Способ получения левоглюкозенона

Способ получения левоглюкозенона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения левоглюкозенона, используемого в качестве реагента для получения' различных карбоциклических соединений. Цельповышение выхода целевого продукта и упрощегше технологии процесса. Его ведут нагреванием глюкозы при 70~120*'с в среде диметилформамида в присутствии концентрированной серной кислоты. Эти условия повышают выход целевого продукта с 21,8 до 44,3% при .невысоком нагревании (70-120*'с против 350*'с).г(ЛИзобретение относится к способу получения левоглюкозенона формулы 1Н2^СО iиспользуемого в научш.!Х целях для по-" лучения различных карбоциклических соединений.Известны способы получения лввоГШвг козенова, заключающиеся в том, что целлюлозу подвергают изотермическому: нагреванию (356°С) при введении 1>&5%~ 'ной фосфорной!. кислоты. Выход лчво^ . глюкоз енона 8-12% j^l]. В условиях пи-ролитической газовой хроматографии

СОЮЗ СОВЕТСКИХ х

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н A a TOP CNOhIV СИИДВТВПЬСТВу

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

П0 ИЗОБИЛ%НИЯМ И .ОУКРЬЗТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21 ) 4784333/04 (22) 19.01 .90 (46) 07.02.92. Бюп. У 5 (71) Институт химии природного орга-. нического сырья Объединенного инсти тута химии и химической технологии

GO АЧ СССР (72) Г.A. Слащинин, А.А, Ефремов, Е.Д, Корниец и Б.Н. Кузнецов (53) 547.455.623(088.8) (56) 1.F Shafiradeh et а1, Some rear

tions of levoglucosenone. — Carbohydrate Res., 1979, v. 71, р. 169-91.

2. D.P.Ñ. Fung . Further investiga.tion on the effect of H P0 on the

pyrolusis cellulose. — Mood Sci., 1976, v. 9, и 1, р. 56-57.

3. Россинская Г.А. и др. Термические превращения целлюлозы и лигнина в присутствии фосфорной кислоты. — Химия древесины, 1986, и 1, с. 73-.76.

Изобретение относится к способу получения левоглюкозенона формулы Х нс о,.

Н используемого в научных целях. для по» лучения различных карбоциклических. соединений.

Известны способы получения левоглюкозенона, заключающиеся в том что целлюлозу подвергают изотермическому. нагреванию (350 С) при введении .1,5Хной фосфорной . кислоты. Выход лево глюкозенона 8-123 t1j . В условиях пи,ЯЦ, 1710563

И1)3 С 078904

2 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕВОГЛЮКОЗЕНОНА (57) Изобретейие касается гетероциклических веществ, в частности получения. левоглюкозенона, используемого в качестве реагента для получения различных карбоциклических соединений. Цель» повышение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса. Его ве-, дут нагреванием глюкозы при 70««1200С в.среде диметилформамида в присутствии концентрированной серной кислоты. Эти условия повышают выход целевого продукта с 21,8 до 44,37 при,невысоком нагревании (70-120 С против 350 С). ролитической газовой хроматографии б с I (430. С) выход левоглюкозенона при добавлении в целлюлозу 1Х-ной фосфорной кислоты составил 34Х, $2). При пиролизе глюкозы в присутствии фосфорной кисло .ты до 11Х выход левоглюкозенона сос тавлял 21,8Х j3), Недостатки известных способов полуения левоглюкозенона низкий выход це-. левого продукта и высокий температур»

:ный интервал .

Цель изобретения — упрощение про цесса и повьппение выхода целевого продукта за счет изменення условий химического процесса.

Цель достигается предлагаемым способом получения левоглюкозенон форму /

1710563

СН2ОН

НО он

H OH

Формула изобр етения

Способ получения левоглюкозенона формулы . Н С О

Составитель Г. Слащинин

Техред А.Кравчук Корректор И. Самбдр кая

Редактор Е. Корина

Заказ 311 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям прн ГКНТ СССР

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 лы I, заключающимся в том, что глюкозу формулы II йагревают при перемешивании при 70- 10

120 С в среде диметилформамида в при-: сутствии концентрированной серной кислоты. Температурный интервал выбран с учетом того что при температуре ни-. о

Э же 70 С из-за длительности процесса 15 реакцию проводить нецелесообразно, а при температуре выше 120 С наблюдаетб ся разложение исходной целлюлозы.

Состав и строение полученного,левоглюкозенона установлены с помощью 20

4 физико-химических методов: ЯИР- Н, ЯМР- С, ЯИР- О, хромато-масс-спектрометрии.

Пример 1. .1,000 г (0,0055 моль) глюкозы нагревали 27 .ч, перемешивая 25 при 70 С в 60 мл диметилформамида в присутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход левоглюкозенона 0,22 г (31,4X) .

Пример 2. 1,000 г (0,0055 моль глюкозы нагревали 2 ч,перемешивая при ,95 С в 60 мл диметилформамида в присутствии 1,104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход левоглюкозенона 0,29 г (41,4X).

Пример 3. 1,000 г (0,0055 моль ) глюкозы пагревали 0,5 ч, перемешивая при 120 С в 60 мл диметилформамнда в присутствии 1, 104 г (0,0110 моль) концентрированной серной кислоты. Выход левоглюкозенона 0,31 r (44,3X) путем нагревания глюкозы в присутст.-. вии минеральной кислоты, о т л и ч а- ю шийся тем, что, с целью повышевия выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве минеральной кислоты используют сер ную кислоту и процесс ведут при 70120 С в среде диметилформамида.