Способ получения |3-(л-амино)-фенилмаслянойкислоты

Способ получения |3-(л-амино)-фенилмаслянойкислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е l74634

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Респубпик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29Х.1964 (№ 902679/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.IX.1965. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 12.Х1,1965

Кл. 12q, 601

ЧПК С 07с

УДК 547.583.5 .294.07 (088.8) Государственный комитет по делам изо6ретений и открытий СССР

Авторы изобретения

К. В. Левшина, T. А. Иванушкина и С. И. Сергиевская

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени С. Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-(и-АМИНО)-ФЕНИЛМАСЛЯНОЙ

КИСЛОТ Ь1

Подиисная грутга Лв 52

Предложен способ получения P-(n-амино)фенилмасляной кислоты, заключающийся в конденсации ацетанилида с бутиролактоном в присутствии хлористого алюминия без растворителя.

Пример I. Синтез P-(n-ацетоамино)-фенилмасляной кислоты, 13,5 г (0,1 г. моль) ацетанилида ссыпают слоями с 46 г (0,35 г моль) хлористого алюминия. Полученная смесь после 5 — 10 лггч перемешивания разжижается и самопроизвольно разогревается до 60 — 70 С; смесь перемешивают еще в течение 30 — 40 мин, пока температура не снизится до 30 С, и прибавляют 8,6 г (0,1 г моль) у-бутиролактона, с такой скоростью, чтобы температура не была выше 50 С. По окончании прибавления бутиролактопа реакционную смесь перемешивают еще 1,5 — 2 гас до полного загустевания реакционной массы и дают ей выдержку 3 дня.

После этого небольшими порциями прибавляют 83 г льда, смоченных 25 мл концентрированной соляной кислоты. Выделяющееся липкое маслообразное вещество извлекают этилацетатом. Этилацетатные вытяжки сбъединяют, промывают водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом натрия, встряхивают с углем и удаляют растворитель в вакууме.

Остается 21,9 г темного маслообразного вещества, являющегося технической I1- (n-ацетиламино) -фенилмасляной кислотой. Растворением ее в горячей воде и охлаждением inoлученного раствора выделяют осадок, имеющий т. пл. 144,5 — 146 С, хорошо растворимый в спирте, горячей воде, не растворимый в эфире, соответствую ций по данным элементарного анализа Р- (n-ацетоамипо) -фенилмасляной кис10 лоте.

Пример 2. Синтез P-(n-амино)-фенилмасляной кислоты.

Раствор 65,8 г технической Р- (и-ацетоами15 но) -фенилмасляной кислоты в 100 1гл концентрированной соляной кислоты кипятят 3—

4 час. Полученную смесь охлаждают, нейтрализуют 50%-пым раствором уксуснокислого натрия до рН 7. Выделяющийся осадок пере20 кристаллизовывают пз этилового спирта т. пл.

166 — 168 С. Выход 14,7 г (28% теоретического, считая на техническую р-(n-ацетоамнно)фенилмасляную кислоту). Данные элементарного анализа подтверждают правильность

2> формулы С ОН зХО.

Пример 3. Получение производных Р-(иамино)-фенилмасляной кислоты общеизвестными методами.

30 Мет|гловый эфир р- (и-амино) -фенилмасля174634

Предмет изобретения

Составитель Л. Иоффе

Техред Т. П. Курилко Корректор Г. Е. Опарина

Редактор А. И. Пименова

Заказ 2874.3 Тираж 600 Формат бум. 60+90 /а Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

11! !!!1!ПР! Государственного комитета по делам изобретений н открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ной кислоты получается с выходом 85% теоретического, считая на Р-(>г-амипо)-фенилмасляную кислоту.

Т. кнп. 155 — 160 С (5 — 6 мм рт. ст.). (3- (n.-X,Ê,-бис-) -P-хлорэтил (амино) - фенил масляная кислота. Т. пл. 70 — 72 С.

Спосоо получения р- (n-амино) -фенил масляной кислоты, отличающийся тем, что, с целью

5 упрощения процесса, ацетанилид подвергаюг взаимодействию с бутиролактоном в присутствии хлористого алюминия.