2,2-(3-метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-метилоксазолидин- 1,3 в качестве регулятора роста растений

2,2-(3-метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-метилоксазолидин- 1,3 в качестве регулятора роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2,2-(3- метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-метилоксазолидину-1,3, который может быть использовано в качестве регулятора роста растений. Цель изобретения - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 2-дихлорацетилхлорида с 2,2-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ сОциАлистических

Р Е С П У Г> Л И К

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (-)(-)- 3 к,Х -)- 3

ы

С-СНС1 (и).

С- CHCl и

О (21) 4790505/04 (22) 12.02.90 (46) 07,01.92. Бюл, М 1 (71) Институт органической и физической химии им. A,Е,Арбузова и Всесоюзный научноисследовательский институт химических средств защиты растений с опытным заводом (72) В.Л,Полушина. Ф.Ф.Мерцалова, И.А.Нуретдинов, А,А.Шаповалов, Н.И.Жирмунская, Т.В.Овсянникова, Л.С.Болдурева, Н.А.Харитонова и Т,В.Путан (53) 547.787.3:632.954(088,8) (56) Патент США М 3989503, кл, А 01 N 9/22, опублик. 1976.

Патент США М 4072688, кл. С 07 0 277/04, опублик. 1978.

Справочник по пестицидам. — M.: Химия, 1985, с. 124.

Патент США N. 4256481, кл. А 01 N 43/86, опублик. 1981, Боме Н.А., Липовцына Т.ll, Воробьева

Т.Г. и Ябров Н.А. Предпосевная обработка семян яровой пшеницы пара-аминобензойной кислотой в сочетании с протравливанием. — Химия в сельском хозяйстве. 1987, М

9, с. 36-37.

Справочник по пестицидам, — М.: Химия;

1985, с, 43.

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к новому

2,2-(3-метил пентаметилен)-3-дихлорацетил

-5-метилоксазолидину-1,3 формулы

„„Я.) „„1703646 А1 (я)5 С 07 0 263/52, А 01 N 43/76 (54) 2,2-(3- M Е Т ИЛ П Е Н ТАМ Е ТИ Л Е Н)-3ДИХЛОРАЦЕТИЛ-5-МЕТИЛОКСАЗОЛИДИН-1,3 В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА

РАСТЕНИЙ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям. в частности к 2,2 3метил пентаметилен)-3-дихлорацетил-5-метилоксазолидину-1,3, который может быть использовано в качестве регулятора роста растений. Цель изобретения — выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 2-дихлорацетилхлорида с 2,2(3-метил пентаметилен)-5-метилоксазолидином-1,3. Выход 58 .Т.пл. 112-113 С. Брутто ф-ла Ci2HigCgNO. LDg) * 1200 мг/кг. 3 табл, проявляющему активность в качестве регулятора роста растений

Известны 3-дихлорацетил-5-метилоксазолидины-1,3 общей формулы

1703646 где Я1 и Р2 независимо друг от друга— водород, алкил или фенил, являющиеся антидотами гербицидов, Известен 2.2-(З-мет,лпентаметилен)-3дихлорацетилоксазолид н-1,3 формулы о сн -CX (iп)

ti

I с-cocci

0 который также является антидотом гербицидов, Известна в качестве регулятора роста растений парааминобензойная кислота формулы

ИН / СФ

OH и даминозид формулы

ГМ4НССН2СН2С, (Ч)

СН OH з

Целью изобретения является повышение рострегулирующей активности и создание в ряду оксаэолидиновых производных соединения с новым видом биологического действия, Поставленная цель достигается тем, что

2,2-(3-метилпентаметилен}З-дихлорацетил

-5-метилоксазолидин (1) проявляет рострегулирующую активность, которая заключается в его способности стимулировать ранние этапы роста пшеницы из семян. превосходящую активность пара-аминобензойной кислоты.

Соединение (i) при опрыскивании листьев способствует увеличению роста корнеплода редиса и накоплению в нем сухого вещества, превосходя активность даминозида.

Способ получения соединения (I) основан на реакции 2-дихлорацетилхлорида с

2,2-(З-метилпентаметилен)-5-метилоксазолидином, который получают конденсацией

2-оксипропиламина с 4-метилциклогексаноном. Строение полученного соединения подтверждается данными ПМР-, ИК-спектров, состав — элементным анализом.

Пример. 2,2-(З-Уетилпентаметилен)З-дихлорацетил-5-метилоксазолидин-1,3 (I), Смесь 10 г (0,133 моль) 2-оксипропиламина и 15,6 г (0,139 моль) 4-метилциклогексанона в 50 мл бенэола кипятят в колбе с насадкой Дина-Старка до выделения 2,4 мл

Н20, Колбу охлаждают до 5 С, Добавляют

13,6 r (0,133 моль) М(Ет)з. При 5-15 С при перемешивании из капельной воронки добавляют 19,6 г (0,133 моль) дихлорацетилхлоридв, Перемешивают содержимое колбы при этой температуре еще 15 мин. Осадок

N(Et)2 НС! отфильтровывают. Бензол удаляют в вакууме. Остаток зкстрагируют кипящим гексаном (3x50 .мл). Экстракт охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 21,6 г (58 ) белых кристаллов с т,п. 112-113 С.

Найдено, : С 51,60; Н 7,00; N 5,12; CI

25,37, С12Н19С 12г 20, Вычислено, оь; С 51,43; Н 6,85; С! 25,30:

N 5,00, Спектр ИК (паста в вазелине, v), см

1672 (v с-o).

Спектр пмР (СС)4, д), м,д.: 0,93 (д, ÇH, СНз в З-метилпентаметилене), 1,37 (д, ÇH, СНзС(0)), 5,97 (с, CI2CHC(0)), Рострегулирующую активность 2,2 (3метилпентаметилен)-3- дихлорацетил-5-метилоксазолидина изучают на 3-дневных проростках пшеницы, на 2-недельных растениях пшеницы, на растениях редиса.

Семена яровой пшеницы "Московская35" раскладывают в чашках Петри на фильтровальную бумагу, смоченную растворами исследуемых соединений, по 15 семян на чашку, 4 чашки на вариант. Семена проращивают 3 дня в термостате при 24 С. Затем из каждой чашки отбирают по 5 хорошо развитых проростков; у каждого проростка измеряют длину корней и ростка. Определяют также суммарную сухую массу корней и ростков в каждой чашке. Эталоном служит пара-аминобензойная кислота.

Семена яровой пшеницы "Московская35" высевают в сосуды емкостью 0,5 л со смесью перлита и почвы. На вариант 4 сосуда. Перед посевом семена обрабатывают исследуемым соединением методом инкрустации с карбоксиметилцеллюлозой. Растение выращивают 2 недели, затем из каждого сосуда отбирают 10 хорошо развитых растений и определяют суммарную сырую и сухую массу корней и надземной части растений в каждом сосуде, Эталоном служит пара- аминобензойная кислота.

Семена редиса "Ранний красный" высевают в сосуды емкостью 0,5 л, наполненные смесью перлита и торфа. В каждом сосуде четыре растения, на вариант 4 сосуда, в возрасте 14 дней растения опрыскивают исследуемым соединением. Через 2 недели после обработки определяют сырую массу корнеплода и надземной части каждого растения и содержание сухого вещества в корнеплодах.

Токсичность соединения (I) для теплокровных животных изучают на белых мышах при пероральном введении ацетономасляных растворов соединения с послвдующим

1703646

Таблица 1

* Разница между контролем и вариантом достоверна при Р -0,095 вычислением LD5o по методу Литчфилда и

Уилкоксона.

Соединение (I) малотоксично (LDv1200 мг/кг), Результаты испытаний на трехдневных проростках пшеницы, двухнедельных растениях пшеницы и редиса приведены в таблицах 1-3 соответственно.

Испытание на трехдневных проростках пшеницы показывает, что соединение!способноо стимулировать рост корней и надземной части пшеницы, по степени активности превосходит эталон. Стимуляция роста на ранних этапах развития может иметь большое практическое значение, так как в это время растения наиболее уязвимы для различных повреждений воздействий. Стимуляция делает их более устойчивыми и в конечном результате приводит к повышению урожая, Испытания на двухнедельных растениях пшеницы показывают что соединение {!) сильнее, чем парэ-аминобензойная кислота, стимулирует рост надземной части и слабее, чем эталон, рост корней, Соединение (1) превосходит даминозид

5 по способности увеличивать сырую и сухую массу корнеплодов редиса.

Таким образом, новое производное 1,3оксазолидина обладает выраженной рострегулирующей активностью и может найти

10 применение в качестве средства для повышения урожая в сельском хозяйстве.

Формула изобретения

2,2-(3-Метилпентаметилен)-3-дихлора15 цетил-5-метилоксазолидин-1,3 формулы

С-СНС 2

II

О в качестве регулятора роста растений.

1703646

Таблица 2

Таблица 3

Составитель В. Полушина

Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор О. Кравцова

Редактор Н, Гунько

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101

Заказ 38 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5