Способ борьбы с нежелательной растительностью
Патент 1715189
Авторы
Классы МПК
Способ борьбы с нежелательной растительностью
Иллюстрации
Реферат
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сущность изобретениязаключается в уничтожении сорняков с помощью производных циклогексанона общей формулы^Пгде R и Ri одинаковые и означают водород или метил; R2 - хлор или бром; R3 - водород, хлор, метокси, этокси или этилтио; R4 - метилтио или Ci-C4 - алкилсульфонил. Предлагаемый способ позволяет эффективно бороться с сорными растениями при использовании активных веществ в дозах 0,28-4,48 кг/га и значительно превосходит известный способ, особенно при уничтожении таких сорняков как щетинник, ипомея, сыть. 10 табл.слс
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (я)5 А 01 N 35/06
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ сыть. 10 табл. (21) 3790351/05 (22) 14.09.84 (31) 532869 (32) 16.09.83 (33) US (46) 23.02.92. Бюл. N 7 (71) Стауффер Кемикал Компани (US) (72) Уильям Джеймс Микаели и Гари Вейн
Краатц (US) (53) 632.954.2(088,8) (56) Патент США ¹ 4227919, кл, 71/122, 1980. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Сущность изобретения
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, Цель изобретения — повышение гербицидного действия способа борьбы с сорняками, основанного на использовании производного циклогександиона.
Известны производные циклогександиона, обладающие гербицидной активностью, к которым относятся, например, производные 2-изобутилкарбонилциклогексан-3,5-диона.
Однако известные гербициды этой группы недостаточно эффективны в борьбе с сорными растениями, особенно такими как щетинник, ипомея, сыть., „ Ы,„, 1715189 АЗ заключается в уничтожении сорняков с помощью производных циклогексанона общей формулы где R и R1 одинаковые и означают водород или метил; Rz — хлор или бром; Вз- водород, хлор, метокси, этокси или этилтио; R4 — метилтио или С> С4 — алкилсульфонил. предлагаемый способ позволяет эффективно бороться с сорными растениями при использовании активных веществ в дозах
0,28 — 4,48 кг/га и значительно превосходит известный способ, особенно при уничтожении таких сорняков как щетинник, ипомея, Пример 1. Получение 2-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)циклогексан-1,3-дио на (соединение 1).
Смешивают 0,1 моль циклогексан-1,3диона, 0,1 моль 2-хлор-4-метилсульфонилбензоилцианида, 0,11 моль безводного порошкообразного хлористого цинка, 100 мл хлористого метилена и к данной смеси добавляют при охлаждении 0,12 моль триэтиламина.
После этого реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч, выливают в 2 н. соляную кислоту, водную фазу сливают, а органическую фазу промывают 4 раза 5%-ным раствором карбоната натрия, Промывные воды объединяют, подкисляют, соляной кислотой, 1715189 экстрагируют хлористым метиленом, высушивают и концентрируют. Полученный таким образом продукт растворяют в эфире и перемешивают в 250 мл 5 -ного раствора ацетата меди. Полученную медную соль отфильтровывают с 6 н. соляной кислотой, чтобы разложить соль. Экстракт промывают эфиром и получают целевой продукт в виде твердого вещества с т.пл, 140-141 С.
В аналогичных условиях получают другие вещества, перечень которых представлен в табл. 1.
Данные спектрального анализа приведены для некоторых соединений:
Соединение Данные спектрального анализа
4 ИК18(КВгдиск): 3100 — 3040(ар. С-Н), 2960-2880 (ал. С-Н), 1670 и 1590-1550 (P-дикетон), 1320 и 1150 ($02)
6 МК IR (KBr пленка): 3060 (ар. С-Н), 2980 — 2890 (ал. С-Н), 1680 и 1600-1570 (P
-дикетон), 1320 и 1155 ($0г)
8 ИК IR (KBr пленка): 3080 (ар. С вЂ” Н), 2960-2880 (ал. С-Н), 1675 и 1600 — 1560 (P
-дикетон), 1310 и 1130 (SO2)
12 ИК IR (KBr пленка): 3090-3020 (ал.
С вЂ” Н), 2960-2890 (ал. С-Н), 1670 и 1600 — 1550 (P -дикетон), 1310 и 1150 ($02)
13 ИК IR (KBr диск): 3080 и 3060 (ар.
С вЂ” H), диск 2980 — 2890(ал. С вЂ” Н), 1670 и 16001550 (P -дикетон), 1310 и 1150 ($0г)
15 ИК IR (KBr диск): 3100-3040 (ар. СН), 2960-2890 (ал. С-Н), 1675 и 1570-1530 (p -дикетон)
17 ИК IR (KBr пленка): 3060-3030 (ар.
С-Н), 2930 — 2850 (ал. С вЂ” Н), 1650 и 1590 — 1520 ф -дикетон), 1300 и 1130 ($02)
18 ИК IR (KBr пленка): 3080-3030 (ар, С-Н), 2960-2880 (ал. С-Н), 1675 и 1600-1550 (P -дикетон), 1320 и 1150 ($02)
19 ИК IR (KBr диск): 3080-3030 (ар. СH), 2960-2880 (ал. С-Н), 1675 и 1600-1550 ф -дикетон), 1320 и 1150 ($02) 1020 (С-О)
20 ИК IR (КВг пленка): 3060 (ар. С вЂ” H), 2960-2870 (ал. С-Н), 1670 и 1600 — 1550 (P-дикетон), 1310 и 1135 ($02) 1020 (С вЂ” О) Пример 2. Довсходовая обработка.
Семена опытных растений высаживают в теплице в специальные сосуды, заполненные почвой и через 1 сут после этого почву обрабатывают водно-ацетоновым раствором действующего вещества, содержащим эмульгатор. После этого растения выращивают в течение двух недель в условиях теплицы и оценивают гербицидный эффект по шкале от 0 до 100: 0 — отсутствие эффекта;
100 — полное поражение растений.
Пример 3. Послевсходовая обработка.
Опытные растения выращивают в условиях теплицы в течение 10-12 сут и обрабатывают их растворами активных веществ путем нанесения на поверхность почвы.
5 Оценку гербицидного действия проводят через две недели после обработки по шкале, описанной в примере 2.
В условиях примеров 2 и 3 проводят сравнительные опыты с известным гербици10 дом (соединение А) сн, сн, „ о с-сн;сн-сн
ОН з сн
В табл. 2 показаны результаты довсходовой обработки растений при дозе активного вещества 4,48 кг/га; в табл. 3—
20 результаты послевсходовой обработки растений; в табл. 4 — результаты довсходовой обработки растений при дозе активных веществ 0,56 кг/га; в табл. 5 — результаты послевсходовой обработки растений при
25 дозе активных веществ 0,56 кг/га; в табл. 6 и 7 — результаты довсходовой обработки растений при дозе активных веществ 2,24 кг/га; на фиг. 8 — послевсходовая обработка растений при дозе активных веществ 0,28
30 кг/га; в табл. 9 и 10 — результаты довсходовой и послевсходовой обработки растений при дозе активных веществ 0,28 кг/га соответственно.
В табл. 2 — 10 опытные растения имеют
35 следующие обозначения: А — щетинник; Б— ежовник;  — овсюг; à — ипомея; Д вЂ” лимнохарис; Š— горчица; Ж вЂ” кипрей; 3 — амарант;
И вЂ” сыть; К вЂ” костер; Л вЂ” плевел; М вЂ” сорго;
Н вЂ”;Π—;П â€”;P—
40 сесбания.
Формула изобретения
Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, производным
45 циклогександиона, отличающийся тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного циклогександиона используют соединение общей формулы 0 R
c — ;й, 1 О 0 где R и R> — одинаковые, водород или метил;
55 В2 — хлор или бром;
Вз — водород, хлор, метокси, этокси или этилтио;
R4 — метилтио или С вЂ” С4-алкилсульфонил, . в количестве 0,28 — 4,48 кг/га.
1715189
Таблица 1
Активные вещества формулы
R R с — б-R, О
J"!
) !
Т. пл., С
° 1»
Соеди- R ненни) 140-141
Хлор
1 Водород
Метилсульбзонип
Водород
Водород
98-102
98-109
Зтилсульбб!онил
l l»! 1»
11
Этилсульфонил
ПрппилсульЕпнИЛ
Иетилсульфонил
Пропилсчльбьонил
Пропилсульфоинп
ЭтилсульфО нил
Зтилсульфпнил
Этилсульфонил
Метилсульфонил
Метилсульфонил
Изопропилсульбьонил
Метилтио
Хлор
° l
4 !
ВОДОРОД
Метокси
Водород
48-59
5 бб
6 Метил
7 Водород
Метил
Водород.
145-148,5
Хлор
ll
Этилтио
Водород
Метил
103-108
108»114
145-154
9 Метил
Хлор
ВОДОРОД
11 Водород
Бром
12
Водород
Водород х
Хлор
13 Водород
14
11
11
16 Метил
17 ВодоРод
Водород
74-77
«13
Хлор
120-123! 1»
Ппппилсульфонил
Бутилсульфоиил
Тп we
Метилсульфпнил
Пропилсуль3ЬОНИЛ
ИзопропилСУЛЬПОНИЛ
Метил
Водород
Водород
II
Этокси
Метокси
Водород
18 Метил
19 Водород
Метил
Водород
lб
125-128
21 Метил
Метил в
ИК-спектры
Т а б л и а 2
Соеди-! Опытные Растения и степень
НЕНИЕ 3 ----"-- ----- ††à А Б В I Г гербиципного действия
) 33 ) E J 1 1
55 (1 100 100
2 90 95
3 95 100
4 95 100
5 100 100
6 100 100
7 100 100
8 100 100
9 100 100
I0 100 100
15 100 100
16 100 100
17 70 100
18 40 90
19 100 100
20 100 100
98
100
100 100
20 40
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
1 00 100
100 100
100 100
100 100 !
00 100
100 IОО
100 100
100 100
98
98
98
1715189
Таблица 3
Опытные растения и степень гербицидного действия
А Б В Г Д Е Ж И
Соединение
1 80 80 95 100
2 60 70 10 70
3 100 100 90 100
4 100 100 100 100 5 90 85 90 85 б 100 85 100 75
7 70 80 20 100
8 75 75 90 70
9 100 70 100 55
10 100 75 100 90
15 100 100 95 100
16 100 95 75 100
17 100 100 30 95
18 80 80 75 75
19 80 80 80 90
20 8 85 75 85
Табпи а 4
Опытные растения и степень гербицидного действия
Соединение! Л j 0 Е И ) Л
К Я Л Б и в
Ф
Опыт не проведен.
55
1 100
2 20
3 10
4 20
5 100
6 20
7 О
8 65
9 О
10 О
11 20
12 30
13 О
14 60
15 40
16 20
17 О
18 О
20 100
21 0
100 100 100
О 15 98
10 15 100
10 20 100
100 100 100
5 10 60
О О 95
100 95 100
О . 10 70
0 0 95
5 25 100
15 25 100
О 20 30
100 90 100
70 30 100
О О 75
0 О 30
0 0 10
95 60 100
0 10 15
100 40
65 30
70 10
75 20
100 65
15 15
10 10
100 55
50 40
75 55
70 15
70 10
40 20
90 80
100 О
20 10
О 0
10 О
100 50
100 95
70 98
95 97
40 40
100 100
5 15
15 100
85 100
40 85
60 95
95 97
100 100
10 20
50 40
80 100
35 40
40 30
0 О
100 100
10 20
100 95
100 30
90 30
100 100
90 О
1 00 20
95 50
100 О
100 О
50 0
100 20
100 30
100 0
100 0
100 О
100 50
60 О
97
100
100
95 100
90 45
90 100
75 15
35 10
95 75
95 75
100 О
100 10
85 65
10 25
20 30
0 10
90 80
90.
1715189
CD
1Ч
CD
1
1
1
О О CD э о ао ю о т ° QO М т»
Ю Ю Ю о о ю О ало .— . О.. СО 01 1
1
1
1
1
I
1
1
I !
1
1 !
I
l.
1...1
l
Y 1
Ф
Х
Щ Ю тЧ тЧ аЧ:!
0;
С2
1о
>r
Ф с
1 о
Г т
X
IQ о.
Ф
X
Ф
1:
Ф
1" о
K
z
Ф
Iи
CII
CL
Ф .О х
1 с
О
X
Q о
СЭ
CD .о а а оо
Л! ! ! ! Iф I СЧm
CD
О О N а а а О О О N О а О О О т- а - R CV - М CV СЧ О а - N СЧ
О О О О О О О О О С. О О О О
О О О О О О О О О О О О О О
NО О аО NО О О аа CD
Cn e Cn СЧ -а. М CV ЛСО О О О
Ю CD ОЮОЮ
CD ооаоаа ооооа
1 1 -ф Х) ОтОЪО1 1 - - - - 01
Ю О Ю Ю
ЮQООQОООаосООQNN (СЧ М т- а М 01 Л 0 т — 01 - 4 CO
Ооооааоаоао о
Л (Ч т — ЛФ О (hCO тО .Ч М О О СЧ М
oОNNoЮОNoаО О
Ла Лт-ф4 4 4 ЛМО ЮФ
CD о О
O NO O NNO O O NNO NO O
" ф 01 01 01 От 1. CO - 01 О ф
Ю оа ас1ю Ю о о е м о .=г сч — о о о o o м
CD О О О
О О ОООО аааОаО
r O т» т» т М ОЪ Л О & CV ig О т
CD о о No aao оа. а
Π— СО СЧ Е М М О Î Е О CO о
- М- 3 NM CO 01Ю
Ю
Л
Ю
О:
Ю м а
CD сО
Ю
CD
Ю
СЧ
1715189
1 I 1
I 1 1 1
1 1 1 !
I I 1 1
1 I 1 D 1
11!OODD!
3 1 1 CO (Ч 1
3 1 1 1
1 1" 1 1
1 I I 1
1 1 1 I
1 1 1 D D I
i0 1 1 1 3ЛЗЛЮO I
I I M I 01(71» I
1 1 1 1
IU 1 1... l 1
1 1 I I
1 1 1
I 1 1 D О О I
S1 I 1DDDD l
1 1 Ш 1 — — 0 — 1
1 1 1 1
1 I
30 1 I 3 1
1 1 1 1
333 I 1 I 3
11 I ODOO I
I— - 1 I C: 1 COLO «V 1
1 1 1 I
3 1 1 1
I 1 I 1
1 I 1 I
I 1 1 D О D l
I 1 I OOOO!
1 1 С 1 — (7l - 1
1 I 1 I
1 1 I
1 I 1 1
1 1 1 1
1 1 1 D О 1
1 I 3 О Ю О Ю !
1 T I - --1 01 3
1 1 1 1
1 3Д 1 -1 1
1 S 1 1 1
1 Ш 1 1 1
1 3- 1 I 3
1 L! 3 1 О I
1 )S I I О О LAQ I
1 QI 1 1- 1 01СО 1 с 1
3 1 ...Я 1 о 1
1 1 1 I 1
О I I! Z I 1 О 1
I С I I COOOO I
1 S 3 CO 1 М0 (PICO а — 1
1:1 1 1 1
1 S 1 ..1 1
1 IQ 1 3 1 а I
1 Q! 1 I 1
I I I I ÎÎÎÎ!
I 1 1 О О О О 1
1 43 1 X 1 » — с — ° 1
1 Z 1 1
1 Q) I 1
1 (1 1 1
1 Q) I 1 I
1 I» 1 1 1
1011OQQO I
I 11ОООО I! S 1 34:3 3 т ъ 1
1 1 1 I
1 3 I 1
1 S I 1 !
1 Д I !
1Q311ОЮО!
1 3- 1 1 CO О О Ю 1
1 U I С 01 г- — - 1
1 Щ I I 1
I C1 1 1 l! 1. --I 1
1 Q3 1 1 !
I Б 1 1 1
I Д I I 1
1 1- 1 1 О О 1! .33 l CO Þ Î Î 1
1 3: 1 CL I 01 - (4 - 1
I О 1 1 1
1 1 1 1
1 1 1 1
1 3 3 1
1 1 1 Ю 1
1 1 1 ЮСО О О 1
3 1 M 1 О 0 0 - l
1 — -... 1
1 1 1 1
1 S QI 1 I
I С д 3 I
1 Ш д 1 1
1 OQ) 1 " 4 М- 1
1 OZ I ° с — — 1!
1
i
1
1 !
1
Щ 1
:У 1
S I
1 с
lO 1
Щ 1
1
1
I
1
1
l
1
I
1
l
1
1
I
1
1
1
1
1
I
1
I !
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1 !
1
1
1
1
1 !
I
1
3 !
1 I 1
1 1 1
1 1 1
1 1 I
1 1 3
1 1 О О 1
1 1 ао о о о 1
С: D O Л- . СЧ
3 1 1
1 .! 1
1 l 1
1 1 1
1 1 1
1 I 1ЛЗЛЗЛО В 1
I Х1ООЛЛМЛОЪ1 О О!
I 1 1
I I l
1 1 I
1 I I
1 I о
1 3 Ю О Ю 1
Ш 3 ! Л ! ! Π— 1".
I 1
1 -. "-I
1 1 1
1 1 1
1 I 1
1 1 о ао 1
I C!3ООLRСЧ вЂ” ОО1 1 1 1
1 1 1
1 I 1! " 1 1
1 1 1
I 1 D 1
ИИПИО ЮО Ю
I«COМmr aЛ ОЮО
1 1 1
1 1
1 1 1
1 1 I
1 1 Ю О О О О 3
U;33OOLhQOONOQ I
I 0- l Ы оr&з — т — ч — Мч — i — I
Ш 1 1 1
I- 1 .. I
)К 3 1 1
Q3 3 I 1
С I 1 О О 1
I I QDOQQODN I
С3 1 I — 1:Ч О С4 Л Х вЂ” М Ю 3 - I б 1 1 1
С3 1 ...Л
1 1
С 1 I 1
S 1 1 1
:Г I 1 О 1
S 1 I LA D Ю О О Л 1
IQ I (2 I О О !BIO О (Ч С4 (Ч 1 — с — I
O. 1 I 1
Q3 3
3 I 1 1
1 1 1
J3 I I 1 д Ю O 1
Э 1 I 34"1341ОЮО О ОО Л 1
Е 1 X I ММ вЂ” М- LArC4 Мо 1
QI 3 I 1
1- 1 1 1
О 1 1 1
1 1 1
S 3 l 1
1 1 Ю О О 1
I I ООЮЮОЛООФ3411
S 1 LCI 1 34 \ М вЂ” 0 34 1 ч О "0 1
Z 3 1 1
333 I 1 1
I- 1 "I 1
О I 3 1 (!3 1 3 р D !
CL1 1ÞÎQDËÎlAÎÎ1
1 1-» I Ммт Ю---М1»34 1 I
Q) I I I.33 l 1 1
? 1 1 1
I- I 1 1
43 1 1
C I 1 1
О I 1 Ю Q I
11ООООЮЗЛ!
1 CC 1 О3 -О Q «ON(Ч 1
1 1 1
I 3 l
I l
1 l I
1 I 1
1 I LA. О D Q 1
m l l 1 СЗМ-1 1
I 1 I
S Q3 1 1
CJ S 3 !
333 Z 1 1
О QI О (Ч МЗ LA 1
<-Э Д 3 LALO ЛОО 03 - - - с — 1 — 1
1715189
1
3 со
333 1
1 у!
S I
0 I
1 ! о
C33 I
3 I
1
1
1
1
1
1
1 ! !
1
1
1
1
1
I
I
1
1
1
1
1
1
1
1
I
I
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
I
I
1
° 1 1
1 I
1 1
1 1 I
1 1 1
I I D О О
I I NQOOONOLANO аО 1
1 3: I WW ааСЧ Ch»3А3 «-О(73» 1
1 I I
1, 1 I
1 1 I
1 1 1
1 I I
I I ОаООааааО I
1 е 1 С4 МiоО О LAМ3 3 С4 C 4 I I % I
1 I 1
1 1 1
I I 1
1 I 1
1 1 О 1
I 1 DNN а 1
1 LL3 1» 01СА 1 I СО 1 1 I 1 1 I 1 1
1 1 1
I. 1
1 1
1 1
I I 1
1 I NDD аОО D аО 1
1 О I 0 0 аО Осо ааО МО 3 ъо 1
1 1 1
1-.. 1
1 1 1
1 1 I
1 1 D О О О О D О !
3 1ООLAOООООаОООО I ц, I 3= 1 - - от- !А СО О11 -СО» — 1
S 1 1 1
30 1.— -. 1 !
I- 1 1 1
О 1 1 1
) 1 I О О О D О I
9! I ОаааОаООООаОО! с а со 3АсАа3А асо с3
1 1 1
О 1 " "1 I
1. I 1 I
0 1 3
Z 1 I 1
1 1 D О О D О 1
S1 1OOOONOOQNO DO!
1 3 — 1 i- » i — а(ЧСО- N N — QСО - I
S I 1 1
\Q I .--.- — 1 о. 1 1
9 1 ° 1
I- 1 1
1 1.011ÎÎÎ О а О N О I д 1 3С3 I -iоаООаОсчОСА I Ma I
9 1 1 I
3: !.— ..I
9 1 I 1
1 1 1
О 1 1 1
1 1 О 1
SQNDONQOLA I
1 X 1 СЧЗА»(ЧONQNON 1 NQ 1
33; 1 1
S I„ 1
1 1
9 1 1 1
1- 1 1 I
О 1 I О О О О О I
5 1 I аО О а аО О аО О О 1 и 1 LC3 I 0l»- »- МQСО CA О 1 СО 1
1 1 1
9 I 1
1 1
1 1 1
1 I D 1 д 1 1 ОаО а О 1
C15 I CVC»OQQОООО13О1
О 1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 !
1 1 I
1 1 1
1 1 О О О О О 1
1!ОООООООаа!
1 CI 1 СА»»МО»Q — Π— 1 0 1
I 1 1
1 — — - I. 1
1 1 1
1 1 1
1 1 О О 1
11ООО а 1
1 Ы 1 - Ф »» I 1 (Tl 1 1 1 1 1 1 1.-.— — — — I 1
1 1 1
S 9 1 1
C(S 1 I
9 Х 1 I
О 9 О С4 М-й а 1 с.э z 1 (ч м аъо3 00!А — » — - - 1
1715189
Таблица 9
Соеди-, Опытные растения и степень гербицидного нение действия (сравнительный опыт)
l т
;: А . Б, В; Г; Д
0 100 30 40 90
10 100 30 100 100
85 100 15 100 100
50 100 45 100 100
Таблица 10
Соеди- Опытные растения и степень гербицидного нение: действия (сравнительный опыт) !
Д И
Б: В . Г
45
Составитель P.ÑTðåëüöîâ
Редактор А.Козориз Техред М.Моргентал Корректор С.Шевкун
Заказ 705 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
А
5
l
5
50 20 40
60 90 0
75 85 50
100 80 0
100 90 0
100 100 60
100 100 70
70 90 60
98