Способ получения сульфохлоридов изомерных нафтохинондиазидов

Способ получения сульфохлоридов изомерных нафтохинондиазидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е )73756

ИЗОбРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советски

Социалистическими

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 23pz

Заявлено 09.!Х.1964 (№ 920907/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06.VII1.1965. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 25.IХ.1965

МПК С 07с

УД I(547.541.513.655.6.07 (088.8) Государственный комитет по делам изобретекий и открытий СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОХЛОРИДОВ ИЗОМЕРНЫХ

НАФТОХИНОНДИАЗИДОВ

Подпг сная epynna № 50

Известен способ получения сульфохлоридов нафтохинондиазидов действием иа сульфокислоты нафтохинондиазидов хлорсульфоновой кислотой.

С целью упрощения процесса, по предлагаемому способу к о- или и-нафтохинондиазидам постепенно прибавляют свежеперегнанную хлорсульфоновую кислоту в избытке, реакционную смесь нагревают при 40 — 80 С, затем охлаждают до 20 — 25 С и выливают на лед, а осадок отфильтровывают.

Пример 1. В трехгорлую колбу со све>кеперегнанной хлорсульфоновой кислотой (100 г) постепенно вносят 10 г (0,06 г лоль) сухого 2,1-на фтохинон-I-диазида с т. пл. 97—

98 С, полученного диазотированием 1,.2-аминонафтола или другим способом, ие допуская сильного разогрева смеси. Содержимое колбы, снабженной термометром и мешалкой, нагревают на масляной бане при 60-"С 2 час (или 6 час при 40 С), охлаждают до 20—

25 С и выливают на лед. Осадок отфильтровывают, промывают холодной водой, затем

1%-ным раствором бикарбоната натрия и вновь водой до нейтральной реакции промывных вод. Хорошо отжатый на воронке осадок ярко-желтого цвета высушивают в вакуумшкафу при комнатной температуре, Выход продукта 12,6 г, или 60% от теоретического.

Сырой продукт очищают взбалтыванием его раствора в трихлорэтилене с активированным углем, а после отделения от угля — выливанием в петролейный эфир с последующей кристаллизацией из бензола. Полученное вещество — длинные иглы — с т. пл. 148 — 149 С является 6-сульфохлоридом 2,1-нафтохинон-1диазида.

Диазоазста найдено, %. 10,6; вычислено, 10 Oio: 10,43.

Пример 2. В трехгорлую колбу с 50 г свежеперегнанной хлорсульфоновой кислоты постепенно вносят 5 г (0,03 г кяоль) сухого

15 1,2-нафтохинон-2-диазида с т. пл. 76 — 77 С, изготовленного диазотированием 2,1-аминонафтола или иным путем, не допуская сильного разогрева смеси. Содержимое колбы нагревают на масляной бане при 70"-С 2 час, 20 затем поступают, как в примере 1, Выход сырого продукта 5,6 г, или 70% от теоретического.

25 Очищенное, как в предыдущем примере, вещество — пластинки — с т. пл. 138 — 139 С является 5-сульфохлоридом 1,2-нафтохинон-2диазида.

Диазоазота найдено, %; 10,5; вычислено, зо o,г0: 10,43.

173756

Предмет изобретен ия

Составитель И. Кривошеина

Техред А, А. Камышникова Корректор Ф. П. Киреева

Редактор P. Чистова

Заказ 2361/15 Тираж 675 Формат бум. 60;х,90 /s Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, 4

Типография, пр. Сапунова, д, 2

Способ получения сульфохлоридов изомерных нафтохинондиазидов с использованием хлорсульфоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, на о- или и-нафтохинондиазиды действуют избытком хлорсульфоновой кислоты при нагревании при 40 — 80 С с последующей обработкой реакционной массы льдом и очисткой готового продукта.