Способ получения ненасыщенных алкиламидощавелевых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистицеских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 17, Заявлено 03.XII.1964 (№ 932044/23-4) с присоединением заявки №

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С07 с

УДК 547.461.2.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 07.VI1.1965. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 13.VIII.1965.

Авторы изобретения

A. E. Кретов н А. П. Момсенко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИИЯ Н ЕНАСЪ|ЩЕН Н Ъ|1

АЛ КИЛАМИДОЩАВЕЛЕВЫХ КИСЛОТ

Подписная группа № 50

Предложен способ получения ненасыщенных алкиламидощавелевых кислот, заключающийся во взаимодействии щавелевой кислоты с ненасыщенными изотиоцианатами в присутствии органического растворителя при

110 — 120 С.

Способ, как и сами соединения, является новым. Данные кислоты могут найти применение в сельском хозяйстве, как физиологически активные вещества, а также в промышленности органического синтеза.

Пример 1. Четырехгорлую колбу емкостью 150 мл снабжают мешалкой, термометром, капельной воронкой и холодильником с газоотводной трубкой. В колбу помещают

10 г щавелевой кислоты и 10 мл диоксана.

Реакционную смесь нагревают до 118 †1 С до полного растворения щавелевой кислоты.

При энергичном перемешивании медленно, небольшими порциями добавляют 9,9 г аллилизотиоцианата. В ходе реакции бурно выделяется сероокись углерода, о чем судят по горению газа и по пробе íà CdC4. Для хороших выходов смесь нагревают и перемешивают (при 110 — 115 C) в течение 4 — 5 час. Уже через 1 mac после начала опыта на стенках колбы оседают кристаллы. По окончании реакции реакционную смесь оставляют на холоду на сутки.

Отделяют выпавший осадок, промывают диоксаном, метанолом (по 50 — 60 мл), сушап и а н а лизи р уют.

Найдено, %: N 10,32; С 46,31; Н 5,04; эфир

Вычислено, %: N 10,68; С 46,50; Н 5,42; эфир 129.

Аллиламидощавелевая кислота (НС =

=CHCH NHCOCOOH) имеет т. пл. 135,5 С (разлагается). Выход кислоты 9 г (70%).

П р и мер 2. Реакцшо металлплизотиоцпаната (0,1 г ° моль) со щавелевой кислотой (0,1 г ° моль) в растворе диоксана (10 мл

l5 проводят аналогично описаннои для аллилизотиоцианата, в течение 3 час при 115 — 120 С.

Выпавший на холоду осадок отделяют, промывают диоксаном (50 мл) и эфиром (50 мл). Кристаллизуют из спирто-эфирного раствора (2: 1). Выход продукта 8,6 г (60%).

Найдено, %; N 9,98; С 49,8; Н 5,98; эфир

137.

Вычислено, %: N9,,77: :С 50,34; Н 6,29;

25 эфир 143.

Металлиламидощавелевая кислота (Н С=

= С вЂ” CH NHCOCOOH) плавится при 149—

1 сн,, Зо 150 С с разложением; выход 10,2 г (70%).

172758

Предмет изобретения

Составитель Л. М. Иоффе

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор О. И. Попова

Заказ 1884/2 Тираж 675 Формат бум. 60X90 lв Объем 0,1 изд, л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения ненасыщенных алкиламидощавелевых кислот, отличающийся тем, что щавелевую кислоту подвергают взаимодействию с ненасыщенными изотиоцианатами в присутствии органического растворителя при 110 — 120 С.