Способ получения 2-
Иллюстрации
Реферат
l7O 987
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социапистицеских
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено ЗОХ.1964. (№ 903181/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опуоликовано 11 V.1965. Бюллетень № 10
Кл. 12р, 1гр
МПК С 074
УДК 547.832.5.002.2 (088.8) Государствекиый комитет по делам изоьюетекий и открытий СССР
Дата опубликования описания 14Х1,1965
Авторы изобретения
Н. С. Козлов и В. В. Мисенжников
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4-АЛ КИЛ-ИЛ И АР ИЛ)-4 -(2 -ФЕН ИЛ)Д И-5,6-Б ЕН 3 ОХ И НОЛ И HA) Подписная гругггга № 5l
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 2- (4-алкил- или арил) -4 -(2 -фенил) -ди-5,6-бензохинолина заключается в каталитической конденсации 4- (2-фенил-5,6-бензохинолиден) -2-нафтиламина (азометин) с ацетоном, метилэтилкетоном, ацетофеноном или любым другим метилкетоном, у которого метильная группа расположена в а-положении к карбонилу, в солянокислой среде в присутствии метанола.
Исходное вещество — азометин — образуется из 2-фенил-5,6-бензохпнолин-4-альдегпда, полученного окислением 4-метил-2-фенил-5,6-бензохинолина двуокисью селена по общепзьестной методике, и 2-нафтпламина.
Пример 1. С и н т е з 2- (4-м е т и л) -4 - (2 фенил)-д:I-5,6-бензохинолина. 2 г 4(2 фенил-5,6-бепзохинолпдсн) -2-нафтиламина, 10 лл ацетона, 30 лл метанола и 5 капель концентрированной соляной кислоты кипятят с обратным холодильником 2 час После охлаждения раствора выпавший белый осадок отфильтровывают. Получают 1,4 г вещества с т. пл. 240"С, выход 65%. После кристаллизации из смеси спирта с бензолом,получаются белые кристаллы с т. пл. 254 С.
Найдено, %: С 88,59; Н 4,87; N 6,39; Мол. в. 431.
Си 4Лг
Вычислено, %: С 88,78; Н 4,93; N 6,27; Мол. в. 446.
По этой же методике проводят конденсацию исходного азометина с метилэтилкетоном. Получен 2- (4-этил) -4 - (2 -фенпл) -ди-5,6-бензохинолпн, выход 57%, т. пл. 273 С.
Найдено, %: С 88,54; Н 5,09; N 6,19
С; :;Н24Х
Вычислено, %: С 88, 69; Н 5,21; N 6,08
Пример 2. Синтез 2-(4-фенил)-4 -(2 ф е н и л) -д и-5,6-б е н з о х и н о л и н а.
1 г исходного азометина, 0,5 лл ацетофенона, 10 лл метанола и 3 капли концентрированной соляной кислоты нагревают в запаянной трубке при температуре 100 С в течение
3 час. После охлаждения реакционной массы трубку вскрывают, а содержимое выливают в стаканчик. Через несколько часов выпадает осадок, выход 0,64 г (53). После кристалли2О зацип из водного спирта получаются бесцветные пластинки с т. пл. 231 С.
Найдено, %. .С 89,48; Н 4,65; N 5,64
С:;,Н„Ь4
Вычислено; % С 89,76; Н 4,72; N 5,51
Предмет изобретения
Способ получения 2- (4-алкил-или арил)4 - (2 -фенил) -ди-5,6-бензохинолина, отличагоигийся тем, что 4- (2-фенил-5,6-бензохиноли30 ден) -2-нафтил амин обрабатывают ацетоном, ацетофеноном пли другим метилкетоном с метильной группой в а-положении к карбонилу в солянокислой среде в присутствии метанола,