Патент ссср 170512

Патент ссср 170512

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е l705I2

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социвлистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 27Х.1963 (№ 838907/23-4) Кл. 12р, 9 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с1

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 23.1К1965. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 26Х.1965

УДК 547.794.3(088.8) Авторы изобретения

С. Г. Фридман и Л. И. Котова

Институт органической химии АН УССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИМЕТИЛ ИМИДАЗО-(5,4-е)БЕ Н 3-1,2,3 -Т И ОД И АЗ ОЛ А

ЦоДлисная групаа ¹ 51

l,2-Диметилимидазо - (5,4-е) - бенз- Г,2,3 тиодиазол является полупродуктом для синтеза цианиновых красителей.

Предложен способ получения 1,2-диметилимидазо- (5,4-е) -бенз-1,2,3 -тиодиазола конденсацией 4,5-диаминобенз-1,2,3-тиодиазола с уксусной кислотой в солянокислом растворе с последующим алкилированием диметилсульфатом в щелочной среде.

Пример 1. Смесь б г 4,5-диаминобенз-1,2, З-тиодиазола, 50 мл разбавленной соляной кислоты и 10 мл уксусной кислоты кипятят

2 час, затем обрабатывают углем и охлажденный фильтрат нейтрализуют водным аммиаком. Выпавший осадок 2-метилимидазо(5,4-е) -бенз- Г,2,3 -тиодиазол (1) отфильтровывают и кристаллизуют из водного спирта.

Получают 4,1 г продукта (60%) т. пл. 262 С.

Найдено, %: N — 29,49; 29,37.

CsHoN4S.

Вычислено, %: N — 29,47.

Пример 2. K раствору б г соединения 1 в

150 мл 5%-ного раствора едкого натра добавляют 10 мл спирта и при размешивании в течение 5 мин прикапывают 10 г диметилсульфата. Смесь нагревают 30 мин при 95 С и после 10-часового стояния выпавший осадок

12 - диметилимидазо- (5,4-е) -бенз- 1,2,3 - тиодиазола отфильтровывают, промывают 5%ным раствором щелочи и водой. Получают

3,44 г продукта (54%); т. пл. 165 С (с разложением).

Йодэтилат 1,2-диметилимидазо- (5,4-е) -бенз1,2,3 -тиодиазола получают нагреванием эквимолярных количеств основания и этилового эфира а-толуолсульфокислоты и переводят в йодид. После кристаллизации из спирта выход продукта 61%; т. пл. 275 — 276 С (с разложением) .

Найдено, %: J — 35,15; 35,13.

С„Н...Ы,,).

Вычислено, %: J — 35,27.

Красители получают обычными способами и очищают кристаллизацией из спирта или промыванием растворителями.

Предмет изобретения

Способ получения 1,2-диметилимидазо(5,4-е) -бенз-1,2,3 -тиодиазола, отличающийся тем, что, с целью использования его в качестве полупродукта для синтеза цианиновых

25 красителей, 4,5-диаминобенз-1,2,3-тиодпазол конденсируют с уксусной кислотой в солянокислом растворе с последующим алкилированием диметилсульфатом в щелочной среде.