Патент ссср 172796
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ l72796
ИЗОБРЕТЕНИЯ
H АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистицеских
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Зая.-.лено 1О.VI.1964 (№ 9042?5/23-4) Кл. 12о, 26 4 с присоединением заявки ¹
МПК С 0?f
УДК 547.419.1.751.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 07.Vl1.1965. Бюллетень ¹ 14
Дата опубликования описания 21.VIII.1965
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
Авторы изобретения
Заявитель Каза
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЪ|Х ИНДОЛОВ
Подписная группа № 50
Предложен способ получения фосфорилированных индолов. Полученные соединения могут быть использованы как биологически активные соединения.
Предлагаемый способ заключается в том, что на фенилгидразин действуют фосфорилированными ацеталями в присутствии серной кислоты в среде кипящего этилового спирта.
Пример 1. Получение этилового эфир а $-индолил м етил фен ил фосфиновой кислоты.
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и барометром (СО ), вводят 100 мл абсолютного этанола, 9,4 г (0,065 моль) солянокислого фенилгидразина и 18 г (0,060 моль) фосфорилированного ацеталя. Затем полученную смесь кипятят в токе углекислого газа в течение 30 мин и оставляют на ночь.
Затем добавляют раствор 10 мл концентрированной серной кислоты в 100 мл абсолютного этанола и ведут реакцию в течение
16 час при непрерывном кипении реакционной смеси. По окончании выливают содержимое реакционной колбы в 500 мл ледяной воды, откуда вещество экстрагируют бензолом и эфиром. Растворитель удаляют в вакууме.
Получают масло, которое растворяют в этаноле и высаживают в подкисленную воду (рН 4,3). Переосаждение повторяют 5 — 6 раз.
Выделяют 5,5 г (30,6% на фосфорилированный ацеталь этилового эфира) индолилметилфенилфосфиновой кислоты в виде желтоватого аморфного порошка с т. пл. 114,5 — 115,5 С.
Найдено, %: P 10,18 и 10,20; N4,63 и 4,70.
СгтНг О РМ
Вычислено, %: P 10,37; N 4,70.
Пример 2. Получение диизопропилового эфира Р-индолил м етилфосфиновой кислоты.
Методика проведения опыта та же, что и в примере 1.
Получают смесь из 10,85 г (0,075 моль) солянокислого фенилгидразина и 21 г (0,071 моль) фосфорилированного ацеталя.
Очистку проводят так, как это описано выше.
Выход 7,3 г (35% на фосфорилированный ацеталь) индолилметилфосфиновой кислоты в виде аморфного порошка песочного цвета с т. пл. 181 — 182 С.
Найдено, %: Р 10,86 и 10,83; N 4,45 и 4,58.
С г.-Н 20з Р N
Вычислено, %: P 10,80; Х 4,75.
25 Предмет изобретения
Способ получения фосфорилированных индолов, отличающийся тем, что HB фенилгидразин действуют фосфорилированными ацеталями в присутствии серной кислоты в сре30 де кипящего этилового спирта.