Способ получения триацетиленовых алициклических углеводородов

Способ получения триацетиленовых алициклических углеводородов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства . А

Заявлено 16.III.1964 № 888629/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07Х11,1965, Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 13.VIII.1965, Кл. 12о, 19ог

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДК 547.5! 8.07(088.8) Авторы изобретения

3. П. Зинкевич, И. К. Сарьгчева и Н. A. Преображенский

Московский институт тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова

iг7i J

Заявитель тг- н

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЦЕТИЛЕНОВЬ1Х

АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Предмет изобретения

Подписная группа № БО

Предложен способ получения триацетиленовых алициклических углеводородов, заключающийся в том, что а, о-ацетиленовые производные с серединной тройной связью, например гексадекатриин-1,8,15, обрабатывают ацетатом двухвалентной меди в среде диметилформамида.

В качестве примера приведен синтез циклогексадекатриина-1, 3, 10, строение которого доказано гидрированием в соответствующий циклан. Выход продукта составляет 78>/о, т. пл. 83 — 84 С.

Синтезированные указанным способом соединения могут найти применение в качестве исходного сырья для получения целого ряда ценных полупродуктов в производстве высших кислот, лактамов и др.

Пример. К 25,0 мл безводного ацетана меди (Си+ ) в сухом диметилформамиде при

110 С и перемешивании прибавляют 2,0 г гексадекартриина-1, 8, 15 в 20 лл диметилформамида. После 1 час перемешивания смесь охлаждают до 16 — 18 С, разбавляют 100 лгл ледяной воды и вещество извлекают петролейным эфиром (3 раза по 20 лгл). Соединенные экстракты фильтруют через окись алюминия и удаляют растворитель. Выход циклогексадекатриина-1, 3, 10 составляет 1,54 г (78О/о); т. пл. 83 — 84 С; ИК-спектр 2240 (ср.), 2140 (ср.), 1350 (ср.) см г; УФ-спектр (спирт) ус„,, 228,240 лглгк (в 422, 396, 232 соответственно).

Найдено, %; С 90,28; 90,18; Н 9,20; 9,30.

Схо Hтo.

Вычислено, ",,: С 90,48; Н 9,52.

Аналогично получают циклооктадекатриин-1, 3, 11. Выход 85%; т. пл. 51,5 — 52 3 С;

ИК-спектр 2235 (ср.), 2135 (ср.) 1350 (ср.) слг-г;

УФ-спектр (спирт) i.„„,. 226, 240, 254 ммк (в 323, 312, 162 соответственно) .

15 Найдено, %: С 89ебО; Н 10,04.

С„Н, Вычислено, й/О. С 89,95; Н 10,05.

Способ получения триацетиленовых алициклических углеводородов, отегичаюгци.гся тем, что а, к-ацетиленовые производные с серединной тройной связью, например гег садекатриин-1, 8, 15, обрабатывают ацетатом двухвалентной меди в среде диметилформамида,