Способ получения ароматических сульфофторидов

Способ получения ароматических сульфофторидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l74184

Союз Советскиз

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства J¹

Кл. 12о, 23 з

Заявлено 01.V1.1964 (№ 903513/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УДK 547.541.512.07 (088.8) Опубликовано 27,Ъ 111.1965. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания 8.Х.1965

Авторы изобретения

И. Л. Кнунянц, Б. Л. Дяткин, Е. К. Цируль, Г. Г. Кузнецова и В. П. Палий

> >

Заявитель

;: ..л:itT> >l3

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОФТОРИДОВ

Предмет изобретения

Подписная группа № 50

Ароматические сульфофториды можно использовать, например, для получения устойчивых поверхностно-активных веществ, применяемых для предотвращения потерь хрома при электролитическом хромировании.

Известно получение ароматических сульфофторидов путем обработки ароматических углеводородов хлорсульфоновой кислотой с последующей обработкой образующихся хлорангидридов водными растворами фтористого калия. Процесс идет в две стадии . Выход конечных продуктов составляет около 50%.

С целью упрощения технологического процесса (проведения его в одну стадию) и увеличения выхода конечных продуктов (в среднем до 70%) в предложенном способе ароматические углеводороды обрабатывают хлорсульфоновой кислотой в среде безводного фтористого водорода.

Пример. и-Этилбензолсульфофторид. В медную трехгорлую колбу емкостью 1 л помещают 170 г (1,6 л оль) этилбензола и

350 лл безводного фтористого водорода и при — 5 — 0 С и перемешивании в течение 25

2 час врибавля|от 500 лл технической хлорсульфоновой кислоты. После этого смесь перемешивают 30 >вин при 0 С и 3 час при комнатной температуре. Затем разлагают реакционную смесь льдом и извлекают 2 — 3 раза 30 по 100 мл хлороформа. Экстракт промывают раствором карбоната аммония или соды, хлороформ отгоняют, остаток перегоняют в вакууме.

Получают 246,5 г (75,5%) и-этилбензолсульфофторида с т, кип. 88 С (2 л л рт, ст.); п „о 1 4970. д 4 1,2392. Литературные данные: т. кип. 124 — 125 С (14 лгл рт. ст.).

Аналогично получают: и-изопропилбензолсульфофторид, выход 77,2%; т. кип. 79 С (1,5 ллг рт. ст.); n 1,4930; d 4 1,1982.

Найдено, %: С 53,46; 53,39; Н 5,53; 5,39;

F 9,81; 10,18.

СОН„Г$0, Вычислено, %: С 53,46; Н 5,48; F 9,40. п-н-Бутилбензолсульфофторид, выход 81,5 /o, т. кип. 102 С (3 л л рт. ст.); n D 1,4916;

d 1,722.

Найдено, %: С 55,94; 56,17; Н 6,24; 6,26;

F 9,14; 9,36.

СгоНгз $ -4

Вычислено, %: С 55,55; Н 6,06; F 8,79.

Способ получения ароматических сульфофторидов на основе ароматических углеводородов, хлорсульфоновой кислоты и фторирующего агента, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса и увеличения выхода конечных продуктов, в качестве фторирующего агента применяют безводный фтористый водород.