Натриевая соль 6-тетрадеканамидо-4-аза-2-гидроксигексан-1- сульфокислоты в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов

Натриевая соль 6-тетрадеканамидо-4-аза-2-гидроксигексан-1- сульфокислоты в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к серосодержащим соединениям, в частности к натриевой соли 6-тетрадеканамидо-4-азо-2-гидроксигексан-1-сульфокислоты, которая может быть использована в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов. Цель - выявление соединений, обладающих полезными свойствами. Получение ведут из метилового эфира тетрадекановой кислоты и этилендиамина с получением моно-М-ацилэтилендиамина. Затем из эпихлоргидрина и метабисульфита получают натриевую соль 3-хлоро-2-гидрокси-1-сульфокислоты, которую подвергают реакции с моно-М-ацилэтилендиамином. 1 табл. (/) С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4778597/04 (22) 05.12.89 (46) 23.10.91, Бюл. М 39 (71) Институт химии АН Эстонии и Всесоюзный государственный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности (72) M.Х.Ээк, А.Э.Кууск, Л,И.Ковшуля, Г.Д.Ковшуля и Л.Н.Пучкова (53) 547.269 (088,8) (56) Патент США М 3198815, кл, 260 — 401, 1965.

Химическая промышленность. Сер, "Хлорная промышленность". Обзорная ин. формация. "Производство алкилбензолсульфонатов". — М.: НИИТЭХИМ, 1981, с. 1, (54) НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 6-ТЕТРАДЕКАНАМИДО-4-АЗА-2-ГИДРО КСИ ГЕ КСАН-1-СУЛЪФОКИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ЭМУЛЬГАИзобретение относится к новому соединению, а именно к натриевой соли 6-тетрадеканамидо-4-аза-2-гидрокси ге ксан-1-сул ьфокислоты формулы

С1зНгтСОИНСг Н4ЙНСНгСН(ОН)СНг$0зйа которую можно использовать при изготовлении дисперсий цветообразующих гидрофобных компонент для цветоделенных слоев кинофотоматериалов.

Дисперсии таких компонентов представляют собой эмульсии типа "масло в воде", где в качестве дисперсной фазы выступает раствор цветообразующих компонент в высококипящем растворителе (дибутилфталат, трибутилфосфат, трифенилфосфат или их

„, 50„„1685926 А1 (si1s С 07 С 309/15, В 01 F 17/10

ТОРА ДИСПЕРСИЙ ЦВЕТООБРАЗУЮЩИХ

КОМПОНЕНТ КИ НОФОТОМАТЕ РИАЛОВ (57) Изобретение относится к серосодержащим соединениям, в частности к натриевой соли 6-тетрадеканамидо-4-азо-2-гидроксигексан-1-сул ьфокислоты, которая может быть использована в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов. Цель — выявление соединений, обладающих полезными свойствами, Получение ведут иэ метилового эфира тетрадекановой кислоты и этилендиамина с получением моно-N-ацилэтилендиамина, Затем из зпихлоргидрина и метабисульфита получают натриевую соль

З-хлора-2-гидрокси-1-сульфокислоты, которую подвергают реакции с моно-N-ацилзтилендиамином. 1 табл. смеси), а в качестве дисперсной среды— водный раствор желатина в присутствии поверхностно-активного вещества (ПАВ).

Наиболее близкими аналогами по структуре к предлагаемому соединению являются натриевые соли 6-алканамидо-N-4(5-гидрокси-3-оксапентил)-4-аза-2-гидроксигексан-1 -сульфокислоты формулы

СНгСНгОСНгСНгОН, i

R СО NH Сг H4N С Нг СН(О Н) СНгЯОЗ1ча (и) где R — Св-Сг4, которые используются в качестве пенообразователей в косметических препаратах.

Известно также вещество — додецилбензолсульфонат натрия формулы 1685926

40

С1гНгиСвН450зйа, (111) которое нашло применение в качестве эмульгатора цветообраэующих компонент кинофотоматериалов.

Недостатком известного вещества является низкая эмульгирующая способность и, как результат, неудовлетворительные фотографические свойства образцов кинофотоматериалов.

Целью изобретения является изыскание новых производных аминосульфокислоты с высокой эмулъгиру! ощей по Отношению к цветообразующим компонентам способностью с Одновременным улучшением каче ства кинофотоматериалов.

Синтез предлагаемого соединения (I)

Осуществляют следующим образом.

Иэ матилового эфира тетрадекановой кислоты и этилендиамина (ЭДА) получают моно-N-ацилэтилендиамин, Затем из эпихлоргидрина и метабисульфита натрия получают натриевую соль 3-хлор-2-гидрокси-1-сульфо; кислоты (Na-ХОПСК), которая при реакции с указанным моно-N-ацилэтилендиамином дает продукт формул ы (I}.

Проведение синтеза в несколько этапов при условии, что исходный моно-К-ацилэтилендиамин находится в избытке llo отношению к Na-ХОПСК, приводит к уменьшению образования побочного продукта.

Пример 1. В колбу помещают 242 г (1 моль) метилового эфира тетрадекановой кислоты и 667 r (10 моль) 90%-ного ЭДА.

Смесь нагревают при 110 С в течение 6 ч.

Образовавшийся метанол и избыток ЭДА отгоняют в вакууме, После охлаждения до

60 С к смеси добавляют 700 r 90%-ного (по массе) водного метанола, перемешивают и кипятят 10 мин. Затем смесь охлаждают до

250С, при этом в осадок выпадает побочный продукт — диацилэтилендиамин (моноацил. продукт остается в растворе). Смесь отфильтровывают и промывают осадок на фильтре

100 мл горячего метанола. Полученный фильтрат содержит G,85 — 0,9 моль моноацилэтилендиамина. Фильтрат помещают в другую колбу и добавляют 65,3 r (0,3 моль)

Na-ХОПСК. При переманивании в течение

30 мин добавляют 27 г 45%-ного водного раствора едкого натра (0,3 моль). Спустч

30 мин выключают мешалку и Охлаждают реакционную смесь до 20-25 С, Выпавшую в осадок натриевую соль 6-тетрадеканамидо-4-а за-2-гидро кси-1-ге кса нсул ьфокисл оты формулы (I) отфильтровывают, Фильтрат помещают обратно в колбу и синтез повторяют еще раз с 0,3 моль Na-ХОПСК и едким натром, Выделение второй части целевого продукта производят тем же методом.

Третью часть продукта получают обработкой фильтрата от второго этапа с 0,2 моль

Na-ХОПСК и едким натром, Все три части целевого и родукта соедин я ют и дважды перекристаллизовывают из 70-ного водного метанола (по массе). Выход 150 г (35 от теории), Найдено, %: С 52,99; N 6,51; Н9,15.

Вычислено, 0 : С 53,94; N 6,72; Н 9,37.

ИК-спектр (группа), см; 3430 (vN — намидогруппа); 1540;, 1240 (д и — н -амид II);

1640 (Рс =0-амид I); 3280 (vs — н вт, аминогруппа); 2920, 2850 (v — сн); 1470 (дс — н); 1200, 1050 (1 $0з ).

Целевой продукт представляет собой белые негигроскопичные кристаллы с содержанием основного вещества не менее

95%. В качестве основных примесей — исходный моно-N-ацилэтилендиамин (не более 3 ) и побочный дисульфонат. Массовая доля хлористого натрия не превышает 0,1 .

Вещество хорошо растворимо в воде и растворах щелочей. При подкислении водных растворов образует гелеобразную массу, В органических растворителях практически не растворяется, кислая форма растворяется в хлороформе, а при нагревании — и в спиртах. При нагревании продукта на воздухе он плавится в интервале температур 187190 С с разложением.

Пример 2. Цветообразующую компоненту — хлорпроизводное фениламинопирозалона-5 или производное анилидов пивалоилуксусной кислоты (2 г) растворяют при нагревании до 60 С в дибутилфталате (2 мл), вливают в 6 -ный водный раствор желатина (30 мл), содержащий ПАВ (0,24 г), и диспергируют на ультразвуковом диспергаторе УЗДН-1 в течение 3 мин. Полученную эмульсию контролируют по среднему размеру капель d с помощью фотоэлектроколориметра-нефелометра, после чего вводят в хлорбромсеребряную фотографическую эмульсию (50 r) со средним размером микрокристаллов кубической формы 0,15 мкм, содержащую 20 г/л Ag, и специальные добавки и наносят на триацетатную подложку, После студнения и сушки слоя образец разрезают на полосы, экспонируют, обрабатывают в химико-фотографических растворах и контролируют фотографические свойства:

So + 0,9 — общу,а светочувствительность, q — средний градиент верхнего участка характеристической кривой и D«« — максимальную плотность цветного изображения.

Результаты испытаний представлены в таблице.

1685926

Иэ приведенных в таблице данных видно, что преимущество предлагаемого соединения перед известным (додецилбензолсульфонатом натрия) заключается в следующем: умень- шается средний размер капель дисперсии 5 на 20-30 ) ; улучшаются фотографические свойства (общая светочувствительность и коэффициент контрастности) образцов кинофотоматериалов, изготовленных с применением приготовленных дисперсий 10 цветообразующих компонент, Формула изобретения

Натриевая соль 6-тетрадеканамидо-4а за-2-гидро ксигекса н-1-сул ьфок исл о ты формулы

С1зН27СОИС2Н4ИНСН2СН(ОН)СНрЯОзйа в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов.

Составитель Т.Власова

Техред М.Моргентал Корректор О.Кравцова

Редактор И.Дербак

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 3573 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5