4-фторсульфонил-4 @ -n-(2-ацетоксиэтил)-n- этиламиноазобензол в качестве красителя для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирола

4-фторсульфонил-4 @ -n-(2-ацетоксиэтил)-n- этиламиноазобензол в качестве красителя для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности 4-фторсульфонил-4' -М-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ с

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4832905! 04 (22) 29.05.90 (46) 15.02.92. Бюл. М 6 (71) Институт органической химии AH УССР. (72) Л.З.Гандельсман, Л.И.Трушанина, А.Т.Емельянова и Е,Г.Олейник (53) 547.738(088.8) (56) Ягупольский Л.M., Гандельсман Л.З. О влиянии заместителей на окраску 11,11-диалкиламиноазокрасителей и их солей ЖАХ, 1965, т.35; в.7, с,1252-1260. (54) 4-ФТОPСУЛЬФОНИЛ-4 -й-(2-АЦЕТОК, СИЭТИЛ)-N-ЭТИЛАМИНОАЗОБЕНЗОЛ В

КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРОЗРАЧНЫХ ОКРАШЕННЫХ ПОЛИМЕРОВ НА ОСНОВЕ СТИРОЛА

Изобретение относится к новым производным азобензола, содержащим фторсульфонильную группу структурной формулы:

С2Н5

ГО S Ы=М N — с н ососн

Окрашенные прозрачные полистирольные композиции, содержащие этот краситель, могут использоваться в качестве светофильтров и деталей световой индексации.

Предлагаемое соединение в литературе не описано. Известен близкий по строению краситель формулы го,ь -ы=ы -к(сн 1, Ж 1712356 А1 (51) s С 07 С 309/89, С 09 В 29/08 (57) Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности

4-фторсульфонил-4 -N-(2ацетоксиэтил)N-этиламиноазобензола, который может найти применение в качестве красителя для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирола. Цель изобретения — создание новых более эффективных красящих веществ. Синтез ведут путем диазотирования 4-фторсульфониланилина с последующим сочетанием с N(2-ацетоксиэтил)-N-этиланилином, Выход 73;(,; т.пл; 91-92 С; брутто — ф-ла С!вН2оРйз04$. Новый краситель в составе полистирольной композиции обладает повышенной свето- и термоустойчивостью (Ë E=3,24 и 280 С при чистоте цвета 99 g,). 1 табл.

Он был использован в качестве модельного соединения для определения 0-константы Г02$-группы..

Цель изобретения — синтез нового красителя, обладающего повышенной свето- и Я термоустойчивостью и предназначенного .,(Ъ для получения прозрачных окрашенных л полимеров на основе стирола, Поставленная цель достигается синтезом нового соединения: 4-фторсульфонил4 -К-(2-ацетоксиэтил)-N-этилами ноазобензола (АК вЂ” 25).

° вЪ

Пример 1. Получение 4-фторсульфонил-4 -N-(2-ацетоксиэтил)-N-этиламиноазобензола (АК-2!i).

Диазотируют 2,8 г (0,016 моль) — фторсульфониланилина в 15 мл 4 н. HCI водным раствором азотистокислого натрия, полученным из 1,12 r (0,016 моль) NaN(h и 5

1712356 мл Н20, при 0-5 С в течение 0,5 ч. Профильтрованный диазораствор прикапывают к раствору 3,3 r (0,016 моль) N-(2-ацетоксиэтил)-N-этиланилина в 10 мл 4 н. Н Cl. После сочетания нейтрализуют насыщенным рас- 5 твором СНзСООМа до рН 6-7, краситель отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют. Выход 4,6 г (73%), т.пл.

91 — 92 С (из гексана).

Найдено, %: С 54,76; Н 5,21; F 4,58; 10

N 11,11.

С1вН2оРЙ3045

Вычислено, : С 55,00; Н 5,09; F 4,84;

N 10,68.

Лм хс =465 нм (спирт). 15

Получение и испытание композиций на основе красителя по примеру 1.

Пример 2. Композицию готовят путем механического смешения гранул полистирола с порошкообразным красителем в ша- 20 ровой мельнице в течение 10 мин, а затем проводят гомогенизацию на лабораторном шнеке (1/D=9) в интервале температур 180—

190 — 200 С, Из полученных гранул отливают стандартные диски диаметром 50 мм и тол- 25 щиной 2 мм. Полученные образцы оценивают по качеству скрашивания, определяют термостойкость, светостойкость и цветовые характеристики окрашенных композиций.

Качество окрашивания определяют визу- 30 аиьно в проходящем свете. Термостойкость окрашенных композиций определяется максимальной температурой пресс-формы, при которой цвет образца не изменяется.

Светостойкость оценивают по полному цве- 35 товому различию (Л Е) образцов, облученных под лампой ДРТ-375 втечение l00ч, по сравнению с исходными необлученными образцами. Цветовые характеристики: координаты цветности (в системе координат

ХХЕ) и полное цветовое различие Л Е (в координатах L, à, b) измеряют на спектроколориметре "Радуга-2" с источником света

C3l и геометрией измерения d/8O. Определение цветового тона il и чистоты цвета Р выполняют графическим методом по ГОСТ

9242-59, Интегральный коэффициент светопропускания г определяют на фотометре

ФМШ-П.

Готовят и испытывают композицию из

0,005 мас.% АК-25 и 99,995 мас. полистирола.

Пример ы 3 4 7 8, Композиции получают и испытывают в условиях, аналогичных примеру 2, но варьируют соотношение компонентов, Пример ы 5 и б. Композиции готовят аналогично примеру 2, но вместо полистирола используют сополимер стирола (72%) с нитрилом акриловой кислоты (28%) (сополимер САН по ТУ 6-05-1580-85), Пример ы 9 — 11, (Контрольные по аналогу). Композиции готовят в условиях, аналогичных примеру 2, но в качестве красителя вводят аналог: жирорастворимый желтый Ж и жирорастворимый оранжевый.

Состав и свойства композиций по примерам 2-11 приведены в таблице, Формула изобретения

4-Фторсульфонил-4 -N-(2-ацетоксиэтил)-N-зтиламиноазобензол формулы

С Н5 гор N=N " 5 С,Н ОСОСН в качестве красителя для получения прозрачных окрашенных полимеров на основе стирала.