Способ получения производных тиадиазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается производных тиадиазола, в частности получения соединений общей ф-лы Г1(В Г2 N. yvV ч где fc- 0. S, NRi, CR2R3 при Ri-СНз. C2H5. CeHs, R2-R3-H, ОН, -ОС(0)-СНз, - С(0)ОСНз, -C(OhOC2H5; n и n - H, СНз; гз и и - Н, С1-С4-алкил, фенил, СеНзСЬ. п-СНз- СбН4, CH2-S-CH3. СН2-0-СНз, СН2-0-изо- R (равны или различны) - галоген, N02. CN.-OR4, -CfOhORs; -C(O)-NR6R7. -С(ОКбН5, -С- NRg-ORa, -NRioRio, С1-С2-алкилт ю, замещенный карбоксиилиС1-Сз-алкоксикэрбонилом, Ci-Сза л кил, замещенный галогеном. ОН, CN. метокси или фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилоксигруппой -P(OXOC2Hs)z. С2-алкенилом он м.б. замещен -C(0)-ORii при Rn-H. Na, С1-С -алкил, пропаргил ; п- 1-5: , хиноксалинил. замещенный хлором , пиридил, тиаэолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил, -P(S) ОСНз или 0-C2Hs 2, S(0)2R12 при RU- СНз, метилфенил, -C(0)-NRi3Ri4 при Rn и Ri4 - Н или С1 С2-алкил: С1 С2-алкил, замещенный галогеном или CN; циклопропил, фенил (он м.б. замещен галогеном, N02, CN, СНз или метокси); ацетилокси, триметилсилил, изоксалил, замещенный СНз: оксадиазолил (он м.б. замещен Ci-Cs-алкилом), пиразолил, пиридил или -C(0)ORis, C(0)- NRiSRi7, -C(0)-Ri8; -C(R2o) - N-ORig, -QR21. при , Na, Ci-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз С5-алкинил, фенил, Ci-Сю-алкил, замещенный галогеном: Ci-Сз-алкокси-, С2 Сз-алкенилокси, бензилокси, фенил, замещенный метокси, триметилсилилом, цианометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио, фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио , фурил, изоксазолил, замещенный метилом; Rie и RI Н, этокси, аллилокси, циклогексилкарбамоил, алкил (он м.б. замещен Ci-Сз-алкоксифенилом), С-|-С2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил, фенил; Rie-СНз, фенил, морфолино; Rig-H. аллил, ацетил (он м.б. замещен галогеном); R2Q-CH3. фенил. RH2; R21-H, С1-С2-алкил (он м.б. замещен фенилом, метокси, фенокси). С1-С2-алкоксикарбонил, винил, фенил (он м.б. замещен галогеном, N02, метокси, СНз, СРз, метилендиокси), нафтил, пиридил (он м.б. замещен СНз, метилкарбамоилом); Q - 0, S (0)m при т 0 или 1-2; Rs-H, Na, Сз-алкилиденамино, Ci-Cs-алкил (он м.б. замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или -0-1(СН2)я р-ОСНз при q 1-3, р - 2-7. Сз-С4-алкенил (он м.б. замещен Ci-Сз-алкоксикарбонилом), пропаргил (он м.б. замещен фенилом); Re и Ry-H, Ci-Сз-алкил. пропаргил, этокси; Ra-Н, С1-С2-алкил (ои м.б. замещен С1-С2-алкоксикарбонилом); Rg-H. СНз; Rio- H, пропаргил, С1-С2-алкил 4 4 О 00 00 4 CJ

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (505 С 07 0 513/04

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (21) 4013917/04 (62) 3939370/04 (22) 27.О1.86 (23) 07.08.85 (31) 164855/84; 1446/85 (32) 08.08.84: 10.01.85 (33) 3Р (46) 07.07.92. Бюл. ЛЬ 25 (71) Ниппон Сода Компани, Лимитед QP) (72) Кендзи Хагивара, Хисао Исикава, Хидео

Хосака и Хидео Инаба (3P) (53) 547.694.3 (088.8) (56) Гетероциклические соединения./Под ред. Эльдерфильда, 1965, т.7, с,433. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИ380ДНЫХ ТИАДИАЗОЛА (57) Изобретение касается производных тиадиазола, в частности получения соединений общей ф-лы

Г1 г„ гдЕ С вЂ” > О. > S, > NR1, > Сйгйэ при R1 СНЗ.

С2Н5, С6Н5, R2-R3 — H, ÎH, -ОС(0) — CH3,—

C(0)ОСНз, -С(0)-ОС2Н5; r1 и r2 — Н, СНз; гз и

r4 — Н, С1-С4-алкил, фенил, С6НзС!2, и-СНзС6Н4, CH2-S-СНз, CH2 — О-СНз, СН2 — О-изоСзН7; й(равны или различны) — галоген, N02 °

CN, OR4, -С(0)-OR5; — C(0)-йй6йт, — С(0)-С6Н5, -С - ййо-Ойв, -NR1oR1o, С1-Сг-алкилтио. замещенный карбокси- или С1 — Сзалкоксикарбонилом, С1 — Сз-.алкил, замещенный галогеном, ОН, CN, метокси или фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, и ропаргилоксикарбонилацетилоксигруппой -Р(0)(ОС2Н5)2, Сг-алквнилом- (он м.б. Замещен -С(0)-,-Ой11 при R11-H, Na, C1-CT-алкил, пропаргил); и1-5; R4-Í, хиноксалинил, замещенный хлором, пиридил, тиазолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил,,, Ы, Ä 1746884 А3

-P(S) (ОСНЗ или О-С2Н5)2, $(0)2й12 при й12СНз, метилфенил, -С(0)-йй1зй14 при й1з и й14 — Н или С1-Сг-алкил: С1-С2-алкил, замещенный галогеном или Сй; циклопропил, фенил (он м,б, замещен галогеном, N02, CN, СНз или метокси); ацетилокси, триметилсилил, изоксалил, замещенный СНз: оксадиазолил (он м.б. замещен С1-С5-алкилом), пиразолил, пиридил или -C(0)OR15, -С(0)NR16R17 С(0) — й18; — C(R2o) = N OR19, -QR21, при R15-Í, Na. С1-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз — С5-алкинил, фенил, С1 — С10-алкил, замещенный галогеном; С1-Сз-алкокси-, C2 — C3-алкенилокси, бензилокси, фенил, замещенный метокси, триметилсилилом, ци-: анометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио, Я фенилтио, С1-Сг-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио, фурил, изоксазолил,, замеЩенный метилом; R16 и й1т Н, этокси,, аллилокси, циклогексилкарбамоил, С1-С4- . алкил (он м.б. замещен С1-Сз-алкоксифени- лом), С1 — C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил, фенил; й1В-СНЗ, фенил, морфолино; й19-Н, аллил, ацетил (он м.б. замещен галогеном); R2o — СНз, фенил, с йНг, й21-Н, С1-С2 àëêèë (он м.б, замещен фенилом, метокси, фенокси), С1-С2-алкокси- ф, карбонил, винил, фенил (он м.б. замещен (ф галогеном, N02, метокси, СНЗ, СЕЗ, мвтилвн- р диокси), нафтил, пиридил (он м.б. замещен р

СНз, метилкарбамоилом); 0 — > О, > S (0)m при m-0 или 1-2; R5-Í, Na, Сз-алкилиденамино, С1-Св-алкил (он м.б. замещен цикло- 1 пропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, ме- (h) токси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или (-Π— (СН2)ч)р ОСНЗ при q = 1 3, p - 2 T), Сз-С4-алкенил (он м.б, замещен С1-Сз-алкоксикарбонилом), пропаргил (он м.б. замещен фенилом): й6 и йт-Н, С1-Сз-алкил, пропаргил, этокси; Rs-Н, С1-С2-алкил (он м.б. замещен C1 — Сг-алкоксикарбонилом); й9 Н, СНз; й1о-Н, пропаргил, С1-Сг-алкил1746884

20 карбонил (он м.б. эамещен галогеном, метоксикарбонилом), С1 — C2-алкил (он м.б. эамещен C2 — Сэ-алкоксикарбонилом), которые, как гербициды могут быть использованы в сельском хозяйстве. Цель — создание новых

Изобретение относится к способу получения производных тиадиазола общей формулы: г, (R)n

Гг N N-© е

Г гЯ

r в которой

Rz

Е - О-, -$ -. N-; — С— ! З при этом R1 — СНз. С2Н5, СвН5 0

R2= йз-Н, ОН, ОСОСНз,-С

ОСИ 3 фг.и5 г1 и г2-H, СНз; гз и г4-Н. С1-С4-алкил, СвН5, С6НзС!2, и-С6Н4 СНз, -СН2$СНз, СН2ОСНз, СН2

О-СзН7-i;

R — одинаковые или разные и выбраны из группы. содержащей На! — галоген, МО2, CN ORÀ О Фо .-C=Ni0R8R7 810

"1O или С1-С2-алкилтио, замещенный карбокси или C1 — Сз-алкоксикарбонилом, или C1 — Сз-алкил, замещенный галогеном, окси, циано, метокси, фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилокси или группой 0 Ос г з

ОСгн, С2-алкенилом, который может быть замещен группой COOR11, где В11 — водород или натрий. С1 — С7-алкил или пропаргил, при этом n - 1 — 5 — целое число;

R4 — водород, хиноксалинил, замещенный хлором, пиридил, триаэолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил или группы активных и малотоксичных веществ, Их синтез ведут реакцией соответствующего . тиазоноамина с фенилизоцианатом в присутствии брома при охлаждении. 3 табл.

S !! ОСН (С Н ) р ОСНОВ(С2нь)

SO2R12, где R12 — метил или метилфенил, 11- 13 где В1з и R14 — водород или

С1 — C2-алкил, С1-С12-алкил, замещенный галогеном или циано, циклопропил, галоцик10 лопропил, фенил, который может быть эамещен галогеном, нитро, циано, метилом или метокси, ацетилокси, триметилсилил, изоксазолил, замещенный метилом, оксадиазолил, который может быть замещен С115 Сз-алкилом, пираэолил, пиридил или группы

-С- ОЯ15 ° — C-„,.- !6 о

О 17 — С вЂ” R — C- ОЙ 1g 0 2

18

О . 20

25 где R15 — водоРод, натРий, С1-Сз-алкилиденамино, аллил, C3 — C5-алкинил, фенил или

С1-С1о-алкил, замещенный галогеном, C1—

Сз-алкокси, С2 — Сз-алкенилокси, бензилокси или фенил, замещенный метокси, три30 метилсилилом, циано, метилтио, феноксиаллилтио, бензилтио или фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилтилтио, фурил, изоксазолил, замещенный метилом;

35 Я1в и В1т — водород, этокси, аллилокси, циклогексилкарбамоил, С1-С4-алкил, который может быть эамещен С1-Сз-алкоксифенилом, C1 — C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил или фенил;

40 Я1в — метил, фенил или морфолино;

R1g — водород, аллил или ацетил, который может быть эамещен галогеном;

R2o — метил, фенил или амино;

В21 — водород. С1-С2-алкил, который мо45 жет быть замещен фенилом, метокси или фенокси, С1-С2-алкоксикарбонил, винил, фенил, который может быть замещен гало геном, нитро, метокси, метилом, трифторметилом или метилендиокси, нафтил, пиридил, 1746884 который может быть эамещен метилом или метилкарбамоилом:

0 — кислород или S(0)m. где m-0.1 или 2;

Rs — водород или натрий, Сз-алкилиденамино или С1-Сэ-алкил, который может быть замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или группа (-О-(СН2)я-)яОСНз, где q - 1-3 — целое число. P - 2-7 — целое число; Сз — С4-алкенил, который может быть замещен С>-Сз-влкоксикарбонилом, или пропаргил, который может быть замещен фенилом;

R6 и R7 каждый — водород, Ct Сз-алкил, пропаргил или этокси;

Rs — водород или С1-С -алкил, который может быть эамещен С>-Ср-алкоксикарбо нилом;

Вв — водород или метил, й1о — водород, пропаргил, С -Ср-алкилкарбонил, который может быть замещен галогеном, метоксикарбонилом или

С>-Сз-алкил, который может быть эамещен

С2-Сз-алкоксикарбонилом.

Эти соединения могут найти применеwe в гербицидных композициях в качестве активного компонента.

Цель изобретения —. получение новых производных тиадиаэола, обладающих высокой эффективностью гербицидного действия и высокой степенью безопасности для, млекопитающих животных.

Химическая структура полученного соединения определяется с помощью спектра ядерного магнитного резонанса (ЯМР), масс-спектра и инфракрасного (И К) спектра.

Пример 1. 3-(5-Ацетон илокси-4-хлор2-фторфенилимино)-5,6-ди гидро-6,6-диметил-3Н-тиазол(2,3-C11,2,4)тиадиаэол (соединение N. 228)

Сиз, + scN-ф-c1 — "4, N В

CH3 ®"2 ОСН,ССН, — О

OCHRCi, CH3

1;5 r 2-амино-5,5-диметил-2-тиаэолина растворяют в 15 мл дихлорида метилена. В этот раствор вводят по каплям с одновременным перемешиванием при 0 С раствор

3,0 г 2-фтор-4-хлор-5-ацетонилоксифенилизотиоцианата в 15 мл дихлорида метилена.

После перемешивания в течение 1 ч в реакционный раствор вводят 0,72 г пиридина и в этот раствор при охлаждении льдом вво. дят по каплям раствор 1,7 г брома в 10 мл дихлорида метилена. Реакционный раствор дополнительно перемешивают в течение 30

55 мин, после чего данный раствор промывают

30 мл воды, 30 мл 5%-ного раствора NaOH и 30 мл воды в указанной последовательности. Слой дихлорида метилена высушивают над безводным сульфатом магния. Этот же слой фильтруют и затем концентрируют, Остаточный продукт концентрирования очищают в хроматографической колонке с силикагелем и в результате получают 2,5 r соедйнения. Т.пл. 107-108 С, 5 Пример 2. 3-(4-Хлор-2-фтор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)фенилимино)-5,6-дигидро-б-метил-ЗН-оксазол(2,3-С 1,2,4)тиадиазол (соединение 355).

Г

10, у. +sc О с1

СН О NHq

ОСИ-ЛООС,К, -Нз

С1

ОСН-СООС2Н Н3

20 9,60- г 4-хлор-2-фтор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)-фенилиэотиоцианата растворяют в 100 мл хлороформа. Затем раствор охлаждают до -10 С и вводят в него 3,80 r

5-метил-2-амино-2-оксазолина. Реакцион25 ный раствор перемешивают в течение 5 ч при 0 С и затем в него вводят по каплям раствор 5,06 г брома в 30 мл хлороформа при температуре от -10 до 0 С. После прекращения этого ввода по каплям реакцион30 ный раствор промывают 50 мл водного раствора 1 н. NaOH, затем 50 мл воды и . высушивают над безводным сульфатом магния. После фильтрации сульфата магния флороформ отгоняют в вакууме. Остаточный

35 продукт очищают в хроматографической ка лонке и в оезультате получают 10,04 г продукта (пп - 1,5870).

Пример 3. 3-(4-Хлор-5-(1-цианоэтокси)-2-фторфен илим и но)-6-метил-5,6,7, 40 7а-тетрагидро-3Н-пиррол(2,1-С 1,2,4)тиадиаэол (соединение 583).

+ всы о -с

i) МаОН

НС1 -(-г- 2) ВР2 сн НН оснсй

1 сн, - и-ф- Cl

СН N ОСНСМ

5О Н3

1746884

Степень повреждения

60твнн0й делянке Свежий Вес в ®тв +« делянке х 100

Свежий вес в н ежий вес в н нной делянке

3,25 r хлоргидрата 2-амино-4-метил-1пирролина суспендируют в 20 мл хлороформа. В ходе охлаждения льдом в эту суспензию вводят по каплям раствор 1 r едкого натра в 6 мл воды, После перемешивания в течение 10 мин в реакционную смесь при охлаждении ее льдом дополнительно вводят по каплям раствор 5 6 r 2фтор-4-хлор-5-(1-цианоэтокси)фенилизотиоцианата в 20 мл хлороформа. После перемешивания в течение 3 ч при комнатной температуре в реакционный раствор вводят по каплям раствор 3,15 r брома в 10 мл хлороформа при охлаждении льдом. После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч реакционный раствор промывают 30 мл воды. Хлороформный слой высушивают над безводным сульфатом магния и затем фильтруют. Фильтрат концентрируют и остаточный продукт концентрирования очищают в хроматографической колонке с силикагелем, в результате получают 5,0 г продукта. Т.пл, 93-95 С.

Пример 4, Зj4-Хлор-5-(1-этоксикарбонилэтокси)-2-фторфенилимино)-5,6-дигидро

-7-метил-ЗН-имидаэо(2,1-С 1,2,4)тиадиазол (соединение 671) и

+ аси-ф -с1 МNH2 OCHC02ñ2Í5

СН3 сн, 1) NG0H

1 М . 0CHCO2C285 снз СНз

1,56 г бромгидрата 2-амина-3-метил-1имидаэолина суспендируют в 10 мл хлороформа. В эту суспензию затем вводят по каплям при охлаждении льдом раствор 0,37 г едкого натра в 2 мл воды. После охлаждения до -15 С в реакционный раствор вводят по каплям раствор 2,31 г 2-фтор-.4-хлор-5-(1этоксикарбонилэтокси)фенилизотиоцианата в 10 мл хлороформа. После перемешивания в течение 1 ч при -150C в реакционный раствор снова вводят по каплям раствор 1 2

r брома в 10 мл хлороформа. После перемешивания еще в течение 1 ч реакционный раствор промывают 30 мл воды и хлороформный слой высушивают над безводным, сульфатом магния, после чего его концентрируют. Остаточный продукт концентриро5 вания очищают в хроматографической колонке с силикагелем и в результате получают 1;48 г продукта. Т,пл. 75 — 78ОC.

Предлагаемые соединения, которые могут быть получены аналогичным способом, 10 приведены в табл.1.

Данные соединения обладают наивысшей гербицидной активностью и могут вноситься непосредственно в почву при обработке растений в предвсходовый пери15 од роста или на листву при обработке в послевсходовый период роста, или же они могут быть смешаны непосредственно с почвой. Соединения могут наноситься на почву или на листву растений в количестве 1 г

20 или более на 10 ар.

Испытание 1. Испытание на рисовом поле Падди.

Семена проса петушьего (Echlnochtoa

25 crus-galli), сорняка ряски (Monochorta

vaginatis), камыша озерного (Sctrpus

Hotarui) и мелкоцветной умбреллы (Cyperus

difformis) высаживают в пластмассовых горшках на глубине 0,2-0,5 см (горшки высотой

30 15 см и диаметром 14 см), в которых содержится почва рисового поля Падди, и высаживают два рисовых растения (разновидности Nihortbare) на стадии появления

2 — 3 листьев. Тот час же вводят гранулы каж35 дого иэ предлагаемых соединений, дозами, укаэанными в табл.2, Горшки выдерживаются в теплице.

Через 3 нед после обработки определяют степень повреждения каждого растения

40 и дают оценку этого повреждения в единицах шкалы 0-10, которые имеют следующие значения:

Индекс Степень повреждения, 0 0

45 2 20-29

4 40-49

6 60-69

8 80-89 .

10 100

50 Индексы 1, 3, 5, и 9 означают промежуточную степень повреждения в пределах между 0 и 2, 2 и 4, 4 и 6, 6 и 8, 8 и 10 соответственно, 1746884

Результаты приведены в.табл.2.

Испытание 2. Испытание с обработкой в послевсходовый период роста, Семена лебеды белой (Chenopodlum

album). аксириса (Amaranthus retroflexus), осоки (Cyperum mlcrocria) и сои культурной высаживают в глиняных горшках (высотой

12 см и диаметром 16 см), содержащих сугнилистую почву, и выращивают в теплице.

После того квк растения достигают высоты

3-10 см, на листву этих растений распыляют с помощью микрораспылителя водную суспензию. полученную путем разбавления эмульсионного концентрата водой до определенной концентрации (500 ч./млн), доза распыления составляет 100 1/10. Через 3 нед после обработки определяют степень повреждения каждого растения и оценивают эту степень повреждения в той же шкале, что указана в табл.1. Результаты испытания представлены в табл.3.

Формула изобретения

Способ получения производных тиадиазола общей формулы

Г (R)n

r, и ©

Г Аг$

N где Я1 R

F- -0- -$-Мl

R где R1 — Снз, С2нь, C6H5:

R2 Яз H. OH OCOCH3;-С

r1 и г2-Н, СНз; О Из ОС2Нь1 гз и r4-.Н. С1-С4-алкил, СоНь, СоНзСЬ, п-сон4-СНЗ, -СН2$СНЗ, — СН20СНЭ, -СН2О СЗН7 1;

R — одинаковые или разные и выбраны иэ группы, содержащей Hal — галоген, N02, CN, ОЯ4,(:-О В 5, rrO г б, к

rra 7

-с; — с=мок, С,Н5

r Ri0

-й. или С1-C2-алкилтио, за 10 мещенный карбокси или С1-Сз-алкоксикарбонилом, или С1-Сз-алкил, замещенный галогеном, окси, циано, метокси, фенилом, метилфенилэтоксикарбонилом, пропаргилоксикарбонилацетилокси или группой

О

11 ОСЕНЬ

О

5 С2-алкенилом, который может быть замещен группой СООЯ11, где R11 — водород или натрий, Ñi-С7-алкил или пропаргил, при этом n - 1-5 — целое число;

R4 — водород, хиноксалинил, заме10 щенный хлором, пиридил, триазолил, замещенный хлором и метиламином, тетрагидропиранил или группы

1 ОСН (С2Н 51

ОСН (С2Н51. $02Я12, где R12 — метил или метилфенил.

С„ 1З

О и R где Я1з и Я14 водород или С1-С2-алкил, С1-С12-алкил, замещенный галогеном или

25 циано, циклопропил, галоциклопропил, фенил, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, метилом или метокси, ацетилокси, триметилсилил, изоксазолил, замещенный метилом, оксадиазолил, кото30 рый может быть эамещен С1-Cs-алкилом, пиразолил, пиридил или группы

-С-ОЯ„, с

ll

35 (19 QR

l И 20 .

-С-R

16

40 где Я1ь — водород, натрий, С1-Сз-алкилиденамино, аллил, Сз — Сь-алкинил, фенил или

Ci-C1o-алкил, замещенный галогеном, С1Сз-алкокси, С2 — Сз-алкенилокси, бенэилокси или фенил, замещенный метокси, триметил45 силилом, цианометилтио, феноксиаллилтио, бензилтио или фенилтио, С1-С2-алкоксикарбонил, метоксикарбонилметилтио, фурил, изоксазолил, замещенный метилом;

Я1о и R17 — водород. этокси, аллилокси, 50 циклогексилкарбамоил, Ci-Ñ4-алкил, который может быть замещен С1-Сз-алкоксифенилом, Ci-C2-алкоксикарбонил, аллил, пропаргил, циклогексил или фенил;

Ris — метил, фенил или морфолино;

55 . Rig — водород, аллил или ацетил, который может быть замещен галогеном;

R2o — метил. фенил или амино;

R21 — водород. С1 С2 àëêèë, который может быть эамещен фенилом, метокси или фенокси, Ci-C2-алкоксикарбонил, винил, 174 б884

Г

Г (R )

SCN

20 г, (й)л г!ф!! — .!!-4 г 4 !!

Соединение

Температура плавления! С

Г птрукту рная форл4цло

z г >,та, X У г

6;6-(СН 7 !!

5-CF

4-С1, 5-CFt!

2-F, 4-С1, 5-Снас1

2-F 4-С1, 5-снэоснэ

2-F, 4-С1, 5"Снвососнэ

2-Р, 4-С1, 5-01!20Н

2-Р, 4-С1, 5-СН-СНСООС1НР

2-F, 4-Cl, 5-СН»носэн нэ

Ф Х

2-F, -Cl, 5-СООСэн OCH

2«Р, 4-С1, 5-СООС Н, а-С1, S-СООС,Н, 2-Р, 4-01, S-COO;C Н, 2-Р, 4-е1, 5" СООСНаС=.СН

2-Р, 4-Cl ° 5-Сооснасоосанг

2-Р, 4-С1, 5-COOCHэ

2-F, 4-С1, 5-СООН

71-72

103-104

89-90 во-вз и! °

96-97

169-170 и

89-91 и .» «1 ° 6334

113-114

105-107

108-109

74-77

«

76-78

1О2- 1оз и Ь 1 5938

Я!7

106-107

6,6-(СН )

16

239-242

221-223

115-117

89-91

145-147!

4-С1, 5-СООН

4 5-С12

3.5-С1, 3,5-01е т71

21 фенил, который может быть замещен галогеном, нитро, метокси, метилом, трифторметилом или метилендиокси, нафтил, пиридил, который может быть замещен метилом или метил карбамоилом;

0 — кислород или S(O)m, где m = 0,1 или

2;

Rs — водород или натрий, Сз-алкилиденамино или С! — Cs-алкил, который может быть замещен циклопропилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, метокси, фенокси, фенилтио, триметилсилил или группа (-ОQCH2)q — )РОСНз, где q = 1-3 — целое число, P = 2-7 — целое число, Сз-С4-алкенил, который может быть замещен С1-Сз-алкоксикарбонилом, или пропаргил, который может быть замещен фенилом;

R8 и R7 каждый — водород, С! Сз-алкил, пропаргил или зтокси;

R8 — водород или С!в - Cz-алкил. который может быть замещен С1-С2-алкоксикарбонилом;

Re — водород или метил;

R1o — водород, пропаргил, С1-Сг-алкилкарбонил, который может быть замещен галогеном, метоксикарбонилом, или С1-С2алкил, который может быть замещен Cz — Сзалкоксикарбонилом, отличающийся тем, что соединение общей формулы

1 Л мн, 5 где г! — г4 имекзт указанн е значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где R имеет указанные значения, в присутствии брома при охлаждении, Приоритет по признакам;

15 08.08.84 соединения общей формулы

HQ1

Г1 — р=и О На

Г, -:$ где Hal — галоид;

R4 — C! — C!z-алкил, галоидалкил; г! и г2 — водород или метил;

25 гз и г4 — С1-С4-алкил; я — кислород или сера, 10.01.85 радикалы r1-r4. с и R имеют значения. приведенные в формуле изобретения, Таблица 1

1746884 йродолаенме табл. 1 л

5 . 6

3 4

Н

S-Cl

6B" 70

И

° 1

° В

И

И 25

И

1 °

27

И

29

30

31

4-CH

У

2. 4-С12

4-NO

4-Вг

32

ЗЗ

34

И

И

И

-Cl, 4-P

103-104,5

118-122

167«170

78-80

S 6-СН

4- Сl

Вt

В! (НЕг соль)

2-Р, 4-Сl

И

6 ° 6- (Снэ )

4-Сl

92-94

118- I 20

l 12-113

4-Br

ВI

4-СР э

4-СЭН

2,4 с1

2-Сl

И

56-57

Н

80-82

И

74-75

116-118

88-90

106-108

ВВ

4-P

2- СН 4-Сl э °

4-Сl

И

6-СН,6-С Hg

6-СН> 6-Сэн

6.6-(сн )а

70-71

«Н»

49

И

II»

1 62 раал, 70- 7 1

4«ОСР э

2-СН,4-С1

2-F ° 4-Ct

И

82-83

1 00-102

11О-111

137-138

И.

52

53

2,4»F2

2-ОСН 7,4-С1

4-соос и

4-Сl (ИВг соль) И

И

s 6.6-(сн ) 124-125

220-221 (раал.) ! 53 „5»154 ° 5

138-139

56

И

57

И

И

Н

59

И

98-99

178»179 и

И

« It»

136-138

121-122

102-103

91-92

«И»

62

63

64

Н

И

И и

86-87

103-104

87-88

f 3D131

И

67

68

И

И

90-91

И

И 70

77-79

151««153.

77-7 9

156-157

Н

71

72

73

И

«И»

6. 6- (СН э)м

105-107

24Г и 1,6069

И

36

37 зе

39

40.

41

43

44

46

47

4,5" Сl

3,5-С)Р 4-ОС Нг

2 ° 4-Рг, 5-Сl г.з,4,5,6-9

2,5-F>,4-ег

2,4,5-Р

2,5-Р 2,.4-С1

4»С1

4- NO

2 4.6-сlэ

2-Р, 4-ег

4»С1(СН - -SO Н соль)

Э т 2 (СН 50 Н соль) (СООН) соль)

2-С1, - F

2, 6-F>

2,4 ° 6-F5

2,6" P, - Br

-CH э

2-sr, Я-снэ

Z-8г, 4-Р

4-ОСН э

2-Sr, 4-Моа

2»СНЯ14-сl

2,3-Р2 !4-Bг

2-ОСНЭ В 4»F

109-110

n B 1,6301

ngs

103-103,5

f13,5-115

127-!28

111-112

133-134

1! 4-115

102-104

137-139

"I78-179

138-140

1746884

15 (!

Ф!

ФФ

ФФ

° !

II»

° Ф

И

Ф!

° t

Ф!

ФФ

72-76

1 05-1 08

Ф °

4-С1

109,5-110,5

76,5-79

ФВ

8l

И

И

83

2 ° 4" С12

4" С1

ФФ б-Сана

° I

ФФ

127»129

2- -Cl а

2,4- Р2

4-1

ФВ

«ФФ»

98-99

ФФ

103"106

104-1О5

91-92

И

Ф!

4-ег

2-F! 4-cl

2"F, 4-ет

Ф!

66-67

4-С1

84-8$ иа 1 6425

124-125

6-С Н

91

92

В!

Ф °

4-С1

ВВ

ВФ

2-С1, 4-F

° В

4-С1

Н

Ф!

Ф!

Н»

98

2-С1, 4-F

ФВ

100

4-CI

I °

ФВ

ФВ

101

94-97

1и2

86

87

88

II " О а 3

6-(сант

«И»

6-С4НУ

6- (0 (Г

6-Q -с1

Ф!

В- О -СН

l-сн„! © (транс)

6-iC3HF

6,6-(СН ) 2-F. 4-ОСН -СаСН

2-F. 4-ОСН - - -Cl

2-F 4-Оснсоосан

СН 7

3-С1, 4-F

2-F,4-С1,$-Н(Снасесн )2 сн сесн

2,F, -Cl, 5-Н СОСН C l

2-F, 4-cl, 5-N сн с=сн

Продолннамиа табл.1.

n 4 н 1,6269

134"135 и> 1,5774

112-113 и

104»107

126-129

1 I 1-112

107-109

107-110

78-82

114-116 ! 41-141,5

146 ° 5-147.5! 03

141-142 и 1 ° 5981

ВВ

104 па 1,6031 аа

117»117,$

170,5-174

111»114

161 ° 5»162

134-135

105

8 6,6-(СН ) -F, 4-С1 5-НнснаЯСН

2-8, 4-С1, 5-NHCOcgHy

2-F, 4-сй, 5"1ФНСООСНЗ

2-Г, 4-.Cl, $-N02 сн, 2-F 4-cl 5-ОС-COOCH

\ ° а

Сна

2-F, 4-С1, 5»ÎC»СООН

На сн

2"F, 4-Сl, 5-0+COONa

СНт

2-Г, 4-С1, 5-ос,н, 2,4»C12,5»О(СНаНт

2-R, 4- Br, 5-Oic>H т

2-F! 4-Cl, 4-OiCgH

2-УВ 4-С1, $-Осант

2-F, 4»cl 5-Ослну

106 S

107 !

08

Il

109

ФВ

В!

° !

Н

110

ВI

Ф °

° °

50-51

250 С ир

I °

ФВ

112

S 6,6-(ОНа)а

104-107

125-129

ФВ

1! 4

ФВ

ФФ

ФФ

115

° В

1 05-1 07 и 1 1 6084

85-87

° В

116

° В

В °

ВВ

° °

° В

° В

В °

ФВ! I 8

58-60

2-F, 4-С1, $-NH

4 С), 4

4 С) 5 NHCH2COOCH2CHC CHас

1746884

6

И

ЭI

119

120

104-! 06

82-84

«И» лт п 1,5975

И Н

121 п" - 1,5881

° 1

И И

122

123

80-82

Щ

n> ° 1,5932

124

125

95-96 в8 1 5790

n> н 1,6093

f45

II И

127

151-153 1 29

55»S7 в ° 1,6093

28ф

130

И И п9 н 1,6020

tf и 1 6091

° I

Н II

132 и> 1,5798

Фть

2 ° 4-F 5-ОСНСН

° »ФФ сн этЭ 1,6092

134

И Н 135

96-99

2-F, «Cl, I°

II И

136

93-94

II I °

2-Р, 4-011 1 32

152 154

102-104

2 Р, 4 Cl °

2 Р, 4»»С11

139

It II II

110-112

It 11

-F 4-Cl °

140

84-87

2 F 4-011

nЭ 1,5739

It Н

1 41

142

2 Р, 4»Cl, И Н

117»»120

-а- - юь - а

126 ";В-ФФ «II» «и»

128

Н I° ° 1

131 S S 616-(СН7)г

133

Н 11 Н

138

° Э Н И

2, 4-С1е ° 5-ОСРаНСРан

2-F. 4-С1, 5-Снс сн

I Сана

2-Р, 4-С1, 5-СНСН

Сун.т

2-Р, 4-С11 5-ОСНСООС Н сн

2-Р, 4-С1! 5-ОСЯСООСН СЬСН

CfHJ

2-Р, 4-С1 ° 5-ОСНСООН Сн:Сн

1 сн

2-Р,. 4-Cl 5-OCHCOOC Н

1Н, 2-Р, 4-С1. 5-ОСНСООС/Н1

LHfOCfH1

2-Р, 4-Cl! 5- ОСНС НОСН СЯ СЯ

/ 1

СНР СНЬ

2«Р, 4-С1. 5-OCHC NOH

1 3

2-F, 4-01, 5-ОСНС Н

f 3 сн г-Р, 4-сг. s-Оснс:сн

/ сн

2-F, 4-Сi, 5-OCHCHfO Q

CH

2" Р, «Cl, 5-OCHCN

2 ° 4-01 ° 5-OCHCN

2-F 4-Cl ° 5"OCHCN

СН

5-ОСНСОСЯ

СН3 . СНа

5-ОСНСОН

Сна

СН3

S-ОСНСОННС,На !

СНу

S-ОСНСОНН С,Н,-нэо й, 5-ОСНСОННС Н

4, 5-ОСНСОННС Неосрну

CHg

5-оснсоннсн сн сн

СН, йродолаФенне табл.!

1746884

20,2 и

6-Сй

14Э

158-160

1 45-146

52-54

2-Р, 4-сl, 146 с

2-F 4«С1, 90-93

t3 па 1,5912

2-F, 4»С1, п) 1,5870

33aS

2-Р, 4"Cl

II II

1 49

2-Ft 4-С1, 84" 85

И II и

150

2-Р, 4 Cl

1 03-1 04

36„а по I 5545

2,Р, 4«сl

«и» «и»

152

2-F 4" Сl, 84-86

«И

80-83 и а 1,5998

343 аа па 1,5870

nD и 2,5988

156

33 пй 1,5903

«И

»И»

157

l7,3 и 1,5843

158

2-F

159 и 1,5838

Зт

2" Р, 160

2 Р, 43-44 п e 1,5777

33,3 и

1I «II»

161

2-Р, 2-1 °

124-128 и 1,5670

I11-lI3

° t»

«П «It»

163

И

164

2-F, аа

6-СИ

3 б 6-(СН ) ° 3

165

81-83 п и 1,5971

363 пат3 1 5713

166 и и и

167 п и 1 ° 5784

6 ° 6-(СН ) 3. 3

168

144 ""- -"- 6 6-(СН )

32

145 $ $ 6,6-(СН3) 147 «И» «И» И

148 и и «и»

151 $8 . 6,6-(СН3) I f Ý -"- -"- б-СИ

154 -"- -"- 6 б (СН ) 155 «И» И» 11»

162, S $6,6-(СН3)2

2-Р, 4-С1, 5-ОСНСОННСН

$-ОСНСОййос,йф. (.Сна

5-ОСНСОННОСН СН СН3

СН3 ! О(НШО сн

5-ОСНСОО Н

I сна

Чйа

5-OCHCOOC-С СН

3 3

5-ОСНСОО С Н -tper

6 У сн сн

5-OCCOOcqs Н 3!

/ сн

5-осйсоосана

/ сн, -F 4" Sr 5-ОснсоосгйЮ

Сйа

-F 4" Сl, 5-OCHCOOC3Í3

Сй

2,4«С1, 5-ОСНСООСЗН3

СНЭ

4"Cl, 5-OtHCOOC3Í3 сн

4-С11 5-ОСНСООС6Н3 ! сн

4-С1, 5-0CHCOOCHC=.ÑÍ

СНа. Сайа4-С1, 5-ОСНСОО С Н -иэо) (ЩЗ

4- Сl, -OCHOOOCHC Н3

3 3

4-С1, 5-ОСНСООСНСООС Н

Сйа Сйэ (optical isomer)

4"Cl, $-ОСНСООСН C=CH

2 ° -F 5-ОСИСООСНЗСЭСН

1

2-Р, 5-ОСПСООСЗН6ОС,Н3( сн, НродолаОанме табл.!

21

1746884

50" 53

«И» tl

169

2-F, 4-С1, И п 1,5941

2-Р, 4-С1, и и 1,5939

-F 4-С1, п 1,6002

2-Р, 4-С1.. 2-F 4-Сl °

90-92

23

nü 1 ° 5885

163-165

176

Н

6-СН3

6 ° 6-(Сн ) 121-123

203-205

164-170

177 н и!

78

2-F, 4-С1, И II И

44-45

179

2-Р, 4-Cl, 2!! 5 п 1,6065

«И» «Il» «И»

180

2-F, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 73-75

95-97

-Fi 4-сl, п ° 1,5830 гу

181+ п ь 1,5820 п> 1,6248

-F 4-С1, И

2-Р, 4-.С1, 5-ОСНСООС28 0,5-ОСН2 Qr и

2«Р, 4-сl, 2-F, 4-С1, 124-126 гй! 5 и 1,5950

И 152-156

2«F 4"Cl, 188

П

98-99

2-Р, 4-С1, 2-F 4-С1, 2-F 4-С1, И

189

190

Il»

96-97

П

116«1!7

117«118

114-115

103-106

104-! 05

99-100

191

6-СН

G 6-(СН ) Н

»t!»

И

Н

И

106-1 08 и 1,6040 .

124«126

Hð + 1 !6310 и 13 1,6388

126-128

« tl»

«И»

«И» «Н»!

99

201

И

6, 6- (СН3)

6- C2HS

202

170 «И «И» И»!

71 «И» И «И

172 «н и и!

73 S S 6-СН3

6 6 (СНA

И И

1В!

It 1 °

182 -n- "- -и183 " -"- -"- 6-СН

184 -"- -"- 6 6" (CH3)g

185 S S 6>6-(СН3)1

186

И II Н

187 S S 6,6-(СН ) 192

193

194

196 .

197

198

5-ОСНСООС Н ОСН СНСН1

3

5-OCHCOOCH CH Cl, !

CH3

5-ОСНСООСН СН СН г г

5-ОСНСООСН - Д -ОСН

1 3

5-ОСНСООСН у, I

2-F, 4-С1, 5-ОСНСООН

СН3

5-OCHCOONlt

I сн

5- ОСНСО-Я)

1 сн

5-ОСНСО С185

Э

5- ОСН- C ANON с!!ф)

5-осн-()

ClI3

5-ОСН(СООС8Н )1

5 ОСН C NOCH CHKH2

2 .2

5-ОСН1С МОН

I сн

5-ОСН2СРС-СНЭ

-осн c»c-cl

5-ОСН2С СН

2-Р, 4-Hrt 5-ОСН С=СН

2-Pl 4 Сl, 5-ОСН C:-СН

Z-F! 4,5-(ОСН С СН)

СН

2,4-Р, 5-ОСН С СН, 6-Сl

2 ° 6" P 4- С1, 5-ОСН C=CH

2-P 4-ОСН, 5-ОСН С-:СН

2-Р, 4-ОСН" -Cl 5-0СН1С-:СН

4-С1, 5-ОСН С»СН

2-F 4-С1, 5-OCH С "= CH

Продолжение тебл. 1

24

1746884

А. Ь

6. 6" (Снз)г

I26-Iã8

91-92 гоз

204

»

° l

Н

205 .

96-98

9I-9Э и» 1,5841 и 24 1,5929 пг3» 1 5880

nFM» 1 6109 р °

8 1 «82

207

Н.208

Н

6,6- (CHF)8

209

210

«И»

211

212

125-127

132-133

137-139

1Э7-138 ! 19" 121

213

214

И

215

И

216

217

Н

Н»

151-154 пр 1,6141

И

99-102

72-73 гг,х пр 1,6391

50-53

8 6.6- (СН3)

Н «II»

В 6,6- (Сн у)

218

219

221

° 1

Н »

222

223

224

225

«И»

65-67 и 1.5991 га

1 08-1 09 и 1,6257

И

89-90

Н

l °

Н

226

227

228

И

«1l

107-108

113«116

«!»

229

I °

105-106 и 1,5979

230

И

231

Н

232

86-89

233 и

Н

54-55

143,$»144

107«109

130-131,5

110-114

И

I °

234,9И

235

6,6-(СН ) 236

«И»

237

И

238

239

240

46"5 I

° 1. 122" 124 и р 1,6514

УЬ и 1,5871

129-130

Н

241

» I I

И

242

Н

24Э

244

245

131-132

119-121

178-179,5 !

24,5-125

Н

i9

1 °

246 и 4 » 1,5835

It 11

248

130-131

140-142

° 1

249

247

И Н Н

2-F, 4-С1, 5-OCH СС1- "Сяг

2-Р, 4-сl, $-ОснгсРз

2-Р, 4-Сl ° 5-ОСН СН Осяснг

2-Р, 4«Сl, 5-0СЬНЬСН

2-Р, 4-С1, 5-ОС Насоснг

2-Р, 4-С1, 5-ОСЭнасоосгн

2-Р, 4-СI, 5-Осг Н4ОСгя40Снз

«F, 4-С1, 5-Ос я ОСН

-F, 4-С1, 5-ОС Н4

2-Вг! 4-С1, 5-0сгн401-19. 1-аС999» ((QQ")

2-Р, 4-С1, 5-0CFÍ„-О-, -СН»

2-Р, 4-С1, 5-ОС Н,SCH

2-Р, 4"Сl, 5-Осгн4802СН3

-F 4-С1, 5-OCFH BOCH2-Р, 4-01, 5-ÎCH CH»CClг

2-Р, 4 Сl, 5-ОСНгСН Сн

2-Р, 4-8г, $-ОСН СН СН

2,4-Рг ° 5-ОСНгСН СНг

2-Р, «Cl 5-ОСН Сн»снснг

2"F, -Cl. 5-OCH CH COOC H .

2-Р, 4«cl 5-0СН СН»СНС1

2"Р, 4-Вг1 5-Оснгсн

2 Р, 4 Cl! $-ОСНгСН

2 Р, 4-С1, $-ОСН СОСНг

2»Р, 4-cl, 5-ОСН СОО» Н

2-Р, 4-8r, 5-ОСН COOC H

2-Р, 4-С1, 5-ОСН СООСН СНС1СН Сl

2-F. 4-С1, 5-OCH -< Д.2-F, 4-Cl ° 5-ОСнгОС Н

2«Р, 4-С1, 5-ОСН ОСН

2-Р, 4-cl 5-OCH г-F. 415-(осн; -с1)

29.Р. 4»С1, 5-ОСНгВСН

2-Р, 4-Сl ° $"ОСН 80 Снг

2 Р, 4"Сl, 5-ОСН ВОСН

2 Р, -Cl, 5-OCH ВЯ

2 Р 4"С1 5 ОСНгя((Снз)э

214»С1815-ОСН Я г F 4 с1 ° 5-Оснз

2-Р, 4-Вг! 5«ОСН

2-Р, 4,$-(осн )

2.4-Сlг,5-0СН С Сн

CH

2-F, 4-Cl. 5-Ос-Соосгн

4, г-Р. 4-с1, $-ососн3 г-Р, 4-с1, 5-осон(сн ) 25

1746884

Прo 1oлнМ a!So.!

136-138

207-208

250 2-Р 4-Сl 5-OCONHC Н

° 1 2 о

251

Н И И

2"Р, 4-С1, 5-ОН

Il.

2- F 4- C l 5- OP (OC?HS)

If

2-Р, 4-Сl 5 ОР(ОСН?)2 и 1,5878 .28

252 S 8 б,б-(СН3) «If» fI»

253 lOS-108

1-t. В-О!. 1- © -114

254

«tf«

158-161

13D131

130-132

° 1

255

2-F, 4-С1, 256

2-F, 4-С1, 6-СН

3 и

257.

258

2S9

261

2-Р, 4-С1, 2 Р, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 2-P 4-Cl, 2-F,,4-Cl, 2-Р, 4-С1, 2-Р, 4-С1, 2.F, 4-С1, 2"Р, 4-Сlо

2»F 4-С1, 72-73

ВВ

1 5-116,5

99-1 0?.

n3t и 1 ° $720

24Х

17D171

II И

И и

И

«If»

«И

262

263

264

266

267

268

161-162

163«и!65

142-143 S

12Э-124 и 1,6006

?3

68" 71

127,5-129

I °

S. 6СН

И II

«И

5-СОО

-Cl

Н И

2-F, 4-С1, 2-Р, а-С1, ll II

269

270

2-F, 4-сl, 89-91

271 О

112-114

2-Р, 4-С1, 5иСООСНСООС Н

47 сн

5- COOCH С СН

5-СООСН Снсанз

I с н

5-СООС Н ОСН

В-occofc О ©

272

273

«И II u

132-133,5 пЬ 1 5653

2-Ft 4-Сl

2-F 4-С1, 93,5-94,5

99" 102

274

I °

° I

216

И

277 и

278

2-.Р 4-С1, 2-РВ 4»С1, II Н п2В 1 1 5739

Ь °

109-11 1,5

И 2-P 4-Cl ° 5-COOCHgCOOC2Hg . 2-Р, 4-С1, 5-СООСН

И

117-119

2-Р, 4-сl, 5-СООСНЗ

2-Р, 4-Сl ° 5-СООН .

227«230

206 (раэл.)

9Э-96

279 О $ б-снз

280 и

281

282 -и28Э

I °

4-Сl ° 5-COOH

° I

65-67 °

2-У, 4-Сl

2-F 4-ОСН3

2-ОСН 4-F

2-Р, -OCH С - =CH

2-Р, 4»ОСН -Q -Cl

72-73,5

94-96 п 1,6070

«Н» И

284

Н

285 «11»

° I

286 «fI»

129-130 п 1,5642

287

«Н»

-P -OCHCOOC2H

4-СН;Н2- Q -СНУ

288 И 1би й

124-125

Ч»

12 13 5

5-080уснЗ

s-осн-дД

3

5-СНЛОСОСНЭ

5-Снооснсоос нр.

s-сн нос н

5-СЦ НОСН ООС Н

5-СОН(СНЭ)2

5-CONHCSH35-CONN-C H?-нзо

5-CONHCH С СН

5-CONHOC Н$.

$-СООС2НР сн

5-СООС Н -нзо з

5-COOCHCH CHCODtt3o-C H

3 F

Э

5-СООСНСН СНСООСН !

1746884

27 (T

94-96

° 1

47-50

130-132

89-90

290

291

° В

«It»

4 Cl

«1!»

Н

292

105»115

n t.$819

23

49-50

4 Сl

8 6СЛ

293

° В

2-Р, 4"Cl

2-Р, 4-8г

2,4,6 Ра

294

296

1I I °

« Il

« II»

93-94

1 07-111

14Э-144

IВ и

4-Сl

6-С Н

6-СН

297

2»Р, -Cl, 298

n 1,6347

2b

Ь

46-49

2-Р, 4-01, 2-Р, 4-Cl.

2»F 4»С1, 2-Р, 4-01

2"Р, 4-С!

299

301

302

303

«и»

153-156 и

«и» II

108-110 п 1,5870

221 2

° t

ВВ 11 1 °

146-147

304

СН3 !

5-ОС-СОННСН

СН

2»Р, -Cl, 305

147-145

62-65

2-Р, 4-С1, 6&-71

2-F, 4-Сl, 307 О

2ВВВ5 пр ю

D п 24Fii

Э п2> ВВ

D п22

1 ° 5442

1,5872

1,589!

308

ВВ

2-F 4-Cl »

2-Р, 4-С1, 309

II «11»

«и

Эlо

1 °

311

312 и

2-Р, 4-С1, 2-F, 4-Cl, I,5942

1,6010

2-Р, 4-С1, ВВ пь 1,5740

-F 4-Сl ° и l,5680

В! 41

2-F, 4-нтВ

3l 4.

nЬ 1 5610

315

° В

11 II

11 I°

71-7Э

316

6-С Н

r к

В °

68-70

317 и l,5770

1 (2 ь

289

11» 11» И

5,6-(СН ) (цис)

5,6-(СН ) (транс) ЭО6 O -" 6 6-(СНЗ)2

313 О S 6 СНР

318 6- СН

4-0- -ОСНСООС Н. и У

CH

2 Ct

1, 2 СООС Н,4 О -СР

-N-СОСЯ С! ! S

СН С=.С11

5-ИН

5-МНСН С - =CH

5-NHCOCF

5" NO@

5 ОС2Нбс НОН !

Мсма . а

1-1, 4-1!. 1-С-@Цф

3 !

5-О-С-COOH !

СН

5-ОСНСОН- Н

I 1

СН CONH5-00 2 Н Р

5-Ос с Нт- изо

$-ОСЗHq

5 ОС4Н9

$»ОСНС СН

С2НР

5-OCHQI

С2НР

$-ОСНСМ

I сн.

2-Р, 4-С1, 5" ОСНСООС2Н

С2Н2

2-Р, 4-С1, 5-OCHCOOCH С «СН

I с,н, -F, 4"С!1 $-OCHCOOCH CHmmCH

1 сгну йродолпеиие табл.!

1746884

° °

i (3 )4 (5

1 2

» п 1 5792 еа

319 О

3 6-С,Нк ( еа и, 1,5605

2-F, 4-С1, 5-OCHCN

СЭК„ п 1,5560 п 1,5580 .Ьв

СН ОС Н Э . 1 5591

18

110-112 и п 1,5583

Ж

Р п и 1,5764

/Ь и 1,5601

Еа,е

7f-73

Ш и 1,5860

329 и 1,5921 и» !!

330 ее п 1,$878

331 п 1,5783 .Ьь

° !! !!

Э32

Ьа и и 1 ° $688 и и и

2-Р, 4-С1, 5-СНСМ ! сн

333 п 1,$619

2,4-F, 5-CHCN

2 сн и с 1,5886

2-F, 4-8r, 5-CHCN

СН

335 О

Э и ° 1,597 1

336! 58-160

n 1,5663

Ь 4!Ь

320 б"СН

321 О 8 б"СЕНЬ

Э22 6-СН

Ь. 323 -!!- -!- 6-С Н е 5

324 6-СН

«!!» «!!» и

326

«и» и «!!»

327

«!!» !! и

328 б s б-сн, ЭЭ4 и и !!

337 О 8 6-СНЬ

ЭЭВ 0 8 6-СН

2-F, 4-C1 ° 5-OCHCOOCH Снисн< !

Cga

2-F, 4-Сl. 5-ОСНСООС Н !

С3Н7

2-Р, 4-Сl ° 5-ОСНСООС H ,й S

1 — П- СН, 2- F 4-С l 5- ОСН- (.

° ! О и с сне

l7

2-F, 4-Cl, 5-OCH" I

CH

0 — М

2-Р, 4-Сl ° 5-OCII- $ сн

2-Р ° 4-Cl, 5-ОСН-СНОСН Снсне! !

2-F 4-Сl. -OCH-С НОН !

СН СН2

2-Р, 4-С1, 5-OTIC НЭ

2-F, 4-Сl ° 5-ОСКС 1 CH

2-F, 4-Cl, 5-OCHCH О- Q !

ССНВ1

2-Р, 4-С1, 5- ОСКСН СНСООС Н

СНЭ

2,4-С1, 5-CHCN

Э

2,4-С1, -OCHC

1 сн

2Р, 4-С1, 5-ОСНСОСН

СНЭ и

Нродолпейме табл.1

1746884

«Н» «Н» «11»

339

56-60

149-153

I7,5 и 1,5698

6-С Н

341

2-F ° 4«С1 ° эт и 1,5608

2-F, 4-Сl °

1 34-1 37 ! 09- 113

Н

343

2-F, 4»С1, 344

Il Н

345

2-Р, 4 Сl, 118-121

Н Н

346

2 Р, 4-С1, 50-53

6 снэ

347 0

2"Р, 4-С1, I 35-138

2»Р, 4-С1.

348

155-158

2-F, 4-Cl, 58" 59

Н II п н 1,5669

12

350

2-Р, -Cl

351

-P, 4-С1, 116-11 7

108-10815

92" 93 зй5 п> I,5456 и - 1,5870

Уб

° °

Н It

355 пЬ 1 5696

Со!

357

147-149 и 1,5901 и

Н

358

Н It Н

342 . ""- -"- 6-CH

349 О 8

352

Н Н 11

353 6-С Н

354 6-СН э

356 Î S 6 СНЭ

2-F, 4-CI, 5-О-СНСОИН

I сн

2-Р. -Cl. 5-0.СНСОИНСЭН

CH

5-О"СНСОИНС Н

1 э

5-О-CHCONHCCOOCH3

Сн Сн Hç ! з

5"ОСНСОИНСН С =. СН

2-F, 4-Сl ° 5«OCHCONIICH Сн СН

Э .2

Э

5-ОСНСОИНСН СООС И

l сн

5-ОСНСОННСН а -.:у сн

5-ОСНСОННОС Н

СНЭ

1-ОСНСОНН ©

l сн

5-OCHCOO- Н

1 сн

5-OCHCÎO Н

Снз

3 !

5-ОСНСООС-С СН !

СНэ Снэ

° 5 OCHCOOC489 Ðtt! ! снэ

2-P 4-С1, 5-OCHCOOC Н

10 21

СНЭ

2-Р, 4-С1, 5-ОСНСООСЭН

l сн

2-Р, 4"Ва. 5"OCHCOOC H

2,4«С1, 5-ОСНСООС Нб ! сН

4-Cl ° -OCHCOOCÌH К

Снэ

Продоланамие табл.1

1746884 и

6 и 1.5675

359

-P -Cl и

6,6-(СН,) 5-ОСНСООС Н ! а1э и 1,5682

5-OCHCOOC Нэ-!

СНЭ

2-F 4" Br и 1.5492

275 и

«и» ll

2-F 4-С1, 361

5-ОСНСООС И

2 К

Сиэ

Мф и, 1.,5572 и 1,5569

2-F 4-С11. 5-Оси!.!)ОСЭ Н !

n 1,5399

R-F, 4-С1, 5-ОСНСООС Н ! сн

77-78

4" С1, и 1,5680

4-С1 °

S 6-СН

2-F, 366 О и ° 1,5620

«+s» 1,5635

4-Cl, 2" У, 5-ОСНСООСНС1нэ

1 си си и 1,5579

5-ОСНСООСНСМ! I

7 3

-F, 4-С1, и 1,5554

«и» и» «п»

370

2-. F !

4 Cl, 371 (изомер) 98-100 и 11$960

2-Р! и «и» и

75-77

2«Р, 373 э4$ и 2 115751

374

-F и» 1,5540

37S

2,4«F > 5-ОСНСООСИ С.:-СН

t а13

-F. 4-С11 5-ОСНСООСН С Сн! си, 101 =102 и 1 ° S850 1б

2 Р, 4-С1, и 1,5809 и » 11578$ и 1,5652 п п»

2 Р! 4-Ct и 1,S775

»360 6-С Н

Ф Х

362 О . s ь-с,н, 363 6-СН э

364 0 S 6-СэН

365 «11- -и- 6-СН э

367 6-С Н з s

368 и «и» 6»а» э

369 и «и» и

372 и и «и»

376 «и» «и» «п

377 О 8 6,6- (Снз)э

378 "- -"- 6" Сн ОСН э

379 -и"» -"»"» - 6»С It

t 5

380 О и 6 Сэие

381 5-С Н

Я 5

4-Cl

4-С1, «Cl, Продолжение табл.1

5-OCHCOOCHC = СН ! сн си

5-ОСНСООС Н,- изо з си

5 OCHCOOCHCOOCFHS

l сН3 си э

5-ОСНСООСНВ1

СНН3 C"ß

5-OCHCOOCH - Г э 0 снэ е I4

5-осНСООСН 4.6. 4

l сн, 5-ОСНСООСН С = СН

СНС

5-Оа(соосн с т сн

Си э а 2

Н.

382

1,5648

2! п3 1,5778

ftIÄy

Н ° 1

383

Н Н.384 и, 1,5634

ff1 и, 1,5613

Мф и, 1,5701 и 1 !5613

И

Н 11

387

2o„s и у 1,5841 и 1,5820!! 3-115

104-!06 и 1,5683

24, Н

392 и, 1,5883

24 п 1,5884

2"Р, 4-СI, и, « 1,5773

395 О

22 и 1,5864

2 Р, -Cl и 1,6042

2-Р, 4-С1, 2-Р, 4-СI, и> 1,5778