2-окси-5-хлоразобензол для крашения в массе диацетатных волокон

2-окси-5-хлоразобензол для крашения в массе диацетатных волокон

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в качестве красителя для крашения в массе диацетатных волокон. Сущность изобретения: продукт: 2-окси-5- хлоразобензол БФ СнНэСОДО, выход 90%, т.пл. 98-99°С, Rf 0.68. 2 табл.

(19) (11) СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

Ръ1 (, )(s й(ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ("c

©-и-к-ф (21) 4767357105 (22) 08.12 89 (46) 23.06.92. Бюл, М 23 (71) Ташкентский фармацевтический институт (72) А.Шукуров, А.Г.Махсумов. Ф.А.Норматов и М.И.Аскаров (53) 547.556.33 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

М 927795, кл. С 07 С 107/06, 1981.

Авторское свидетельство СССР

М 464124, кл. С 09 В 29/085, 1976.

Авторское свидетельство СССР

М 431784, кл. С 09 В 29/12, 1979, Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к синтезу новых замещенных азобенэолов—

2-окси-5-хлоразобензола, пригодного в качестве красителя для диацетатных волокон.

Известны азоловые красители -P-(ïðîпин-1-ил-окси)- а -аэофенилнафталин (или пропаргиловый эфир судана-1) для крашения ацетатных волокон.

Недостатком этих красителей являются низкие колористические показатели окраски ацетатных волокон.

Наиболее близким к изоб0етению явля-. ются 4-(пропин-2-ил-окси) -3 -карбокси-41 t карбоксиазобенэол, обладающий антибактериальной активностью.

Соединение является бактерицидным препаратом, однако возможность его применения в качестве красителя для .ацетатных волокон не изучалась.

Целью изобретения является синтез нового красителя для ацетатных волокон-2-окси-5-хлоразобензола формулы (sl)s С 09 В 29/12, С 07 С 245/08, C 08 3 3/20

«.г

2 (54) 2-ОКСИ-5-ХЛОРАЗОБЕНЗОЛ ДЛЯ КРАШЕНИЯ В МАССЕ ДИАЦЕТАТНЫХ ВОЛОКОН (57) Использование: в качестве красителя для крашения в масседйацетатных волокон.

Сущность изобретения: продукт: 2-окси-5хлоразобензол БФ С1гНвОйэО, выход 907, т.пл. 98-99 С, Я1-0.68. 2 табл.

0Н обладающего повышенной устойчивостью к мокрым обработкам и глажению.

Для крашения диацетатных (ДАЦ) волокон известны азокрасители ряда 4-хлорацетиламино-2 -окси-5 -метилаэобензола

1 (3,4).

Однако окраска ДАЦ-волокон этими красителями обладает недостаточной устойчивостью к мокрым обработкам и глажению.

Пример. Получение 2-окси-5- хлоразобен зола.

В колбе емкостью 500 мл смешивают

9,3 г (0,1 моль) анилина, 100 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты. Полученный прозрачный раствор гидрохлорида анилина в разбавленной соляной кислоте охлаждают до 0 С, поместив в колбу смесь

1742293

OH воды со льдом или с толченым льдом, Предварительно опускают термометр. Отдельно готовят в пробирке раствор 7,0 r нитрита натрия в 20 мл воде и медленно по каплям добавляют его в колбу с охлажденным раствором анилина, встряхивая смесь и продолжая охлаждать ее.

Температура смеси не должна подниматься выше 5 С, в течение всей работы.

Для этого время от времени опускают в колбу маленькие кусочки чистого льда или снега (всего 10-12 г), Через 5 — 6 мин после этого будет введено около половины раствора йай02, затем встряхивают смесь 1 — 2 мин и помещают при помощи стеклянной палочки каплю жидкости йода на крахмальную бумагу, если она не окрашивается, добавляют еще NaNOz и пробу еще раз. Посинение или появление бурого цвета на этой бумаге указывает на наличие в этой смеси свободной азотистой кислоты. В этом случае раствор

NaN0z продолжают добавлять, только после этого повторная проба показывает, что азотистая кислота изчезла, вступив в реакцию.

К раствору 12,8 г о-хлорфенола в 50 мл

5%-ного едкого натра медленно при смешивании и охлаждении прибавляют приготовленную смесь. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают несколько раэ водой и затем сушат, Чистота продукта проверяется методом

TCX (бензол:этанол 10:1). Выход 18 г (90% от теоретического). В = 0,68, т.пл. = 98 — 99 С.

Найдено.%: С 61,38 — 61,79; Н 3,37-3,71;

N 11,35-11.52; Cl 14,41 — 14,78.

C)zHgClNzO.

Вычислено,%: С 62,07; Н 3,87; N 12,07;

Cl 15,08.

Для доказательства строения полученного вещества, кроме элементного анализа, снят ИК-спектр в области 3600 — 700 см

B ИК-спектре 2-окси-5-хлоразобензола имеются полосы поглощения: в области

1588, 1423, 925 см, указывающие о нали-1 чии -N = N-группы, а также в области 3670—

3580 см характеризует фенольного гид рокс ида.

Таким образом, данные элементного анализа и ИК-спектра полностью подтверждают структурную формулу 2-окси-5-хлоразобензола.

Изучают окрашивание диацетатных волокон с предлагаемым красителем.

Испытание состоит из двух этапов. На первом этапе подбирают норму введения красителя в формовочный раствор путем ви5

45 зуального определения насыщенности, определяют светостойкость — устойчивость к фотоокислительной деструкции.

Для последнего окрашенная пленка помещается под лампу ПРК вЂ” 2 (расстояние.

35 см). Облучение ртутно-кварцевой лампой продолжается в течение 6 ч.

Подобранная норма красителл составила 0,5-1% от а.с, ацетилцеллюлозы, Краска оказывается светоустойчивой: изменение оптической плотности по ФЗК-56 не более

10%.

Вторая стадия испытания заключается в подготовке 25%-ного формовочного раствора, с установленной нормой красителя, его фильтрации, дегазации и формованил на

50-местной машине ПА — 240-И. Процесс формования протекает нормально.

Полученную нить подвергают проверке на устойчивость к различным физико-химическим воздействиям и действию светопогоды в естественных условиях, Для сравнения используют дисперсный краситель Оразоль — Зр. Известно, что эти красители не устойчивы к действию высоких температур, он начинает возгонятьсл при

130 — 150 С, поэтому его нельзя применять для крашения полиэфирных волокон, недостаточно устойчивы к дымовым газам, окраска на волокне обесцвечивается, плохо растворяются в прядильном растворе, что значительно затрудняет процесс, полученные прядильные растворы не прозрачны, что ухудшает коллористатические свойства окрашенного в массе волокна, Предлагаемый краситель - 2-окси-5-хлоразобензол хорошо растворяется в растворителе (ацетон:вода = 95:5), окрашенный прядильный раствор прозрачен, устойчив при длительном хранении, более устойчив к действию дымовых газов.

В результате проведенных испытаний выявлено, что предлагаемый краситель очень малотоксичен (для мыши Ш=40004100 мг/кг), что очень важно для изделий текстильной промышленности.

В табл. 1 и 2 приведены характеристики красителей, Формула изобретения

2-Окси-5-хлоразобензол формулы длл крашения в массе диацетатных волокон.

1742293

Таблица 1

Характеристика к асителя

Область и именения

LDgo, мг/кг

Цвет

Краситель

Используется в текстильной-промышленности для крашения ацетатной нити

Оранжевый

То же

3380

Темножелтый

Используется в текстильной промышленности для крашения ацетатных волокон

3700

{) { H.g — 0Н=-СН

Оранжевый

4000

Используется 8 химической промышленности для крашения полистиролов (известный)

©-и=и-©

-ОСБ2-0Н=СН2

Яркооранже-. вый

4110

Используется в текстильной промышленности для крашения ацетатных волокон (известный) Cl

4200

То же

Ярко-коричневый (предлагаемый) Дисперсный оранжевый (кискошный) Оразоль-Зр {известный)

03н>-3-==-(H

{P -Пропин-1-ил-окси)- а -азо- Темнофейилнафталин (известный) оранжеКНг1=1Н

Неустойчив к дымовым газам

Не устойчив к высоким температурам

Вызывает кожные заболевания

Труднодоступный, дорогостоящий

Окрашивает только в темножелтый цвет

Плохо растворим в прядильных растворителях .

Труднодоступный, дорогостоящий

Окрашивает только в оранжевый цвет

Присутствие нафталина в ядрах может привести к канцерогенным заболеваниям

Присутствие нафталинового ядра вызывает канцерогенные заболевания кожи

Растворяется только в ацетоне

Неустойчив к высоким температурам

Окрашенный раствор устойчив при длительном хранении и устойчив к дымовым газам

Устойчив к облучению в стирке

Окрашенный раствор устойчив при длительном хранении и устойчив к дымовым газам

Устойчив к облучению

Хорошо растворяется в растворителе а етон-во а

1742293

Таблица 2

Составитель Т. Калинина

Техред М.Моргентал Корректор И. Муска

Редактор Н. Гунько

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 2260 . Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5