1757439 - Гербицидное средство

Гербицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Использование: в сельском хозяйстве, как химическое средство для борьбы с сорняками . Сущность изобретения: уничтожение сорных растений с помощью гербицидного средства, содержащего целевые добавки и активное вещество - производное циклогексенона общей формулы C(R2)CH2C(OH)(RihN-0-A-XC6H4 C(. где RI - метил, этил, пропил; R2 - этилтиопропил, 2-этилтмо-2-метилпропил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропмран-4-ил, 3,4-дибромтетрагидропиран-3-ил, 4-пиридил, 3-пиридил, тил-циклогекс-3-енил, 3,4-диоксицикпогексил, 2,6,6,-триметилциклогекс-1-енил, X - водород, 3-хлор, 4-хлор, 4-фтор, 4-метил, 4-трифторметил; А - бу.илен, бут-4-енилен, бут-3-енилен; в количестве 10 мае % 4 табл

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИЛЛИСТИЧЕСКИХ

РГСПУБЛИК

> ЬЦ 1757439 АЗ (s »s А 01 N 35/06, 35/10

ГОСУДАР CTDF ННЫ Й КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР иив в т т» т.г, т, зуд "; ку г

Ь . .":".

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ПАТЕНТУ

Изобретение относится кобласти кими-, го циклогексенона соедийейие общей форческой борьбы с сорняками, в частности к мулы . гербицидному средству.

Известно гербицидное средство, содер" /gal

>кзщгееективное вещество не основе произ-.. . R C водного циклогексенойа и по меньшей мере одну добавку из группы твердых или жидких носйтелей.

Недостаток известного гербицидного где R< вЂ” метил, атил, пропил; средства заключается в том, что его акТисвс -. :. Rg вЂ” 2-этилтиопропил, 2-зтилтио-2-меность является недостаточной. - тилпропил, тетрагйдротиопиран-З-ил, тетЦелью изобретения является повыше-,. рагидропиран-3-ил; тетрагидропиран-4-ил, ние активности гербицидного средства на 3,4-дибромтетрагидропиран-З-ил. 4-пириоснове производного циклогексенона, : дил, З-пиридил, 4-метилциклогекс-З-енил, Поставленная цель достигается тем, чго" " 3,4-диоксициклогексип, 2;6,6-триметил-цикгербицидное средство, содержащее актциив==" логекс-1-енйл; ное вещество вЂ” производное циклогексено- . Х вЂ” водород, З-хлор, 4-хлор, 4-фтор, 4 . HB, носйтель и поверхностно-агктинвЪое метил, 4-трифторметйл; вещество, содержит в качестве пройзводйо- А вЂ” бутилен, бут-2-енилен, бут-Ç-енилен, 1 .,:.:;;:,,: - . ..,::: 2 (21) 4742334/05 .: -- ": .: няками. Сущность изобретения: уничтоже(22) 10.11 .89:, .: . ;:: :,::. : нйе сорйых растений с помощью гербицид(31) Р 3838309.8, .;.-:" .,:;- - - - - :ного средства, содержащего целевые .. (32) 11.11.88 .: :: : . добавки и активное вещество вЂ”. производ(33) DE : .:-;:; . :::: "::-::ное циклогегкс енткосна об щейформулы (46) 23,08.92, Бюл. N 31::,::,.:-::.. (Я2)СН2С(ОН)=С(С(К1)=й-О-А-XC6H<)C(0) (H2, . (71) Басф АГ(DE), " :. :;::.- ;::, где R< вЂ” метил, атил, пропил"; Я2 вЂ” зтилтиоп(72) 1Орген Каст, Дитер Коласса, Норберт ропил, 2-этилтио-2-метилпропил, тетрагидМайер, Ульрих Ширмер, Альбрехт Харгреус, ротиопиран-3-ил, тетрагидропиран-З-ил, : Иохен Бильд, Карл-Отто Вестфален и Бруно тетрагидропиран-4-inn,.3,4-дибромтетрагидВюрцер (ОЕ):: .. ." ::: - ропиран-3-ил, 4-пиридйл, З-пиридил, 4-ме. (56) Патент ФРГ %3336354,: ":.:. -: т и л - ц и к л о r е к с - 3 - е н и л, " кл". С 07 C 131/08, 1985. : .,::: 3,4-диоксициклогексил, 2,6,6,-триметилциклогекс-1-енил; X вЂ” водород, З-хлор, 4-хлор, (54) ГВ БИЦИДНОЕ CPE)jCTBO,";:: .: " 4-фтор, 4-метил, 4-трифторметил; А вЂ” бути(57) Использование: в сельском хозяйстве, лен, бут-4-енилен, бут-3-енилен; в количесткак химическое средство для борьбы с cop- ве 10 мас.%. 4 табл, 1757439

95% от теории (Е)-4-фенил-2-бутенилокси55 Х вЂ” водород, З-хлор, 4-хлор. 4-фтор, 4амина в виде соли щавелевой кислоты, T.ïë

127-129 С. метил, 4-три фторметил, А вЂ” бутилен, бут-2-енилен, бут-3-енилен

Д, 4,3 г (0,016 моль) 2-про пионил-5-(3-тетрагидротиоп иранил)-ци клоге ксан-1,3-диона, в качестве носителя вЂ” ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества вЂ” про" еатаа!Ей йюй3 4 в качестве носителя вЂ” ксилол, в качестве 4,5 г (0,018 моль) оксалата 4-фенил-бут-2llooopxHocTHo-актйвного вещества вЂ” про- енилоксиаммония и 3,0 г бикарбоната настой нонилфенолполиэтиленгликолевый трия при температуре 25 C в течение 16 ч эфир при следующем содержании ингреди- перемешивают в 100 мл метанола, Раствоентов средства, мас,%:: 5 ритель при пониженном давлении отгоня.Активное вещество .. 10, ют, остаток подвергают хроматографии на

Носи ель: вЂ”:.. - 83,7 силикагеле с использованием в качестве злю- ..

Поверхностно-активное вещество 6,3 ента смеси толуола и этилового эфира уксусДанное-средство получают путем про- ной кислоты в объемном соотношении 8:2. стого механического смешивания соответ- 10 После удаления растворителя получают ствующих ингредиентов, " 2,2 r (34,4% от теории) 2-(1-(4-фенил-бут-2Пример 1. Получение 2-(1-(4-фенил- енилоксимино)-пропил)-5-(тетрагидротиопбут-2-енилоксимино)пропил)-5- (тетрагид- иранил)циклогекс-2-ен-1-она в виде смолы, ротиопиранил)циклогекс-2-ен-1-она. приведенного в табл.2 в качестве соединеА. К раствору 93,1 г (1 моль) анилина в 15 ния 2 1.

340 мл воды и 225 мл концентрированной Аналогичнымобразомполучаютосталь-. соляной кислоты при температуре 0 С до- ные соединения, приведенные в табл.1 и 2. бавляют 69,1 г(1 моль) нитрита натрия в 100 Пример 2; Опыты проводят в теплице, мл- воды, .... . В качестве сосудов для выращиванйя расте-:

5. В 840 мл ацетона и 50 мл воды при 20 ний используют пластмассовые горшки, натемпературе -15 С вводят 67,6 r (1,25 моль) полненные глинистым песком, содержащие бутадиена, добавляют 15,5 г хлорида меди примерно 3;0% перегноя в качестве суб-.. (Il) и 22,5 r окиси кальция, затем в течение 2 страта. Семена подопытных растений высеч добавляют получаемый на стадии А рас-. ивают раздельно по видам, После твор соли диазония, Получаемую реакцион- 25 достижения высоты 3-15 см подопытные ную смесь нагревают до 25 С, растения обрабатывают разбавленным воперемешивают в течение 6 ч, затем экстра- . дой гербицидным средством. При этом расгируют метил-трет-бутиловым эфиром, ор- ход средства составляет соответственно ганический экстракт. сгущают и отгоняют с 0,06, 0.125, 0,25 и 0,5 кг/ra активного вещепомощью тонкопленочного выпарного an- 30 ства. парата при 0,2 торр и 80ОС, В результате Использованйые в опытах растения и получают смесь 1-хлор-4-фенил-2-ена и 3- результаты опытов, проведенных в теплице, хлор-4-фенил-1-ена в соотношении 78;22; приведены в табл.3 и 4. выход55%, .: Формула изрбретенисчя

В. К 480 мл сухого N-метилпирролидона 35 Гербицидное средство„содержащее ак-. последовательно добавляют 78,3 r (0,48 тинное вещество вЂ” производное циклогекщ ль) N-оксифталимида и 44,2 г (0,32 моль) сенана, носитель и поверхностно-активное карбоната калия, При температуре 400С вещество, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с каплями добавляют 88,8 г (0,54 моль) смеси целью повышения гербицидной активности, хлоридов, получаемой на стадии Б. Нагрева- 40 оно содержит в качестве активного вещестют до 60 С и продолжают перемешивать в ва производное циклогексенона общей фортечение еще 6 ч. После охлаждения вылива- мулы ют на 2 л ледяной воды и фильтруют, Про-:,....GH мыаают и сушат, получают 90т, От теории и т N 0-А © (Е)-N-(4-фенил-2-бутенилокси)-фталимида. 2 - ц Т пл. 70-71 С (из изопропанола). 45: . О

Г, К 55,5 r (0,19 моль) полученного на стадии В фталимидного эфира в 190 мл эти- где R1 вЂ” метил, атил, пропил; лового эфира уксусной кислоты, перемеши- Rz вЂ” 2-этилтиопропил, 2-этилтио-2-мевая, и при температуре 60 С добавляют 11,6 тилпропил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетг (0,19 моль) этаноламина. По истечении 5 ч 50 рагидроййран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, : выпавший N-(оксиэтил)-фталимид фильтру- 3,4-дибромтетрагидропиран-3-ил, 4-пири-ют и к фильтрату добавляют 18,8 г щавеле- . дил, З-пиридил, 4-метилциклогекс-3-енил, вой кислоты в 30 мл этилового эфира 3,4-диоксициклогексил, 2,6,6-триметил-цикуксусной кислоты. В результате получают логекс-1-енил;

: 5 175 стой нони@фен(3лоолйэтйленглико> левый эфир 1)ри следующем содержании ингреди-" ентов средства, мйс. :

Активмое вещеся347 .:, . 10

Носитель .: . :. -;: „: 83,7

Поверх нОстгг О-01(тИВЙбб берщебтйО >.>,3 =Т "а Фл: гII i f

««>"

Соеди"нение

-»-!.1 Прогнал

1.2

t . 3

1 . 4

t;5

I .6 . н»

««

Избранные сигналы, «. ««

Соедн-, R J нение .................1.

2. I: Пррпи л 2;2, Этил 2. 3 ffрооил

2. 4

2.5

2. 6 . Этил

2.7.

2 0 .

2. 9 :: Не»тйю

2.10 Этнл 2. 11

2. 12

f3 >г

2. I 4 Йропил

2.15

2. 16

2.17 Этнл

2.18 Этмл

19 »

2. 20

2. 21 Пропил

2;22

2,23

2. 24

2»25 Этмп

2 26

27 »н 2. 28

2 29 Пропил

2. 30 Этил

2 ° 31

2. 32 Пропил

2.33 Этил

2, 34. Пропил!

НЗ "- )dOa-Я

СНзс82 СНС )2

-" «-:,>«» в««»- »»=:= ======= =.=«и«г«а,>г«>а»«»г>«»а «« - » а

Л:0 :. и физнчеюсиб данные (т;пут., C; МИР >г,/млгг

Бут-2-енилен .- .:, :. 0 4,5(d >2Í) I 5>6-бт:(а,2Й) 4-ТРнфтоРнетйд 1 4,5(d,2Í); 5,6- 6:,О>:(Р1г2Н) 4«ФЫр " "." ..." : 1 4;S(d.,2>É) ; 5,6- б«3" (е,2Н)

4«)(kepi " 1 6>5(d>2H); 5у6 -610 (m>28) Бутнлен ;. " - ..:,: :. ., 0 . 1,0(в); 4 ° 0- 4>2 (1а) г f> 7-7 > 6 (m) Бут-3-ейилен 4-Хлор...:: .,,1 4,5(t, 2Н)>1 6 0- 6 5 (ет;2Ю

4-фтор.. . .- " 1 4»1 (t, 2Н); 6,.6:-6 -,5 (1),"2)т)..-:. ;. :: 7.: ": ;: 0 4,I (t, 2й); 6,((-.6, 6 (m,,2Н) >

> . а 4»>>«»«»««» " » ь»«»«>>« -йФ ему»м»» «ю»> «« «:-«

Т а :б гги=д e 2

В, .ИО-W ъ. . 0 1

«« « e««i «i a«««» «e«»«e»e«iii«i ii «»«« » ъ»«»»«i « »»ъч»иа««нъ»»»» Н .. .: ..: Фнеичееиаф"д>енлре (т.пл.,аС; яНО а, ч.,lмпн} а»» . =" ---. -.аи;м- - » ««ай ана«.--»»и««i.-"- >м

Тетрагидротиопнран-3-ил 4«>}эмил"бут"2- енил ". ", 4;5(d, 2A) ;: 5;5-6,1:(e>, 2Н) ::.. 4,S:(d,. 2Н) 5,6-6,1 (в ; 2Н)

4- (4-Фторфейнл)-бут-2 -енил !i >5Я > 2Н) > 5,6»6,0(в, 2H) 4;5(>(:, 2Н): 5,6-6;0(в, 2H) 4-(4 трифторметилфеннл)-бут-2енил 4,5(d, 2Н);. 5,6-6,0(в, 2Н)

4(4»фторф4нил) -бут- 2-енил . .. 4,5 (d, 21I) . 5, 6-6 ° 0(в,. 2H) 4«(4«Хгт>рФенил)-буг-2-енил .%,5(d, 2Н) ; 5 ;6"6,0(в, 2Н) I

4« (г>-три©т>орметнлфенил)бут-2-енин 4,5(>!г, 2Н), 5 6-6,0(в, 2Н) 4I00нип-бут -2 -емил " .., 4,5Т4> 2Н}",:.5,0-е,0(в> 2Н); 2»4(а ° 3H) Тетрагйдропирам"4-ил "" " % ... . " . ", .. ..,. . 62-.6>4и

4(4«фторфейил)-бут-2-еннл . " 4>5(d > 2Н);>,y Ü;6>0(â> 2Н) 4 .(4«Х врбенмл)-бут-2-енил: " .4;5(бт>: 2)));. 5 ;6«6,0(в, 2H) 4"()1ТТрифторйетн>лфенил) -бут;2- ..,5(d;. 2Н),: 5 ° 6-6>Î(e»>> 2Н) 4-ФЪмил-бут -2 -еннл ": : . 4,5(>1>, 2)I) ", 5,6«6,1(в > 2Н) 4"(4-ФтоРфенид}-фт-2 ейд!г" " 4, 5(d,. 2Ы,:5гб "6.,0(в, 2Н) 4>«(4"Хлор@енил)-бут-2 -енил-. . 4,5(>),; 2Н)1 5,6-6 Оба > 2Н) 4»феннл»бут-2 енил . . 4,5(d 2Н); 5>6»6>0(в, 2Н) Тетрагидропирам- 3-ил :... - 4 (4»фторфейил)-бут 2 >e«I>id, 4,5(ф, 2)г)>;. 5;о6,06а, 2Н) 4-(4 -Хгорфемил) «бут-2- енйл; .- 4 >5 (б ° 2Н), .5:,6.-6, 0(в, 2Н) 4 (4-Т)>и»т»орметилфейил)-бут« 4-,5(>)«> :. 2НУ; 5,6 -6,1 (в, 2Н) -.2- енйл

" 4- Мнил-бут- 2 -емнл, 4,5(d:,. 2Н);. 5;6-6 ° 1(и, 2Н) k-(4-Фторфрнил)-бут-2-енил 4;5(>), 2Н)1, 5>66,0(в, 2)I) 4 (4 -.Хлурфенил)"бут-2-енил 4,5(d; 2II), 5,6»6";04а., 2Й) 4-(4-Трифторнетилфанмл)-бут- 4(5(d,. 2Н)1. 5,6 -6,0(в, 2Н) 2-еймл

Тетрагилротиопнран-3 -ил 4- (ЗХлорфтенил)-бут-2"емнл ..4>а (е:; 2)I)", 5;6 -6,0(в, 2Н) 4 (4 Хлбрфенил)-бут-З-еиил.. 4,2(>1> 2Н)! 6,f"6;S(i> 2Н) 4 (4 -:Фторфенил)-бут-3-енил . 4>2(е., 2Н);; 6;0»6,5 бв> 2)l) 4 фенилбут-3-енил . 4г5 (е, 2Н);- 6;I»6,6(в,. 2Н) 4,2:(6 ° 2Н);. 6;1 6,6ifw> 2Н) Тетрагилролиран-3-ил . 4" (3»Хл»ор«емил)-бут-З=енил 4>5(t, 2Н),. 5,6-6,0(в, 2Н) 4-Мнилбут-3- енил .: 4,2 (c; 2Н) ; 6; I»6,6 (à, 2M) «лзг,4,2(c ° 2Н);. 6 ° О- 6 66а; 2II) « >» 4,2 (t; 2)))! 6;!«6>>6 (в,. 2Ъ)

Тетрагилропиран-3-ип 4-Мнмпбуг-3-енин 4,2 (d 2Н); 6,1-6 ° 6(в, 2Н) 1757439

Прбдолжение табл.2 и

Фиэмческие данные (т.nn.,oC," ядр 6, .7msns) (и

К . т

Следи- - ., R немые в

3,4-ЯиВронтетрагидропи- 4" (4-Трифторнетмлфенип)-бут

2 35 и»

3 ° 5(0, 2И); 7 ° 55 (О, 2Н) рен-3-ил -2-енил

4-(4 фтоРфендл)"бут-3-енил 4,15(t, 2Н); 5 ° 9-6 ° 2(и,lH); 6,4(d,lH) 4- (4-Фторфенип)-бут-2-еннп

4,49(0, 2Н); 5,5-6 ° 1(ms 2Н) 4-Нетилцикйобекс " 3- ений"" - !- . : : ":... : ..... " 4,5(0, 2Н)! 5,5-6,! (m, 2H) б

Тетрагидротнопйран-"3-ип " 4 -(4-Нетипфенил)-бут-2-енил 2,3(в> ЗН); 4,5(е, 2Н); 5,6-6,6(m, 2Н)

4-(3-Хлорфенил)-бут-2-енил .. 4,5(4, 2Н)! 5,6-6,0(е ° 2Н) 4-(4-Фторфенил)-бут-3-енил 4;6(с, 2H); 6,1(dt, IН)! 6;6(0, IH)

4" (4-!оорфенил)-бут-3 -енил. 4,2(t; 2H)1 6,1-6,5(2в, 2Н) . 4-Ннридил .. 4-фенил-бут-2-енил, . .. 4.,5(d, 2Н); 5,6-6,0(л, 2Н)

3,4"Лиоксицикпогекснп . 4- (4-Хлорфенил)-бут-2-енип 4 ° 4 4,6(фв 2Н)1 5,56,06в, 2Н)

2"Этиптио-2-иетилйропил 4-(4- Фторфенмл)-бут-2-енил 1,3(в ° 6Н); 4„5(d, 2Н); 5,6-6,0(m, 2Н) 2-фенипбут-2-esnsn, 1,3(в, 6Н); 4 ° 5(о, 2Н)! 5,5-6,1(в, 2Н) 2-Этиптио-2-метнлйропил 4-(4-Фторфений)-бут-3-енил . 1,3(s, 6H); 4,2 (t ° 2H); 6,1(dt, IH);

6,4(dt ° Iн)

4 -(4-Хлорфенип)-бут-3-енил . ),3(в, 6И) 4,2(dt ° 2Н); 6,2(dt,lH);

" .с з- ." .". .... :" . " -",... ° 6,5(dt, IH) 2. 48

2 ° 49

2. 50 Нропил

2,6,6,-Трнметмпцикпо- 4-феммлбут-2-енил, 1 ° О (в ° 6Н) 4,5 (Р; 2Н); 5, 8-6,2 (m,2Н)

3-Ниридмл " " . -"- . ; ; .. . 4,6(0, 2Н); 5, 6-6,2(и,.2H) м

Табпица3

Активное ве- Растенмл и степена поврекденмп, 8 щество со рssssmeecss в Овсюг Костер Еиовник средстве,кгlга м

Сосдмме1Фмс

ВО 95

100 100, 70 90

90 100 :

90 90

Э5

1 00

100

I 00

90, 98

30 . 70

95 98

1 00

l 00 95

60 100 .

90 . 100:.:

80 . 100 .

75 . 90

1 OD

90 . CD

35. 90

80 55

85 !

0 а

2-(1-Аппмйоксимми но-н-поопмп)-5(й-амммофенмп)-3-оксмцмкпогекс

-2-ен-l-он.

2. 36

2. 37

2;38

" г

2. 4D

2. 41

2 42

2.43 Этил 2.44 Этил

2,45 Этип

2. 46 Этип

2.47 Этип

I,!

2,1

2,2

2. 14

2. 10

2. 18

2. 22

2. 23

2. 24

2 15

2.16

2. 11

2..!2

1.2

2. 3

2.4

2. 5

2. 6

2 ° 7

2. В

2. 39

2. 42

Z. 41

1. 6

1,7

2. 26

2. 27

2.28

2.29

2,37

2г)6

2.38

2, й6

2,45

2. 48

2. 50

Л» (мзвастноа) 0,5

0,5

О 5

Ое5

0,5

6 5

6,5

0,5

6,5

0,5

О;5

0,5

О 5

6,5

0,5

0>5

0,5

О,5

0,5. 50 .

I OD

98 . 95

I DO

80 .

- 80

95 !

ЭО

1?57439

Т а 6 xi .è" ц .а 4

Соедине. . ние

««е « .w ее »«»«»еюа Ю.еаае е» «аю «юwю»ю«юа ааюааааеаеааюеюеюа «юю «ааа

Растения и степень повреждения,Ф а«екееааи ««w«w ааюаа.аа«ааЕаааееаа ею а

Рис Хло рис, Звеэдчатка

° е °

»»»»««w»»w»»»»»»»»««W»»w«««»»www ° «ю ею«ю ею»

««www««««««w«»»»«ю йан««»««»w««««»»»»» »«»Ю««юае«ею«юеееею« . : зиСоставитель Н. Голубева

Редактор О,Юрпковецкая Техред M.Mîðãåíòàë Корректодр В. Петраш

Заказ 3101: вЂ”.: Тираж . :::::: ::. . ". Подписное

- д:ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

ПроизводСтвенно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарйна, 101

2. 11.

2. 49

2. 43, 2. 44

2. 17

2. 19

2. 20

2. 21 1 ° 3

1,4

1.8

2.9

2.13

2. 30

2. 25

2. 31

2 32

2., 33 . 2 34

2. 40

2. 41

2. 26, . -2,27

А (изве

Носе ) Активное: ве -,. щество,содержа- щееся в средст-. ве, кг/га

° «аа ° ее Ююааее

0,06

0,25

0;25

0,25

0,125

0 125

0,125 ст- 0,25

10 - . 100

0 . 60

О 80 .О . 75

О: 65

0 85

5 . 70.

0: 75

О 50

О . 55.

0;..:: 45

О . 80

О 75

0 85

О . 90

О...95

О . 90.

0 ": 85

О . 100

О:. 95

0 . 100

5 90

О . 95

0 .20

1 0 О

Гербицидное средство

Патент 1757439