Производные 5-(4-транс-алкилциклогексил)пиридинов в качестве компонентов жидкокристаллического материала и жидкокристаллический материал для электрооптических устройств

Патент 1754714

Авторы

Классы МПК

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение касается производных пиридина , в частности 1-{5-(транс-4-этия-циклогексил)пиридин-2 -2-{4-(транс-4-пропил циклогексил)фенилэтана или 2-{4-{2-(транс- 4-пропилциклогексил)этил фенил}-5-{транс -4-этилили бутил-циклогексил)пиридино8 в качестве компонентов жидкокристаллического материала, содержащего один из этих компонентов в количестве 5-30 мас.% и используемого для электрооптических устройств . Цель - создание новых более эффективных веществ для снижения нижнего предела интервала нематической фазы в жидкокристаллическом материале. В последнем содержатся также (95-70%) жидкокристаллические вещества, выбранные из ряда: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, пиридина, алкил(алкокси)фениловых эфиров ал кил (а лкокси)бензойных кислот и/или транс-циклогексанкарбоновых кислот, оснований Шиффа, дикетонов. БФ: a) CsoH43N; б) СзоН4зМ; в) Сз2Н4 М; а) Т(с-М) - 140°С, T(N-J) - 196°С; б) T(c-S) - 99°С, T(S-N) - 161 °С; T(N-J) - 262°С; в) T(c-S) - 74°С, T(S-N) - 212°С, T(N-J) - 2686С, где T(c-N}- (т-ра перехода) кристалл-нематик, Т(с-5)-кристалл-смектик, Т(8-М)-смектик-нематик, Т(М- -нематил-изотропная жидкость. 2 с.п.ф-лы, 4 табл. сл с

.. Ж, 1754714 А1

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)з С 07 0 213/06, С 09 К 19/34

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1. ° .

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ и г

; It l.Jt 4(" ".

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 2 (21) 4617050/04 . - - -. компонентов в количестве 5-30 мас,g и ис(22) 19.12.88 пользуемого для электрооптических уст(46) 15.08.92. Бюл. N. 30 ройств, Цель вЂ” создание новых более (72) А.И.Павлюченко, Н.И.Смирнова.. эффективных веществдляснижения нижнеВ,Ф.Петров и М.Ф.Гребенкин -- ro предела интервала нематической фазы в (56) Авторское свидетельство СССР жидкокристаллическом материале. B no% 1710556, кл. С 07 0 213/06, 1987. " следнем содержатся также (95-70 ) жидкокристаллические вещгества, выбранные (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 5(4-ТРАНС-АЛКИЛ- - из ряда; производных бифенила, циклогекЦИКЛОГЕКСИЛ)ПИРИДИНОВ В КАЧЕСТВЕ сана, диоксана, пиримидина, пиридина, КОМПОНЕНТОВ ЖИДКОКРИСТАЛЛИ- .: алкил(алкокси)фениловых эфиров алкил(алЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА И ЖИДКОКРИ- . кокси)бензойных кислбт и/или транс-цикСТАЛЛИЧЕСКИЙ МАтЕ ИАЛ ДЛЯ логексанкарбоновых кислот, оснований

ЭЛЕКТРООПТИЧЕСКИХ УСТРОЙСТВ . - Шиффа, дикетонов. БФ: а) СзоН4зй; б) (57) Изобретение касается производных пи- СзоН4зй; в) CuH4zN; а) Т(с-N) - 140 С, ридина, в частности 1-(5-(транс-4-атил-цик- . Т(ЁИ) - 196 С; б) Т(с S) - 99 С, T(S-й) = погеасип)пиридин 2).2(4-(транс-а-пропип 161 С; T(N-J) =262 С; tt)T(c-S) = 74 С, T(S N) ) циклогексил)фенилэтана или 2-(4-Р-(транс- - 212ОС, T(N-J) - 268 С, где Т(с-N)- (т-ра

4-пропилциклогексил)этил)фенил)-5-(трайс перехода) кристалл-нематик, Т(с-$)-кри-4-этил- или бутил-циклогексил)пиридинов в сталл-смектик, T(S-N)-смектик-нематик, качестве компонентов жидкокристалличе- . T(N-J)-нематил-изотропная жидкость. 2 ского материала, содержащего один из этих c.ï,ô-лы, 4 табл. ф 4

) (у

Дь Ч ф

С„Н,, Н Я„(1) „„-©-(x, „-(й -с н, „„ г

Изобретение отйосится к органической химии, а именно к новым органическим со- . ":: единениям, производным 5-(4-транс-алкилциклогексил)пиридинам, обладающим " .: жидкокристаллическими свойствами и предназначенными для использования в качестве компонентов жидкокристаллического материала, а также,: к жидкоскрйсталлическим материалам для злектрооптических устройств, например для табло бензоколонок индикаторных панелей автомобилей.

Предлагаемые приводные 5-(4-трансалкилциклогексил)пиридины имеют общую формулу: где X> вЂ” ковалентная связь. n> - 1;

Xz=-CHzCHz-, й2 1, n=2,4, m=3, или

Х1" -СН2СН2-, n> 1

Х2 = -ковалентная связь,, nz=1,@=2, m=3

Предлагаемый материал включает соединения формулы t в количестве 5,0-30,0 мас.7.

Цель изобретения вЂ” изыскание новых производных пиридина, обеспечивающих

1754714 снижение нижнего предела интервала нематической фазы и ЖКМ с более низким нижним пределом интервала нематической фазы.

Пример 1. Получение 1 f5-(транс-4-an- 5 кил ци клогексил)пиридина-2}-2-f4-(транс-4алкилциклогексил)фенил)этана (1,1).

Соединения формулы (1,1) получают по следующей схеме (механизм реакции):

10 сн,-сно о н н н Сн сн о

R- н CHRCH„ o н R

1. 1.1. 1-(5-(транс-4-Этилциклогексил)пиридин-2)-2-(4-(транс-4-пропилциклогекс 20 ил)фенил)этилен.

Смесь 0,1 моль 2-метил-5-(4-этилциклогексил)пиридина, 0,1 моль 4-(4-пропилциклогексил)бензальдегида и 50 мл уксусного альдегида кипятят 30 ч. Отгоняют уксусный 25 ангидрид в вакууме. Остаток подщелачивают и экстрагируют бензолом, сушат, растворитель отгоняют и остаток перекристаллизовывают из ацетона до постоянной температуры плавления. 30

Выделяют соединение с выходом 25, Тпл.>250 С.

Найдено, : С 86,71: Н 10,07.

СзоН41 и

Вычислено, %: С 86,68; Н 9,94. 35

l. 1.2. 1-f5 вЂ” (транс-4-Этилциклогексил)пи ридил-2)-2-f4-(транс-4-пропил цикло гексил)фенил)этан (1.1).

Гидрируют 0,01 моль соединения I.1.1 в

100 мл этанола в присутствии 1 г Nl/Re при 40 давлении 10 атм и температуре 30-40 С, Отфильтровывают катализатор, отгоняют спирт и остаток перекристаллизовывают из ацетона. Выделяют с выходом 65 продукта(1.1). Тс-и=140 С, Tw =196 С. 45

Найдено, : С 86,31; Н 10,27.

Сз0Н зй

Вычислено, %: С 86,27. Н 10,38.

Пример 2. Получение 2-(4 (2-(транс-4алкилциклогексил)этил)фенил}-5-(транс-4- 50 алкилциклогексил)- пиридина (1.2).

Соединение общей формулы (1.2) получают по следующей схеме (механизм реакц ) R I-I СН=СН-И/СН,/ С и 55

Сн-С 0 сн СН, Н я

R Н

0 О CH2СНХ н Р (сн,1р

R сН Сн н н

Получение 2-(4-(2-(транс-4-и ропилциклогекс)этил)фе нил)-5-(транс-4-этил ци клогексил)пиридина (1.2), Смешивают при комнатной температуре 0,1 моль 1-акрилоил-4(2-(4-транс-пропилциклогексил)этил)бензола с 0,1 моль 1-(P-(4-транс-этилцлклогексил)этиленил) пиперидина и оставляют на 4 ч. Смесь разбавляют 250 мл спирта и 50 мл Н20. добавляют 5 мл соляной кислоты и 0,3 моль хлоргидрата гидроксиламина и кипятят 8 ч.

Отгоняют 250 мол растворителя, остаток подщелачивают до рН 8 и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой и фильтруют через слой SION 5/40 (h

- 3 см). Отгоняют растворитель и остаток перекристаллизовывают из ацетона и гексана, Выделяют с 25-30 -ным выходом соединение 1.2. Аналогично получают другие производйые 1.2.

Результаты элементного анализа и температуры фазовых переходов приведены в табл.1.

Сравнительные данные по температурам фазовых переходов предлагаемых соединений и известных представлены в табл.2, Из представленных данных видно, что предлагаемые соединения имеют значительно более низкие нижние пределы интервалов нематической фазы, чем известные соединения.

Пример 36. Получение жидкокристаллического материала по изобретению

0 2 г(10 мас., ) СзНТ-(Н) вЂ” ©-CN

0,16 (16 мас. ) C4kg- Н О.

0,22 (22 мас. ) СвН1 - Й О CN

0,07г(7мас. ) СзН7- Н О С Н я

0,1 r (10 мас. ) С2Н в=он.(огас,н„-©(й)-с,н, 0,25 (25 мас. ) СьН11- Я-©.©-с,н помещают в сосуд, нагревают до 100 С, тщательно перемешивают, охлаждают и получают готовый к употреблению ЖКМ. с интервалом нематической фазы от -25 до

75,9 С.

1754714

Аналогично получают другие ЖКМ по Таким образом, преймущество предлапримерам 36, Зв-226, 22в, гаемых ЖКМ заключаются- в более низких

Предлагаемые составы, интервалы не- нижних пределах интервалом нематической матической фазы ЖКМ по примерам 36,3в- фазы, а по другим свойствам они не уступа. 226,22в приведены в табл.3. Там же для 5 ют известным ЖКМ. сравнения приведены составы по извест- Формула йзобретен ия ным компонентам, интервалы нематиче- 1. Производные 5-(4-транс-алкилциклоской фазы ЖКМ, в которых предлагаемые - гексил)пиридинов общей формулы соединения формулы I заменены на равное количество известных соединейий (приме- Щ С„Я p Q (у ) ры3 22) -.:"-,,:,. а 1

Из представленных в табл.3 сравнительных пРимеРов видно, что замена изве-- " 2Ю2 щ п+1 стного соединения на предлагаемое приводит к снйжению нижнего йределэ ин-. 15 где X> вЂ” ковалентная связь; тервала нематической фазы от (-10Н-39) до nt - 1, (-16)+41}, (-15}+40) С. -: ..:,::.- . :,:..-: . Х вЂ” -СН2СН2-; щ - 1

При снижении концентрации (<5 ??????,g) . ?????? x> вЂ” СН2СН2-;, предлагаемйх соединений формулы1(при- .. n11; меры 20б,в) их влияние на значение нижне-:20 Х2 вЂ” ковэлентнэя связь; п - 1, го предела интервала нематической фазы : n - 2;

ЖКМ становится несущественным. При вЂ” в-3, . этом нижние пределы интервалов немати-:- в качестве компонентов жидкокристалличеческой фазы ЖКМ по примерам 20б,в,20 ского материала. срэвнимй и равны соответственно -11, -11, 25 2. Жидкокристаллический материал для

-11ОС.:::- .::: ..:: вЂ” . ": .. злектрооптических устройств, включающий

При повышении концентраций соеДи-."-" жидкокристаллические вещества, выбраннений формулы l (>30 мас.$) вЂ” примеры . ныеиз ряда производйыхбифенила, цикло21а,б; повышается нижний предел интерва- - гексана, диоксвна, пиримидина, пиридина, лэ немэтической фазы, При этом нижние 30 алкил(элкокси) фениловых эфиров элкил(алпределы интервзла немэтической фазы кокси)бензойных кислот и или транс-циклоЖКМ по примерам 226,22в,22 равны соот- : гексанкарбоновых кислот, оснований ветственно -6, -5, -5 С. Предлагаемые ЖКМ Шиффа, дикетонов, и вещество, изменяюкроме низких нижних пределов интервалов щее интервал нематической фазы, о т л и-, нематической фазы обладают также широ- 35 ч а ю шийся тем, что-, с целью снижекими интервалами нематической фазы, что ния нижнего предела интервала нематипозволяетиспользовэтьихвзлектрооптиче- . ческой фазы в качестве вещества, ских устройствах широкого назначения.. изменяющего интервал нематической фазы, Таким образом, предлагаемые произ-:: используют от одного до двух производных водные 5-(4-транс-алкил-циклогексил)пири- 40 5-(4-транс-алкилциклогексил)пиридина обдинов имеют более низкие нижние пределы щей формулы йнтервалов нематической фазы, чем известные 2-(4-(4-транс-алкилциклогексил)-ф C Н>>>1 Н О (X1)1„> н ил)-5-(4-транс-ал килциклогексил)пи риди ны. Изобретение по сравнению с прототи- 4б © ты к пом позволяет снизить нижний предел ин- " ., 2 111 1п+1 тервалов нематической фазы-ЖКМ для злектрооптических устройств от (-10)-(- где Х1 вЂ” ковалентная связь;

39) С до (-16)-(-41) С, (-15)+40) С. На дости- вЂ” п1 = 1 жение указанной цели не влияют взаимное 50 Х2 вЂ” -CHzCH2-; соотношение между жидкокристаллически- - ng = 2; ми веществами, а также между предлагае- n = 4,2; m -3 мыми соединениями, или Х1 = -СН2СН2-; n> - 1;

В табл.4 представлены злектрооптиче-: . : Xg --ковалентная связь; ские свойства предлагаемых ЖКМ и ЖКМ по 55 nz = 1, прототипу(составы ЖКМ по примерам 3, 36, n = 2;

Зв взяты из табл.3). m =3Ä

Из представленных данных видно, что: при следующем соотношении компоненЖКМ по прототипу и предлагаемые имеют тов, мас,, : весьма близкие характеристики. . : Производные

1754714

5-(4-транс-алкилциклогексил)-пиридина

Жидкокристаллические вещества

Остальное

5,0-30,0

Таблица 1 таблиц а 2

» л

Сраенительные данные по температурам фазовых переходоа новых соединений с из*естными

1 мь аымь ъь

"ъйьыьаь»

11редлагаеные соединения прототип т,т „, т„ еС еС

Tsí е

OC ток Ф

-s, t.

196 2

3 144 191 315

140

52 226

161 262 2

281

268 5

212 а р и н е ч а и и е. т „- температура перехода

Tc s - температура перехода те h " температура перехода

TN температура перехода

° «»» Й кристалла нематик; кристалла-смектик; смектик-нематик; нематик-изотропная жидкость 2 8ОН СН,СН2-©(й)-С,Н, С2Н8.®ф ©.С,СНгОНС8Н

С,нЯiф O å,í;(ð,H, 3

3.711

86 205

70 252

144 202

312

297

307

329

1754714

Т е 6 и и ц ° 3 т

Сакер. !В>тараса панне манат. н2сз1 фазЧ ° >5

Дем>>e p

Сестре

Состав седее ) 14>террам мание, манат. на5з5 фанз 5

20 (-30)-85,8

16 (IЧ) 25 (Ч) 1

111

IЧ

Ч (-2!)-75,9

20 (-24)-80>3

46 1

Пl

V (14) 66,5

111 lV

СЗ! 1!! (й) @ф ®.С3Н7 (19) 57 5 Se

5 5 Vl

Ill (31)-84

6 1

6в

6б 1

Vl1

VIII

1Х

XI1

С,Н,-ОН ОО-г

13 (315) 84>3

1О

7 (ХIЧ) (XV) СЗНТ Н ООСН

С5Н1 Н О О

IV. 10

70 1

Х111

ХIЧ

lV.8

15,:(24) 89,0 l0

XV1

В XIV

С,НТ ®ОО-СН (1)

СЧНЬ ОСН C5 Ht t HO+cs( (111)

С5Н11 Н(ОЯ)С,H

С)Н 1-ОН-(Н1-С 1Н 5

СЬН»-СНЯ5 Мф(Й).С,Н, <><>CHHOCH>>H> OH)>>>>>

c2Hs н O сн

c2Hs(HHo1! С2н4(ОЯЙ) с н.

СНЗО©СОО.©с Н, (V1I) сн3о.©-соо-©-с,н„ (VIII) С 4 НО-ДО-М-СН-©.PC H>

С4НЬ-> 0 -Н СН-©ос н (Х) с4н9 ©. оос-(О Щ)с1нт

8Н»-ОН О) ОЯЙ,"С)НЧ

СВН»-®.© С Н (хll) С2Н5-ОН фс2Н4-©® СЗН

CSH»C5ROOO HC H

С5Н1(®-СООн !З.ОНСзнч (хч1).

С2НВ-(Н)(О)-CZH4 OH СЬН

С,Н, (ЙЯ ) Я@-С,Н, !

О °

7 l0 !

5 !

О (-Зф)6>1

23 . 12

1S, (н20) 75>7 Тв

20, 1О

c2Hs HO ф СЗН4-он) С)Н 1

Чl . 16 (20) 62 ° 1

1 22

11 t7

111 " . ": . 27 .СВН;® О ©-С2Н„1 Н -С,Н, й. t0 (7+80,1

V11 10

VI 11 20

IХ 23

Х !Z

X1 !О

СЧН5-9(OOOC3H4 C H !О

Х11 .. 5

1 " . " "::: 13 (419)"80,0 .

XIII !О

Ч .. 20

XIV . . 10

XV ; 9

IV . 20, cIHs(HHo)(oOc2H4 H3H7 10

XVI > 8

1754714

Пагод>леение чебак 3

СН,ООн соэО0-с,Н11(„„„:, XI

СЭН,1 СН ООРСН -С-C,Н о о!

10 ("2I)-85,2 8е

5 ((1

19 .l0

+ 15)"60

Х12

10 П

Пх

Х1Х

21 .. - . : 20

III .: .;.: . 1 8 XXI:. ", .,;.", 12

:ХХИ : :..: . 13 .ХХХП," ; . . !2

C2H8 02H NC,Н,1 0 .1Ч . . . ° ." .. !О (-15)-80,5

80 xIv ч

IV, С2Н54 Й)Я СХН,-(0 ®-Схн9 ХЧ 1! .: Х!

ХЧХ!2

1 ( III

С5Н1<,Ййф ф® С,Н j

СЭН1<®СОО©С5Н11

» с3н„-®-соо©ос,на (хх) - 16

98 1. ",,; . - ° .. " " 19 -18)-563 9е

III . : :- .. 18

21 . . 23

CIHs HO) с2НЩОн.схнч

N Ч 5

20 (-10)-84,5, 18 ,С4НЭ-ЩО CN (,) с,н,-©- 0.сн:,;:,>СSHV O СООО0 CSHV(IXIII)

СЭН„-ОНО0(0) СО)-С,Н - 10 и" „. ..-.:, ..: ., " " io

f06 П ": ", 20 (-16) 15,3 10е

III ", .,:*. .. " 18

ХХ1 вЂ”.:. ., . .,: ; 1)

ХХИ, . . . " . - .:-,. .- .,: 13

ХХИ1 : . . ".- " . 12

42HsvQHHO)-С2Н4СОО-С3Н9, ll 1.:- .. . 21 ("25)-93,3

III ": .. . ., 14

XIV .. : ... .. " .... !6

Сзн 1-& В-ОСфНЭ (XXIV) . 12

1V -.. . 22

XV ". " S

5H(1 H 0 0 C8H, 10

8 Ч

11б 1 . : . ", 2! (31)-84,! 1ls

Иа -,,;, . ", : .. -:" 14 ) - Х(Ч - . ... " . 16

ХХ1Ч -- "...; ." " - : 12

IV ;,....., 22

5, схна-(Й) (О) схн„@Кф- с,кч »0

ХЭЧ:. " " !5 (26)-82,2 ч - " 10

IV -... 20

Са НЭ ЯЯ00»8(СЭН„-®С,Н„

xvIr ..:... 1а

ХХ ., : 22 XVII!...... -.40

3 . .. :, " ... 19 (-!3)-58,1

И1 .. 18

И: . :;-., . - 23 2н 8(, Й)(О)© с хнч н !.с хн9 5 N

2:: .. ...:.. . - " . 21 (-29) 90,0

1И: " " " " !4

XIV " ., -.:. 16

ХХ1Ч,;:, . .:-.: " . 12

IV ." .:;: " - " 22

С2Н5 Н)(ОЩО.СхнаЗ.С3нч1о 8<

1754714

f г

16б XXXVI вЂ” ., . 10

XXIX l0

ХХХ . ... . 10

XXXI .: .. 10

XXXII 10

XXXI I I °, 10

XII 10

ХММЧ .. 10

СМЙЬ-®(О -СМН„- О@.С,Н, ХММ19», 10

C5H11 НО POOH)Ñ8Í

СОН»-(Й) ©(О (К>-СОН»

С 5Н ЯЩ 0).®- СМНЧ

С,НМ®©4ф Я-С,Н, C2H HO gOOH С,Н»

СМН НОО 8Н, СЗНЧ ОН ф.с8) (XXXVII> В

ХХХ11." ...... . - ° .."Ь-...". : - 12

Ч . : ":.:-..... ... 20

ММЧ . ....., " 10

СОН»-®(ф-КС8 (1ММЧ211) 5

С5Н НО ОС2Н8 („„Х>

C8Н1(®С2Н;©-ОС,Н,:, "., 178 ., 2 8 ЙМР МН!(© ДН-С,Н, 1.

ХХХИ....- . : ., - - - l2 (-27)-77i3 (19)-113,3

16в XXXVZ

XXIX

ХХХ

XXXI

ХХХ11

ХХХ1П

XI I

XXXIV 1О .10

10 (-25)-82,5

Cell9QH OO С2 ;®.СЗН

XXXV

СЕНЬ (. НХОЬС2К -Cí HHC Н

3 7

"4.",. 5 ()!!К" ©СН2-®-С Н (-26)-98,7

12 -23 105,2

10, 5

Ч . " 20

ХХХ: ... " 10

)ОйЧИI ..:: " 5

Ый1Х ., - .,. 5

ХЙй::. . : .; ., ". " !6

ХМХЧИ::: :..: ". .; ... 8

18, 1 .;.. ;,.; :, . !О

III :,, ...-..-, ... 10 .:;..:;: С,:Н»-©.(ОЗС>8 - (Й ХМ1>: 10 С8Н1(© О ©-СМ-

С,НЦ- О (О) ©-СН (XXXXIXI) 5 1! (Мф(ф-СМ

ММХ1;.. ." .,; .." ... 10

XXX . " .. . l0, СЧКМЩСО(-©©-С(4 (,„,-, „)

СеН8-(ЙЙ)-СОО ©.ОСМНМ (хмх,(ч1)

СМН!1-®©ф® СЗН, . СМН;®(О)Д ®-С,Н, 486 1 .,:: - : . lO

1!I .;:.,, . 10

МММХ1:; ", .: ..: (0

ХХХХII .",". . . . 5

МХХХ111:: :, 5

ММХМ19,- . .... - 5 XXXI . .. - ° - . ° . 10

ММХ " ."":.; 10

XXXXV ... . - " - . t0

МММХЧ1 ..".. .. . 5

С2НМ®(ОЪСМН8(ОН@С3Н7 . 20

XXXII

Х19 ххх лп

ХХХ11

ХХХХ 14, XXXVII - SX

18в 1

111

ХХХХ i

XXXXII

XXXXIII

XXXXIV

XXXI

XXXXV (-21 )- 99, 5

10 (-25)- 92,0

1О

1P.

1О (-27)-80, 9

XXXXV I 5 .

С н 3- -Я-» О)- О) С е Н 4-ДН- С H 1 р

4Н9 11 I3 вЂ” O -С Н 11 II 10 г

Продопеенме тебл. 3

° або ъ мр» qf ---»»»»»»»»»»»»""»»»" »»»»"»»»»»»г г » ° (7 (8

»»»»Ф ° 44

1754714

17 (-39)-101, 7 (XXXXVII) 10 (XXXXVI I I) 10 (XXXXIX) 10 (4) (5.!) .10

1О (4!) В),S

10 (40)-9S,6

XXXXVII

t0 !

1О

ХХХХЧIII

XXXXIX

LI 1

XII

50 !

ХХХХЧ111

XXXXIX !

1.1

I.I I

XII

10 (-11)" BI, i (LIII) (LIV) l0 (LV) 10 .

XXI II

XXXXVI

10 (!!) 79,8

10 (-l!)-8190

10 !

10 (4ЧП) -tO)-!03

XIV

15 с Н.; Й)4ОЫОЪ !5-С вН

С,Н,-ОН- О)С )ОН С Н„

СЬН5Я О)4ф®-CSH5!

C S H 5t OG)-C74

С,Н,у.ф -©.СН

С3 Н!1СН)(0).ОО-СИ

С„Н,-Я -©-СН

XII

С2Н6-(ЙЯО)-СХНЩ Н "С)НЧ

20 ХХХП

СЧН IS Íßô-СН

XXXXY 1 l

С,Н51-ф -©-Сй

«Н Г®.СОО-ОН.С)Н7

CsHtrOHE3O- С,Н, (Lvl)

CSHtt HO))1,0 Й) С)Н7

XXXXIV

ХХХХИI

200 ХХХ11

L1l I

XXXXVII

LlV .

XXI II

XXXXV!

LVI

С)НЬ НО C)Н« OH)С )Н7

ХХХХIЧ

ХХХХ 1 е 1

C3H7 H OCN

CSHtrQ » 0 -CN

СVHIS HO)CN

55ррдо5аенме tedn. 3

) !

19е С2НЬ-ЯН-(01.СН2СН2, Н -СЗНЧ

20е XXXII

LlII

XXXXVII

L1V

XXIII

ХХХХЧI

I.ЧI

OYCvk4ч -е !1, И 1

XXXXIV

ХХХХЧ11

1754714

Плоаолюанме табл. 3

Т.2Н5-(Н) ООС2НЧО} СЭН7

13 (-5)-9810

22а LVII

LV III

LIX

С8Н8 Я) 0 СН2-Я -Я- С3 НЧ

Х1Ч 20

:,Н,-Я О ), а" СН,-ЯН-С,Н„2О

СОНЭ®Щф СЭНСЭЙ)" С ЭН110 й

Э5

Таблица 4 р .: Составитель M.Måðêóëoâà

Редактор Н.Киштулинец . Техред М.Моргентал Корректор 3,Лончакова

Заказ .2866:: Тираж Подписное

ВНСИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35; Раушская наб., 4/5

11ПОИЗЧВОдСтВЕННО-ИадатЕЛЬСКИй КОМбИНат "ПатЕНт", Г, УжГОрОд, уЛ,ГаГарИНа, 101

21б LVII (,ЧШ

ИЛ

IIV

22 ЬЛЛ

LVII I

11Л

IIV

22б 1)711

VIII

3.12

2IV

СХНч н 0 О Н Сант

С н„H о 0 H сана

C6H„H О 0 Н СЭН1. .

1O (-16)-80,2

10 (-5)-ltO 1

10 (-6)-81,3

21 а LVI I

1.Ч111

L1X

XIV

lO (-1С)-96,Э

1О