Способ получения 5-окси-2(5н)-фуранона

Способ получения 5-окси-2(5н)-фуранона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается производства лактонов, в частности получения 5-окси-2 (5Н)-фуранона, что может быть использовано в синтезе полимеров, росторегуляторов, гербицидов. Цель - повышение выхода целевого продукта. Целевой продукт получают окислением фурфурола НгОз при 20-60°С в присутствии каталитических количеств 2-оксйнафтената ванадия и гидрохинона в среде ацетона предпочтительно при молярном соотношении фурфурола, Н202, 2-оксинафтената ванадия и гидрохинона 1:(3,03 ,5):(0,003-0,001):(0,0003-0,001). Целевой г продукт выделяют из реакционной смеси экстракцией после предварительной обработки ее СаСОз при 20-50°С. Эти условия позволяют увеличить выход 5-окси-2(5Н)-фураноиа с 50 до 90%. 2 табл. (Л С

СОВХОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (5н5 С 07 D 307/58

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4270444/04 (22) 30.06.87 (46) 29.02.92. Бюл, ¹ 8 (71) Краснодарский политехнический институт (72) В.В.Посконин и Л.А,Бадовская (53) 547,722.1/2 07(088.8) (56) Doerr i.L„Wilette R.F, а,Р

Unsaturated tactones. Condensatlon of 5bromo-2(5Н)- Ьгапопез with adenine and

uracil derivatives, — J.Org. Chem., 1973 а, 28, % 22, 3878.

Авторское свидетельство СССР № 334217, кл. С 07 0 5/22, 1972. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ОКСИ-2(5H)ФУРАНОНА (57) Изобретение касается производства лактонов, в частности получения 5-окси-2Данное изобретение относится к органической химии и касается, в частности, способа получения 5-окси-2(5Н)-фуранона, который используется в качестве полупродукта в системе полимеров, росторегуляторов, гербицидов.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабжен ную мешал ко й, обратным холодильником и термометром, помещают

2 42 мл (3,3 моль) ацетона, 27,6 мл (0,33 моль) фурфурола, 118 мл (1,1 моль) 30%-ного вддного раствора перекиси водорода, добавляют 0,045 г (0,0001 моль) 2-оксинафтената ванадия и 0.011 r (0,0001 моль) гидрохинона.. Ы.)» 1715806 А1 (5Н)-фуранона, что может быть использовано в синтезе полимеров, росторегуляторов, гербицидов, Цель — повышение выхода целевого продукта. Целевой продукт получают окислением фурфурола HzOz при 20 — 60 С в присутствии катэлитических количеств 2-оксинафтенатэ ванадия и гидрохинона в среде ацетона предпочтительно при молярном соотношении фурфурола, Н20г, 2-оксинафтенэта ванадия и ГИдрохинона 1:(3,03,5):(0,003-0,001):(0,0003-0,001). Целевой продукт выделяют из реакционной смеси экстракцией после предварительной обработки ее СэСОз при 20 — 50 С. Эти условия позволяютувеличить выход5-окси-2{5H)-фуранона с 50 до 90%. 2 табл.

Реакционную смесь нагревают на водяной бане до 55 — 60 С в течение 6 ч. Затем оксидат охлаждают до комнатной температу- ъ ры, нейтрализуют в химическом стакане Ц

40 г (0,4 моль) СаСОЗ, фильтруют, упаривают р досуха при пон ижен ном да влени и. Остаток в виде темно-желтого масла экстрагируют несколькими порциями серного эфира. Экстракты объединяют, обрабатывают эктивированным углем и сушат безводным сульфатом натрия, Растворитель л отгон я ют.

Получают 30,0 г 5-окси-2(5Н)-фуранона (выход 90% от теор.), т. пл. 55-57 С.

Найдено, %: C 47,84; Н 3,93, С Н40з

Вычислено, %: С 48,00: Н 4,00.

1715806

Таблица 1

Кол

Температура реакции, С ката мол

Фур

О и

О

О

О, О

О

О

О

О

О

60 О

60 О

60 О

60 О

60 О

ИК-спектр, см; 3520, t796, 1767, 1635, 1115, 1010.

ПМ Р-спектр, ррт: 5,44(с.,1Н);

6,24(с.,1Н); 6,20(д.,1H); 7,32(д.,1Н).

В табл.1 представлена зависимость вы- 5 хода 5-окси-2(5Н)-фура нона от реакционных условий и количества реагентов.

Из приведенных данных следует. что оптимальными условиями процесса являются температура реакции 50 — 60 С, количест- IÎ во катализатора 0,0003 — 0,001 моль/моль фурфурола., малярное соотношение фурфурол — перекись водорода 1;3,2 л молярное соотношение катализатор— гидрохинон 1:1. 15

В табл.2 представлена зависимость выхода 5-окси-2(5Н)-фуранона GT температуры оксидата при его обработке СаСОз и от количества Са СОз, K0HTpGJlb 3 i полнотой расходования 20 фурфурола, нейтрализацией примесей кар10

60 бонатом кальция осуществляют с помощью

iонкослойной хроматографии на пластинках "Силуфол", подвижная фаза: ацетон— хлороформ в соотношении 2;1, Т а ким образом, получение "-окси-2(5Н)фуранана по предлагаемому способу позволяет повысить выход. целевого продукта на

35 — 40 ОА, Формула изобретения

Способ получения 5-окси-2(5Н)-фуранона путем окисления фурфурола перекисью водорода при 20 — 60"С, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, окисления проводят в присутствии каталитических количеств 2-оксинафтенана ванадия и гидрохинона в среде ацетона с последующим выделением целевого продукта экстракцией из реакционной смеси, предварительно обработанной карбонатом кальция при 20 — 50 С.

1715806

Таблица 2

П р и м е ч а н и е, Температура окисления 60 С, малярное соотношение фурфурол-перекись водорода -2-оксинафтенат ванадия-гидрохинон .1:3,2:0,0003:0,0003.

Составитель P.Màðãoëèíà

Редактор Л.Пчолинская Техред M.Mîðãåíòàë Корректор А.Осауленко

Заказ 578 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101