Патент ссср 172773
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
172773
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено ОЗХ.1962 (№ 776598/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 07.VII.1965. Бюллетень № 14
Кл, 12о, 230, МПК С 07с
УДК 547.352.1(088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
Дата опубликования описания 13.VIII.1965.
Авторы изобретения
С. И. Бурмистров, В. И. Марков и В. А. Дорошенко
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ХЛОР-2-АРЕН-(АЛ КАН)СУЛЬФАМИДО-2-МЕТИЛ ПPOПАНОВ
Подписная группа № 50
1-хлор-2-арен - (алкан) - сульфамидо -2- метилпропаны, или N-хлор-трет-бутиламиды сульфокислот могут быть использованы в качестве физиологически активных препаратов (пестициды, средства для защиты растений), лечебных препаратов и промежуточных продуктов для получения полимеров, ионообменных смол, вспомогательных веществ для текстильной промышленности, для получения так называемых «активных» красителей и т. д.
Предложено для получения 1-хлор-2-арен(алкан) -сульфамидо-2-метилпропанов, с целью расширения сырьевой базы катализаторов и алкилирующих реагентов, применять в качестве последних хлоралкены, а в качестве катализаторов — серную кислоту или комплекс фтористого бора с ортофосфорной кислотой.
Алкилирование амидов сульфокислот проводят хлоралкенами, например хлористым металлилом, в среде инертного растворителя, в присутствии кислотных катализаторов— серной кислоты или комплекса фтористого бора с ортофосфорной кислотой при температуре 20 — 65 С.
Пример. К раствору 8,6 г (0,05 г моль) и-толуолсульфамида в 60 мл нитробензола добавляют 6,8 г (0,075 г моль) хлористого металлила и 2 мл 100%-ной серной кислоты (моногидрата). Смесь оставляют стоять 2 суток, затем выливают на воду, отделяют нитробензольный слой от водного, содержащего серную кислоту, и из нитробензольного слоя отгоняют нитробензол с водяным паром. К остатку в перегонной колбе добавляют после охлаждения до 15 — 20 С 50 м л, 2 М раствора едкого натра или соответствующее количество более концентрированного раствора так, чтобы получился примерно 1 М раствор едкого натра (в конденсате воды) . Не растворимый в щелочи продукт реакции отфильтровывают, промывают водой и сушат. Для очистки кристаллизуют, если необходимо, из подходящего растворителя. Во многих областях можно использовать неочищенный продукт. Выход некристаллизованного 10,8 г (83% от теоретического), т. пл. 75 — 77 С. После кристаллизации из н-октана получен продукт с т. пл.
83 — 84 С (1-хлор-2-и-толуолсульфамидо-2-метилпропан).
20 Найдено %: N 5,31.
C „I-I„CENO>>S.
Вычислено, %: N 5,35.
Выход продукта при алкилировании хлористым металлилом бензолсульфамида 1-хлор2-бензолсульфамидо-2-метилпропана 63% от теоретического после кристаллизации из гексана, т. пл. 76 — 77 С.
Найдено, %: N 5,38.
С„НС11 1О З.
30 Вычислено, %: N 5,65, 172773
Предмет изобретения
Составитель P. Салона
Редактор М, Хабибулина Техред А. А. Камышникова Корректор Л. Е. Марисни
Заказ 1884(11 Тираж 675 Формат бум. 60Х90 /в Объем 0,13 изд . л. Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д, 4.
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 1-хлор-2-арен-(алкан) сульфамидо-2-метилпропанов, например
1-хлор-2-п-толуолсульфамидо -2- метилпропана, путем алкилирования амидов сульфокислот в присутствии кислотных катализаторов, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы катализаторов и алкилирующих реагентов, в качестве последних применяют хлоралкены, например хлористый металлил, а в качестве катализаторов — серную кислоту или комплекс фтористого бора с ортофосфорной кислотой и процесс ведут в инертном растворителе, например в нитробензоле.