Способ димеризации низших @ -олефинов

Способ димеризации низших @ -олефинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

союз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (21) 4028774/04 (22) 05.01.87 (31) 001168/1986; 064531/1986 (32) 06.01,86; 22.03.86 (33) JP (46) 07.11,91. Бюл. № 41 (71) Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Р) (72) Хироси Сато, Киеси Икими, Хидето Тодзима и Микото Такахаси (р) (53) 547.313(088.8) (56) Заявка Японии

¹ 61-189232, кл. С 07 С 2/30, 1986.

Патент СССР № 904514, кл. С 07 С 2/08, 1978, (54) СПОСОБ ДИМЕРИЗАЦИИ НИЗШИХ а

ОЛЕФИНОВ (57) Изобретение относится к димеризации низших а-олефинов. Цель — упрощение техИзобретение относится к способу димеризации низших а-олефинов с использованием нового никельсодержащего катализатора типа катализатора Циглера.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса эа счет использования каталитической системы, обладающей высокой стабильностью, при использовании которой не происходит образования из катализаторов тонких осадков и их осаждения на поверхности теплообменников, и следовательно, не наблюдается нежелательное снижение теплоудаляющей способности теплообменников для охлаждения материала в непрерывном процессе.

„„ Д „„1690542 А3 (si)s С 07 С 2/36, B 01 J 31/24 нологии процесса. Процесс ведут путем контактирования с каталитической системой, имеющей следующие компоненты: А — никелевая соль органической кислоты;  — триалкилалюминий; С вЂ” соединение Р(3+) ф-лы

РР1В2ИЗ, где R>,Rã,йз — независимо друг от друга низший алкил, циклогексил или фенил; P(MRS, где R — низший алкил; P(OR<)g, где Rl — фенил; 0-фторированный изопропанол ф-лы СРщНЗ-mCH(OH) — CFnHa-n. где каждое m и и — целые числа и отвечают ф-ле

4 < m + п < 6, и компонент Š— соактиватор катализатора, при следующем соотношении компонентов: В/А = 10 — 20; С/А= 0,5-2; О/В =

= 2 — 5; Е/В = 0,05 — 0,5. Процесс проводят при концентрации каталитической системы от

10 2 до 10 4 моль/л в расчете на компонент

А. 1 з.п,ф-лы, 16 табл.

Предлагаемый способ по изобретению позволяет с высокой селективностью получать димеры низших а-олефинов.

Пример 1 (по известному способу). Иэ автоклава из нержавеющей стали емкостью

100 мл удаляют воздух, после чего вместо него впускают азот. Затем в автоклав вводят раствор 0.045 ммоль нафтената никеля в

0,45 мл толуола, раствор 0,045 ммоль трициклогексилфосфина в 0,45 мл толуола и 3,6 ммоль, 0,36 мл иэопрена в вышеуказанной последовательно, а затем в смесь добавляют раствор 0,45 ммоль триэтилалюминия в

0,42 моль толуола при охлаждении льдом, после чего смесь перемешивают. В смесь далее добавляют раствор 1,35 ммоль

1.1,1.3,3,3-гексафторизопропанола в 1,35

1690542 мл толуола при охлаждении льдом и перемешивании, а затем смесь перемешивают в течение еще 15 мин. В готовый каталитический раствор с концентрацией 3,9 10 моль Nl/л добавляют сухой толуол, а затем под постоянным давлением 4 мг/ксм вводят пропилеи в течение 30 мин при 20 С и при перемешивании проводят реакцию.

После завершения такой реакции реакционную смесь анализируют газохроматографическим путем (в качестве внутреннего эталона используют н-пентен), отбирая пробу смеси под давлением. Реакционная смесь, получаемая после продувки от непрореагировавшего пропилена, является прозрачной и на стенках автоклава осадок не образуется.

Пример 2 (по известному способу).

Реакцию проводят аналогично примеру 1 эа исключением того, что используют 0,675 ммоль ГФИП, Полученные результаты сведены в табл,1, Пример 3. Из автоклава иэ нержавеющей стали удаляют воздух, а затем вместо него вводят азот, В автоклав вводят раствор нафтената никеля (0,045 ммоль) в

0,45 мл толуола, раствор 0,045 ммоль трициклогексилфосфина в 0,45 мл толуола и 1,8 ммоль изопрена(0,18 мл) в укаэанной последовательности, после чего в смесь добавляют раствор 0,45 ммоль тризтилалюминия в

0,42 мл толуола при охлаждении льдом, В смесь добавляют раствор 0,45 ммоль третбутилхлорида в 0,45 мл толуола при охлаждении льдом и перемешивании и смесь перемешивают в течение еще 5 мин, а затем дополнительно добавляют раствор 1,35 ммоль ГФИП в 1.35 мл толуола и смесь дополнительно перемешивают в течение 15 мин, В приготовленный каталитический раствор добавляют сухой тобол (концентрация катализатора 3,87 10 моль Nl/ë), а затем под постоянным давлением 4.кг/см

2 вводят пропилен и проводят реакцию в смеси с перемешиванием в течение 30 мин при

200С.

После завершения реакции реакционную смесь подвергают анализу аналогично примеру 1, Полученные результаты сведены в табл.2, Реакционная смесь прозрачна, на стенках автоклава осадок не образуется, Пример ы 4-Ь . Аналогично примеру

3, эа исключением того, что количество третбутилхлорида заменяют количеством, указанном в табл,2, проводят реакцию. Осадок на стенках автоклава не образуется.

10 ют.в течение 5 мин, В эту смесь далее

20 добавляют раствор ГФИП в количестве, ука25

Пример ы 7 — 10. Реакцию проводят аналогично примеру 3 эа исключением того, что количество трет-бутилхлорида составляет 0,09 ммоль, а количество ГФИП заменяют количеством, указанном в табл.3, Полученные результаты сведены в табл.З. Осадок на стенках автоклава не образуется, Пример ы 11 и 12 (по известному способу). Иэ автоклава из нержавеющей стали удаляют воздух, а затем вместо него вводят азот. B автоклав вводят раствор

0,01 моль бис-триизопропилфосфинникельхлорида в 0,5 мл толуола и 0,8 ммоль (0,08 мл) изопрена, а затем в эту смесь добавляют раствор 0,2 ммоль тризтилалюминия в

0,5 мл толуола при одновременном охлаждении льдом, после чего смесь перемешивазанном в табл,4, при одновременном охлаждении льдом и перемешивании, и смесь вновь перемешивают в течение дополнительных 15 мин, В образовавшийся каталитический раствор добавляют 8,5 мл сухого толуола концентрация катализатора

9,92 10 моль Nl/ë), а затем под постоянным давлением 4 кг/см в него вводят про2 пилен и проводят в смеси реакцию при 20 С в течение 30 мин с одновременным перемешиванием.

После завершения реакции реакционную смесь анализируют аналогично примеру "

Полученные результаты сведены в табл.4. Осадок на стенках автоклава не образуется.

Пример 13. Аналогично примеру 4 за исключением того, что в данном случае вместо 0,09 моль трет-бутилхлорида используют 0,09 ммоль бенэилхлорида, концентрация катализатора 3,87 10 моль Ni/ë, и

-з проводят реакцию.

Полученные результаты сведены в табл.5. Осадок на стенках автоклава не образуется.

Пример ы 14 — 19, Реакцию проводят аналогично примеру 3 за исключением того, что вместо трициклогексилфосфина в данном случае используют различные органические соединения фосфора, которые указаны в табл.6.

Осадок на стенках автоклава не образуется.

Пример 20, Проводят реакцию аналогично примеру 3 эа исключением того, что вместо ГФИП в данном случае используют

1,35 ммоль 1,1,1,3-тетрафторизопропанола.

1690542

Полученные результаты сведены в табл,7, Осадок на стенках автоклава не образуется.

Пример 21 (по известному способу), 5

С целью добиться однородности каталитической системы путем повышения концентрации катал итических компонентов проводят следующее испытание на промоторный эффект,, 10

Из автоклава, выполненного иэ нержавеющей стали, емкостью 100 мл удаляют воздух, а вместо него впускают азот. Далее в автоклав вводят раствор 0,1 ммоль нафтената никеля в 1 мл хлорбензола, раствор 15

0,1 ммоль трициклогексилфосфина в 1 мл хлорбенэола и 8 ммоль (0,8 мл) изопрена в указанной последовательности, после чего в эту смесь добавляют раствор 1,0 ммоль триэтилалюминия в 1 мл хлорбензола с ох- 20 лаждением льдом, и смесь перемешивают.

В эту смесь далее добавляют раствор 3 ммоль ГФИП в 3 мл хлорбензола при одно-. временном охлаждении льдом и перемешивании, а затем смесь перемешивают в 25 течение 15 мин.

В приготовленный каталитический раствор добавляют 3,7 мл сухого хлорбензола (концентрация катализатора 9,52 10 ммоль

-9

Ni/л) и под постоянным давлением 4 кг/см 30

2. вводят пропилен, а затем с перемешиванием и ри 20 С в течение 1 ч проводят реакцию.

После завершения реакции реакционную смесь подвергают аналиэу аналогично примеру 1.

Достигнутые результаты сведены в табл.8.

Приготовленная таким образом реакционная смесь является прозрачной, причем 40 на дне реакционного аппарата можно заметить незначительное количество осадков.

Пример 22 (сравнительный). Реакцию проводят аналогично примеру 3 эа исключением того, что вместо ГФИП в данном 45 случае используют 1,35 ммоль 1,1,1-трифторизопропанола.

Полученные результаты сведены в табл.9. 50

Пример 23 (сравнительный). Аналогично примеру 21, но вместо ГФИП используют трихлорфенол, причем испытание проводят следующим образом.

Из автоклава, выполненного из нержа- 55 веющей стали, емкостью 100 мл удаляют воздух, а вместо него впускают азот. Затем в этот автоклав вводят раствор 0,1 ммоль нафтената никеля в 1мл хлорбензола, раствор 0,1 ммоль трициклогексилфосфина в 1. мл хлорбензола 8 ммоль (0,8 мл) изопрена и

0,5 ммоль (9 мкл) воды в указанцом порядке, после чего в приготовленную смесь добавляют раствор 1,0 ммоль триэтилалюминия в

1 мл хлорбензола с одновременным охлаждением льдом, и смесь перемешивают. Далее в смесь добавляют раствор 1,0 ммоль триэтилалюминия в 1 мл хлорбензола с одновременным охлаждением льдом и смесь перемешивают. Далее в смесь добавляют раствор 3 ммоль 2,4,6-трихлорфенола в 3 мл хлорбензола с одновременным охлаждением льдом и перемешиванием и смесь вновь перемешивают в течение 15 мин. В приготовленный каталитический раствор добавляют 3,7 мл сухого хлорбензола (концентрация катализатора 0,52 10 з моль Ni/n), а затем под постоянным давлением 4 кг/см

2 вводят пропилен и при 20 С и одновременном перемешивании в течение 1 ч проводят реакцию.

После завершения реакции реакционную смесь подвергают анализу аналогично примеру 1.

Полученные результаты сведены в табл.9.

Приготовленная таким образом реакционная смесь является прозрачной, а на днище реакционного аппарата можно наблюдать осадки.

П р и м в р 24. Для более подробного изучения состояния осаждения катализатора в полном масштабе реакционной системы реакцию проводят в следующих условиях.

Из сосуда Шленка удаляют воздух, а вместо него впускают азот. Затем в этот сосуд вводят раствор 0,4 ммоль нафтената никеля в 2,0 мл толуола, раствор 0,4 ммоль трициклогексилфосфина в 1 мл толуола, 32 ммоль (3,2 мл) изопрена и раствор 4 ммоль триэтилалюминия в 4 мл толуола в указанной последовательности; после чего смесь перемешивают в течение 5 мин с одновременным охлаждением льдом. Далее в эту смесь добавляют раствор 0,8 ммоль третбутилхлорида в 0,8 мц толуола, раствор каж-. дой из различных добавок, которые перечислены в табл.10 (по 1,2 ммоль) в 12 мл толуола и раствор 12 ммоль ГФИП в 8 мл толуола в указанной последевательности с одновременным. охлаждением смеси льдом и перемешиванием, и смесь продолжают перемешивать в течение дополнительных

15 мин. В приготовленный таким образом каталитический раствор добавляют сухой толуол в количестве, наобходимом для достижения конечного объема 45 мл. Концентрация катализатора 3,48 10 моль Nl/ë.

1690542

Отдельно из автоклава емкостью 1 5 л, выполненного из нержавеющей стали, также удаляют воздух, а взамен него выпускаЮт азот, после чего в автоклав вводят 70 мл

eyxoro толуола, а затем его герметично закрывают. Далее в реактор вводят катализатор в количестве 45 мл и 440 r пропилена, который подают отдельными порциями в течение 4 ч при 20 С с одновременным перемешиванием, после чего в течение 3 ч при

20 С и перемешивании проводят реакцию.

После завершения реакции реакционную смесь подвергают анализу гаэохроматографическим путем (с использованием в качестве внутреннего этълона н-пентана), Отбирая пробы смеси под давлением.

Полученные результаты сведены в табл.10.

После удаления продувкой непрореагировавшего пропилена из автоклава, его открывают и сливают из него реакционную

Смесь. При этом производят наблюдение наличия осадка на стенке или днище реакционного аппарата.

Пример 25. Реакцию проводят. аналогично примеру 24 за исключЬнием того, что вместо 1,2 ммоль стеариновой кислоты ее используют в количестве, которое указано в табл.11.

Пример 26. Реакцию проводятаналог ично примеру 24, за исключением того, что при этом используют различные добавки, которые указаны в табл,12 (каждую в количестве 1,6 ммоль).

Пример 2 7. Проводят реакцию аналогично примеру 24 за исключением того, что в данном случае используют различные карбоновые кислоты и сложные эфиры, которые указаны в табл.13 (каждый в количестве 1,2 ммоль).

Пример 28, Проводят реакцию аналогично примеру 3 за тем исключением, что

0,45 ммоль трет-бутилхлорида заменяют на

0,0225 ммоль и осуществляют реакцию, Полученные результаты приведены в т абл.14, Пример 29. Проводят реакцию аналогично примеру 3 эа тем исключением, что как показано в табл.15, что используют соеинения хлора вместо трет-бутилхлорида (,045 ммоль). осуществляют реакцию.

П р и и е р 30. Проводят реакцию аналогично примеру 3 за тем исключением, что

1,1,1,3,3-пентафториэонропанол (1,35

hllMoRb) используют вместо ГФИП. осуществляют реакцию.

Полученные результаты собраны в табл.16, Пример 31. Проводят реакцию аналогично примеру 3 за исключением того, что

С, „-cH-CF H

" 3-и>

ОН

45 где каждое m и и является целым числом и удовлетворяет формуле 4 <+ и < 6, и компонент Š— соактиватор катализатора, выбранный иэ галогенированных соединений формулы

СНЗ пХи

Й4йвйБСХ, где Х вЂ” хлор или бром;

Й4Й5Й6 низший алкил и - 1-3. количество нафтената никеля изменяют от

0,045 до 0,0225 ммоль и проводят реакцию.

Концентрация каталитической системы

1,74 — 0,43х10 моль NI/n.

5 Каталитическая эффективность:

22,5х10 ммоль Сзг-атм Nl ч.

Селективность по 2,3-диметилбутену-2

51,5$, селективность димеров 72,6 („селективность ДМВ 84,4, степень изомери10 зации 61,07ь.

Осадка нет, П р им е р 32. Процесс проводят аналогично примеру 3 за исключением того, что количество трициклогексилфосфина изме15 няют от 0,045 до 0,0225 ммоль.Эффективность катализа 31,8х10 моль

Сз/г-атм NI ч.

Селективность по 2,3-диметилбутену-2

66,5ф, селективность димеров 57,2ф>, се20 лективность ДМВ 70,57о.

Коэффициент изомеризации 94,4$, Осадок не образуется.

Формула изобретения

1. Способ димеризации низших а-оле25 финов путем контактирования с каталитической системой, содержащей следующие компоненты; А — никелевая соль органической кислоты;  — триалкилалюминий; С— соединение трехвалентного фосфора фор30 мулы

Рй йгйз. где RI,Й2,йз — независимо друг or друга низший алкил, циклогексил или фенил;

P(NRII)3 где R — низший алкил

Й(ОЙ )э. где Й1 — фенил, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, используют каталитическую систему, дополнительно содержащую компонент О-фторированный иэопропанол формулы

16ж542

Таблица!

Распрелса>ение еп римерам, Степень нэомернвацнн, 2

КаталитичесПри иер

Селективность, Х, в отновении каа актив-. ность

Z,3-лиме- 2 ° 3-лиме- 4-мети>>-2- 2-метил-1- 2-метил- 2-тексен тил-1-бутен тил-2ч!утвн пентен пеитен 2-пентен (2-Мех) (2,3 )001-1) (2>З-/80:-2) (4И2П) (2010) (2)(20) лиме- П)(Б ров

5>б 83,6 2,0 03 68 1,5 935

85,3 0 7 3,0 75 20 1 ° 5 08

4 1>! Н9 ° 4

53,4 НЬ,П

1 23,4 > 10

2 17>!хlп>

I °

Каталнтнческав активность а отиоиении подвергнутого конверсии пролнлена> ноль пропилена/г-атом никеле в 1 ч. в >

Фракции 2,3-лиметилбутенов (лин) в лимерах.

» > (?,3-днмети:>-2-путен/2,3-диметнлбутен) 100.

Т а б л н ц а 2

78,0

74 ° 4

68,6

67,0!

1,3

12,5

14,9

14>8

4,4 1,5

7,2 1,5

8,8 1,6

12,0 1 ° 8

0,045

II, 091!

П,!35

0,225

3Н, Зх 1(Р

27,9x le>

3 I ° nx 10>

37,5х!и>

66 6 82,8 4 8

72,5 78,8 4 ° 4

78,9 74,7 6>1

Н7 8 71>4 4,4

94>2

94,4

91>9

93,9

° Т а б л н ц а 3

5,9

12,5

13 ° 3

11>4

11,3 8,0

4,6 1,4

0,8

0

0 /9,9 74,0 63, 9

72 5 788 44

71 >0 79 >4 5,6

64 ° 5 82>6 5,3

13,7

94,4

93,0

93,6

22 > 3х l (и

27, gx l и>

33 ° Зх1 0>

3ll,Ух1п>

10 ° I

74 ° 4

73,8

77,3

0,9

1 ° 35

1 ° Н

2,25

1А

Таблнца4

11 0,3 НН,Нх)пп 93>l 61,0 60,6 0>4 18,5 11>5 7,2

l2 0,5 8>! ° 2хlп 71,4 77 8 6 ° 2 71 ° 7 9 ° 0 15 11 ° 6

1,2, Ь,б

0 92,0

Т а б л и ца 5

13 эо,их!0 73 5 79 Э 4>8 74 5 6 0 1,9 12>8

Таблнцаб

P-(и эопропнл-)

P-(вторбутил)

P-(н-бутнл) 4 7 1 ° 6 12 7 0

4 0

25,4х1 и>

77,0, 68,5

4 ° 3 1,5 9,9 р

10>7 4,2 40,3 0

79,0

42,0

67,0

86,7

32, эх1(Р

51,ох 1!»

5,1

2,8

17 P-(/X )

\=/ 5

207 15 ° 9 57 530 31

1,6

66,6 и, ах 1 0>

10 ° 8 7,7 69 ° 0 0

24,3 5,1 38,3 1,7

11,6 б

28 S

0,8

68,6

60 ° 4

19 р(Н-метил) 4 х1>Р при следующем молярном соотношении компонентов каталитической системы:

В/А=10-20; С/А=6,5-2; О/В=2-5; Е/Q43,05-0,5, и процесс проводят при концентрации каталитической системы от 10 до 10 ммоль/л в расчете на компонент А.

2. Способпоп1, отл ичающийся тем, что используют каталитическую систему, дополнительно содержащую в качестве агента, предотвращающего осаждение каталитических компонентов, компонен! выбранный из класса алифатических спир

TQB, содержащих 12-18 атомов углерода, алифатических карбоновых кислот, содер5 жащих 10 — 18 атомов, или их сложных эфиров в количестве от 0,1 до 0,4 моля на каждый 1 моль компонента 25, Приоритет по пунктам:

06.01,86 по п.1(10 22.03.86 по п.2

169О542

Таблица 7

Р-! 2

12,0!

1 ° 0 7,8 6,2 0

20 !5,6х1!Р 79,4 75,0 66,0 9,0

Таблица8 алекти отио

Б 1 2, имеро

21 9,5х1(Р 6! 0 89>0 4,9 84 ° 1 1 5 1,3 8,2 0

94,5

Таблица9 ел акти и о,имеро

22 4,0х10> 85,0 64>8 64,8 0 17,5 9>4 8,3 0

23 7 ° 8х1!У 57,2 86>5 4,8 81,7 2>3 1 3 10 0 0

94,5

Т а б л и ц а 10

Кон про на, Эксп> риме! одимые доба

Стеариновая кис-. лота

Этилстеарат

0пеиновая кислота

Этилолеат

Стеариновый спирт

82>2 94,9 Нет

78 >9 94,3

66,3

69,4

98,7

94>4

79 ° 2 94>8

78,9 94,3

96,4

96,3

70 t

67 ° 4

84,0 94,5

82,9 95, 2

60 8

68,9

94>5

98 ° 5

Таблица 11

Зксп

>ен

-им на е осадка иках и

Раактиа ппарата риме>!

97,8

98 8

97,!

0,4

0>8

1>4

69>5 81 ° 3 94>5 нет

66>» 82>7 95,1

67,1 81,2 94,9

Т а б л и ц а 12

Вводимые добавки С к

Экс

P>0 п

64,0 82,4 90,3

84 5

Нет

Пауриловый спирт н-7!одециловый спирт н-Тетрадециповый спирт

Нетиловкй спирт н-Гептадециловый спирт

Стеариновый спирт

64,2 82>7 92,0

64,8 82>0 92 ° 5

62>6 83э0 94 ° 2

90,0

90,6

92 3 и

64,0 82,5 94,0 л

92,0 и

62,3 84,5 94,2

92 ° 4

1690542 96 ° 0

Иет

97,8

98>7 м

98,5

98,7

96 ° 4

96,9

94,4

98,4

1t м

>I

70,1 79,2 94,8

74,2 75>6 94,8

69 ° 4 78>9 94 ° 3

67 ° 7 80,6 95,0

>0225 25,7х<0> 58 ° 0 84 6 5,1 79,5 4 ° 1 I,е 10 0 0 94,0

2,3-10<0-1< 2,3-лнметнл-l-бутен, 2,3-/ 01 2 2,3-днметнл-2-сутен, 402Р: 4-е<етнл- 2»пентен, 281Р

2-метнл-1-панга!<> 2I<2p> 2-ччетнл-2"пентен, 2»нех< 2-тексен.

42,3

4>3 1,5 11,9 0

4>9 77,4

94,0

64 5 2

45 1,5110 0

0,045 67,0

0,045 66>4

83>0

4,7

78,3

94 ° 3

82,7

77,6

4 ° 7 I 5 ll 1 0

4>8 1>6 11>4

93 8

5>!

0 ° 023 67,2

82,2

4 5 77,7

94,5

0,045 62,7

0,015 66,0

0,045 64 Н

84>5 7>6 76,9 5>2 2>0 8 ° 3

<<2>5 4 ° 4 73,1 4,3 1 ° 5 1! ° 7

83 ° 9 6 ° э 77>6 5 ° 6 2,э 8,2

91>0

94 ° 7

92,5, Тх « 75>Н 79 ° 2:. 11 ° 0 68 ° 2 8>0 5 ° 3 7>5 0

86,2

Составитель Н.Кириллова

Техред М.Моргентал Корректор M.Øàðoøè

Редактор Н.Гунько

Заказ 3829 Тираж Подписное . ям и отк ытиям при ГКНТ СССР

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат Патен ", . р д, у .

Il

" г. Ужго о, л.Гагарина, 101

Трет-ам>п<хлорнл

2-И<етнл-2-хм орпенган

3-+<егнл-3-хлор» гексан

Трез-бугнлброннл-хлорнл

Трезубу>млбромнл

Бензотрнхлор<О< аенанлбром<щ

Капрнновая кислота

Лаурнновая кнслота

Мнрнстнновая кислота

Иальмнтнновая кислота

Стеариновая кнслота

Оленновая кнслота

Метнлстеарат

Этнлстеарат и-Бутнлстеарат

68,1 81,9 94,8

64 9 82 3 94>9

69,4 81,1 95,1

67,3 80>8 94>9

66,3 82,2 94,9