Гербицидная композиция
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Гербицидная композиция содержит, помимо вспомогательных веществ, активное вещество - производное тетрагидрофталимида общей формулы О и с v ter-CRzR3V QЈ , с п о N I RI где RI - водород, Ci-Cs-алкил, метилоксиметил, эти л о кем мети л, 2-(метилокси)этилоксиметил, аллил, 2-хлораллчл, 3-хлораллил. 2,3-дихлораллил, 3,3-дихлераллил, пропаргил, 3-бромпропаргил, Д-хяорбутен-2-ил, 3- хлорбутен-2-ил; R - водород, фтор, Ci-Сз-алкил, фенил; RS - водород, метил; X - водород, фтор, хлор; п 0 или 1. Содержание активного вещества в гербицидной композииии 2-80 мас.%. Композиция эффективно поражает сорные растений и не повреждает злаковых культурных растений. 13 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
17Î1102 АЗ (sr)s А 01 К 37/22, 43/72
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ по изОБРетениям и ОткРытиям
ПРИ ГКНТ СССР
СПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
14
45 (21) 3929224/05 (22) 22.07 85 (46) 23,12,91, Бюл, Н 47 (71) Сумлтома Кемикал Компани Лимитед (Р) (72) Эйки Нагана, Тару Хага, Рио Сато и
Коуити Морита J Р) (53) 632,954.2(088.8) (56) Патент США М 3878224, кл, С 07 D
27/52, 1975, (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ (57) Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной аастительностью. Гербицидная композиция содержит, помимо вспомогательных веществ, активное вещество — производное тетрагидрофталимида общей формулы
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной. и нежелательной растительностью.
Целью изобретения является повышение гербициднай активности средства, содержащего в качестве активного вещества производное тетрагидрофталимида.
Пример 1. Получение 2(4-(2-пропин ил)-2H-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он-б-ил)-4,5, 6,7-тетрагидро-2 H-изоиндол-1,3-диона, Смесь 0,8 г 6-амина-4-(2-пропинил)-2Н1,4-бензоксазин-3(4Н)-она, 0,61 г 3,4,5,6тетрагидрофталевого ангидрида и 20 мл уксусной кислоты кипятят в течение 2 ч, После охлаждения к смеси добавляют воду, выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием и промывают водой. Перекристаллизацией из этанола получают 0,4 г целевого продукта g т,пл, 205 — 206
0 с - -(св,я,), 0 о н- - -
Н с
0 Rt где R< — водород, C1 — Сь-алкил, метилоксиметил, этилаксиметил, 2-(метилокси)этилоксиметил, аллил, 2-хлораллил, З-хлораллил, 2,3-дихлораллил, 3,3-дихлараллил, пропаргил, З-брампропаргил, 4-хларбутен-г-ил, 3хлорбутен-2-;  — водо род, фтор, С>-Сз-алкил, фенил; Рз — водород, метил; Х вЂ” водород, фтор, ; и = 0 или 1. Содержание активного вещества s гербицидной композиции 2-80 мас.g, Композиция эффективно поражает сорные растения и не повреждает злаковых культурных растений, 13 табл.
В условиях примера 1 получают другие соединения, перечень которых представлен в табл. 1.
Составы гербицидной композиции,, С
Состав 1, мас., :
Активное вещество 50 «ъ
Лигнинсульфонат кальция 3
Лаурилсульфонат натрия г
Синтетический водный силикат 45
Состав 2, мас. g, .
Активное вещество 5
Полиоксиэтиленстирилфениловый Сд эфир
Додецилбензолсул ьфонат кальция
Ксилол
Изафорон
Состав 3, мас.7,:
Активное вещество 5
Палиоксиэтиленстирилфени1701102 ловый эфир 14
Додецилбензолсульфонат кальция 6
Ксилол 30
Диметилформамид 45
Состав 4, мас.7:
Активное вещество 2
Полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат 1
Поливиниловый спирт 5
Вода 92
Состав 5, мас.%:
Активное вещество 80
Лигнинсульфонат кальция 3
Лаурилсульфонат натрия 2
Синтетический водный силикат 15
Состав 6, мас, Д:
Активное вещество 10
Додецилбензолсульфонат натрия 2
Конденсат нафталинсульфоновой кислоты и формалина 2
Диатомитовая земля 66
Тальк 5
Карбонат кальция 10
Глина 5
Пример 2. Довсходовое применение.
Семена опытных растений высевают в специальные горшочки, наполненные почвой нагорного поля, и обрабатывают эту почву составом 2. После этого опытные растения выращивают в условиях теплицы в течение 20 дней и оценивают гербицидную активность по шкале от 0 до 5;0 — отсутствие повреждений, 5 — полная гибель растений.
Для сравнения используют известный гербицид — N-(4-метоксифенил)-3,4,5,6-тетрагидрофталимид (соединение А).
Результаты опытов представлены в табл. 2.
Пример 3, Послевсходовое применение.
Опытные растения выращивают в условиях теплицы в течение 10 — 18 дней и после этого состав 2, разбавленный водой, распыляют над листвой растений. Оценку гербицидной активности проводят через 20 дней после обработки по шкале оценок, описанной в примере 1.
Результаты опытов представлены в табл. 3 и 7.
Пример 4, Специальные пластмассовые сосуды заполняют почвой рисового поля и высевают в нее на глубину 1 — 2 см семена ежовника и широколистных сорняков.
Для создания условий затопления в сосуды добавляют воду и после этого высаживают рассаду риса в стадии 2 листьев. .Спустя 6 дней (к этому времени начинают всходить сорняки), сосуды с растениями обрабатывают составом 2, разбавленным водой. Оценку гербицидной активности проводят через 20 дней после обработки.
Результаты опытов представлены в табл, 4.
5 Пример 5. Опыт проводят в условиях примера 2 с использованием состава 2, разбавленного водой.
Результаты опыта представлены в табл.
5 и 6.
10 Пример 6. Опыт проводят в условиях примера 2 с использованием состава 3, разбавленного водой.
Результаты опыта представлены в табл. 8.
Пример 7. Полевой опыт. Семена
15 опытных растений высевают в бороздки на делянках площадью 4 м и после этого почву обрабатывают составом 1. разбавленным водой. Таку!о обработку проводят трижды.
После культивации в течение 39 дней
20 гербицидную активность соединений по отношению к сорнякам, а также фитотоксичность по отношению к пшенице выявляют следующим образом: отрезают и взвешивают надземные части растений и на основа25 нии полученной свежей массы рассчитывают степень ингибирования роста растений по уравнению
С = (1 — — ) х 100. где С вЂ” степень ингибирования роста, ;
m — свежая масса растений на обработанной делянке, rn — свежая масса растений на необработанной делянке.
Результаты опытов представлены в табл. 9 (довсходовое применение) и 10.
Пример 8. Опыты проводили в
40 условиях примеров 2 и 3 (довсходовое и послевсходовое применение) с использованием составов 4-6, разбавленных водой.
Результаты опытов представлены в табл. 11 — 13 (составы 4 — 6 соответственно).
Формула изобретения
Гербицидная композиция, содержащая активное вещество — производное тетрагидрофталимида, носитель и поверхностно-активноевещество, отличающаяся тем, 50 что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное тетрагидрофталимида общей формулы
С г т -(СВ Ч ) !!
1701102 где R! — водород, С! — Сб-алкил, метилоксиметил, этилоксиметил, 2-(метилокси)этилоксиметил, аллил, 2-хлораллил, З-хлораллил, 2,3-дихлораллил, 3,3-дихлораллил, и ропаргил, З-бромпропаргил, 4-хлорбутен-2-ил, 3- 5 хлорбутен-2-ил; .
В2 — водород, фтор, С1-Сз-алкил, фенил; .
Rg — водород, метил; .
X — водород, фтор, хлор; п=Оили1, 10 в. качестве носителя вещество или сочета-, we веществ, выбранное иэ группы, включающей воду, ксилол, изофорон.
N,N-диметилформамид, синтетический водный силикат,.конденсат нафталинсульфоно- 15
Та блиц а 1
g. R> Х
Г-о и Т.пл.> С
R<
Соединение
Водород
Фтор
Водород
Пропаргил
Алгил и-Пропил
Этил
Водород
»l I
«11»
«1 l»
Водород
« I I»
«11»
ll
11
Il
ll
lI
lI
l1»
Водород
«11»
«11»
11»
«11»
Фтор
Водород
Метил °
Этил и-Пропил н"Бутил
Иэобутил
Иаоаиил
Яллил
Пропаргил
»11»
l l »
«l l
ll
I I»
«l1»
«I I»
«I l
»l 1»
II
ll
Метил
Водород
Метоксииетил
Этоксииетил
2-Метоксизтоксиметил
Пропаргил
Этил
Аллил
Этоксииетил н-Пропил
Пропаргил
l l »
«1l»
11» Водород Фтор
Водород
Il !
1»
»11
ll
II
lI
ll
«I l
«I I» !
II
«11»
ll
«I I»
Метил
«I l
Водород
«I I»
Метил
Этил
«l l
ll
ll
»1 >»
Водород
Фтор
Водород
Фтор
«l l
Хлор
Метил
«I I»
«I I»
«11
ll и"Пропил
Водород
Водород 1
156»157
«I l»
«и»
«I I»
1 155«157
161-162
«11»
Фтор 1
ll
«l l
«l l»
«11»
«I I »
Водород
Фтор
«11»
«II»
Водород
Фен ил
Водород
Водород
Водород
Фтор
Водород .Фтор
Водород и
Фтор
Водород
Пропаргил
3-Хлорбутен-2-ил
3-Хлорбутен-2-ил
3«Хлораллил
ll
lI
lI
ll
11
« I I»
Фтор
« I I»
«1>
«11»
«I1»
lI
9,3-Дихлораллил
3-Бромпропаргил
«1!»
Пропаргил е
3
5
7
9
11
12
13
14
16 !
7 !
8 !
20 г!
22
23
24
26
27
28
29
31
36
37
38
39
:41
4z
43
44
46
2,3-Дихлораллил (транс-)
2,3-Дихлораллил (цис-)
2>3-Дихлораллил (транс-)
2,3-Дихлораллил (цис-)
2-Хлораллил
II
4-Хлорбутен-2-ил вой кислоты и формалина, диатомитовую землю, тальк, карбонат кальция, глину, в качестве поверхностно-активного вещества вещество или сочетание веществ, выбранное.из группы, включающей лигнинсульфонат кальция, лаурилсульфонат натрия, полиоксизтиленстирилфениловый эфир, додецилбензолсульфонат кальция, полиоксизтиленсорбитанмоноолеат, поливиниловый спирт, при следующем содержании компонентов, мас.$.
Активное вещество 2-80
Носитель 15-92
Поверхностно-активное вещество 2 — 20
0 285„5
1 0 194"196
0 142- 143
0 131-132
0 150-151 г40-г4! г33
1 121-123
149-151
1 127-! 28
1 147-148
1 150-151
69-73
167-!68
1 205-206
1 167-168
1 150-151
139«!40
14z-!43
196
173-174
167,9
173-l74
144,5
161,5 - 163,5
154,5-155,5 !
31-133
139-141
88»90 и " 1>5410
211,2
134,5-336,5
173-173,5
153-154 п а 1,55.46 !
81-!82 пгМ 1,5870
179«!80
1195«121
150-151
192,5-193,5
144,1
110-112
177,5- 179,5
1701 302
Таблица2
Лродолаение табл. 3
Гербицидная активность, балл на опытном растении
Лайза Ипомея пур- Канатник пурная Теофраста
Доза, кгlга
Доза, кг/га
Соединение
Гербицидная активность, балл, на растении
Соединение
Лайза Редис
Канатник
Теофраста
5, 6
8
0,5
0,5
0 5
0,5
0,5
0,5
0,25
5
7
10 0,5
0,25
0,5
0,5
11
l3
14
16
l7
18
19
11
12
13
15
17
18
19
2!
21
21
26
27
28
29
31
32
33
34
36 .37
38
39
41
42
44
29
31
24
37
38
41
42
43
44
5
5
5
2
47
Таблица 3
Гербицидная активность, балл, на растении
1 1
Соединение
Доза, кг/ra
Лайза Рейнс Канатник
Теофраста
1 0 5
2 0 5
0,25
3 0,5
5
2 5
2 5
1 5
2 5
1 4
2 5
2 5
2 5
2 . 5
1 4
2 5
1 4
Z 5
1 5
2 5
2 5
2 5
2 5
1 5
О 5 5
1 4
0,5 4
2 5
2 5
1 5
0,5 5
2 5
1 5
1 5
0,5 5
2 5
1 5
2 5
1 5
1 5
0,5 5
2 5
2 4
2 4
2 .5
2
2 4
2 4
2 4
2 4
2 4
2 5.
2 5
2 5
1 5
2 2
1 1
5
5
5
5
5
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5 °
4
4
5
5
5
5
0
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
3
0,5
0,5
0,25
0 5
0,25
0i5
0,25
0,5
0,25
0,5
0,5
0,5
0,25
0,5
0,25
0,5
0,25
0,5
0,25
0,5
0,25
0,5
0,25
0,5
О 5
0 5
0,5
0,5
0,5
0»5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0 5
0,5
0,5
0i5
0,5
0,5
0,5
0,25
0 5
0 5
0,25
5
5
4
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
4
5
5
5
3
О
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5 г
5
5
5
5
5
5
5
5.
3
О
1701102
Т а бли ц
Гербицидная активность, балл, растении
Соединение
Доза, кгlга на
Рис
Ежовник широколистные сорняки
1
0,5
1
1
1
0,5
О 5
0,5
1
Ц
7
1О
21
24
)О
А блица 5
Т а
Гербицидная активность, балл, Соединение
Доза > кгlга на растении
Паслен Ежовнмк Чумизв черный
Подсвекольник
Кана тни к
Теофраста
Соя Арахис Кукуру- Дурниц>за ник
Ипомея пурпурная
5
5
5
5
4
4 г
О г
3 в
1О
20
22
25
46
0,5
0,5
o,ã5
0,5
0,5
0,5
0,5 о,5
0,25
0,25
0,25
o,1г5
0,25
0,125 о,5
0,25
0,25
0,125
0,5
0,25
0 5
0,25
0>25
О, 125
0 5
0,5
0,5
0,25
1 О г
О О
О О о о
О О
О О о о
О О
О О б о о о о о о о о о о ю о о о а о о о о о о а о о о 1 1
О О
О О
1
0
1
О
О
1
1
0
О
4
4
4
4
5
4
5
5 о о
5
4
4
5
5
5
5 4
4.
5
5.
5
5
О
4
4
5
5
5
5
2
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
2
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
4
4
5
5
4
4
4 I
5
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
1 о
1701102
12 таблица 6
Доза, кг/га
Гербицидная активность, балл, на растении
Соединение
Нарь. Горец Горец Нятпик белая переч- вьюн- одиопетный ков ний
Ячмень Лепчица Вероника Нокрина персид-. ская
Пшенлца
4
4
4
5
5 !
23
1
О
О
0
О
Та бп
7 с
Соединение
Доза, кг/га
Гербицидная активность, балл, на растении
Нарь Чумиза белая
Куку- Пшеница Дурниш- Канатник руза ник Теофраста
Паслен Ипоиея черный пурпурная
5
5
5
20
22
0 25
0,25
0,25
0,25
0,125
0>25
О, l25
О, 125
0,063
0, 125
0,063
О, 125
0,063
0,25
0>125
О, 125
0,063
0,25
0,125
0>25
0,125
0,125
0,063
0,25
0,125
0>3
0,1
0,3
0,1
0>3
0,1
О> 3
О,l
0,3
0 1
О 3
0,1
О 3
0,1
0,3
0,1
0,3
О, I
0,3
0,1
0,3
0,1
0,3
О,E
0,3
О,!
0>3 1
1
0
О
О
О
О
О
1
О
О
О
0
О.
О
О
1
О !
О
О
О
О
1
1
1 1
1
1
0
О
О
I
1
О
4
5 ц
4
4
5
5
5
О
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
4
5
5
5
5
5.
5
5
5
S
5
О
5
5
4
5
5
5
5
4
4
5
О
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5 5
5 5
5 4
5 5
5 4
5 5
5 5
5 5
5 с
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
0 О
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
О
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
„5
О
1701102
Таблица 8
Таблица 9
Таблица 10