1701104 - Гербицидная композиция в форме суспендирующегося концентрата

Гербицидная композиция в форме суспендирующегося концентрата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение позволяет повысить гербицидную активность композиции. Последняя содержит, мас.%: производное пиразолсульфонамида общей формулы (B)-C(DhC-S02NHCONH-C°N-CpO CH - -CQ/HJ. где А группа -С.М-СН СН-СН-СН, (CH3)CH-CH-CH. -C N-CCI CH- , -C N-CH CH-CH , (CH3pN. -C CH-CH , (OCH3)CH-CH CCl или C(C2HshCH-CH QH; или СНз ; D - СООСНз, COOC2Hs, СООСзН7-п или СО- ОСзНт-i; X и Y - СНз или ОСНз, 20-50, поверхностно-активное вещество 6-10; присадка 5-15; консервирующее вещество 0,1-0,8; загуститель 0,1-0,8; вода 34,8-57,4. Новая композиция позволяет повысить активность на 5-90% по сравнению с известной композицией на основе MCH3hN C(CH3)-C(COOC2H5)C-S02NCO ((OCH3) в отношении таких сорняков, как просо петушье, сыть однолетняя, паслен черный, дурнишник , дикая горчица, подмаранник цапкий, овсюг и т.д. 10 табл. (Л С

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

P ЕСПУБЛИК (sl)s А 01 N 47/36

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ где А вЂ” группа формулы

-Q, N

Î1

113

N»

gx$j

Q5 (21) 4355111/05 (62) 4015071 от 17.01.86 (22) 08.02.88 (31) 006800/85; 078784/85, 236780/25 (32) 18.01.85; 13.04.85 22,10,85 (33) JР (46) 23.12,91. Бюл, N 47 (71) Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд (JP) (72) Сусуму Ямамото, Такуя Какута, Тосиаки

Сато, Кацуси Моримото, Еити Ойя, Такаси

Икай и Цутому Навамаки (JP) (53) 632,954(088.8) (56) EP N 87780, кл. А 01 N 47/36, опублик, 1983. (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ В ФОРМЕ СУСПЕНДИРУК)ЩЕГОСЯ КОНЦЕНТРАТА (57) Изобретение позволяет повысить гербицидную активность композиции. Последняя содержит, мас.%: производное пиразолсульфонамида общей формулы gAAИзобретение относится к химическим средствам борьбы с сорняками. конкретно к гербицидной композиции на основе производных пиразолсульфонамида.

Целью изобретения является повышение гербицидной активности композиции на основе пиразолсульфонамида.

Гербицидные композиции на основе производных пиразолсульфонамида общей формулы: Я D Х

И о,й ОНН-(«

I N (А

„„. Ж„„1701104 АЗ

N=C(B) â€” C(D)=C вЂ” SOzNHCONH вЂ” C=N вЂ” CI--ЖНОЙ = »

- N вЂ” С(СНз =СН вЂ” СН=СН, - N вЂ” CCI=CHвЂ”

-СНЧН, -С=и-СН=СН-СН=К, - NCH=CH-C(CHs =N, -С=СН-СН= СН-Н=Н, -C=N C(OCH )=CH-ÑH= Ct unv -C=N

С 2 5= Н-СН= Н; В вЂ” Н или СНз; Dâ€”

ОСНз, СООС2НБ, СООСзНТ-и или СООСзНТ-i; Х и Y вЂ” СНз или ОСНз, 20 вЂ” 50; поверхностно-активное вещество 6 вЂ” 10; присадка 5 вЂ” 15; консервирующее вещество

0,1 вЂ” 0,8; загуститель 0,1-0,8; вода 34,8 вЂ” 57,4.

Новая композиция позволяет повысить активность на 5-90% по сравнению с известной композицией на основе

М(СНз}-И=С(СНз вЂ” С COOCzHg вЂ” (; вЂ” SOzfUCO

NH-g=N вЂ” С ОСНз)=СН вЂ” С(ОСНз N в отношении таких сорняков, как просо петушье, сыть однолетняя, паслен черный, дурнишник, дикая горчица, подмаранник цапкий, овсюг и т.д, 10 табл.

1701104

В водород или СНз, D вЂ” группа СООСНз, СООС2Н5, СООСЗН7-и или СООСЛН7-изо;

Х и Y вЂ” каждый независимо СНз или

ОСНз могут быть получены путем взаимодействия производного пиразолсульфонил(тио)изоцианата формулы

В D

И ЯО -И=С=О (il)

Ъ 2

А где А, В, D имеют указанные значения, с производным аминапиримидина, аминотриазина или аминотриазола формулы

Н-М-С

1 ) (И1)

Е где f вЂ” атом водорода;

G вЂ” группа формулы

Q/ Qx

)Я в среде инертного растворителя или производного пиразалсульфонил(тио)карбамата формул ь р )) !

И Sa ИНСОВ я 2 1! (И)

А где А, В, D и R> вЂ” имеют указанные ранее значения, с производным аминопиримидина, аминотриазина или аминотриазола формулы

HвЂ” - N вЂ” С ! 1 . (ill)

Е где Е и G имеют указанные ранее значения, в среде инертного растворителя.

Пример 1. Синтез N-((4,6-диметоксипиримидин-2-ил)аминокарбонил)-4-э токсикарбонил-1-(2-пиридил)пиразол-5-сульфонамида (соединение 4), Кипятят с обратным холодильником 2,0 г 4-этоксикарбонил-1-(2-пиридил)пиразол5-сульфонамида, 0,82 г метилхлорформата и

1 4 г безводного карбоната калия в 50 мл безводного ацетонитрила в течение 4 ч. После завершения реакции отгоняют растворитель при пониженном давлении, После разбавления ледяной водой отфильтровывают нерастворимые продукты и осаждают

0,1 фильтрат с использованием разбавленной соляной кислоты, Отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают водой и сушат, получают 2,2

5 r N-(4-этоксикарбонил-1-(2-пиридил)пиразол-5-сульфонил)метилкарбамата, т.пл.

127 вЂ” 129 С, Кипятят с обратным холодильником

0,95 r N-(4-этоксикарбонил-1-(2-пиридил)пи10 разол-5-сульфонил)метилкарбамата и 0,41 r

2-амино-4,6-диметоксипиримидина в 30 мл толуола в течение . 6 ч, постепенно понемногу отгоняя толуол, В некоторых случаях добавляют отогнанный толуол. После завер15 шения реакции отгоняют толуол при пониженном давлении, К остатку прибавляют изопропиловый спирт, массу перемешивают, получают 1,1 r целевого соединения в виде кристаллов, 20 т.пл, 140 вЂ” 142 С.

В табл. 1 приведены предлагаемые соединения, в табл. 2 вЂ” свойства соединений.

Препаративная композиция 1, используемая в примере испытаний 4,(суспенди25 рующийся концентрат), содержит, мас,%:

Активный компонентвЂ” соединение в примере испытания 4 50,0

Поверхностно-активное

30 вещество вЂ” сопрофол F1 10,0

Присадка, понижающая температуру замерзания, вЂ” этиленгликоль 5,0

Консервирующее средствовЂ”

35 формалин

Загуститель вЂ” ксантановая камедь 0,1

Вода 34,8

Сопрофол F1 вЂ” представляет собой фос40 фат полиоксиэтиленстирилфенилового эфира.

Препаративная композиция 2, используемая в примере испытаний 2. 4 (суспендирующийся концентрат), содержит, мас,%:

45 Активный компонентвЂ” соединение в примере испытания 3 20,0

Поверхностно-активное вещество вЂ” сорпол 3353 6,0

50 Присадка, понижающая температуру замерзания,вЂ” этил е н Гл и коль 15,0

Консервирующее веществовЂ” формалин 0,8

55 Эагуститель вЂ” ксантановая медь 0,8

Вода 57,4

Сорпол 3353 представляет собой смесь полиоксипропиленгликоля (30%) и полиоксиэтиленстирилфенолового эфира (60%), i 701104 культуры, включая рис и т.n., и различные сорняки в соответствии со следующими критериями оценки: доза более 90 контроля роста (почти полное увядание) 5; доза конт5 роля роста на 70-90 4; дозы контроля роста на 40-70% 3, на 20-40 4, на 5-20 1, менее 5 (практически нет эффекта) О, Приведенные дозы контроля роста (ф) определяются при измерении массы свежих

10 верхних частей обработанных растений и, необработанных растений, и рассчитывают по следующей формуле:

Препаративная композиция 3, используемая в примере испытаний 2, 4 (суспендирующийся концентрат), содержит, мас.о :

Активный компонентвЂ” соединение в примере испытания 4 40,0

Поверхностно-активное веществовЂ” сопрофол F1 8,0

Присадка, понижающая температуру замерзания,вЂ” зтиленгликоль 12,0

Консервирующее средствовЂ” формалин 0,2

Загуститель вЂ” ксантановая камедь 0,2

Вода 39,6

Предлагаемые компоненты гомогенно смешивают для получения концентрата суспензии.

В качестве контрольного соединения 20 испытывают по примерам испытаний 1 вЂ” 4 следующее соединение;

C0«2H> Ос 3

N SO NHC0NH+r

1, 2 !

0С 3 контрольное соединение А. 30

Пример 2. Испытание гербицидного действия при обработке стеблей и листьев.

В пластиковые коробки 15 см длины, 22 см ширины и 6 см глубины помещают стерилизованную deiuvium почву, в нее высевают 35 следующие семена: (А) риса (Oryza sativa), (В) проса петушьего (ЕсЬпochloa crusgalli), (C) largecrabgrass (Digitaria and scendens)(D} сыти однолетней (Cyperus microiria), (E} паслена черного (Soianum nugrum L), (F) 40 опушенной галинозоги (galinosoga ciliata}, (G} rorippa ззр (Korippa atrovirens), (Н) кукурузы. (2еа mays), (l) пшеницы (Triticum

vulgare), (J} сои (gli sinemax}. (К) хлопчатника (gossypium и (Z) сахарной свеклы (Beta 45

vulgaris), в виде пятен соответственно, затем насыпают примерно 1,5 см почвы на семена,,После вырастания соответствующих растений до стадии второго и третьего листа, распыляю-. гербициды равномерно 50 на участки листья-стебель в заранее опреде- ленном количестве активного ингредиента.

При распылении разбавляют смачивающийся порошок, как указано в приведенных рецептурах, водой и распыляют на всю по- 55 верхность листьев и стебля различных сорных трав с помощью маленького распылителя, Через четыре недели после опрыскивания оценивают гербицидное действие на

Масса верхней части свежих

Доза обработанных растений контролявЂ” х 100 роста Масса верхней части свежих не обработанных растений

Пример 3. Испытание на сахарной свекле опасности повреждения сельскохозяйственными химикатами.

В пластиковые коробочки 15 см длиной.

22 см шириной и 6 см глубиной помещают стерилизованную deluvlum почву и высевают s виде пятен следующие семена: (L) сахарной свеклы (Beta vulgarls), (M) дурнишника (ХапйЪт strurium), (N) дикой горчицы (Slnapis arvensis), (Е) паслена черного (Solanum nigrum L), (О) подмаренника цепкого (galium aparine), затем засыпают семена примерно 1,5 см почвы; После выращивания соответствующих растений до стадии второго и третьего листа распыляют равномерно гербициды на поверхность листьев и стебля при заранее определенных количествах активного ингредиента.

Через 20 дней после обработки оценивают гербицидное действие на сорняки и опасность повреждения сельскохозяйственными химикатами сахарной свеклы.

Пример 4. Испытание на повреждение сельскохозяйственными химикатами пшеницы.

В пластиковые коробки 15 см длиной, 22 см шириной и 6 см глубиной помещают стерилизованную deluvium почву и высевают в виде пятен следующие семена: (!) пшеницы (Triticum vulgare), (P) овсюга (Avena fatva), затем семена покрывают примерно 1,5 см почвы. После того, как соответствующие растения вырастают до стадии третьего и четвертого листа, их равномерно опрыскивают гербицидами на участке стебель-листья при заранее определенных количествах активного ингредиента.

1701104

О та блица 1

3 Р Х.

Ы $0 ИНСЫН )

Соединение б

Ме Ие

0Ne ОМе

ONe OMe

ОИе О>«

ОМе . ОМе

ОМе ОИе

Ие Ме

ONe OMe

Н СООИе

Н СООМе

Н C00Et

Н COOEt

Н CÎOPr-и

Н CÎOPr-i

Ме CÎONe

Ne COOMe

4( ()

Ч(q, Q, г

Через 20 дней после обработки оценивают гербицидное действие на сорняки и повреждения пшеницы.

Результаты испытаний препаративной композиции 1, пример испытаний 4, даны в 5 табл. 3; композиции 2, пример испытаний,вЂ” в табл. 4; композиции 3, пример испытаний

2, вЂ” в табл. 5; композиции 1, пример испытаний 3, вЂ” a табл. 6, композиции 2, пример испытаний 3, вЂ” в табл. 7; композиции 3, 10 пример испытаний 3, в табл. 8; композиций

2, пример испытаний 4, вЂ” в табл, 9.

Формула изобретения

Гербицидная композиция в форме суспендирующегося концентрата, включаю- 15 щая активное вещество вЂ” производное пиразолсульфонамида, поверхностно-активное вещество и воду, о т л и ч а ю щ а яс я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, в качестве производного 20 пиразолсульфонамида она содержит соединение общей формулы

8 0 Х ./

Nx / SO2NHÑONÍ где А вЂ” группа

1 / / Ю

N N СН > Ct

01сН, Q2 - Q3 и ии, / N ц, «4

ИЛИ у

ОСН С2Н g

B-H или СНз; 7

D вЂ” СООСНз, COOC2Hs, СООСзН7-и или

СООСЭН7-изо;

Х и Y каждый независимо СНз или

ОСНз, при условии, что А вЂ” Ог, D вЂ” СООСНз или СООС Н, Х и Y одновременно СНз или

ОСНз, когда А вЂ” Оз, D вЂ” СООСНз или СООС2Нь, Х и Y вЂ” ОСНз, когда А вЂ” Оа, Qg или

07, В вЂ” Н, D вЂ” СООСНз, Х и Y вЂ” ОСНз, когда

А Q4 Оа или Ов, В Н, 0 СООС2Нь, Х и Y вЂ” ОСНз, в качестве поверхностно-активного вещества вЂ” смесь полиоксипропиленгликоля и полиоксиэтиленстирилфенилового эфира при массовом соотношении 3:6 или фосфат полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и дополнительно содержит присадку, понижающую температуру замерзания,вЂ” этиленгликоль, консервирующее вещество вЂ” формалин и загуститель вЂ” ксантановую камедь при следующем содержании ингредиентов, мас. ф:

Активное вещество 20 вЂ” 50

ПАВ 6 вЂ” 10

Присадка 5 вЂ” 15

Консервирующее вещество 0,1-0,8

Загуститель 0,1-0,8

Вода 34,8 вЂ” 57,4

Приоритет по признакам:

18.01.85 при А вЂ” 01, В вЂ” СНз, D вЂ” СООСНз, СООСрНв, СООСзНт, Х и Y независимо

СНз или ОСНз.

13,04,85 при А вЂ” Qg, Оз, 04, Qs, Qg ВвЂ” водород, 22.10,85 при А вЂ” Q7, Qs, 1701104 . 10

Продолжелле табл. 1

Ие ОМе

ONe ONe

Ме Ме

ONe ONe

ОМе ONe

ОМе ОМе

ONe OMe

ОМе ONe

ONe ONe

ONe ОИе

ОМе ONe

ONe ONe

Г о

Соеди- Т. пл., С нение

Т. пл., С

Соединение

Таблица3

Количество активного ингредиента (а,и.) кг/га

Соединение

Соеди нение

I F

0,01

0,02

0,04

0 01

0,02

0,04

0,01

0,02

0,04

0 0

1 0

Qz 2

Qz ( з

Qe 5 6

Чу 8 э

159 160

182 183

143 145

140142

127129

149 152

131 134

180 181

165-167

1631 66

181 184

Ме CÎOEt

Ие COOEt

Н СООИе

Н COOEt

Ме COOEt

Н COOEt

Ne COOMe

Н CÎONe

Н COOEt

Н СООИе

Н CÎOEt

Н СООИе

Н COOEt

Н СООМе

8 !

Табли ца2

124126

162 165

129 132

150 152

110, 115

154-1 57

100-1 03

162 166

143147

174 !75

Количест- I F во а.и, кг/га

12 ца4 б л

Соеди" нение

5 5

Контроль- а, 02 ное сое- 0,04 динение д 0,08

Табл ица 5! (оличест- А

Соединение

5 5

1 5

5 5

Контрольное соединение А

Количество а.и., кг/ra

О,О1

0,02 о,о4

0,01

0,02 о,04

О,O1

0 02 о,о4 о,о4 о,о8

0,02

o,î4 о,о8

О,О1

0,0ã

0,04

0,01

0,02

o,î4

О,О1

О,О2

0,04 во а.и., кг ra

0 О1 а,ог

0,04

o,а1

o,а2 о,о4

О,O1

0 02

0,04

0, 04

0,о8

0,02 о,04

0,08

0>01 а,ог о,о4

O,О1

0,02 а,о4

О,О1

o,0г а>04

О,О2 о,04

0,08

0 а

5 а а

5 г

-1 !

5 г

3 г

3 (5

1701104

5 г

О о г

5 г

2 о

Продолжение

1701104 табл.б а 6

Т а лиц

Количество а.и» кгlга

Количество а.и., кг/га

Соединение

5 5

5 О

О о о

5. 5

5 5

1О

5 5

О о

О о °

5 5

16 о

1 о о о о

О о о о о о о.

5 5

5 5 5

5 5

Продолжение табл.7 б л и ц а

Соеди нение

0,005

O,О1

0,02 о,о4

0>08

0 005

0,01

0,02

o, o4 о,о8

0,005

0 0) о,ог о,о4

0,08

5 о

5 О

5 1

5 О

5 О о

5 О о о

5 0

5 О

3 4 2

0,005 ,О, 01

О,юг

o, o4 о,о8

0,005

0,01

0,02

О,о4

0,os

О о о

0>005

0,01

О,О2

О, 04

0,08

О, 005.

0,01

o,0ã о,о4 о,о8 о,oo5

О,О1 о,ог о,о4 о,о8

0>оо5

0 О1

0 02

О 04

0,08

0,005

О,О1

o,0г о,о4 о,о8

0,01

o,0ã о,о4

0,08

0,04 о,о8

o, 16

0,005

О,01

0,02 о,о4

0,08

0,005 о,О1

О,О2 о,о4

o,î8

0>005

0,01 о,ог о,04 о 08

Количество а.и., кгlга

5 . 5

5 н о ь

5 6 7

О, 005

О,О1

0,02

0,04

0,08

0,005

0,01

О,О2 ю,о4 о,о8

0,005

0>01

0,02 ю,о4 а,о8

0,05

0,01

o,юг о,04 о,о8

0,005

О,О1

o,oã

0, 04

0,08 о,оо5

0>01

0,02 о,о4

0,08

0,01

0,02 о,04

0,08

0,005 0,01

o,0ã

0,04

0,08

0,01

o,0ã

0,04

0,08

0,005 о,от

0,02

О, o4 о,о8

5 5 5

О о о

О о

1 г

О о

Прололжение табл.7

Продолжение

1701104

5 5

5 - 5.5

5 5

0 Ä005

0,01

0,02

0,04

0,08

0,005

О., 01

o,oz о„o4

î,os

Контрольное со" единение А

Продолжение табл, В ицао

Табл

Соеоинение

Количество в.и., кг/га

К 6

5 О

6 г а

5 О

5 6

5 О

О.

5 О

5 6

5 О.

5 5

6,665 а,61 а,о2

6,64

6,68 а,665

6„61

O,О2

6,64

6,68

6 6с5

a,О1

О,62

6,64 о,а8

o,oo5

О,О1

6,62

6,02

6,64

6, 68.

0,01

0,. 02

0,04

0,08

0Äo4 о,o8

0,16

0,005

0,01

0,02

0,04 о.,о8 о,оо5

О,О1

o,сг

0,04

o,о8 о,оо5

0,01 о,oz

0,04

0,08

0,005

О,01 о,oz о,о4 о,ое

5 5

1 с

0 1

О.

1 г

1 о

О о

1 с с

0,005

0,02

o,o4 с 908

0,005 о,01

0,0Z

O,о4

О,о8

0,005

0,01

030? с,о4 о,os

0,01

0,02

0 04

О,08

0,005

О,О1 о,ог

0,04 о,08

0,01

0,02

o,о4

o,î8

0,005

О,O1

0,02

0,о4

0,08

0,005

О,О1

0 02

o,o4 о,о8

О, 065 а,o1

6,62

6,64

o,а8 а,о1

6,62

6,04

o,а8

О,о4 о,68

С,16

0,665

6,61 а,о2

О, ol

О,а8

6,665 а,а1

6,62 а,о4

О,os а,о65

О,О1

6,02

O,à4 а,68

0 о

О о

О 1

6 о

О о

1701104

Поодолжение табл.а

3 lI 5 F 7 г

15!

22 г!

Контрольное соединение А (Таблиц а 9

Соеди" нение

Соединение

Количество а.и., кг/ra

Количест" I д во а. и., кгlга

00! 0 0

002 0 0

0,0!! 0

0 4 Контроль0 5 ное сое0 5 динение А

0 5

0,0!

0,02

0,04

О,ОI

0,02

0,04

Таблица10

F Соеди- Количестнение во а.и., кг/га

Соединение

0 4 Контроль- 0,0!

0 5 ное сое- 0,02

0 5 динение А 0,04

0 4

0 5

0 0

0 0 ! 1

0,01

0,02

0,04

0,01

0,02

0,04

Составитель Б. Максимов

Техред М,Моргентал Корректор М, Максимишинец

Редактор Н, Гунько

Заказ 4480 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина. 101

0,005

О,О1

0,02 ю,о4

О,08

0,005

0,01

O,Î2 о,о4 о,ов

0,005

О,O1

o,oz

0,О4 о,оа

0,005

O,0l

0,02 о,о4 о,as

0,005

О,О1.

0,02

0>04 о,os

5 5

5. 5

5 5

5 о о

1 о 10 о

3 о

О о

О, 005

О,О1 ю,oz о,о4 о,о8

О,О1

0,02

0,04 о,ов

0,005

О,О1

0,02 о,о4 о,os

О, 01 о,ог

0>04 о,о8

0,005

О,О!

o,az о,о4 о,о8

0,005

0,01

o,oz

0,04 о,os

5 5 5

5 5 .5

5 5 5

5. 5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

4 2 4

5 3 5

5 4 5

5 5 5

5 О

5 0

5 О

5 1

5 2

5 о

5 О

5 1

5 О

5 0 о

5 2

5 0 о

5 1

5 0

5 О о

5 О 5 1

4 5

5 5

Гербицидная композиция в форме суспендирующегося концентрата

Патент 1701104