Способ получения красителей антрахинонового ряда для полиэфирных волокон

Способ получения красителей антрахинонового ряда для полиэфирных волокон

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социепистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 08Х1.1964 (№ 904238/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11 V.1965. Бюллетень № 10

Кл. 224, Зо

ГосудиРстееиныи комитет по делаем изобретений

" СССР

МПК С 09b

УДК 668.812.14(088.8) аявитель Рубежанский филиал научно-исследовательского института органических полупродуктов н красителей

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ АНТРАХИНОНОВОГО

РЯДА ДЛЯ ПОЛИЭ1ИРНЫХ ВОЛОКОН

Подпасная группа № 100

Известен способ получения зеленых красителей антрахинонового ряда для химических волокон, состоящий в том, что 1,4-диамино-2ароилантрахинон обрабатывают галоидзамещенными бензо Iьного ряда, содержащими, по крайней мере, одну нптрогруппу в орто- или параположениях, и процесс ведут в среде органического растворителя.

С целью расширения ассортимента зеленых красителей, предлагается способ получения красителей антрахинонового ряда для полиэфирных волокон, состоящий в том, что 1-амино-2-ароил-4-галоидантрахиноны обрабатывают ариламидами ароматических сульфокислот с последующим омылением полученных 1-амино-2-ароил-4-((N-арил)-арилоульфамидо)- антрахинонов.

Красители антрахинонового,ряда окрашивают полиэфирное волокно в яркие и прочные цвета от бирюзового до зеленого.

П р и мер 1. 1 вес. ч. 1-амино-2-бензоил-4бромантрахинона, 0,85 вес. ч. анилида и-толуолсульфокислоты, 0,5 вес. ч. уксуснокислого натрия, 0,05 вес. ч. однохлористой меди и

0,5 вес. ч. углекислого калия кипятят в течение 8 час в 10 мл изо-амилового спирта.

Получают 1,32 вес. ч. (93,7%) 1-амино-2бензоил-4- ((Х-фенил) -п- толуолсульфамидо)антрахннона. Красно-коричневые пластинки.

Т. пл. 208 С (из толуола). Х„.„, (в трихлорбензоле) 500 ммк (е = 0,8 10 ) .

Найдено, %: N 4,78; 4,75; S 5,85; 5,66.

Вычислено, %: N 4,91; $5,61.

5 Сз4Н.4Х 0.-$.

0,55 вес. ч. 1-амино-2-бензоил-4-((N-фенил)и-толуолсульфамидо)-антрахинона размешивают в течение 0,5 час при температуре 40 С в

4 мл концентрированной серной кислоты и выливают на 25 мл воды. Получают 0,29 вес. ч. (97,4% ) 1-а мино-2-бензопл-4-анилиноантрахинона. Темно-синие иглы. Т.inл. 178 С (из толуола). Х„„., (в трихлорбензоле) 662 ммк (в=

= 1,3 10 ).

Найдено, %: N 6,23; 6,01; С 77,35; 77,06;

Н 4,26; 4,27.

Вычислено, %: N 6,73; С 77;91; Н 4,10.

20 СЗ7Н 8 40з.

Окрашивает лавсан в бирюзовый цвет. Показатели прочности к сублимации 5/3/5/5.

Пример 2. Взаимодействием 1-амино-2бензоил-4-бромантрахинона с анилидом бензолсульфокислоты, аналогичным описанному в примере 1, получают 1-амино-2-бензоил-4((N-фе нил) -бензолсульфамидо)-антрахпнон с выходом 95%. Темно-красные иглы. Т. пл.

248 С (из толуола). Х„„,, (в трихлорбензоЗ0 ле) 501 ммк (е = 0,8 10 ).

171062

3

Найдено, %: N 4,90; 4,83: $5,86; 5,93.

Вычислено, %: N 5,02; S 5,75.

СззНззХзОзS

Омылением в серной кислоте, аналогичным описанному в примере 1, получают 1-амино2-бензоил-4-анилиноантрахинон. Т. пл. 178 С.

Пр им ер 3. То же, с 1-амино-2-бензоил-4брOMантрахиноном и о-толуидидом и-толуолсульфокислоты.

Выход 1-амино-2-бензоил-4-((N-о-толил) -птолуолсульфамидо)-антрахинона 95%. Иглы цвета бордо. Тлпл. 224 С (из толуола). Л„„., (в трихлорбензоле) 508 ммк (з = 0,8 104).

Найдено, %: N 4,48; 4,44; S 5,76; 5,83.

Вычислено, %: Х 4,78; S 5,46.

Сзз Н26М205$.

Омылением в серной кислоте получают 1амино-2- бензоил-4- (о-толил) -аминоантрахинон. Выход 96%. Темно-синие иглы. Т.:пл.

161 — 162 С (из толуола). Л„„, (в трихлорбензоле) 662 ммк (е = 1,4. 104) .

Найдено, %: N 6,50; 6,75; С 78 27 78,20:, Н 4,74; 4,92.

Вычислено, %: N 6,49; С 77,91 Н 4,64.

C28H20N203.

Окрашивает лавсан в бирюзовый цвет.

П р имер 4. То же, с 1-амино-2-бензоил-4бромантрахиноном и м-толуидидом и-толуолсульфокислоты.

Выход 1-амино-2-бензоил-4-((N-м-толил) -птолуолсульфамидо)-антрахи нона 95%. Иглы цвета бордо. Т. пл. 203 С (из толуола). Л„„, (в трихлор бензоле) 500 ммк (з = 0,8 104) .

Найдено, %: N 4,44; 4,48; $5,94; 5,95.

Вычислено, %: N 4,78; S 5,46.

СззНззИзОз$.

Омылением в серной кислоте получают 1амина-2-бензоил-4- (м-толил) - аминоантрахинон. Выход 94%. Синие иглы. Тлпл. 161 С (из толуола). Л„, (в трихлорбензоле) 666ммк (=1,4 104).

Найдено, %: N 6,80; 6,67; С 77,86; 77,74;

Н 4,65; 4,48.

Вычислено, %: N 6,49; С 77,91; Н 4,64.

C2BH20N203.

Окрашивает лавсан в бирюзовый цвет, Пр и мер 5. То же, с 1-амино-2-бензоил-4бромантрахиноном и п-толуидидом и-толуолсульфо кислоты.

Выход 1-амино-2-бензоил-4-((N-n-толил) -птолуолсульфамидо)-антрахинона 97%. Краснокоричневые пластинки. Т. пл. 229 — 230 С (из толуола). Л„„, (в трихлорбензоле) 502 ммк (е = 0,8 ° 10з).

Найдено, %: N 4,62; 4,60; S 4,84; 4,92.

Вычислено, %: N 4,78; $546.

Сзз Н26Х205$.

Омылением в сер ной кислоте;получают 1амино-2-бензоил-4- (п-толил)- аминоантрахинон. Выход 96%. Синие иглы. Тлпл. 197 С (из толуола).

З0

Л„„(в трихлорбензоле) 668 ммк (е = 1,3 ° . 104)

Найдено, %: Х 6,15; 6,20; С 77,97; 77,99;

Н 4,72; 4,71.

Вычислено, %: N 6,49; С 77,91; Н 4,64.

С28Н20«х«203.

Окрашивает лавсан в бирюзовый цвет. Показатели прочности окрасок на ла всане: к сублимации 4/2/4/3; к заварке 5/4 — 3/4/5; к поту

5/5/5/5; к мылу при 100 С 5/ 4/4/5.

Прим ер 6. То же, с 1-амино-2-бензоил-4бромантрахи ноном и м-нитроанилидом и-толуолсульфокислоты.

Выход 1-амино-2-бензоил-4-(N-(м-нитроанилин) -n-толуолсульфамидо)-антрахинона 84%.

Красно-,коричневые иглы. Т. пл. 216 — 217 С (из толуола). Л„„, (в трихлорбензоле) 496 ммк (в = 0,9 104) .

Найдено, %: N 6,43; 6,58; S 5,13; 5,02.

Вычислено, %: N 6,82; $520.

С34нзз И307$.

Омылением в серной кислоте получают

1-амино-2-бензоил-4- (м-нитро) - анилиноантрахинон. Выход 89%. Темно-синие иглы. Т. пл.

210 — 211 С (из толуола). Л.„,„, (в трихлорбензоле) 642 ммк (e. = 1,3 104) .

Найдено, %: N 8,80; 9,02; С 69,97; 69,83;

Н 3,45; 3,56.

Вычислено, %: N 9,08; С 70,02; Н 3,68.

Сз7Н17ИзОз.

Окрашивает лавсан в бирюзовый цвет.

П р и мер 7. То же, с 1-амино-2-бензоил-4бромантрахиноном и п-нитроанилидом п-толуолсульфокислоты.

Выход 1-амино-2-бензоил-4-(N- (n-нитроанилин) -п-толуолсульфамидо)-антрахинона 79%.

Красно-.коричневые пластинки. Т. пл. 256—

257 С (из толуола). Л„„, (в трихлорбензоле) 500 ммк (е = 0,9 ° 104) .

Найдено, %: N 6,35; 6,37; S 4,99; 4,95.

Вычислено, %: N 6,82; S 5,20. С341 «231 «з - 7$Омылением в серной кислоте получают

1-амино-2-бензоил-4- (п-нитро) -анилиноантрахинон. Выход 80%, Темно-зеленые пластинки.

Т. пл. 259 — 261 С (из толуола). >„„, (в трихлорбензоле) 415 ммк и Л „„, 625 ммк.

Найдено, %: N 9,18; 9,21.

Вычислено, %: N 9,08.

С27Н17«х«305, Окрашивает лавсан в зеленый цвет.

Предмет изобретения

Способ;получения красителей антрахинонового рядадля полиэфирных волокон, отличаюи«ийся тем, что, с целью расширения ассортимента зеленых красителей, 1-амико-2-ароил4-галоидантрахиноны обрабатывают ариламидами ароматических сульфокислот с последующим омылснием полученных 1-а IHHQ-2-ароил4-((N-арил) -арилсульфамидо)-антрахинонов.