Патент ссср 173360

Патент ссср 173360

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l73360

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.V.1964 (№ 898542/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21,Vll.1965. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 20ХП1.1965

Кл. 22Ь, Зцл

12q, 38

МПК С 09Ь

С 07с

УДК 668.812.15(088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Авторы изобретения

Е. П. Фокин и В. Г. Мазур

Новосибирский институт органической химии СО АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ(АРИЛ)АМИНО-1,4-ДИОКСИАНТРАХИНОНОВ

Подписная группа М 100

Изобретение относится к области получения продуктов для производства красителей.

Известно получение аналогичных соединений взаимодействием 2-бромхинизарина или

1,2,4-триоксиантрахинона с соответствующим ароматическим амином.

С целью расширения сырьевой базы и упрощения технологического процесса, предлагается способ получения 2-алкил(арил)амино1,4-диоксиантрахинонов путем взаимодействия хинизарина с аминами с одновременным пропусканием воздуха.

Пример 1. Смесь 2 г хинизарина, 3,3 л л пиперидина и 10 л л пиридина нагревают при

40 С в течение 4,5 час. При этом реакционную массу энергично перемешивают, а над поверхностью продувают воздух. По окончании реакции растворитель отгоняют в вакууме, к остатку добавляют 40 мл 3 %-ной соляной кислоты, фильтруют и промывают водой до бесцветного фильтрата. Сушат на воздухе. Получают 2,33 г (86,5% ) 2-пиперидино-1,4-диоксиантрахинона; т. пл. 175 †1 С; красно-коричневые иглы, т. пл. 198 †1 С (хлорбензол).

Смешанная проба с заведомым 2-пиперидино1,4-диоксиантрахиноном депрессии не дает;

ИК-спектры (700 — 3600 см >) обоих веществ идентичны.

Диацетильное производное получают нагреванием смеси 1,0 г 2-пиперидино1,4-диоксиантрахинона, 5 мл уксусного ангидрида и 5 мл пиридина (при температуре 100"С в течение часа). Получают 1,25 г (99%) 2-пиперидино-1,4-диацетоксиантрахинона; желтые пластинки, т. пл, 184 С (бензол) .

Найдено, %: С ОС Нз, 21,03; 20,77.

С19Н15И04 (СОСНЗ) 2.

Вычислено, О/О. .COCH> 21,02.

Пример 2. Смесь 2 г хинизарина, 3,6 мл

1О морфолина и 10 мл пиридина нагревают (при температуре 40 С, в течение 16 час) при перемешивании с продуванием воздуха над реакционной массой. Выпавший в виде мелких игл осадок отфильтровывают, промывают не15 сколько раз метанолом и сушат на воздухе.

Получают 1,93 г (71,2%) 2-морфолино-1,4-дпоксиантрахинона в виде красно-коричневых игл, т. пл. 251 — 252 С. Смешанная проба заведомым 2-морфолино-1,4-диоксиантр ахино20 ном депрессии не дает; ИК-спектры (700—

3600 см >) обоих веществ идентичны.

Пример 3. Смесь 2 г хинизарина, 10 мл циклогексиламина и 20 мл пиридина нагревают при 40 С в течение 12 час. Выделяют ана25 логично примеру 1. Получают 2,80 г (99 %)

2- циклогексиламино -1,4- диоксиантрахинона, т. пл, 175 — 180 С; призмы с коричневым блеском, т. пл. 198 — 199 С (хлорбензол). Смешанная проба с заведомым 2-циклогексиламиноЗо 1,4-диоксиантрахиноном депрессии не дает;

173360

Предмет изобретения

Составитель Г. М. Шагаловй

Редактор Э. Н. Шнбаева Техред А. А. Камышникова Корректор О. И. Попова

Заказ 2023/17 Тираж 575 Форма бум. 60X90 /8 Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

ИК-спектры (700 — 3600 см >) обоих веществ идентичны.

Пример 4. Смесь 0,51 г хинизарина и

4,60 г и-толуидина нагревают при 160 С в течение 30 час. В охлажденную до 100 С реакционную массу добавляют при перемешивании 10 мл диметилформамида и выливают в

40 мл соляной кислоты (1:2). Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции, а затем метанолом. Получают 0,52 г (71 %) 2-п-толуидино-1,4-диоксиантрахинона, т. пл. 217 — 221 С; иглы, т. пл.

231 — 232 С. Смешанная проба с заведомым

2- (п-толуидино) -1,4-диоксиантрахиноном депрессии не дает; ИК-спектры (700 — 3600 см — >) обоих веществ идентичны.

Способ получения 2-алкил (арил) амино-1,4диоксиантрахинонов, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения технологического процесса, хинизарин подвергают взаимодействию с аминами с одновременным пропусканием воздуха.