Способ получения 1-(2 @ ,4 @ ,6 @ -трихлорфенил)-3-(2 @ - хлор-5 @ -октадецилсукцинимидофениламино)-4-(1 @ -нафтилазо) пиразолона-5 @

Патент 1735296

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

0!.ВН 5

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4821968/04 (22) 19.02,90 (46) 23.05,92. Бюл. М 19 (7 1) Алтайский филиал Государственного научно-исследовательского и проектного института хи ми ко-фотографической промышленности (72) П.А.Степанов, Г,А.Юрченко, Л.Н.Хлыпенко, Г.С.Степанова, P.Á.Æóðèí и И,И,Дюшева (53) 547,775,07(088,8) (56) Патент США

N4458012,,кл,,С 07 D231/46,,1984, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2,4,6 -ТРИХЛ О Р Ф Е Н ИЛ)-3-(2 -ХЛОР-5"-О КТАД Е Ц И Л-

СУКЦИ НИМИДОФ Е НИЛАМИ НО)-4-(1

-НАФТИЛАЗО) ПИ РАЗ ОЛ О НА-5 (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 1(2,4, ) I

Изобретение относится к красителям для цветного фотографического процесса, а именно к способу получения 1-(2,4,6 -трихлорфенил-3-(2 -хлор-5 -октадецилсукцинимидофениламино)-4(1 -нафтилазо) пиразолона-5 формулы

» Ы» 1735296 А1 (я)з С 07 D 403/12 //G 03 С 7/32

t /г tt

6 -трихлорфенил)-3-(2 -хлор-5 -октадецилсукцинимидофен ил амино)-4-(1"-нафтилазо)пиразолона-5, который применяется в цветной фотографии в качестве пурпурной маскирующей компоненты. Цель вЂ” разработка способа получения целевого продукта, Синтез ведут взаимодействием (z-нафтилдиазонита, полученного реакцией а-нафтиламина с нитритом натрия, с 1-(2,4 р

I tt

6 -трихлорфенил)-3-(2 -хлор-5 -октадецилсукцинимидофениламино)пиразолоном в спиртовой среде в присутствии пиридина при 0 вЂ” 35 С и массовом соотношении анафтиламин: пиразолон: пиридин 0,25:1:

;1,07 вЂ” 1,60. Эти условия позволяют получать целевой продукт с выходом 98% и содержанием основного вещества 99,8%. 2 з.п. ф-лы.

1 табл, который применяется в цветном фотографи- с ческом процессе в качестве пурпурной маскирующей компоненты.

По результатам фотоиспытаний соединение (i) обладает лучшими фотографическими свойствами и его требуется в 2 раза О меньше в соотношении с основной пурпур- 0 ной компонентой, чем маскирующей компоненты 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(3 -(2,4

-дитретамилфеноксиацетиламино)-бензамItt/ и но)-4-(4 -метоксифенилазо)-пиразол-5-она.

Целью изобретения является разработка способа получения высокоэффективной пурпурной маскирующей компоненты 1-(2,4, 6 -трихлорфенил)-3-(2"-хлор-5"-октадецилсукцин имидофениламино)-4-(1 -нафтилазо)пиразолона-5 путем взаимодействия

1735296 а-нафтиламина с нитритом натрия в присутствии концентрированной соляной кислоты при 0 вЂ” 2 С.

Полученный а -нафтилдиазонит подI I У вергают взаимодействию с 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(2 -хлор-5"-октадецилсукцинимидофениламино)-пиразол-5-оном формулы р

1 18"35 (и) И, Л в спиртовой среде в присутствии пиридина при 0 вЂ” 35 С при массовом соотношении анафтиламин:соединение II:ïèðèäèí, равном 0,25:1:1,07 вЂ” 1,60, При этом в качестве спирта используется изопропанол, и оптимальной температурой процесса является

15 вЂ” 25 С.

l1 р и м е р 1. Смесь 187,7 г гидрохлорида а-нафтиламина, 3 л дистиллированной воды и 700 мл концентрированной соляной кислоты захолаживают при перемешивании до

0 С и при интенсивном перемешивании приливают раствор нитрита натрия в воде (73,4 г нитрита натрия в 180 мл воды), поддерживая температуру реакционной массы

0 С, Полученный диазораствор фильтруют, B стеклянный реактор емкостью 50 л, снабженный рубашкой для охлаждения, мешалкой, термометром, обратным холодильником, загрузочным люком и нижним спуском с краном загружают 32 л изопропилового спирта. В изопропиловый спйрт вливают раствор 589,6 г продукта II в 800 мл пиридина. К полученной смеси при 20 С прибавляют диазораствор в течение 10 мин.

Реакционную массу перемешивают 2 ч и прибавляют 3 л 5%-ной соляной кислоты и перемешивают еще 30 мин, Выпавший осадок отфильтровывают. Промывают 8 л изопропилового спирта. Выход соединения

700,0 r, что составляет 98,5% с содержанием основного вещества 99,8%, Примеры 2 вЂ” 8 осуществляют аналогично примеру 1.

Условия и результаты проведения процесса сведены в таблицу, Как видно из таблицы оптимальным соотношением является Q-нафтиламин: пиразолон II: пиридин 0,25: 1,00: 1,07 вЂ” 1,60 при

15 вЂ” 25 С.

Использование пиридина в количествах, меньших указанных в граничных усло5 виях, приводит к снижению выхода в связи со значительным ухудшением растворимости пиразолона II в спиртовопиридиновой. среде, Проведение процесса с большими количествами пиридина, чем указанные в

10 граничных условиях, приводит к сильному осмолению продукта, а также к нецелесообразному увеличению расходных норм пиридина, а-Нафтиламин и пиразолон II берут в

15 молярном соотношении, так как отклонение от него приводит к значительному снижению выхода и ухудшению качества соединения I;

Проведение процесса при температу20 рах ниже или выше, чем указано в оптимальном диапазоне, приводит к снижению выхода целевого продукта, Предлагаемый способ-позволяет полI i

25 -октадецилсукцинимидофениламино)-4-(1" нафтилазо)-пиразолон-5 с выходом 95 вЂ” 98% и с содержанием основного вещества

99,8%, 30 Формула изобретения

/ ю

1. Способ получения 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(2-хлор-5-октадецилсукци нимидофен.иламино)-4-(1 -нафтилазо)пиразолона-5

35 формулы

¹N NH о -Я

Й Г

018К 5

45 й

141 отл и ч а ю щи йс я тем, что а-нафтиламин подвергают взаимодействию с нитритом натрия в присутствии концентрированной со50 ляной кислоты при 0-(-2) С, полученный а-нафтилдиазонитхлорид подвергают взаи1 р h, модействию с 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-(2

-хлор-5"-октадецилсукцинимидофенилами. но)-пиразол-5-оном формулы

55 С1

1735296

Составитель Г.Юрченко

Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор А,Осауленко

Редактор И.Горная

Заказ 1789 Тираж Подписное

- ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 в спиртовой среде в присутствии пиридина при 0 вЂ” 35 С при массовом соотношении анафтиламина: соединения II: пиридина, равном 0,25;1;1,07 вЂ” 1,60.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве спирта используют изопропанол, 3, Способ по пп.1 и 2, о т л и ч а ю щ и й5 с я тем, что процесс ведут при 15 вЂ” 25 С.