1754710 - Способ очистки ацетонитрила от примеси акрилонитрила, аллилового спирта

Способ очистки ацетонитрила от примеси акрилонитрила, аллилового спирта

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Сущность изобретения: ацетонитрил, содержащий CH2-CHCN (акрилонитрил), СНаОН (аллиловый спирт), обрабатывают последовательно раствором 10%- ным КОН при кипении и молярном соотношении воды в растворе КОН к , равном 1:(1,5-2), затем бромом при комнатной температуре и молярном соотношении брома к СН2 СНСН20Н, равном 1:1,1-1,2, полученный после бромирования продукт обрабатывают A(OCH2H40C2Hs)3, взятом в количестве 1-2 мас.% к ацетонитрилу при кипении. Продукт выделяют дистилляцией , Достигается чистота продукта - сумма органических примесей не более 1 10 3 мас.%, светопропускание в УФ- области 75,90,98% при Я 200, 220, 300 нм соответственно. 1 табл. V)

союз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)з С 07 С 253/34. 255/03

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

„C 4

Ql ф 4

° аааВ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4796060/04 (22) 27.02,90 (46) 15.08,92. Ьюл. М 30 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Научно-производственного объединения "ИРЕА" (72) Г.А.Егоренко, А.К.Рыжанкова, Т.М.Верещагина, Э.А,Колчина, О.В.Хренникова и

И.Б,Голубева (56) Заявка Великобритании М 2079747, кл.

С 07 С 121/18, 1982, Патент CLUA М 3201451, кл. 260-465, 1962.

Патент великобритании М 1500329, кл. С 07 С 39/08, 1978. (54) СПОСОБ ОЧИСТКИ АЦЕТОНИТРИЛА

GT ПРИМЕСИ АКРИЛОНИТРИЛА, АЛЛИЛОВОГО СПИРТА

Изобретение относится к способам очистки ацетонитрила, который находит применение в качестве растворителя в микроэлектронике, электрохимии, аналитической химии и элюента для жидкостной хроматографии, Ацетонитрил для указанного назначения характеризуется минимальным содержанием органических примесей, а также высокой степенью светопропускания в УФобласти. Исходный ацетонитрил, подвергаемый очистке, содержит ряд органических примесей, таких как аллиловый спирт, акри- лонитрил, бензол, ацетон, синильную кислоту, пропионитрил, метанол, оксазол, Наиболее трудно удаляемыми примесями являются акрилонитрил и аллиловый спирт. .Ж» 1754710 А1 (57) Сущность изобретения: ацетонитрил, содержащий CHz=CHCN (акрилонитрил), CHz=CH CH20H (аллиловый спирт), обрабатывают последовзтельйо раствором 10 ным КОН при кипении и молярном соотношении воды в растворе КОН к

СН =СНСМ, равном 1:(1,5-2), затем бромом при комнатной температуре и молярном со-отношении брома к СН2-СНСН2ОН, равном

1;1,1-1,2, полученный после бромирования продукт обрабатывают А!(ОСН2Н40С2НБ)з, взятом в количестве 1-2 мас.g к ацетонитрилу при кипенйи. Продукт выделяют дистилляцией. Достигается чистота продукта вЂ” сумма органических примесей не более.

1 10 мас.g, светопропускание в УФобласти 75,90,98 при L200,220,300 нм соответственно. 1 табл.

Известен способ очистки ацетонитрила от группы примесей. предпочтительно синильной кислоты и акрилойитрила путем многостадийной обработки 25-607ь-ным

- водным раствором гидроокиси натрия при, 25-82,5 С. При четырехкратной обработке ацетонитрила 507ь-ной NaOH по данному способу получают ацетонитрил 99,3 -ной чистоты, содержащий 0,4 мас.7ь примесей акрилонитрила, но не содержащий совсем примесей синильной кислоты.

Основным недостатком данного способа является его неэффективность для очистки от акрилонитрила и аллилового спирта.

Известен Способ очистки ацетойитрила, в котором кроме обработки ацетанитрила стехиометрическим количеством гидроокиси натрия, необходимым для полного пре1754710 вращения цианистых примесей в натрийцианидные соли, а акрилонитрила в сукцинонитрил и .его производные, проводят последующую обработку кипящего ацетонитрила водным раствором сульфата железа (2 ) для перевода продуктов первичной обработки в комплексные соединения железа с последующей ректификацией ацетонитрила. В результате такой сложной очистки получают ацетонитрил с содержанием акрилонитрила 5 10 мас.%, а содержание ал-з лилового спирта в целевом продукте не снижается.

Недостаток способа вЂ” низкое качество ацетонитрила.

Наиболее близким к предлагаемому способу является способ очистки ацетонитрила от примесей акрилонитрила, синильной кислоты и аллилового спирта, включающий предварительную обработку исходного продукта, 0,06%-ным количеством 50%-ной гидроокиси натрия и 0,03%ным количеством сульфата железа (2+) и последующую обработку ацетоййтрила стехиометрическим количеством хлора или брома, предпочтительно хлора, в расчете на о примесь аллилового спирта при 0 вЂ” 60 С в течение 3 ч с последующей нейтрализацией реакционной смеси 25%-ной NaOH до рН

7 вЂ” 8, добавлением метанола, дистилляцией, добавлением твердой NaOH, обезвоживанием неорганическими солями и фракционной дистилляцией. Способ обеспечивает очистку ацетонитрила до содержания аллилового спирта на уровне 1,9 . 10 %, акрилонитрила 20,13 10 %, воды 0,07%, PCN

4 10 мс,%. оптическая прозрачность ацетонитрила не приведена, а этот показатель один из основных для растворителей, применяемых для целевой жидкостной хроматографии.

Однако данный способ характеризуется недостаточной эффективностью очистки и мно го стадий ностью процесса (около 10 стадий очистки), Цель изобретения вЂ” повышение качества продукта и упрощение процесса очистки.

Поставленная цель достигается способом очистки ацетонитрила от акрилонитрила и аллилового спирта заключающимся в том, что ацетонитрил обрабатывают 10%ным водйым раствором гидроксида щелочного металла при кипении .и молярном соотношении воды в гидроксиде щелочного металла к акрилонитрилу, содержащемуся в исходном продукте, равном 1;1,5-2, бромировании бромом при молярном соотношении брома к аллиловому спирту, равном

1;1,1-1,2, при комнатной .гемпературе, и полученный после бромирования продукт обрабатывают комплексообраэующим соединением металла вЂ” алюминий-трис(2-этоксиэтанолятом), взятом в количестве 1-2

5 мас.% к ацетонитрилу при кипении.

Выбранная последовательность трехстадийной химической очистки, не описанная ранее, обеспечивает достижение поставленной цели.

10 При обработке исходного ацетонитрила

10%-ным водным раствором щелочи, например КОН, ненасыщенные нитрилы, присутствующие в ацетонитриле, вследствие высокой реакцион ой способности нацело

15 реагируют с водой с образованием оксинитрилов:

СН2=СН CN + НОН НО СН2СН2СМ"

N C--(СН2)2-О-(СН2)2 С N

Реакция проходит в слабощелочной

20 среде. поэтому обработку проводят 10%ным раствором КОН. Более концентрированный раствор КОН применять нецелесообразно, так как происходит частичное отщепление воды от оксинитрила, 25 Кроме того, возможно образование акриловой кислоты из акрилонитрила:

В выбранных условиях удается полностью очистить технический ацетонитрил, а количество аллилового спирта в сырье со40 кращается на 15-29 мас.%, Вода в щелочи, взятая в количестве меньшем, чем 1,5 моль на 1 моль акрилонитрила, не позволяет полностью очистить ацетонитрил от акрилонитрила, авколичестве большем,,чем 2 моль на

45 1 моль акрилонитрила, привбдит к повышенному содержанию акриловой кислоты в целевом продукте. Реакцию проводят от 2 до 4 ч при кипении ацетонитрила (температура 83 С), так как эа меньшее время не

50 удается полностью очистить ацетонитрил, а при проведении реакции более 4ч увеличивается вклад побочных процессов (отщепление воды, образование кислоты), Снижение температуры ниже температуры

55 кипения позволяет получить ацетонитрил необходимого качества.

При последующей обработке ацетонитрила бромом, взятом в моля рном соотношении 1:1,1 вЂ” 1,2 к аллиловому спирту в сырье, 5 1754710 ь 6 при комнатной температуре в течение 0,25- испОльзование алюминий трис(2-этоксиэта0,5 ч происходит превращение аллилового нолята), что.нецелесообразно. спирта в дибромпроизводное аллилового . Пример 1 (сравнительный). К 500 г спирта: ацетонитрила с содержанием, мас. $: ацетоСНг=СН-СН2-ОН + Вгг -+ СНгВг-СНВг- 5 нитрила 99,23; аллйловый спирт 0,52; акриСН2-ОН, лонитрил 0,05; вода 0,08; ацетон 0,07;

Большее количество брома брать неце- этанол 0,02; оксазол 0,03 (сумма органич, лесообразно, так как возможно не только примесей 0,12 )ь), добавляют 0,102 г 10 присоединение брома по двойной связи, но ной КОН, Молярное отношение акрилонити замещение водорода в молекуле как алли- 10 рил:вода в 10 -ной КОН равно 1:1,5. Смесь о ловогоспирта,такиацетонитрила. Реакцию перемешивают при кипении (83 С) в течеследует проводить при комнатной темпера- we 2,5 ч. К полученной реакционной массе туре, так как более низкая температура тре- добавляют при комнатной температуре 3,16 бует дополнительного охлажденйя и r Вг2;.Молярное отношение аллиловый увеличение времени реакции, а при боль- 15 спирт:бромравно1:1.5; Реакционнуюсмесь шей температуре возможен унос брома, За- перемешивают при комнатной температуре мена брома на хлор нецелесообразна, так в течение 15 мин, а затем добавляют 5 r как хлор более реакционноспособен и воз- А!(ОС Н4ОСрНь)э(1 мас. к исходному ацеможно не только присоединение хлора по тонитрилу). Смесь перемешиваютв течение о двойной связи, но и более глубокое галоге- 20 1 ч при кипении ацетбнитрила (83 С, затем нирование аллилового спирта и ацетонит- подвергают дистилляции. Получают 490 г рила..: (987) ацетонитрила с содержанием, мас. : бромирование двойной связи лучше и водаЗ . 10э.суммаорганических примесей мягче идет в слабощелочной среде, поэтому 2,5 10 э, акрилонитрил и аллиловый спирт последовательность очистки вначале 10 - 25 отсутствуют, Коэффициент светопропусканой щелочью, а затем бромирование оправ- ния составляет 75,90,98,99 при 200, 220, дана. кроме того, при такой . 250; 300 нм соответственно. последовательности уже на первой стадии Аналогично примеру 1 проводят опыты происходит не только очистка от акрилонит- по очистке того же исходного ацетонитрила, рила, но и от других примесей, таких как 30 исходя иэ 500 г продукта при различных

HCN, акриловой кислоты, частично аллило- условиях. Выходацетонитрила ос.ч. (пример вого спирта за счет перевода их в КСЙ, 1,2- 4) после химической обработки и ректиф;- капропандиол, калиевую соль акриловой ции составляе 64ф,. Ацетонитрил в количе- . кислоты. стае 36 (предгон) соответствует

Введение неизвестной ранее стадии об-, 35 квалификации ч. (содержание основного веработки ацетонитрила алюминий трис(2- щества 99,7 ). этоксиэта нол я том) Al(O CzH4OCzHs)a В примере 4 использован ацетонитрил, обеспечивает дополнительную очистку аце- содержащий, мас. : ацетонитрил 99,25; алтонитрила от непрореагировавшего брома, лиловый спирт 0,47; акрилонитрил 0,14; воводы, акриловой кислоты, оксипроиэводных 40 да 0,07; сумма органических примесей 0,07. акрилонитрила и аллилового спирта и дру- Иэ данных таблицы следует, что при могих протонсодержащих примесей, присут- лярном соотношении акрилонитрил:вода, ствующих в сырье. Алюминий меньшем 4ем 1:1,5, не полноСтьЮ свяэыватрис(2-этоксиэтанолят) реагирует с бромом ется акрилонитрил (пример 1), а при соотно и протонсодержащими примесями (водой, 45 шении, больше чем 1:2, происходит . кислотой, спиртами, диодами, альдегидами перерасход щелочи и большее количество и их производными) и превращается в бро- воды и органических примесей остается в моксиалкоксипроизводные алюминия слож- целевом продукте (пример 9). Реакцию сленого строения Al((OH)>)OR)y)n Вгэ-л и дует проводить от 2 до 4 ч, так как эа мень элилцеллозольв, от которых ацетонитрил 50 шее время не удается полностью очистить легко отделяется ректификацией. Алюми- ацетонитрил (пример 13), а при проведении ний трис(2-этоксиэтанолят) берется в коли- реакции более 4 ч увеличивается вклад почестве 1,0-2,0 мас. к исходному сырью и бочных процессов вЂ” отщепление воды, обобработку ведут в течение 1-1,5 ч при тем- разование кислоты (пример 14). пературе кипения ацетонитрила (83ОС). 55 . При обработке ацетонитрила бромом, Меньшего количества, чем 1 мас.$, недо-. вэятомвмолярномсоотношении1,1 вЂ” 1,2;1к статочно для разложения протонсодержа- . аллиловому спирту в сырье, при комнатной щих примесей и брома, а при большем, чем температуре в течение 0,25 вЂ” 0,5 ч происххо2 мас.%, количестве происходит неполное дит превращение аллилового спирта в диб1754710 одного из основных показателей качества

10 растворителей, применяемых для целей жидкостной хроматографии. Однако экспериментально было установлено, что при остаточном содержании аллилового спирта на уровне 1>99 . 10 мас., акрилонитрила

15 2,13 10 мас. оптическая прозрачность ацетонитрила при длинах волн 200,220, 250 и ЗОО нм не выше чем 22,9, 64,0, 97,3 и 98,5 соответственно, что значительно меньше требуемых значений (пример 16) в высоко20 эффективной жидкостной хроматографии, Ацетонитрил для указанного назначения должен содержать основного вещества

99,99 мас.$, воды менее 5 10 мас., сумму органических примесей не более

25 1 . 10 з мас.$ и характеризоваться высокой степенью светопропускания в УФобласти спектра 75,90,98 при длинах волн

200, 220, 300 нм соответственно (ГУ на ацетонитрил ос.ч.).

ЗО Ацетонитрил, полученный по предлагаемому способу, содержит основного вещества 99,99 мзс., воды не более 3 10 мзс,%, сумму органических примесей не более 1 10-3 мас,%, и характеризуется свето35 пропусканием при длине волны 200, 220, 300 нм 90; 97.3; 99,99 соответственно, Кроме того, предлагаемый способ очистки ацетонитрила содержит всего 3 технологические стадии против 10 по известному

40 способу при достижении более высокого качества продукта.

55 ромпроизводные аллилового спирта, Большее количество брома брать нецелесообразно, так как увеличивается количество органических примесей в целевом продукте (пример 11), а при меньшем не полностью 5 удаляется аллиловый спирт из сырья {пример 10), Оптимальной температурой реакции следует считать комнатную, так как более низкая температура требует дополнительного охлаждения реакционной массы, а при более высокой возможен унос брома.

При обработке ацетонитрилв алюминий трис(2-этоксиэтанолятом), взятом в меньшем количестве, чем 1 мас.® к исходному ацетонитрилу, не удается полностью очистить ацетонитрил от брома и протонсодержащих примесей (пример 14), а при большем, чем 2 мас,g, происходит неполное использование и перерасход реагента.

Реакция происходит нацело при обработке ацетонитрила в течение 1,5-2 ч при температуре кипения ацетонитрила, Определение содержания аллилового спирта, акрилонитрила и др. органических примесей проводили при использовании хроматографического анализа. Чувствительность метода позволила определять примеси на уровне 1 . 10 мас.$. Прочерки в графах таблицы, характеризующих количественное содержание аллилового спирта и акрилонитрила, указывают на то, что содержание этих примесей находится за пределами чувствительности анализа (т.е.

< 1 10 мас.%).

В примерах 3-8 приведены данные, которые подтверждают, что в выбранном интервале соотношения воды и примесного акрилонитрила, а также молярного соотношения брома и примесного аллилового спирта, ацетонитрила и алкоквида алюминйя удается получить ацетонитрил требуемого качества, а именно содержание воды в пределах 2-3 . 10 мас., суммарное содержание органических примесей < 1 10 мас., содержание акрилонитрила и аллилового спирта < 1 . 10 мас., При этом оптическая прозрачность ацетонитрила выше требуемых значений. Кроме того, в этих примерах показано, что для получения ацетонитрила особой чистоты необходимо соблюдать режимные параметры на каждой стадии, а именно: на стадии обработки ацетонитрила 107-ным р-ром щелочи, температуре обработки вЂ” 830С, время 2-4 ч, на стадии очистки ацетонитрила от аллилового спиртз температура 20 С, время 0,25-0,5 ч, температура обработки ацетонитрила алкоксидом алюминия 83 С, время обработки

1-1.5 ч.

В сравнительных примерах 9-24 приведены экспериментальные данные, подтверждающие, что не соблюдение режимных параметров не позволяет получить ацетонитрил, отвечающий по всем характеристикам требуемому качеству.

В выбранном прототипе не приведена оптическая прозрачность ацетонитрилавЂ”

Формула иэо6 ретения

Способ очистки ацетонитрила от примеси акрилонитрила, зллилового спирта, включающий обработку ацетонитрила водным раствором гидроксида щелочного металла при нагревании с использованием бромирования бромом, обработки комплексообразу- ° ющими соединениями металлов и выделением целевого продукта дистилляцией, отличающийся тем, что, с целью повышения качества продукта и упрощения процесса, используют 10 -ный водный раствор гидроксида щелочного металла и обработку ведут при кипении и молярном соотношении воды в растворе гидроксида щелочного металла к акрилонитрилу, содержащемуся в исходном продукте, равном

1754710

1;1,5-2 и молярном соотношении брома к аллиловому спирту, равном 1:1,5-1,2, при комнатной температуре и полученный после бромирования продукт обрабатывают

5 комплексообразующим соединением вЂ” алюминий-трис(2-этоксиэтанолом), взятым в количестве 1-2 мас, к ацетонитрилу при кипении.

Взято

Вкг

r Тт С Время, ч

Опыт

)ог р-р кон

ЭЭА

Т> С Время, ч т,"с

r Ф к

ДЦН

Время, r Ноля рное соотн

АКН:вода

1 сравн

1:1,)5

1 1,15

1:l>15

1:1

1:1>25

I:1,15

1:1,15

1:1>15 I:1, l 5

1:1 15

1:1,15

):»,15

1:1>15 г:1,15

1.:1,15

l:1,10

1:1,10

I:1,)Z

1:I 20

1:1>15

1:1,10

1:),го

1:1,12

1:1,15

1:1,)S

1:1,15 го го

9 сравн.

10 сравн.

» сравн.

12 сравн.

13 сравн.

) 4 сравн.

2О

zo го

15 сравн.

16 сравн.

17 сравн.

18 сравн.

l9 сравн. и

0,)ог о,»6

o,)ог

21 сравн.

0,1 09

0,»6 о,»6

0,136

0,) 02

0,034 о,о68

0,272

22 сравн, 23 сравн, 24 сравн.

0,068

0,116 о,)70 о,»6

0,»6

О,»6 о,»6

0,116

0>»6

0,»6 о,»6 о,»6

0,»6

0,»6 о,»6

0.»6

1:1

1:1,7

1 2,5

1:1,7

l:1,7

1:1,7

):),7

1:1,7

):1,7

1:1 7

1:1,7

1:1,5

I:z,о

);1,5

1:1,16

1:1,7

1:2>0

1:1,5

1;0,5

1:1

);4

83 25

83 2,5

83 2>5

83 г5

83 г,S

83 2,5

83 1,0

83 4,4

20 2,5

60 2,5

83 2.5

83 2,5

83 2,0

83 3>0

83 4,0

83 2>0

83 2,5

83 2.0

83 "5

83 5,0

83 25 аз г5

83 2,5

8,16

S,I6 а,16

7>Ф

8,88

8,)6

8,16

8 16

8,16

8,)6

8,16

8,)6

8,16

8,)Ь

8,16

7,8о

7,95

8,50

8,16

7,80

8,50

7,95

8,16

S,16

8,16

20 и

20 го

20 и

20 го

15 и

0,25 о,5 о,35

0,5 о 5 о,s

0,5 о,5 о,s

0,5

О 5

0 5

0,5

0,35

0,25

0,50 оzs

0,33 о,75 о,г

0 5

0,5

О,S о>5

6,0 ),2

6,0 1,2

)оо го

6,0 I 2

2>5 О 5

6,0 1,2 б,о 1,2

6,0 1,2

6>0 1>2

6,0 1,2

5,0 1,0

7>5 1>5

1о,0 г,о

7,5 1 О

7,5 1,5

10>0 2 0

6,0 1,2

lO ° 0 2,О

6 1,2

Вз

83 вз вз

83 вз

zo и

ВЗ

Вз

83 вз

),о

I,O

1,0

1>0

1,0

),О

1,0

),o

О 5

2,0

) >5

1,0

l,o

1,5

l,O

2>0

1,5

2,0

),О

1,0

),О

1754710

Продолжение таолицы

> >

Получено

При" нер

Содержание, мас.е

Светопропускание,Ф,при длинах волн, нм

АЦН

Вода АКН

AC Сумма opr. примесей

5,10 ° э

2 ° 10. 3

1 сравн.

710 з

310 з

610 з

I ° 10 з

1 10 з

1 1à.

610 з

210 з

& 10-з

6 !О-з

4!Oз

l !оз

7. 0-э

2 1 0 з I ° 10 з

6 5 1o

1,0 !О.э

5,7 !О

9,o Io "

7,5 ° 10 3

3,0.10 3

5,6 !Сз

2,5 10 з

1 ° los

5 10

5 10 з

8 !О-з

° » >3

Составитель Карпова

Редакмр Н.Киштулинец Техред М.Моргентал

Корректор Э.Лончакова

Йаказ 2866, Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул, Гагарина, 101

9 сравн.

1О сравн.

1l сравн.

12 сравн. 3, 13 сравн.

14 сравн.!

5 сравн.. 16 сравн.

17 сравн.

18 сравн.

19 сравн, 20

2! сравя>

22 сравн.

23 сравн.

24 срана.

400 80,6

199,5 :40,2

367,2 74,0

373 1 75,2

279 3 56,3

450>0 90,7

298,2 60,1

231,7 46,7

178,6 36,0

443,1 89,3

419,2 84,5

303,6 61,2

47о,4 94,8

364,2 73,4

336,2 68,2

317,5 64,0

322,5 65,0

310,1 62,5

319,0 64>3

332,4 67,о

334,9 67,5

320 64,5

345,8 69,7

325,0 65,5

427,5 85,5

400 80,6

445 89,0

3 los 1 ° los

2.10 э

6 10 э

3 10 э

2 10 э

2 ° 10 а

1 10 э

2 10 э. 5 ° 10 "

210 э.

5 10 э 5 10 з

4 10 э 2 lo=s

310 з

3 ° 10

1 10 а

210 э

2 10 э

2,410 э "3310s-

210s

3, О-10-з

3,210з

2,8 10 з4,5 10-э

4 ° 10-з

510-з 4 10 з

3 1О э 1 10 з

2 Io

24>о

75,0

35>0

30,0

60,0

16,5

8о,2

69 В

78,2

16,9

22,9

57,5

15,5

33,6

94,0

95,0

90,0

8?,o

95,0

86,0

46,9

32,0

62,2

39,0

7,5

24,0

19iO

68,5

94 0

13,0

74,2

94,2

48,4

95,6

90,2

94,5

61,3

64>0

91,5

50,4

70, I

98,0

97,5

96,0

98 3

96,4

81,5

75,2

94,8

73,4

26,0

68,5

54,5

98,3

99,5

98,2

96,6

99,4

97,6

98,5

96 8

98,3

96,7

97 3

98,9

91,8

97,9

99 5

99,97

99,1

99,0

99,83

99,15

98>О

97>3

98,6

96 5

86,0

98,3

95,8

99,6

98,8

99,0

99»5

97,8

99,8

99>2

99,7

97,9

98,5

99,45

97,3

98,15

99,6

99,99

99,8

99,45

99,92

99,70

99,05

98,6

99 2

98,0

90 5

99,6

99.2

Способ очистки ацетонитрила от примеси акрилонитрила, аллилового спирта

Патент 1754710