Патент ссср 170507
Патент 170507
Классы МПК
Патент ссср 170507
Иллюстрации
Реферат
О Л И С А Н И Е l70507
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 27.Ч.1963 (№ 838908/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 23.1Ч.1965. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 26Л.1965
Кл. 12р, 4
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
МПК С 07d
УДК 547.556.8(088.8) I
l
«, 4
Авторы изобретения
P. Г. Дубенко и П. С. Пелькис
Институт органической химии AH УССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-(3,4-ДИАРИЛТИАЗОЛ ИЛ-2)-N -БЕНЗАЛЬГHP,РАЗИНА
Подписная группа № 51
Изобретение относится к способу получения новых органических соединений, в частности замещенных N- (3,4-диарилтиазолил-2) -N -бензальгидразина, которые могут найти применение как физиологически активные вещества и промежуточные соединения для разнообразных синтезов.
Описываемый способ веществ общей формулы
НС вЂ” S!!
R" CpH4 — С С = N — N= СНС,Н,R .б
СБН4К где R= Н; алкил (С1 — С4); алк ° O(Ci — Cp)
F; С1; Br;,1; ХО»; СООН; СНЗСО; СрНрСО и
СООС,Н,-;
302КНК" (R" = H, CHpCB, CONHg и CN);
R = =Н; ОН; NOp и N(CHp)g., R "= Н и NO, заключается в том, что замешенные 4-фенилтиосемикарбазоны альдегидов подвергают взаимодействию с к-бромацетофеноном при кипячении в спиртовом растворе в течение 10—
20 мин.
Пример 1. Получение N-(3-(м-хлорф е н и л) -4- ф е н и л т и а з о л и л-2)- N -и-д иметиламинобензальгидразина. 2 г м-хлорфенилтиосемикарбазон -и- диметиламинобензальдегида растворяют в 50 мл спирта, добавляют 1,2 г о-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение 15 — 20 мин. При охлаждении выпадают желтые кристаллы. Осадок фичьтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход 2,5 г (85%); т. пл. 222 — 223 С (из спирта).
Найдено,",,: N — 12,57; 12,65.
С,Н„С1К4$.
Вычислено, %: N — 12,95.
Пример 2. Получение ЩЗ-(и-фена1> тил) -4-фен итил т и а з о л и л-2) -N -n-нитроб ал ьгид р а з и н а. 1 г фенитилтиокарбазон-и-нитробензальдегида растворяют в
25 мл спирта, добавляют 0 5 г со-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником в течение 10 — 15 мин. При охлаждении выпадают иглы оранжевого цвета. Осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме.
Выход 1,1 г (185%) т. пл. 205 — 206 С.
Найдено, %: N — 12,38; 12,48.
C wHpp N40gS.
Вычислено, %: N — 12,61.
Пример 3. П о л у ч е н и е N-(3- (о-т ол и л) -4 - ф е н и л т и а з о л и л-2 )-N -n- н и тр о б е н з а л ь гидр азин а. 0,8 г о-толилтио30 семикарбазон-и-нитробензальдегида растворя170507
Предмет изобретения
Составитель Е. Израильская
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректор Л. В. Тюняева
Заказ 974у4 Тираж 575 Формат бум. 60/90 !з Объем 0,16 изд. и. Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 ют в 20 мл спирта, добавляют 0,5 г со-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником в течение 10 мин. При охлаждении выпадают иглы красного цвета. Выпавший осадок фильтруют, промывают и сушат в вакууме. Выход 1,1 г (количественный); т. пл. 210—
212 С.
Найдено, з/О. .N — 13,34; 13,50.
СззНтвК40з$.
Вычислено, %. N — 13,53.
Пример 4. Получение N-(3-(о-анилил)-4- фенилтиазолил-2)-N -п-нитробензал ь r и д р а з и на. 1 г о-анизилтиосемикарбазон-п-нитробензальдегида растворяют в 25 мл спирта, добавляют 0,5 г оз-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником в течение 10 — 15 мин. Выпавшие при охлаждении кристаллы темно-оранжевого цвета фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход 1,2 г (количественный); т. пл. 213 — 214 С.
Найдено, %: N — 12,95; 13,07.
СззНтз1М40з- >.
Вычислено, %: N — 13,02.
Способ получения замещенных N-(3,4-диа-рилтиазолил-2) -N -бензальгидразина общей формулы
НС S!! !
RСзН4 С С N N СНСзНЯ.г
С,Н4К где R=Н, алкил (C> — С4); алк О(Ст — Сз, 15 F; С1; Вг; J; NO2, СООН; Сн СО, С Н5СО и
СООСвНз
SO NHR (R = Н, СНзСО, CONH> и CN);
R = Н; ОН; КОз и Х(СНз) з, R" =Н и КОз, отличающийся тем, что замещенные 4-фенилтиосемикарбазоны альдегидов подвергают взаимодействию с о-бромацетофеноном при кипячении в спиртовом растворе.