Способ получения ароматических производных л- гуанидиноальдегидов

Способ получения ароматических производных л- гуанидиноальдегидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l72 307

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от явт. сьп»детельствл ¹

Заявле»»о 10.Ъ 11.1964 (М 910831, 23-4) Кл. 12о, 17;,„ с и 1» и с о е д»»»» е» 1»» е и 3»» я в к»! ° \ "

Государственный комитет по делаю изобретений и открытий СССР

Приоритет

Опубликовя» о 29Х1.1965. Б»ог»,»ете»»ь ¹ 13 »1Hli С 07с

УДК 547 495.9(088.8) Дата опубликования ol»»ñ.l»»»»5» 13.1.1960

Авторы изобрете»»»»я

А. П. Веверис и В. Я. Гринштейн

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ и- ГУАН ИДИ НОАЛ ЬДЕ ГИДО В

С вЂ” 0

NH

II

ХН- С-ХН НАн

Лодпнсная группа Л5 50

Гуанидиноальдегиды находят приме»ение как промежуточные продукты в синтезе гуянидино-g-дикетонов, являющихся биологически лктивными веществами.

Известен способ получения нитрата х»-гуанидинобензальдегида путем взаимодействия ацетата 3,5-диметил-1-карбамидинпиразоля с ацеталями л-аминобензальдегида.

Процесс проводят в спиртовой среде пр»»

100 Ñ с последующим омылением гуанидинояцеталя.

Предло>ке» способ получения ароматическ»х и-гуанид»»ноальдегидов общей формулы (например, нитрата и-гуанидинобензальдегпда) путем взаимодействия цианамида с гуанилгидразон и-аминобензальдегидом. Полученный при этом продукт подвергают гидролизу с последующим выделением целевого продукта путем кипячения в абсолютном спирте. Нагревание ведут при 100 С.

Способ позволяет расширить сырьевую базу и получить труднодоступные ароматические и-гуаппдпноаль;»егпды, например»»трат и-гул »иди»обе»зал ьдегпд.

Пример I. Получе ше гидрохлоридл гуяпплгидразонл п-гуапидпнобепзальдегидл.

5 Сплавляют 5.6 г (0,026 х»оль) моногидрогенхлорпда гуанплгидразона и-лм»»побензальде»ч»да с 2.1 г (0,05 х»оль) циянампдл нл кипящей водяной бане и прибавляют в од»»н прием

2,5 «л (0,03 .«оль) концентрированной соля10 пой кислоты. После 5 мин нагревания при !

00 С смесь охллждяют, прибавляют 7 1» . концентрированной соляной кислоты, 1О .«л воды и отфпльтровывя»от выпавший гидрохлорид гуаш»лгпдразо»»л и-гулнпд»нобензальдегида п промывают разбавленной (1; 10) соляной кпс,тото»1». Выход 6,2 " (77 », „от теоретического). Получают сллбо-желтые пласт»пкп е т. пл. 270 С.

Пример 2. Г1о>»уче»»»»е нитрата и-гул»иди»обе»зяльдегидя. Смесь, состоящую пз 7,2 г (0.024 ноль) гпдрохлорпдл гуя»»»»лг»»др»»зо»»а и-гуан»ли»обе»зал»;»ег»»д»», 18, (0.17 копь) оензальдегпда. 25 «л спирта, 15 х»л волы и

15 лл концентрированной соляной кислоты, кипятят 3,5»ас. Охллждя»от до комнатной температуры, прибавляют 24 г кристаллического уксус»»ок»»с, »ого»»ятрпя, 10 я.» воды и извлекают с помощью эфира К водному ело»о прибавляют 10 г кристаллического азот»о30 кислого натрия и оставляют ня ночь в холодильнике. Выпльчппй осадок отфильтровыЛ2ЗЮ7

<. =0 (ьн

XH — ° — ХН „НЛн

Предмет изобретения

Составитель Л. Петрагпкевич

1скред Ю. В. Баранов Еоррек;оры: С. H. Соколова и Г. П. Зимина

Рс,гак г ор А. Байнова

Заказ 377971 Тира>к 676 Формат бум. 60>;90, „Объем О,!3 изд. л. Цена 6 кои

I !1-lÈÈ!1È Гост гирст»сивого комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, нр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 вают, промывают 10 лл иоды, сушат при комнатной температуре. Получают 5,6 г смеси солей, которую обрабатывают 250 лгл кипящего абсолютного этилового спирта и продолжают кипячение 15 11тн, после чего в горячем состоянии отфильтровывают. После двухдневного стояния в холодильнике отфильтровывают выпавший нитрат и-гуанидпнобензальдегида.

Выход белого мелкокрнсталлического порошка 2,2 г (39в/в от теоретического). Т. пл.

194 — 196 С (с разложением). После кристаллизации из 20 лл воды получа1от 1,9 г чистого продукта с т. пл. 199 — 200 С (с разложением).

Спосоо получения ароматических пропзводпь!х п-гу11пидинояльдегидов, нс!пример витра та п-гуанидинобензальдегида, обшей формулы отлича1ои ийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, циапампд подвергают взаимодействию с гуапилгидразон-и-амипобензальде15 гидом при нагревании, и полученный при этом продукт подвергают гидролизу с последующим кипячением в абсолютном спирте.

2. Способ по и. 1, отлича1оцпйся тем, «то нагрегапие ведут при 100 С.