Жидкокристаллический материал для электрооптических устройств
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Изобретение касается жидкокристаллических материалов для электрооптических устройств. Цель - создание новых жидкокристаллических материалов с повышенной температурой прояснения. Жидкокристаллический материал содер жит от 1 до 9 2-4-(4-транс RI циклогексил)- фенил-6-Р2-5,6,7,8-тетрагидрохинолинов. где RI CnHjn+1-алкил при п 2-10; R2 СтН2пи-1-алкил при т 1-10, в количестве 3-40 мае. %, остальное - жидкокристаллические вещества. Последние выбирают из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, элкил(алкокси)-фениловыхэфиров алкил(алкокси)-бензойных кислот и/или транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых эфиров пара-(4-алкил-трансциклогексил)-бензойной кислоты. пара-(4-алкил-транс-циклогексил)- ренило - вых э фиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбон овой кислоты, В этих материалах достигается повышение температуры прояснения до 63.8-116,8°С против 61,7-101,3°Сдля известного жидкокристаллического материала . 1 табл. СО С
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (зрю С 09 К 19/34
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сщн2уп,1 Ш
0 211+1 (21) 4280282/04 (22) 07.07.87 (46) 23.07,92. Бюл. N. 27 (72) А, И, Павлюченко, В. Ф. Петров, M. Ф.
Гребенкин и А. В. Иващенко (56) Авторское свидетельство СССР
N 1302684, кл, С 09 К 19/42, 1985. (54) ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ МАТЕРИ-.
АЛ ДЛЯ ЭЛ Е КТРООПТИЧ Е С КИХ УСТРОЙСТВ (57) Изобретение касается жидкокристаллических материалов для электрооптических устройств. Цель — создание новых жидкокристаллических материалов с повышенной температурой прояснения.
Жидкокристаллический материал содержит от 1 до 9 2-4-(4-транс R> циклогексил)фен ил-6-R2-5,6,7,8-тетра гидрохи нол инов.
Изобретение относится к .жидкокристаллическим материалам (ЖКМ) для электрооптических устройств на основе производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)фениловых эфиров алкил(алкокси)бензойных кислот и транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых эфиров и-(4-алкил-транс-цилогексил)-бензойной кислоты, и-(4-алкил-транс-циклогексил)-фениловых эфиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбоновой кислоты и 2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-фен ил)-6-ал кил-5,6,7,8-тетра гидрохи н олинов общей формулы
„„. Ы „„1749229 А1 где R> = СпН: п+1-алкил при n = 2 — 10; йг
Сп Н2 + -алкил при m = 1-10, в количестве
3 — 40 мас. /, остальное — жидкокристаллические вещества. Последние выбирают из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)-фениловых эфиров ал кил(ал кокс и)-бен зойн ых кислот и/или транс-циклогексанкарбоновых кислот, алкилфениловых эфиров пара-(4-алкил-трансциклогексил)-бензойной кислоты, пара-(4-ал кил-транс-цикл огексил)- рен ил овых эфиров 4-алкил-транс-циклогексанкарбоновой кислоты. В этих материалах достигается повышение температуры прояснения до 63,8 — 116,8 С против 51,7-101,3 С для известного жидкокристаллического материала. 1 табл. где n — целые числа от 2 до 10;
m — целые числа от 1 до 10.
Целью изобретения является изыскаwe ЖКМ с повышенной температурой про- фь яснения. О
Пример 1. Получение ЖКМ. 0,2 г (20 ( мас. ) 5-пропил-2 (4-цианофенил)-пириди- у д на, 0,3 r (30 мас. Д) 5-пентил-2-(4-цианофенил)-пиридина, 0,25 г (25 мас.%)
4-зтоксифенил-4-транс-бутилциклогексил карбоксилата, 0,15 г (15 мас.g) 4-этоксифе- 4 нил-4-транс-гексилциклогексилкарбоксила та и 0,1 г (10 мас, j>) 2-(4-(транс-пропилциклогексил)-фенил1-6-атил-5,6,7,8-тетрагидро хинолина помещают в сосуд. нагревают до
80 С, тщательно перемешивают, охлаждают и получают готовый к употреблению
ЖКМ с интервалом нематической фазы от
-15 до 68,0 С.
1749229
2tn+1
20 . 211+1
1 иавестного 0КИ, нас.2 Интерком немати- Пример Состав предлагаемого ВКМ, мвс.2 тической фазы, С!
Пример Состав
Интервал нематииеской фааы, С
-15-68,0
1в
-16-63, О
C3H„gOP+O cN о
С5Н11 0 С -CN . 30
СйН9ОСОООООС2Н0 25
C3H„-(OO©-CN
С5Н11- 0 © CN
Сонэ-Я-СОО ©-ОС2Н5
25
С6Н„-(1-СОО © ОС2Н5
С,Н „-(, )-(,1- ;О)-С 2Н 5 сбнд ()соо-©" Ос2НЬ 25 с,Н, © O+O C2Hg
СЗН1 О OCN 11 с,н1, Q ©-сй
C3H,+P(OO-CN с,н„-(Щ-см
-25-00,8
-23-98,5
СЗН 1- ЩО- ОС2Н5
СОН q o-OC2H5
С Нт-, )--(0 - ОС в Н9
СЗ 7 („l \ С; Нg 12
CgН11 OQOO C»S 22
gHn DODOQC3H 1, Аналогично получают другие ЖКМ по примерам 2 — 11, Составы ЖКМ и интервалы нематической фазы ЖКМ по примерам 1-11 приведеныв таблице. Там же для сравнения приведены составы по известным компонентам, интервалы нематической фазы
ЖКМ, в которых соединения (I) заменены на равное количество известных соединений—
2(4-(4-транс-an кил цил о ге кс ил)-фен ил)-5-ал— килпиридинов (Il) (примеры 2а-11a).
Примеры 8 — 10 — сравнительные, из которых видно, что при повышении содержания соединений (1) (больше 40,0 ) повышается нижний предел интервала нематической фазы (пример 8а и 8), Снижение содержания соединений (I) (меньше 5%) не оказывает существенного влияния на значения верхнего предела интервала нематической фазы (примеры 10а и 10).
Таким образом, предлагаемый ЖКМ имеет бЬлее высокую температуру прояснения (63,8 — 116,8 С), чем известный (61;7101,3 С), кроме того, обладает более широким интервалом нематической фазы, чем известный, что позволяет использовать
его в электрооптических устройствах широкого назначения.
Формула изобретения . Жидкокристаллический материал для электрооптических устройств, включающий жидкокристаллические вещества, выбранные из классов: производных бифенила. циклогексана, диоксана, пиримидина, пири- . дина, алкил(алкокси)-фениловых эфиров алкил(алкокси)-бензойных кислот и
5 транс-циклогексанкарбоновых кислот, апкилфениловых эфиров и-(4-алкил-транс-циклогексил)-бензойной кислоты, и- (4-ал к ил-транс-циклоге ксил)-фениловых эфиров 4-ал к ил-транс-цикл о ге ксан карбоно10 вой кислоты, и вещество, изменяющее температуру прояснения, отличающийся тем, что, с целью повышения температуры прояснения, в качестве вещества, изменяющего температуру прояснения. материал
15 содержит 1-9 2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил)-6-ал кил-5,6,7,8-тетрагидрохинолинов общей формулы
25 где n — целые числа от 2 до 10;
nl — целые числа от 1 до 10, при следующем соотношении компонентов, мас, j: 2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-фенил)-6-алкил-5,6,7,8 тетрагидрохинолины фор-
30 мулы 3,0-40,0; жидкокристаллические вещества — остальное.
1749229
П о опкение табпи ы
--""-г —----Интервап тическод немвти- Пример
4 фазы, С
С5Н +QGO5 СзН7
СнHg 7 СО! -СЗН5, С Н5 ОООРО СВНц сзН 0 O -сзНц
cç,H7ÎÎîсф-С6н „
С5Н1,-0 РфЗ-С ин9
-24-115,2
6а
7 "27" 101, 3
t0 с 5нц-,.)-© Сгн 5,, ц-О-©- 07-сгнз
С Н, -()-© 01-СЗН
C5Нц-(1 ©-Д-С6Н!3
Сгнз о ОQOO@ С6Н»
С3Н7 ООО(ф-С2 5
Сттн 9ООО =С З 7
-28-115,6
СзН7 5
СВН 1-ф НО, СН
СЗН7О О ™
7 -30-100,8
7в
И
СЗН„-Оф)-ОО-СН й
CSH!1О ©- 3.С2Н5
5Н11 (т ) ©- О)-СзН
C H7 QO QO-Сгнз
СЗН7 ©-(В-СзН
С,Н7-СТО О)-С, Н9
Пример (остер известного ХКМ, мас.з
Сзн ц.ф>-QO-СН
НН
C7H15 -«О >-4,0)-СМ .
С,Н9-(". )-© СМ
СЗН 7-()©.СОО.©-СЗН7
ЗН7 О © (5-С тт Н 9
С Н9О О -<ф-СЗН!
Сз (11 ) ©©()-СЗН7
СВНц ОЪ-© с"
Сзн ГО ОО
С5Н» 0 СН
СВН15-(О) ©- ОС 6Н!З
СЗН7-(3-С2НИ- 01-С С2НВ
Состав предлагаемого IKH, мас.2 Интервал неиатииеской фазы,вС
СВН1, 0 О зН7
ЧН9 О ©ЯО() 2 "5 5
С Н 00)(ОХ )-СВНц зн О О СЗН»
Сзн7 О O с6н13 5
СЗН1 Q О 4НЭ
C5H +G OCN
C,Í „-@>©OC10
О с„н -(3-©-сн
О с,н т-(> С7-сОО-©сзн7 8
Сзн»,3 ЯО-С2HЗ
СВН11-Я.(0)Я)- С2Н5 3
С,нц O © 0 -СЗНц
Cq H»- OAO CsH»
C H5 P О С6Н»
СЗН7ООо-СоО гн5
СИНВО©Ф .) СЗН7 10 зн7 СЗ ((3 О 9
СИНВЭР-СОО С5Н11 5
С,Н»
СЗНц-О-фсн
С6Н !З-(ОЗ. ©-ОСВН !з
СЗН7-()-Сгнтт-(03-Сгн5 25
С5Í11 О ОСХ
В
СЗН,Д -© (С 2"3 сВНц O О сзн7 4
СЗН7-000433 С2Н5
СЗН7О OO (0 3-Сзн 1!
СЗН7 О 01 СИН9
1749229
ПроЛолвение таблицы т
Пример Состав известного ХКИ иас.з Интервал неиати- Пример Состав предлагаемого а тическоб базы, С зн7 О О 5 11 с н О О з 7 5
2 5
С Нз (0)-(07-СЭН7 с 2н 5-С7СО>-ко- с, н1з с 5н11-17 oi сбн15
О С6Н1з 4
С,Н5 с,н» O О Ф
-4-119,3 с,н,о-©.©.сн с„н5О-©©-С 4СЭН70-(ОЯО)-CN
5 -7-103,2
Св
C4H9OOO)м© CN 12
N 15
С,Н„- О)-©- ОС6Н15
N сбн15-ф -©-oc5H15 11
СЭН 7-(7-(07-ОС2Н5
С5Н» (0)(0) СМ
I, „ е-W ""
С,Н» О О " 6 с Н ЯЯ (01,1 сзнз 6
N
Сзн? 0)ЛО(7 зн? 9
С,н,„, -@ О -СПН9 6
С,Н5 ОО А3 2H5 и
С,Н,-()ф-CN т
С,Н „1,)-(0)-CN
17
-18-63,8
-18-61, 7
9а
- с,Н,-О-СОО ©-С,Н„
C >H7 COO OOC2H5
CçH„-Q-ф- ф ) СзН? с,н„ (oO c H, C5H» O OOQCN сзн11ООоОо.О-Сзн 7
10 13 «28-60,6
C5H11 (ЩО-СМ
С„Н„ O-CN
1О С5Н»-(КфСй
С,Í,5 )-6 -cN сзн 1Осоо-©-ос,н, С6Н1з О.СОО-©-ОС,Н, «28-60,4
10а 17 ..
10
СзН? О О dHii
Сч НВ СОО QO OCN
10 сзн? (, зм©-С2Н5
7а сзн7О (0)ДО с5н» 4
С6Н15 фМО)-ОС6Н1з 15
С6Н1з- ОЪ-С07 ОССН19
СзН ООООсзн5 5
C5H» 0gOС5Н 1 Q-©B«2H5
С5Н»- р-соЗ-СзН? 6
СзH?ë, "ЯО)ф-С2Н5
7, © О) 3 1 9
- ф-QO-с„н9 с ©- 03- н» б
c2н5 Сно 07-С,Н5 с,н„-()-)оси
13 с5Н»-(.)-pe-сн
Сзн?ОСОООО Сзн, СЭН 1-Оо-СОО- 03-ОС2Н5 15 сзн? ООо.©-сзн?
Сзн? -QO C2H5 25 сзн„-©-ф з-Оо-сн с,Н,1-ОФО Q с5Н7 7
C5H» COO OOC2H5 10 с6н15, 7-сОО-ОО-Осзн7 1О
СзН7-(ЯО)- ф- С5Н» 1
СИН9-()-СОО-(ОЯО)-CN сзн?О©сзн5 2s
ХКМ, ивс.2 ) Интервал нема) тической фазы, С
1749229
ПроАолванне таблам г в» вы
Пример Состав предлагаемого вКИ, мас.2 I Интервал неиа) тичесном фаэы, Ñ
Прниер Состав известного вКИ, мас.Ф Интервал нематнтнчеснол агавы, С с5Нн O OCN
10 а с8Н )) QO)-сй
CН-О
8Нн с2Н О О а 7 9 с8нц- :)-с2Н -©фЗ-с5Н7 9 -28-пб,8
С5Нн-()- ф сй с,н„-О- ф-сн
78
5Н11О-ОО-Нс8 3 с5Н7-О)Й-"
С Н7-Q O)-С2Н5
С,Н, yjGQ С2нs
C8His р О с5Н7
CgH, OOOO ) 8Hll
О С7Н, с7Н15О 0 СОО сН3
С5Нн О О C7Hts с9Н7 О О с9н19 5 с5Нн О О с8Нц 4
Cg H28 б
Составитель М,Меркулова
Техред М.Моргентал Корректор П.Гереши
Редактор Н.Рогулич
Производственно-издательский комбинат мПатент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101
Заказ 2563 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открьпиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5