Способ ацилирования ароматических углеводородов и их производных

Способ ацилирования ароматических углеводородов и их производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И C А Н И Е 172747

Союз Советски

Социалистинесккгг

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 10

Заявлено 26,VI.1964 (№ 908206/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Государственный комитет по делаи изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДК 547.572.1.07 (088.8) Опубликовано 07.1/11.1965. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 20Л 111.1965

Авторы изобретения

М. М. Дашевский и Е. М. Шамис

Заявитель

СПОСОБ АЦИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ

УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

Предмет изобретения

Подписная группа № 50

Ациальные производные ароматических углеводородов находят широкое применение в синтезе полимеров, красителей, лекарственных веществ и др.

Известно ацилирование ароматических углеводородов хлорангидридами кислот в присутствии порошка высокодисперсного металлического железа в качестве катализатора.

Согласно предложенному способу ароматические углеводороды и их производные ацилируют хлорангидридами кислот в присутствии бензоатов металлов, например бензоата жепеза. Процесс проводят при кипячении реакционной смеси в течение 5,5 — 8 час в присутствии 0,003 вЂ,013 г моль бензоата на

1 г моль хлорангидрида. Выход целевого продукта, например 2,4-диметилбензофенона, составляет 91,4% от теоретического.

Благодаря этому процесс можно проводить в гомогенной среде, что упрощает аппаратурное оформление с увеличением выхода целевого продукта.

Пример 1. Смесь, содержащую 25 мл метаксилола, 14 г бензоилхлорида и 0,5 г бензоата железа кипятят с обратным холодильником

6 час. Продукт реакции обрабатывают 50 мл

2%-ного раствора едкого натра, промывают водой и перегоняют. Получают 19,2 г (91,4%)

2,4-диметилбензофенона с т. кип. 320 С.

Пример 2. Смесь, состоящую из 21 мл анизола, 14 г бензоилхлорида и 0,4 г бензоата цинка кипятят 8 «ас. Продукт выделяют, как описано выше. Получают 17 г (80,2%) 4-метоксибензофенона с т. пл. 58 С.

Пример 3. Смесь, содержащую 20 мл метаксилола, 17,7 г бензолсульфохлорида и 0,1; бензоата железа, кипятят 5,5 час. Продукт реакции выливают в воду и отгоняют паром

10 избыток метаксилола, затем отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают

23,2 г (94,3>/„) 2,4-диметилдпфенилсульфона с т. пл. 83 — 84 С.

Пример 4. Смесь из 14 м г п-ксилола, 15 14 г бензоилхлорида н 0,1 г бензоата железа кипятят 6 час. Продукт выделяют, как описано в примере 1. Получают 16,5 г (78,5О/p)

2,5-диметплбензофенона с т. пл. 323 — 325 С.

Способ ацилирования ароматических углеводородов и их производных галоидангидридами кислот в присутствии катализатора, отли25 гсггогггиися тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта.и упрощения технологического процесса, в качестве катализатора используют бензоаты металлов, например бензоат железа.