Способ получения 1-метил-3-фенилциклогексана

Способ получения 1-метил-3-фенилциклогексана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к алкилароматическим углеводородам, в частности к получению 1-метил-З-фенилциклогексана, который может быть использован в качестве теплоносителя Цель - повышение выхода целевого продукта. Получают алкилированием бензола 3-метилциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюминия, дополнительно содержащий ванадат натрия в н-гептане. Процесс проводят при молярном соотношении бензол : 3-метилциклогексанол хлорид алюминия : ванадат натрия : н-гептан 1-1:(1,2-1,4):(1,2- 1,4):(1-3). Способ обеспечивает повышение выхода метилфенилциклогексанов на 6 7%, а селективности 1-метил-З-фенилциклогексана на 18,6% с учетом того, что конверсия 3-метилциклогексанола увеличивается на 60 мас.% 2 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 С 13/19

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ мас, . 2 табл.

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4783545/04 (22) 19.01,90 (46) 07.12.91. Бюл. М 45 (71) Институт высоких температур АН СССР (72) В.Г.Липович, В.В,Земсков и В.А.Архипов (53) 547,592.1(088.8) (56) Липович В.Г., Полубенцева М.Ф. Алкилирование ароматических углеводородов.—

M.; Химия, 1985, 120 — 123.

ЭНОХ, 1981, т, 51, М 11, с. 2517 — 2520. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСАНА (57) Изобретение относится к алкилароматическим углеводородам, в частности к получению 1-метил-3-фенилциклогексана, коИзобретение относится к синтезу алкилароматических углеводородов, конкретно к способу получения 1-метил-3-фенилциклогексана, который может использоваться в качестве теплоносителя.

Целью изобретения является повыше.ние выхода целевого продукта.

Пример.1. Процесс алкилирования проводят в реакционной колбе, в которую помещают бензол 3-метилциклогексанол:

А!С1з: йа2ЧОз 2НгО н-гептан при молярном соотношении 1:1:1,2:1,2;1 соответственно. Время реакции 30 мин при 20 С.

Выход метилфенилциклогексанов 91,5 вес,$, селективность 1,3-изомера 91,7ф,.

Другие примеры, доказывающие оптимальность молярного соотношения бензол;

„„5LI 1696418 Al тарый может быть использован в качестве теплоносителя. Цель — повышение выхода целевого продукта. Получают алкилированием бензола 3-метилциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюминия, дополнительно содержащий ванадат натрия в н-гептане. Процесс проводят при молярном соотношении бенэол:

3-метилциклогексанол: хлорид алюминия: ванадат натрия: н-гептан 1. 1:(1,2 — 1,4):(1,2—

1,4):(1-3). Способ обеспечивает повышенйе выхода метилфенилциклогексанов на 6.7, а селективности 1-метил-3-фенилциклогексана на 18,6 с учетом того, что конверсия

3-метилциклогексанола увеличивается на 60

1-метилциклогексанол: А1С1з: Na2VOa 2НгО

: н-гептан, представлены в табл, 1, 2, В табл. 1. представлены данные по влиянию содержания хлорида алюминия и ванодата натрия на выход целевого продукта, Малярное соотношение бензол: 3-метилциклогексанол: хлорид алюминия:. ванадат натрия н-гептан является оптимальным и выявлено на основании экспериментальных данных. Если это соотношение будет меньше 1:1:1,2:1.2:1, то снижается как конверсия

3-метилциклогексанола и выход метилфенилциклогексанов, так и селективность

1,3-изомера за счет того, что вода выде- . ляющаяся при дегидратации спирта деэактивирует катализаторный комплекс.

Дальнейшее увеличение количества А1С1з и йа2ЧОз . 2Н20 выше 1:1:1,4:1,4:1 не приво1696418

Таблица 1

Селе ктив-1К ность 1-ме-13онверс метил ци логексан ла, вес.,ь

Р 3 c I в О Р иТЕЛЬ

Пример

Выход метилфенилихлогек" анов,,ь ение

3-ме огек !

С1э: ство тил-3-фен илциклогексана,,ь итель

На2 . Оэ " х2Н2О

1:0,9:0,9:1

60,0

Н-I r;..1 iBH!

91,5

90,8

88,4

70,3

84,8

1;1,2,:1,2:1

1:1,3:1,3:1

1:1,4:1,4:1

1:1,6:1,6:1

О:1:1,2;1,"!:

„ J ототип) 91, 1

90,2

90,5

76,6

73,1

92,0

93,1

94,7

93,0

30,0

) 1

) СО CI2

2й2О

Ь ь1илцик- ло -ексач

Таблица 2

>нверсия метилцикогексано, вес. 7

t P8CTBGpM= тель

Пример

ЯРНОЕ ношение

ofl:3-м еИ КЛОГЕКл; А1С з, :Раетао2;1,2:0,8

ММОэ х

<2 20

1t и- Vеflтан

76,4

2;1,2:1,0

2:1,2. 1,5

91,7

91,1 дит к увеличению выхода метилфенилциклогексанов и повышению селективности 1,3изомера, так как комплекс с высоким содержанием хлорида алюминия и ванадата натрия в значительной мере катализирует 5 реакции полимериэации и изомеризации, Пределы добавки н-гегпана в каталиэаторном комплексе являются оптимальными и определены на основании экспериментальных данных, 10

В табл. 2 приведены данные по влияни о содержания н-гептана на выход целевого продукта. Если зго соотношение будет меньше 1:1:1,2:1,2:1, TQ снижается как выход метилфенилциклогексанов, так и !5 селективность 1,3 иэомера эа счет того, что количество н-гептана будет недостаточно для образования каталиэаторного комплекса, замедляющего реакцию полимеризации.

При увеличении количества н-гептана в 20 реакционной смеси выше молярного соотношения 1:1 1,2:1,2:3 снижается как конверсия 3-метилциклогексанола и выход метилфенилциклогексанов, так и селективность 1,3-иэомера за счет того, что катали- 25 тическая активность комплекса с высоким содержанием н-гептана существенно ниже, Как видно из табл, 1 и 2, выполнение способа согласно изобретению позволяет повысить выход метилфенилциклогексанов на 6,7, а селективность 1-метил-3-фенилциклогексана на 18,6 j с учетом того, что конверсия 3-метилциклогексанола увеличивалась на 60 вес, $ no сравнению с прототипом, при этом в качестве добавки используют н-гептан, который более дешевый и более прост в получении, чем метилциклогексан, Формула изобретения

Способ получения 1-метил-3-фенилциклогексана алкилираванием бензола 3-метилциклогексанолом при комнатной температуре в присутствии каталитической системы на основе хлористого алюминия, О т л и ч а ю щ и Й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта. используют каталитическую систему, дополнительно содержащую ванадат натрия в н-гептане и процесс проводят при малярном соотношении бензол; 3-метилциклогексанол: хлорид алюминия; ванадат натрия, н-гептан, равном 1:1 .1,2-1,4:1,2-1,4:1-3, .

Выход Me Селектив тил фен ил- ность 1-МР ци кл О I е к — тил-3-фенил анов, циклогекса на,