Способ получения производных тиадиазола
Патент 1746884
Авторы
Классы МПК
Способ получения производных тиадиазола
Иллюстрации
Реферат
Изобретение касается производных тиадиазола, в частности получения соединений общей ф-лы Г1(В Г2 N. yvV ч где fc- 0. S, NRi, CR2R3 при Ri-СНз. C2H5. CeHs, R2-R3-H, ОН, -ОС(0)-СНз, - С(0)ОСНз, -C(OhOC2H5; n и n - H, СНз; гз и и - Н, С1-С4-алкил, фенил, СеНзСЬ. п-СНз- СбН4, CH2-S-CH3. СН2-0-СНз, СН2-0-изо- R (равны или различны) - галоген, N02. CN.-OR4, -CfOhORs; -C(O)-NR6R7. -С(ОКбН5, -С- NRg-ORa, -NRioRio, С1-С2-алкилт ю, замещенный карбоксиилиС1-Сз-алкоксикэрбонилом, Ci-Сза л кил, замещенный галогеном. ОН, CN. метокси или фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилоксигруппой -P(OXOC2Hs)z. С2-алкенилом он м.б. замещен -C(0)-ORii при Rn-H. Na, С1-С -алкил, пропаргил ; п- 1-5: , хиноксалинил. замещенный хлором , пиридил, тиаэолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил, -P(S) ОСНз или 0-C2Hs 2, S(0)2R12 при RU- СНз, метилфенил, -C(0)-NRi3Ri4 при Rn и Ri4 - Н или С1 С2-алкил: С1 С2-алкил, замещенный галогеном или CN; циклопропил, фенил (он м.б. замещен галогеном, N02, CN, СНз или метокси); ацетилокси, триметилсилил, изоксалил, замещенный СНз: оксадиазолил (он м.б. замещен Ci-Cs-алкилом), пиразолил, пиридил или -C(0)ORis, C(0)- NRiSRi7, -C(0)-Ri8; -C(R2o) - N-ORig, -QR21. при , Na, Ci-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз С5-алкинил, фенил, Ci-Сю-алкил, замещенный галогеном: Ci-Сз-алкокси-, С2 Сз-алкенилокси, бензилокси, фенил, замещенный метокси, триметилсилилом, цианометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио, фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио , фурил, изоксазолил, замещенный метилом; Rie и RI Н, этокси, аллилокси, циклогексилкарбамоил, алкил (он м.б. замещен Ci-Сз-алкоксифенилом), С-|-С2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил, фенил; Rie-СНз, фенил, морфолино; Rig-H. аллил, ацетил (он м.б. замещен галогеном); R2Q-CH3. фенил. RH2; R21-H, С1-С2-алкил (он м.б. замещен фенилом, метокси, фенокси). С1-С2-алкоксикарбонил, винил, фенил (он м.б. замещен галогеном, N02, метокси, СНз, СРз, метилендиокси), нафтил, пиридил (он м.б. замещен СНз, метилкарбамоилом); Q - 0, S (0)m при т 0 или 1-2; Rs-H, Na, Сз-алкилиденамино, Ci-Cs-алкил (он м.б. замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или -0-1(СН2)я р-ОСНз при q 1-3, р - 2-7. Сз-С4-алкенил (он м.б. замещен Ci-Сз-алкоксикарбонилом), пропаргил (он м.б. замещен фенилом); Re и Ry-H, Ci-Сз-алкил. пропаргил, этокси; Ra-Н, С1-С2-алкил (ои м.б. замещен С1-С2-алкоксикарбонилом); Rg-H. СНз; Rio- H, пропаргил, С1-С2-алкил 4 4 О 00 00 4 CJ
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (505 С 07 0 513/04
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (21) 4013917/04 (62) 3939370/04 (22) 27.О1.86 (23) 07.08.85 (31) 164855/84; 1446/85 (32) 08.08.84: 10.01.85 (33) 3Р (46) 07.07.92. Бюл. ЛЬ 25 (71) Ниппон Сода Компани, Лимитед QP) (72) Кендзи Хагивара, Хисао Исикава, Хидео
Хосака и Хидео Инаба (3P) (53) 547.694.3 (088.8) (56) Гетероциклические соединения./Под ред. Эльдерфильда, 1965, т.7, с,433. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИ380ДНЫХ ТИАДИАЗОЛА (57) Изобретение касается производных тиадиазола, в частности получения соединений общей ф-лы
Г1 г„ гдЕ С вЂ” > О. > S, > NR1, > Сйгйэ при R1 СНЗ.
С2Н5, С6Н5, R2-R3 — H, ÎH, -ОС(0) — CH3,—
C(0)ОСНз, -С(0)-ОС2Н5; r1 и r2 — Н, СНз; гз и
r4 — Н, С1-С4-алкил, фенил, С6НзС!2, и-СНзС6Н4, CH2-S-СНз, CH2 — О-СНз, СН2 — О-изоСзН7; й(равны или различны) — галоген, N02 °
CN, OR4, -С(0)-OR5; — C(0)-йй6йт, — С(0)-С6Н5, -С - ййо-Ойв, -NR1oR1o, С1-Сг-алкилтио. замещенный карбокси- или С1 — Сзалкоксикарбонилом, С1 — Сз-.алкил, замещенный галогеном, ОН, CN, метокси или фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, и ропаргилоксикарбонилацетилоксигруппой -Р(0)(ОС2Н5)2, Сг-алквнилом- (он м.б. Замещен -С(0)-,-Ой11 при R11-H, Na, C1-CT-алкил, пропаргил); и1-5; R4-Í, хиноксалинил, замещенный хлором, пиридил, тиазолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил,,, Ы, Ä 1746884 А3
-P(S) (ОСНЗ или О-С2Н5)2, $(0)2й12 при й12СНз, метилфенил, -С(0)-йй1зй14 при й1з и й14 — Н или С1-Сг-алкил: С1-С2-алкил, замещенный галогеном или Сй; циклопропил, фенил (он м,б, замещен галогеном, N02, CN, СНз или метокси); ацетилокси, триметилсилил, изоксалил, замещенный СНз: оксадиазолил (он м.б. замещен С1-С5-алкилом), пиразолил, пиридил или -C(0)OR15, -С(0)NR16R17 С(0) — й18; — C(R2o) = N OR19, -QR21, при R15-Í, Na. С1-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз — С5-алкинил, фенил, С1 — С10-алкил, замещенный галогеном; С1-Сз-алкокси-, C2 — C3-алкенилокси, бензилокси, фенил, замещенный метокси, триметилсилилом, ци-: анометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио, Я фенилтио, С1-Сг-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио, фурил, изоксазолил,, замеЩенный метилом; R16 и й1т Н, этокси,, аллилокси, циклогексилкарбамоил, С1-С4- . алкил (он м.б. замещен С1-Сз-алкоксифени- лом), С1 — C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил, фенил; й1В-СНЗ, фенил, морфолино; й19-Н, аллил, ацетил (он м.б. замещен галогеном); R2o — СНз, фенил, с йНг, й21-Н, С1-С2 àëêèë (он м.б, замещен фенилом, метокси, фенокси), С1-С2-алкокси- ф, карбонил, винил, фенил (он м.б. замещен (ф галогеном, N02, метокси, СНЗ, СЕЗ, мвтилвн- р диокси), нафтил, пиридил (он м.б. замещен р
СНз, метилкарбамоилом); 0 — > О, > S (0)m при m-0 или 1-2; R5-Í, Na, Сз-алкилиденамино, С1-Св-алкил (он м.б. замещен цикло- 1 пропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, ме- (h) токси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или (-Π— (СН2)ч)р ОСНЗ при q = 1 3, p - 2 T), Сз-С4-алкенил (он м.б, замещен С1-Сз-алкоксикарбонилом), пропаргил (он м.б. замещен фенилом): й6 и йт-Н, С1-Сз-алкил, пропаргил, этокси; Rs-Н, С1-С2-алкил (он м.б. замещен C1 — Сг-алкоксикарбонилом); й9 Н, СНз; й1о-Н, пропаргил, С1-Сг-алкил1746884
20 карбонил (он м.б. эамещен галогеном, метоксикарбонилом), С1 — C2-алкил (он м.б. эамещен C2 — Сэ-алкоксикарбонилом), которые, как гербициды могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель — создание новых
Изобретение относится к способу получения производных тиадиазола общей формулы: г, (R)n
Гг N N-© е
Г гЯ
r в которой
Rz
Е - О-, -$ -. N-; — С— ! З при этом R1 — СНз. С2Н5, СвН5 0
R2= йз-Н, ОН, ОСОСНз,-С
ОСИ 3 фг.и5 г1 и г2-H, СНз; гз и г4-Н. С1-С4-алкил, СвН5, С6НзС!2, и-С6Н4 СНз, -СН2$СНз, СН2ОСНз, СН2
О-СзН7-i;
R — одинаковые или разные и выбраны из группы. содержащей На! — галоген, МО2, CN ORÀ О Фо .-C=Ni0R8R7 810
"1O или С1-С2-алкилтио, замещенный карбокси или C1 — Сз-алкоксикарбонилом, или C1 — Сз-алкил, замещенный галогеном, окси, циано, метокси, фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилокси или группой 0 Ос г з
ОСгн, С2-алкенилом, который может быть замещен группой COOR11, где В11 — водород или натрий. С1 — С7-алкил или пропаргил, при этом n - 1 — 5 — целое число;
R4 — водород, хиноксалинил, замещенный хлором, пиридил, триаэолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил или группы активных и малотоксичных веществ, Их синтез ведут реакцией соответствующего . тиазоноамина с фенилизоцианатом в присутствии брома при охлаждении. 3 табл.
S !! ОСН (С Н ) р ОСНОВ(С2нь)
SO2R12, где R12 — метил или метилфенил, 11- 13 где В1з и R14 — водород или
С1 — C2-алкил, С1-С12-алкил, замещенный галогеном или циано, циклопропил, галоцик10 лопропил, фенил, который может быть эамещен галогеном, нитро, циано, метилом или метокси, ацетилокси, триметилсилил, изоксазолил, замещенный метилом, оксадиазолил, который может быть замещен С115 Сз-алкилом, пираэолил, пиридил или группы
-С- ОЯ15 ° — C-„,.- !6 о
О 17 — С вЂ” R — C- ОЙ 1g 0 2
18
О . 20
25 где R15 — водоРод, натРий, С1-Сз-алкилиденамино, аллил, C3 — C5-алкинил, фенил или
С1-С1о-алкил, замещенный галогеном, C1—
Сз-алкокси, С2 — Сз-алкенилокси, бензилокси или фенил, замещенный метокси, три30 метилсилилом, циано, метилтио, феноксиаллилтио, бензилтио или фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилтилтио, фурил, изоксазолил, замещенный метилом;
35 Я1в и В1т — водород, этокси, аллилокси, циклогексилкарбамоил, С1-С4-алкил, который может быть эамещен С1-Сз-алкоксифенилом, C1 — C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил или фенил;
40 Я1в — метил, фенил или морфолино;
R1g — водород, аллил или ацетил, который может быть эамещен галогеном;
R2o — метил, фенил или амино;
В21 — водород. С1-С2-алкил, который мо45 жет быть замещен фенилом, метокси или фенокси, С1-С2-алкоксикарбонил, винил, фенил, который может быть замещен гало геном, нитро, метокси, метилом, трифторметилом или метилендиокси, нафтил, пиридил, 1746884 который может быть эамещен метилом или метилкарбамоилом:
0 — кислород или S(0)m. где m-0.1 или 2;
Rs — водород или натрий, Сз-алкилиденамино или С1-Сэ-алкил, который может быть замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или группа (-О-(СН2)я-)яОСНз, где q - 1-3 — целое число. P - 2-7 — целое число; Сз — С4-алкенил, который может быть замещен С>-Сз-влкоксикарбонилом, или пропаргил, который может быть замещен фенилом;
R6 и R7 каждый — водород, Ct Сз-алкил, пропаргил или этокси;
Rs — водород или С1-С -алкил, который может быть эамещен С>-Ср-алкоксикарбо нилом;
Вв — водород или метил, й1о — водород, пропаргил, С -Ср-алкилкарбонил, который может быть замещен галогеном, метоксикарбонилом или
С>-Сз-алкил, который может быть эамещен
С2-Сз-алкоксикарбонилом.
Эти соединения могут найти применеwe в гербицидных композициях в качестве активного компонента.
Цель изобретения —. получение новых производных тиадиаэола, обладающих высокой эффективностью гербицидного действия и высокой степенью безопасности для, млекопитающих животных.
Химическая структура полученного соединения определяется с помощью спектра ядерного магнитного резонанса (ЯМР), масс-спектра и инфракрасного (И К) спектра.
Пример 1. 3-(5-Ацетон илокси-4-хлор2-фторфенилимино)-5,6-ди гидро-6,6-диметил-3Н-тиазол(2,3-C11,2,4)тиадиаэол (соединение N. 228)
Сиз, + scN-ф-c1 — "4, N В
CH3 ®"2 ОСН,ССН, — О
OCHRCi, CH3
1;5 r 2-амино-5,5-диметил-2-тиаэолина растворяют в 15 мл дихлорида метилена. В этот раствор вводят по каплям с одновременным перемешиванием при 0 С раствор
3,0 г 2-фтор-4-хлор-5-ацетонилоксифенилизотиоцианата в 15 мл дихлорида метилена.
После перемешивания в течение 1 ч в реакционный раствор вводят 0,72 г пиридина и в этот раствор при охлаждении льдом вво. дят по каплям раствор 1,7 г брома в 10 мл дихлорида метилена. Реакционный раствор дополнительно перемешивают в течение 30
55 мин, после чего данный раствор промывают
30 мл воды, 30 мл 5%-ного раствора NaOH и 30 мл воды в указанной последовательности. Слой дихлорида метилена высушивают над безводным сульфатом магния. Этот же слой фильтруют и затем концентрируют, Остаточный продукт концентрирования очищают в хроматографической колонке с силикагелем и в результате получают 2,5 r соедйнения. Т.пл. 107-108 С, 5 Пример 2. 3-(4-Хлор-2-фтор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)фенилимино)-5,6-дигидро-б-метил-ЗН-оксазол(2,3-С 1,2,4)тиадиазол (соединение 355).
Г
10, у. +sc О с1
СН О NHq
ОСИ-ЛООС,К, -Нз
С1
ОСН-СООС2Н Н3
20 9,60- г 4-хлор-2-фтор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)-фенилиэотиоцианата растворяют в 100 мл хлороформа. Затем раствор охлаждают до -10 С и вводят в него 3,80 r
5-метил-2-амино-2-оксазолина. Реакцион25 ный раствор перемешивают в течение 5 ч при 0 С и затем в него вводят по каплям раствор 5,06 г брома в 30 мл хлороформа при температуре от -10 до 0 С. После прекращения этого ввода по каплям реакцион30 ный раствор промывают 50 мл водного раствора 1 н. NaOH, затем 50 мл воды и . высушивают над безводным сульфатом магния. После фильтрации сульфата магния флороформ отгоняют в вакууме. Остаточный
35 продукт очищают в хроматографической ка лонке и в оезультате получают 10,04 г продукта (пп - 1,5870).
Пример 3. 3-(4-Хлор-5-(1-цианоэтокси)-2-фторфен илим и но)-6-метил-5,6,7, 40 7а-тетрагидро-3Н-пиррол(2,1-С 1,2,4)тиадиаэол (соединение 583).
+ всы о -с
i) МаОН
НС1 -(-г- 2) ВР2 сн НН оснсй
1 сн, - и-ф- Cl
СН N ОСНСМ
5О Н3
1746884
Степень повреждения
60твнн0й делянке Свежий Вес в ®тв +« делянке х 100
Свежий вес в н ежий вес в н нной делянке
3,25 r хлоргидрата 2-амино-4-метил-1пирролина суспендируют в 20 мл хлороформа. В ходе охлаждения льдом в эту суспензию вводят по каплям раствор 1 r едкого натра в 6 мл воды, После перемешивания в течение 10 мин в реакционную смесь при охлаждении ее льдом дополнительно вводят по каплям раствор 5 6 r 2фтор-4-хлор-5-(1-цианоэтокси)фенилизотиоцианата в 20 мл хлороформа. После перемешивания в течение 3 ч при комнатной температуре в реакционный раствор вводят по каплям раствор 3,15 r брома в 10 мл хлороформа при охлаждении льдом. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч реакционный раствор промывают 30 мл воды. Хлороформный слой высушивают над безводным сульфатом магния и затем фильтруют. Фильтрат концентрируют и остаточный продукт концентрирования очищают в хроматографической колонке с силикагелем, в результате получают 5,0 г продукта. Т.пл, 93-95 С.
Пример 4, Зj4-Хлор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)-2-фторфенилимино)-5,6-дигидро
-7-метил-ЗН-имидаэо(2,1-С 1,2,4)тиадиазол (соединение 671) и
+ аси-ф -с1 МNH2 OCHC02ñ2Í5
СН3 сн, 1) NG0H
1 М . 0CHCO2C285 снз СНз
1,56 г бромгидрата 2-амина-3-метил-1имидаэолина суспендируют в 10 мл хлороформа. В эту суспензию затем вводят по каплям при охлаждении льдом раствор 0,37 г едкого натра в 2 мл воды. После охлаждения до -15 С в реакционный раствор вводят по каплям раствор 2,31 г 2-фтор-.4-хлор-5-(1этоксикарбонилэтокси)фенилизотиоцианата в 10 мл хлороформа. После перемешивания в течение 1 ч при -150C в реакционный раствор снова вводят по каплям раствор 1 2
r брома в 10 мл хлороформа. После перемешивания еще в течение 1 ч реакционный раствор промывают 30 мл воды и хлороформный слой высушивают над безводным, сульфатом магния, после чего его концентрируют. Остаточный продукт концентриро5 вания очищают в хроматографической колонке с силикагелем и в результате получают 1;48 г продукта. Т,пл. 75 — 78ОC.
Предлагаемые соединения, которые могут быть получены аналогичным способом, 10 приведены в табл.1.
Данные соединения обладают наивысшей гербицидной активностью и могут вноситься непосредственно в почву при обработке растений в предвсходовый пери15 од роста или на листву при обработке в послевсходовый период роста, или же они могут быть смешаны непосредственно с почвой. Соединения могут наноситься на почву или на листву растений в количестве 1 г
20 или более на 10 ар.
Испытание 1. Испытание на рисовом поле Падди.
Семена проса петушьего (Echlnochtoa
25 crus-galli), сорняка ряски (Monochorta
vaginatis), камыша озерного (Sctrpus
Hotarui) и мелкоцветной умбреллы (Cyperus
difformis) высаживают в пластмассовых горшках на глубине 0,2-0,5 см (горшки высотой
30 15 см и диаметром 14 см), в которых содержится почва рисового поля Падди, и высаживают два рисовых растения (разновидности Nihortbare) на стадии появления
2 — 3 листьев. Тот час же вводят гранулы каж35 дого иэ предлагаемых соединений, дозами, укаэанными в табл.2, Горшки выдерживаются в теплице.
Через 3 нед после обработки определяют степень повреждения каждого растения
40 и дают оценку этого повреждения в единицах шкалы 0-10, которые имеют следующие значения:
Индекс Степень повреждения, 0 0
45 2 20-29
4 40-49
6 60-69
8 80-89 .
10 100
50 Индексы 1, 3, 5, и 9 означают промежуточную степень повреждения в пределах между 0 и 2, 2 и 4, 4 и 6, 6 и 8, 8 и 10 соответственно, 1746884
Результаты приведены в.табл.2.
Испытание 2. Испытание с обработкой в послевсходовый период роста, Семена лебеды белой (Chenopodlum
album). аксириса (Amaranthus retroflexus), осоки (Cyperum mlcrocria) и сои культурной высаживают в глиняных горшках (высотой
12 см и диаметром 16 см), содержащих сугнилистую почву, и выращивают в теплице.
После того квк растения достигают высоты
3-10 см, на листву этих растений распыляют с помощью микрораспылителя водную суспензию. полученную путем разбавления эмульсионного концентрата водой до определенной концентрации (500 ч./млн), доза распыления составляет 100 1/10. Через 3 нед после обработки определяют степень повреждения каждого растения и оценивают эту степень повреждения в той же шкале, что указана в табл.1. Результаты испытания представлены в табл.3.
Формула изобретения
Способ получения производных тиадиазола общей формулы
Г (R)n
r, и ©
Г Аг$
N где Я1 R
F- -0- -$-Мl
R где R1 — Снз, С2нь, C6H5:
R2 Яз H. OH OCOCH3;-С
r1 и г2-Н, СНз; О Из ОС2Нь1 гз и r4-.Н. С1-С4-алкил, СоНь, СоНзСЬ, п-сон4-СНЗ, -СН2$СНЗ, — СН20СНЭ, -СН2О СЗН7 1;
R — одинаковые или разные и выбраны иэ группы, содержащей Hal — галоген, N02, CN, ОЯ4,(:-О В 5, rrO г б, к
rra 7
-с; — с=мок, С,Н5
r Ri0
-й. или С1-C2-алкилтио, за 10 мещенный карбокси или С1-Сз-алкоксикарбонилом, или С1-Сз-алкил, замещенный галогеном, окси, циано, метокси, фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилокси или группой
О
11 ОСЕНЬ
О
5 С2-алкенилом, который может быть замещен группой СООЯ11, где R11 — водород или натрий, Ñi-С7-алкил или пропаргил, при этом n - 1-5 — целое число;
R4 — водород, хиноксалинил, заме10 щенный хлором, пиридил, триазолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил или группы
1 ОСН (С2Н 51
ОСН (С2Н51. $02Я12, где R12 — метил или метилфенил.
С„ 1З
О и R где Я1з и Я14 водород или С1-С2-алкил, С1-С12-алкил, замещенный галогеном или
25 циано, циклопропил, галоциклопропил, фенил, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, метилом или метокси, ацетилокси, триметилсилил, изоксазолил, замещенный метилом, оксадиазолил, кото30 рый может быть эамещен С1-Cs-алкилом, пиразолил, пиридил или группы
-С-ОЯ„, с
ll
35 (19 QR
l И 20 .
-С-R
16
40 где Я1ь — водород, натрий, С1-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз — Сь-алкинил, фенил или
Ci-C1o-алкил, замещенный галогеном, С1Сз-алкокси, С2 — Сз-алкенилокси, бенэилокси или фенил, замещенный метокси, триметил45 силилом, цианометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио или фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио, фурил, изоксазолил, замещенный метилом;
Я1о и R17 — водород. этокси, аллилокси, 50 циклогексилкарбамоил, Ci-Ñ4-алкил, который может быть замещен С1-Сз-алкоксифенилом, Ci-C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил или фенил;
Ris — метил, фенил или морфолино;
55 . Rig — водород, аллил или ацетил, который может быть замещен галогеном;
R2o — метил. фенил или амино;
R21 — водород. С1 С2 àëêèë, который может быть эамещен фенилом, метокси или фенокси, Ci-C2-алкоксикарбонил, винил, 174 б884
Г
Г (R )
SCN
20 г, (й)л г!ф!! — .!!-4 г 4 !!
Соединение
Температура плавления! С
Г птрукту рная форл4цло
z г >,та, X У г
6;6-(СН 7 !!
5-CF
4-С1, 5-CFt!
2-F, 4-С1, 5-Снас1
2-F 4-С1, 5-снэоснэ
2-F, 4-С1, 5"Снвососнэ
2-Р, 4-С1, 5-01!20Н
2-Р, 4-С1, 5-СН-СНСООС1НР
2-F, 4-Cl, 5-СН»носэн нэ
Ф Х
2-F, -Cl, 5-СООСэн OCH
2«Р, 4-С1, 5-СООС Н, а-С1, S-СООС,Н, 2-Р, 4-01, S-COO;C Н, 2-Р, 4-е1, 5" СООСНаС=.СН
2-Р, 4-Cl ° 5-Сооснасоосанг
2-Р, 4-С1, 5-COOCHэ
2-F, 4-С1, 5-СООН
71-72
103-104
89-90 во-вз и! °
96-97
169-170 и
89-91 и .» «1 ° 6334
113-114
1О
105-107
108-109
74-77
«
76-78
1О2- 1оз и Ь 1 5938
Я!7
106-107
6,6-(СН )
16
239-242
221-223
115-117
89-91
145-147!
4-С1, 5-СООН
4 5-С12
3.5-С1, 3,5-01е т71
21 фенил, который может быть замещен галогеном, нитро, метокси, метилом, трифторметилом или метилендиокси, нафтил, пиридил, который может быть замещен метилом или метил карбамоилом;
0 — кислород или S(O)m, где m = 0,1 или
2;
Rs — водород или натрий, Сз-алкилиденамино или С! — Cs-алкил, который может быть замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или группа (-ОQCH2)q — )РОСНз, где q = 1-3 — целое число, P = 2-7 — целое число, Сз-С4-алкенил, который может быть замещен С1-Сз-алкоксикарбонилом, или пропаргил, который может быть замещен фенилом;
R8 и R7 каждый — водород, С! Сз-алкил, пропаргил или зтокси;
R8 — водород или С!в - Cz-алкил. который может быть замещен С1-С2-алкоксикарбонилом;
Re — водород или метил;
R1o — водород, пропаргил, С1-Сг-алкилкарбонил, который может быть замещен галогеном, метоксикарбонилом, или С1-С2алкил, который может быть замещен Cz — Сзалкоксикарбонилом, отличающийся тем, что соединение общей формулы
1 Л мн, 5 где г! — г4 имекзт указанн е значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где R имеет указанные значения, в присутствии брома при охлаждении, Приоритет по признакам;
15 08.08.84 соединения общей формулы
HQ1
Г1 — р=и О На
Г, -:$ где Hal — галоид;
R4 — C! — C!z-алкил, галоидалкил; г! и г2 — водород или метил;
25 гз и г4 — С1-С4-алкил; я — кислород или сера, 10.01.85 радикалы r1-r4. с и R имеют значения. приведенные в формуле изобретения, Таблица 1
1746884 йродолаенме табл. 1 л
5 . 6
3 4
Н
S-Cl
6B" 70
И
° 1
° В
И
И 25
И
1 °
27
И
IВ
29
30
31
4-CH
У
2. 4-С12
4-NO
4-Вг
32
ЗЗ
34
И
И
И
-Cl, 4-P
103-104,5
118-122
167«170
78-80
S 6-СН
4- Сl
Вt
В! (НЕг соль)
2-Р, 4-Сl
И
6 ° 6- (Снэ )
4-Сl
92-94
118- I 20
l 12-113
4-Br
ВI
4-СР э
4-СЭН
2,4 с1
2-Сl
И
56-57
Н
80-82
И
74-75
116-118
88-90
106-108
ВВ
IВ
4-P
2- СН 4-Сl э °
4-Сl
И
6-СН,6-С Hg
6-СН> 6-Сэн
6.6-(сн )а
70-71
«Н»
49
И
II»
1 62 раал, 70- 7 1
4«ОСР э
2-СН,4-С1
2-F ° 4-Ct
И
82-83
1 00-102
11О-111
137-138
И.
52
53
2,4»F2
2-ОСН 7,4-С1
4-соос и
4-Сl (ИВг соль) И
И
s 6.6-(сн ) 124-125
220-221 (раал.) ! 53 „5»154 ° 5
138-139
56
И
57
И
И
Н
59
И
98-99
178»179 и
И
« It»
136-138
121-122
102-103
91-92
«И»
62
63
64
Н
И
И и
86-87
103-104
87-88
f 3D131
И
67
68
И
И
90-91
И
И 70
77-79
151««153.
77-7 9
156-157
Н
71
72
73
И
«И»
6. 6- (СН э)м
105-107
24Г и 1,6069
И
36
37 зе
39
40.
41
43
44
46
47
4,5" Сl
3,5-С)Р 4-ОС Нг
2 ° 4-Рг, 5-Сl г.з,4,5,6-9
2,5-F>,4-ег
2,4,5-Р
2,5-Р 2,.4-С1
4»С1
4- NO
2 4.6-сlэ
2-Р, 4-ег
4»С1(СН - -SO Н соль)
Э т 2 (СН 50 Н соль) (СООН) соль)
2-С1, - F
2, 6-F>
2,4 ° 6-F5
2,6" P, - Br
-CH э
2-sr, Я-снэ
Z-8г, 4-Р
4-ОСН э
2-Sr, 4-Моа
2»СНЯ14-сl
2,3-Р2 !4-Bг
2-ОСНЭ В 4»F
109-110
n B 1,6301
ngs
103-103,5
f13,5-115
127-!28
111-112
133-134
1! 4-115
102-104
137-139
"I78-179
138-140
1746884
15 (!
Ф!
ФФ
ФФ
° !
II»
° Ф
И
Ф!
° t
Ф!
ФФ
72-76
1 05-1 08
Ф °
4-С1
109,5-110,5
76,5-79
ФВ
8l
И
И
83
2 ° 4" С12
4" С1
ФФ б-Сана
° I
ФФ
127»129
2- -Cl а
2,4- Р2
4-1
ФВ
«ФФ»
98-99
ФФ
103"106
104-1О5
91-92
И
Ф!
4-ег
2-F! 4-cl
2"F, 4-ет
Ф!
66-67
4-С1
84-8$ иа 1 6425
124-125
6-С Н
91
92
В!
Ф °
4-С1
ВВ
ВФ
2-С1, 4-F
° В
4-С1
Н
Ф!
Ф!
Н»
98
2-С1, 4-F
ФВ
100
4-CI
I °
ФВ
ФВ
101
94-97
1и2
86
87
88
II " О а 3
6-(сант
«И»
6-С4НУ
6- (0 (Г
6-Q -с1
Ф!
В- О -СН
l-сн„! © (транс)
6-iC3HF
6,6-(СН ) 2-F. 4-ОСН -СаСН
2-F. 4-ОСН - - -Cl
2-F 4-Оснсоосан
СН 7
3-С1, 4-F
2-F,4-С1,$-Н(Снасесн )2 сн сесн
2,F, -Cl, 5-Н СОСН C l
2-F, 4-cl, 5-N сн с=сн
Продолннамиа табл.1.
n 4 н 1,6269
134"135 и> 1,5774
112-113 и
104»107
126-129
1 I 1-112
107-109
107-110
78-82
114-116 ! 41-141,5
146 ° 5-147.5! 03
141-142 и 1 ° 5981
ВВ
104 па 1,6031 аа
117»117,$
170,5-174
111»114
161 ° 5»162
134-135
105
8 6,6-(СН ) -F, 4-С1 5-НнснаЯСН
2-8, 4-С1, 5-NHCOcgHy
2-F, 4-сй, 5"1ФНСООСНЗ
2-Г, 4-.Cl, $-N02 сн, 2-F 4-cl 5-ОС-COOCH
\ ° а
Сна
2-F, 4-С1, 5»ÎC»СООН
На сн
2"F, 4-Сl, 5-0+COONa
СНт
2-Г, 4-С1, 5-ос,н, 2,4»C12,5»О(СНаНт
2-R, 4- Br, 5-Oic>H т
2-F! 4-Cl, 4-OiCgH
2-УВ 4-С1, $-Осант
2-F, 4»cl 5-Ослну
106 S
107 !
08
Il
109
ФВ
В!
° !
Н
110
ВI
Ф °
° °
50-51
250 С ир
I °
ФВ
112
S 6,6-(ОНа)а
104-107
125-129
ФВ
1! 4
ФВ
ФФ
ФФ
115
° В
1 05-1 07 и 1 1 6084
85-87
° В
116
° В
В °
ВВ
° °
° В
° В
В °
ФВ! I 8
58-60
2-F, 4-С1, $-NH
4 С), 4
4 С) 5 NHCH2COOCH2CHC CHас
1746884
6
И
ЭI
119
120
104-! 06
82-84
«И» лт п 1,5975
И Н
121 п" - 1,5881
° 1
И И
122
123
80-82
Щ
n> ° 1,5932
124
125
95-96 в8 1 5790
n> н 1,6093
f45
II И
127
151-153 1 29
55»S7 в ° 1,6093
28ф
130
И И п9 н 1,6020
tf и 1 6091
° I
Н II
132 и> 1,5798
Фть
2 ° 4-F 5-ОСНСН
° »ФФ сн этЭ 1,6092
134
И Н 135
96-99
2-F, «Cl, I°
II И
136
93-94
II I °
2-Р, 4-011 1 32
152 154
102-104
2 Р, 4 Cl °
2 Р, 4»»С11
139
It II II
110-112
It 11
-F 4-Cl °
140
84-87
2 F 4-011
nЭ 1,5739
It Н
1 41
142
2 Р, 4»Cl, И Н
117»»120
-а- - юь - а
126 ";В-ФФ «II» «и»
128
Н I° ° 1
131 S S 616-(СН7)г
133
Н 11 Н
138
° Э Н И
2, 4-С1е ° 5-ОСРаНСРан
2-F. 4-С1, 5-Снс сн
I Сана
2-Р, 4-С1, 5-СНСН
Сун.т
2-Р, 4-С11 5-ОСНСООС Н сн
2-Р, 4-С1! 5-ОСЯСООСН СЬСН
CfHJ
2-Р, 4-С1 ° 5-ОСНСООН Сн:Сн
1 сн
2-Р,. 4-Cl 5-OCHCOOC Н
1Н, 2-Р, 4-С1. 5-ОСНСООС/Н1
LHfOCfH1
2-Р, 4-Cl! 5- ОСНС НОСН СЯ СЯ
/ 1
СНР СНЬ
2«Р, 4-С1. 5-OCHC NOH
1 3
2-F, 4-01, 5-ОСНС Н
f 3 сн г-Р, 4-сг. s-Оснс:сн
/ сн
2-F, 4-Сi, 5-OCHCHfO Q
CH
2" Р, «Cl, 5-OCHCN
2 ° 4-01 ° 5-OCHCN
2-F 4-Cl ° 5"OCHCN
СН
5-ОСНСОСЯ
СН3 . СНа
5-ОСНСОН
Сна
СН3
S-ОСНСОННС,На !
СНу
S-ОСНСОНН С,Н,-нэо й, 5-ОСНСОННС Н
4, 5-ОСНСОННС Неосрну
CHg
5-оснсоннсн сн сн
СН, йродолаФенне табл.!
1746884
20,2 и
6-Сй
14Э
158-160
1 45-146
52-54
2-Р, 4-сl, 146 с
2-F 4«С1, 90-93
t3 па 1,5912
2-F, 4»С1, п) 1,5870
33aS
2-Р, 4"Cl
II II
1 49
2-Ft 4-С1, 84" 85
И II и
150
2-Р, 4 Cl
1 03-1 04
36„а по I 5545
2,Р, 4«сl
«и» «и»
152
2-F 4" Сl, 84-86
«И
80-83 и а 1,5998
343 аа па 1,5870
nD и 2,5988
156
33 пй 1,5903
«И
»И»
157
l7,3 и 1,5843
158
2-F
159 и 1,5838
Зт
2" Р, 160
2 Р, 43-44 п e 1,5777
33,3 и
1I «II»
161
2-Р, 2-1 °
124-128 и 1,5670
I11-lI3
° t»
«П «It»
163
И
164
2-F, аа
6-СИ
3 б 6-(СН ) ° 3
165
81-83 п и 1,5971
363 пат3 1 5713
166 и и и
167 п и 1 ° 5784
6 ° 6-(СН ) 3. 3
168
144 ""- -"- 6 6-(СН )
32
145 $ $ 6,6-(СН3) 147 «И» «И» И
148 и и «и»
151 $8 . 6,6-(СН3) I f Ý -"- -"- б-СИ
154 -"- -"- 6 б (СН ) 155 «И» И» 11»
162, S $6,6-(СН3)2
2-Р, 4-С1, 5-ОСНСОННСН
$-ОСНСОййос,йф. (.Сна
5-ОСНСОННОСН СН СН3
СН3 ! О(НШО сн
5-ОСНСОО Н
I сна
Чйа
5-OCHCOOC-С СН
3 3
5-ОСНСОО С Н -tper
6 У сн сн
5-OCCOOcqs Н 3!
/ сн
5-осйсоосана
/ сн, -F 4" Sr 5-ОснсоосгйЮ
Сйа
-F 4" Сl, 5-OCHCOOC3Í3
Сй
2,4«С1, 5-ОСНСООСЗН3
СНЭ
4"Cl, 5-OtHCOOC3Í3 сн
4-С11 5-ОСНСООС6Н3 ! сн
4-С1, 5-0CHCOOCHC=.ÑÍ
СНа. Сайа4-С1, 5-ОСНСОО С Н -иэо) (ЩЗ
4- Сl, -OCHOOOCHC Н3
3 3
4-С1, 5-ОСНСООСНСООС Н
Сйа Сйэ (optical isomer)
4"Cl, $-ОСНСООСН C=CH
2 ° -F 5-ОСИСООСНЗСЭСН
1
2-Р, 5-ОСПСООСЗН6ОС,Н3( сн, НродолаОанме табл.!
21
1746884
50" 53
«И» tl
169
2-F, 4-С1, И п 1,5941
2-Р, 4-С1, и и 1,5939
-F 4-С1, п 1,6002
2-Р, 4-С1.. 2-F 4-Сl °
90-92
23
nü 1 ° 5885
163-165
176
Н
6-СН3
6 ° 6-(Сн ) 121-123
203-205
164-170
177 н и!
78
2-F, 4-С1, И II И
44-45
179
2-Р, 4-Cl, 2!! 5 п 1,6065
«И» «Il» «И»
180
2-F, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 73-75
95-97
-Fi 4-сl, п ° 1,5830 гу
181+ п ь 1,5820 п> 1,6248
-F 4-С1, И
2-Р, 4-.С1, 5-ОСНСООС28 0,5-ОСН2 Qr и
2«Р, 4-сl, 2-F, 4-С1, 124-126 гй! 5 и 1,5950
И 152-156
2«F 4"Cl, 188
П
98-99
2-Р, 4-С1, 2-F 4-С1, 2-F 4-С1, И
189
190
Il»
96-97
П
116«1!7
117«118
114-115
103-106
104-! 05
99-100
191
6-СН
G 6-(СН ) Н
»t!»
И
Н
И
106-1 08 и 1,6040 .
124«126
Hð + 1 !6310 и 13 1,6388
126-128
« tl»
«И»
«И» «Н»!
99
201
И
6, 6- (СН3)
6- C2HS
202
170 «И «И» И»!
71 «И» И «И
172 «н и и!
73 S S 6-СН3
6 6 (СНA
И И
1В!
It 1 °
182 -n- "- -и183 " -"- -"- 6-СН
184 -"- -"- 6 6" (CH3)g
185 S S 6>6-(СН3)1
186
И II Н
187 S S 6,6-(СН ) 192
193
194
196 .
197
198
5-ОСНСООС Н ОСН СНСН1
3
5-OCHCOOCH CH Cl, !
CH3
5-ОСНСООСН СН СН г г
5-ОСНСООСН - Д -ОСН
1 3
5-ОСНСООСН у, I
2-F, 4-С1, 5-ОСНСООН
СН3
5-OCHCOONlt
I сн
5- ОСНСО-Я)
1 сн
5-ОСНСО С185
Э
5- ОСН- C ANON с!!ф)
5-осн-()
ClI3
5-ОСН(СООС8Н )1
5 ОСН C NOCH CHKH2
2 .2
5-ОСН1С МОН
I сн
5-ОСН2СРС-СНЭ
-осн c»c-cl
5-ОСН2С СН
2-Р, 4-Hrt 5-ОСН С=СН
2-Pl 4 Сl, 5-ОСН C:-СН
Z-F! 4,5-(ОСН С СН)
СН
2,4-Р, 5-ОСН С СН, 6-Сl
2 ° 6" P 4- С1, 5-ОСН C=CH
2-P 4-ОСН, 5-ОСН С-:СН
2-Р, 4-ОСН" -Cl 5-0СН1С-:СН
4-С1, 5-ОСН С»СН
2-F 4-С1, 5-OCH С "= CH
Продолжение тебл. 1
24
1746884
А. Ь
6. 6" (Снз)г
I26-Iã8
91-92 гоз
204
»
° l
Н
205 .
96-98
9I-9Э и» 1,5841 и 24 1,5929 пг3» 1 5880
nFM» 1 6109 р °
8 1 «82
207
Н.208
Н
6,6- (CHF)8
209
210
«И»
I°
211
212
125-127
132-133
137-139
1Э7-138 ! 19" 121
213
214
И
215
И
216
217
Н
Н»
151-154 пр 1,6141
И
99-102
72-73 гг,х пр 1,6391
50-53
8 6.6- (СН3)
Н «II»
В 6,6- (Сн у)
218
219
221
° 1
Н »
222
223
224
225
«И»
65-67 и 1.5991 га
1 08-1 09 и 1,6257
И
89-90
Н
l °
Н
226
227
228
И
«1l
107-108
113«116
«!»
229
I °
105-106 и 1,5979
230
И
231
Н
232
86-89
233 и
Н
54-55
143,$»144
107«109
130-131,5
110-114
И
I °
234,9И
235
6,6-(СН ) 236
«И»
237
И
238
239
240
46"5 I
° 1. 122" 124 и р 1,6514
УЬ и 1,5871
129-130
Н
241
» I I
И
242
Н
24Э
244
245
131-132
119-121
178-179,5 !
24,5-125
I°
Н
i9
1 °
246 и 4 » 1,5835
It 11
248
130-131
140-142
° 1
249
247
И Н Н
2-F, 4-С1, 5-OCH СС1- "Сяг
2-Р, 4-сl, $-ОснгсРз
2-Р, 4-Сl ° 5-ОСН СН Осяснг
2-Р, 4«Сl, 5-0СЬНЬСН
2-Р, 4-С1, 5-ОС Насоснг
2-Р, 4-С1, 5-ОСЭнасоосгн
2-Р, 4-СI, 5-Осг Н4ОСгя40Снз
«F, 4-С1, 5-Ос я ОСН
-F, 4-С1, 5-ОС Н4
2-Вг! 4-С1, 5-0сгн401-19. 1-аС999» ((QQ")
2-Р, 4-С1, 5-0CFÍ„-О-, -СН»
2-Р, 4-С1, 5-ОС Н,SCH
2-Р, 4"Сl, 5-Осгн4802СН3
-F 4-С1, 5-OCFH BOCH2-Р, 4-01, 5-ÎCH CH»CClг
2-Р, 4 Сl, 5-ОСНгСН Сн
2-Р, 4-8г, $-ОСН СН СН
2,4-Рг ° 5-ОСНгСН СНг
2-Р, «Cl 5-ОСН Сн»снснг
2"F, -Cl. 5-OCH CH COOC H .
2-Р, 4«cl 5-0СН СН»СНС1
2"Р, 4-Вг1 5-Оснгсн
2 Р, 4 Cl! $-ОСНгСН
2 Р, 4-С1, $-ОСН СОСНг
2»Р, 4-cl, 5-ОСН СОО» Н
2-Р, 4-8r, 5-ОСН COOC H
2-Р, 4-С1, 5-ОСН СООСН СНС1СН Сl
2-F. 4-С1, 5-OCH -< Д.2-F, 4-Cl ° 5-ОСнгОС Н
2«Р, 4-С1, 5-ОСН ОСН
2-Р, 4-cl 5-OCH г-F. 415-(осн; -с1)
29.Р. 4»С1, 5-ОСНгВСН
2-Р, 4-Сl ° $"ОСН 80 Снг
2 Р, 4"Сl, 5-ОСН ВОСН
2 Р, -Cl, 5-OCH ВЯ
2 Р 4"С1 5 ОСНгя((Снз)э
214»С1815-ОСН Я г F 4 с1 ° 5-Оснз
2-Р, 4-Вг! 5«ОСН
2-Р, 4,$-(осн )
2.4-Сlг,5-0СН С Сн
CH
2-F, 4-Cl. 5-Ос-Соосгн
4, г-Р. 4-с1, $-ососн3 г-Р, 4-с1, 5-осон(сн ) 25
1746884
Прo 1oлнМ a!So.!
136-138
207-208
250 2-Р 4-Сl 5-OCONHC Н
° 1 2 о
251
Н И И
2"Р, 4-С1, 5-ОН
Il.
2- F 4- C l 5- OP (OC?HS)
If
2-Р, 4-Сl 5 ОР(ОСН?)2 и 1,5878 .28
252 S 8 б,б-(СН3) «If» fI»
253 lOS-108
1-t. В-О!. 1- © -114
254
«tf«
158-161
13D131
130-132
° 1
255
2-F, 4-С1, 256
2-F, 4-С1, 6-СН
3 и
257.
258
2S9
261
2-Р, 4-С1, 2 Р, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 2-P 4-Cl, 2-F,,4-Cl, 2-Р, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 2.F, 4-С1, 2"Р, 4-Сlо
2»F 4-С1, 72-73
ВВ
1 5-116,5
99-1 0?.
n3t и 1 ° $720
24Х
17D171
II И
И и
И
«If»
«И
262
263
264
266
267
268
161-162
163«и!65
142-143 S
12Э-124 и 1,6006
?3
68" 71
127,5-129
I °
S. 6СН
И II
«И
5-СОО
-Cl
Н И
2-F, 4-С1, 2-Р, а-С1, ll II
269
270
2-F, 4-сl, 89-91
271 О
112-114
2-Р, 4-С1, 5иСООСНСООС Н
47 сн
5- COOCH С СН
5-СООСН Снсанз
I с н
5-СООС Н ОСН
В-occofc О ©
272
273
«И II u
132-133,5 пЬ 1 5653
2-Ft 4-Сl
2-F 4-С1, 93,5-94,5
99" 102
274
I °
° I
216
И
277 и
278
2-.Р 4-С1, 2-РВ 4»С1, II Н п2В 1 1 5739
Ь °
109-11 1,5
И 2-P 4-Cl ° 5-COOCHgCOOC2Hg . 2-Р, 4-С1, 5-СООСН
И
117-119
2-Р, 4-сl, 5-СООСНЗ
2-Р, 4-Сl ° 5-СООН .
227«230
206 (раэл.)
9Э-96
279 О $ б-снз
280 и
281
282 -и28Э
I °
4-Сl ° 5-COOH
° I
65-67 °
2-У, 4-Сl
2-F 4-ОСН3
2-ОСН 4-F
2-Р, -OCH С - =CH
2-Р, 4»ОСН -Q -Cl
72-73,5
94-96 п 1,6070
«Н» И
284
Н
285 «11»
° I
286 «fI»
129-130 п 1,5642
287
«Н»
-P -OCHCOOC2H
4-СН;Н2- Q -СНУ
288 И 1би й
124-125
Ч»
12 13 5
5-080уснЗ
s-осн-дД
3
5-СНЛОСОСНЭ
5-Снооснсоос нр.
s-сн нос н
5-СЦ НОСН ООС Н
5-СОН(СНЭ)2
5-CONHCSH35-CONN-C H?-нзо
5-CONHCH С СН
5-CONHOC Н$.
$-СООС2НР сн
5-СООС Н -нзо з
5-COOCHCH CHCODtt3o-C H
3 F
Э
5-СООСНСН СНСООСН !
1746884
27 (T
94-96
° 1
47-50
130-132
89-90
290
291
° В
«It»
4 Cl
«1!»
Н
292
105»115
n t.$819
23
49-50
4 Сl
8 6СЛ
293
° В
2-Р, 4"Cl
2-Р, 4-8г
2,4,6 Ра
294
296
1I I °
« Il
« II»
93-94
1 07-111
14Э-144
IВ и
4-Сl
6-С Н
6-СН
297
2»Р, -Cl, 298
n 1,6347
2b
Ь
46-49
I°
2-Р, 4-01, 2-Р, 4-Cl.
2»F 4»С1, 2-Р, 4-01
2"Р, 4-С!
299
301
302
303
«и»
153-156 и
«и» II
108-110 п 1,5870
221 2
° t
ВВ 11 1 °
146-147
304
СН3 !
5-ОС-СОННСН
СН
2»Р, -Cl, 305
147-145
62-65
2-Р, 4-С1, 6&-71
2-F, 4-Сl, 307 О
2ВВВ5 пр ю
D п 24Fii
Э п2> ВВ
D п22
1 ° 5442
1,5872
1,589!
308
ВВ
2-F 4-Cl »
2-Р, 4-С1, 309
II «11»
«и
Эlо
1 °
311
312 и
2-Р, 4-С1, 2-F, 4-Cl, I,5942
1,6010
2-Р, 4-С1, ВВ пь 1,5740
-F 4-Сl ° и l,5680
2т
В! 41
2-F, 4-нтВ
3l 4.
nЬ 1 5610
315
° В
11 II
11 I°
71-7Э
316
6-С Н
r к
В °
68-70
317 и l,5770
1 (2 ь
289
11» 11» И
5,6-(СН ) (цис)
5,6-(СН ) (транс) ЭО6 O -" 6 6-(СНЗ)2
313 О S 6 СНР
318 6- СН
4-0- -ОСНСООС Н. и У
CH
2 Ct
1, 2 СООС Н,4 О -СР
-N-СОСЯ С! ! S
СН С=.С11
5-ИН
5-МНСН С - =CH
5-NHCOCF
5" NO@
5 ОС2Нбс НОН !
Мсма . а
1-1, 4-1!. 1-С-@Цф
3 !
5-О-С-COOH !
СН
5-ОСНСОН- Н
I 1
СН CONH5-00 2 Н Р
5-Ос с Нт- изо
$-ОСЗHq
5 ОС4Н9
$»ОСНС СН
С2НР
5-OCHQI
С2НР
$-ОСНСМ
I сн.
2-Р, 4-С1, 5" ОСНСООС2Н
С2Н2
2-Р, 4-С1, 5-OCHCOOCH С «СН
I с,н, -F, 4"С!1 $-OCHCOOCH CHmmCH
1 сгну йродолпеиие табл.!
1746884
° °
i (3 )4 (5
1 2
» п 1 5792 еа
319 О
3 6-С,Нк ( еа и, 1,5605
2-F, 4-С1, 5-OCHCN
СЭК„ п 1,5560 п 1,5580 .Ьв
СН ОС Н Э . 1 5591
18
110-112 и п 1,5583
Ж
Р п и 1,5764
/Ь и 1,5601
Еа,е
7f-73
Ш и 1,5860
329 и 1,5921 и» !!
330 ее п 1,$878
331 п 1,5783 .Ьь
° !! !!
Э32
Ьа и и 1 ° $688 и и и
2-Р, 4-С1, 5-СНСМ ! сн
333 п 1,$619
2Ь
2,4-F, 5-CHCN
2 сн и с 1,5886
2-F, 4-8r, 5-CHCN
СН
335 О
Э и ° 1,597 1
336! 58-160
n 1,5663
Ь 4!Ь
320 б"СН
321 О 8 б"СЕНЬ
Э22 6-СН
Ь. 323 -!!- -!- 6-С Н е 5
324 6-СН
«!!» «!!» и
326
«и» и «!!»
327
«!!» !! и
328 б s б-сн, ЭЭ4 и и !!
337 О 8 6-СНЬ
ЭЭВ 0 8 6-СН
2-F, 4-C1 ° 5-OCHCOOCH Снисн< !
Cga
2-F, 4-Сl. 5-ОСНСООС Н !
С3Н7
2-Р, 4-Сl ° 5-ОСНСООС H ,й S
1 — П- СН, 2- F 4-С l 5- ОСН- (.
° ! О и с сне
l7
2-F, 4-Cl, 5-OCH" I
CH
0 — М
2-Р, 4-Сl ° 5-OCII- $ сн
2-Р ° 4-Cl, 5-ОСН-СНОСН Снсне! !
-Э
2-F 4-Сl. -OCH-С НОН !
СН СН2
2-Р, 4-С1, 5-OTIC НЭ
2-F, 4-Сl ° 5-ОСКС 1 CH
2-F, 4-Cl, 5-OCHCH О- Q !
ССНВ1
2-Р, 4-С1, 5- ОСКСН СНСООС Н
СНЭ
2,4-С1, 5-CHCN
Э
2,4-С1, -OCHC
1 сн
2Р, 4-С1, 5-ОСНСОСН
СНЭ и
Нродолпейме табл.1
1746884
«Н» «Н» «11»
339
56-60
149-153
I7,5 и 1,5698
6-С Н
341
2-F ° 4«С1 ° эт и 1,5608
2-F, 4-Сl °
1 34-1 37 ! 09- 113
Н
343
2-F, 4»С1, 344
Il Н
345
2-Р, 4 Сl, 118-121
Н Н
346
2 Р, 4-С1, 50-53
6 снэ
347 0
2"Р, 4-С1, I 35-138
2»Р, 4-С1.
348
155-158
2-F, 4-Cl, 58" 59
Н II п н 1,5669
12
350
2-Р, -Cl
351
-P, 4-С1, 116-11 7
108-10815
92" 93 зй5 п> I,5456 и - 1,5870
Уб
° °
Н It
355 пЬ 1 5696
Со!
357
147-149 и 1,5901 и
Н
358
Н It Н
342 . ""- -"- 6-CH
349 О 8
352
Н Н 11
353 6-С Н
354 6-СН э
356 Î S 6 СНЭ
2-F, 4-CI, 5-О-СНСОИН
I сн
2-Р. -Cl. 5-0.СНСОИНСЭН
CH
5-О"СНСОИНС Н
1 э
5-О-CHCONHCCOOCH3
Сн Сн Hç ! з
5"ОСНСОИНСН С =. СН
2-F, 4-Сl ° 5«OCHCONIICH Сн СН
Э .2
Э
5-ОСНСОИНСН СООС И
l сн
5-ОСНСОННСН а -.:у сн
5-ОСНСОННОС Н
СНЭ
1-ОСНСОНН ©
l сн
5-OCHCOO- Н
1 сн
5-OCHCÎO Н
Снз
3 !
5-ОСНСООС-С СН !
СНэ Снэ
° 5 OCHCOOC489 Ðtt! ! снэ
2-P 4-С1, 5-OCHCOOC Н
10 21
СНЭ
2-Р, 4-С1, 5-ОСНСООСЭН
l сн
2-Р, 4"Ва. 5"OCHCOOC H
2,4«С1, 5-ОСНСООС Нб ! сН
4-Cl ° -OCHCOOCÌH К
Снэ
Продоланамие табл.1
1746884 и
6 и 1.5675
359
-P -Cl и
6,6-(СН,) 5-ОСНСООС Н ! а1э и 1,5682
5-OCHCOOC Нэ-!
СНЭ
2-F 4" Br и 1.5492
275 и
«и» ll
2-F 4-С1, 361
5-ОСНСООС И
2 К
Сиэ
Мф и, 1.,5572 и 1,5569
2-F 4-С11. 5-Оси!.!)ОСЭ Н !
n 1,5399
R-F, 4-С1, 5-ОСНСООС Н ! сн
77-78
4" С1, и 1,5680
4-С1 °
S 6-СН
2-F, 366 О и ° 1,5620
«+s» 1,5635
4-Cl, 2" У, 5-ОСНСООСНС1нэ
1 си си и 1,5579
5-ОСНСООСНСМ! I
7 3
-F, 4-С1, и 1,5554
«и» и» «п»
370
2-. F !
4 Cl, 371 (изомер) 98-100 и 11$960
2-Р! и «и» и
75-77
2«Р, 373 э4$ и 2 115751
374
-F и» 1,5540
37S
2,4«F > 5-ОСНСООСИ С.:-СН
t а13
-F. 4-С11 5-ОСНСООСН С Сн! си, 101 =102 и 1 ° S850 1б
2 Р, 4-С1, и 1,5809 и » 11578$ и 1,5652 п п»
2 Р! 4-Ct и 1,S775
»360 6-С Н
Ф Х
362 О . s ь-с,н, 363 6-СН э
364 0 S 6-СэН
365 «11- -и- 6-СН э
367 6-С Н з s
368 и «и» 6»а» э
369 и «и» и
372 и и «и»
376 «и» «и» «п
377 О 8 6,6- (Снз)э
378 "- -"- 6" Сн ОСН э
379 -и"» -"»"» - 6»С It
t 5
380 О и 6 Сэие
381 5-С Н
Я 5
4-Cl
4-С1, «Cl, Продолжение табл.1
5-OCHCOOCHC = СН ! сн си
5-ОСНСООС Н,- изо з си
5 OCHCOOCHCOOCFHS
l сН3 си э
5-ОСНСООСНВ1
СНН3 C"ß
5-OCHCOOCH - Г э 0 снэ е I4
5-осНСООСН 4.6. 4
l сн, 5-ОСНСООСН С = СН
СНС
5-Оа(соосн с т сн
Си э а 2
Н.
382
1,5648
2! п3 1,5778
ftIÄy
Н ° 1
383
Н Н.384 и, 1,5634
ff1 и, 1,5613
Мф и, 1,5701 и 1 !5613
И
Н 11
387
2o„s и у 1,5841 и 1,5820!! 3-115
104-!06 и 1,5683
24, Н
392 и, 1,5883
24 п 1,5884
2"Р, 4-СI, и, « 1,5773
395 О
22 и 1,5864
2 Р, -Cl и 1,6042
2-Р, 4-С1, 2-Р, 4-СI, и> 1,5778