Способ получения полиметиновых красителей цианинового и мероцианинового ряда

Способ получения полиметиновых красителей цианинового и мероцианинового ряда

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l758I9

Союз Советскии

Социалистииесюа

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26.IX.1964 (№ 922638/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1965. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 5.1.1966

Кл. 57b, 80

22е, 8

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК G 03с

С 09b

УДК 77.021.133:547.712 (088.8) Авторы изобретения

В. Г. Жиряков, П. И. Абраменко и Н. И. Сенникова

Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЬ|Х КРАСИТЕЛЕЙ

ЦИАНИНОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДА (СН=ГВ }и- СН=

-(СН= СН) „— СН=. — (СН=СН1,.—, СН= Кит=С Х 1Ч-R

ПI

Подписная группа № 285

Известен способ получения полиметиновых красителей конденсацией четвертичных солей

4-метилтионафтено(2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено(3,2-в)пиридина с производными бензтиазола, 4,5-дифенилтиазола и 3,3-диметилиндоленина.

Для расширения зоны оптической сенсибилизации и повышения светочувствительностп современных фотографических материалов требуется применение оптических сенсибилизаторов, охватывающих видимую и близкую инфракрасную области спектра.

5 Предлагается получать цианиновые и мероцианиновые красители, производные тпено(2, 3-в)-тиено(2,3-в) пиридина и тиено(3,2-в)-тиено (2,3-в) пиридина общего строения 1 — VI

175819

2 Х вЂ” R или

I

С,Н, с:2Н,где Б,— — СНз или СрН;; п=1 или 2;

m=1 или 2;

Х вЂ” кислотный остаток;

Z — остатки бензтиазола, З,З-диметилиндоленина, хинолина-4, тиено(2,3-в) пиридина-4, конденсацией четвертичных солей 4-метилтиено (2,3-в) -тиено (2,3-в) пиридина или 4-метилтиено (3,2-в) -тиено (2,3-в) пиридина с полупродуктами, применяемыми при синтезе полиметиновых красителей, например бензтиазола, 3,3-диметилиндоленина, хинолина-4.

Соединения строения 1 — Ч1 являются оптическими сенсибилизаторами галогенидосеребряных фотографических эмульсий к зоне

520 — 870 ммк.

Пример 1. 1,1 -Д и э т и л т и о ф т е н о (21, 3 -в, 2r,31 -в) п и р и д о-4,4 к а р б о ц и а н ин и о д и д) . Смесь, содержащую 0,72 г йодэтилата 4-метилтиено (2,3-в) -тиено (2,3-в) пиридина, 0,6 г ортомуравьиноэтилового эфира и

3 мл нитробензола, нагревают при 180 С в течение 30 мин. Реакционную смесь охлаждают, краситель осаждают эфиром, растворяют при нагревании в 3 мл этанола, к раствору прибавляют 3 мл 10%-ного водного раствора йодистого калия, нагретого до 70 С. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 5 мл 50%-ного этанола, 5 мл 96%-ного этанола, 20 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,2 г; т. пл.

234 †2 С. После кристаллизации из этанола внешний вид — темно-синие пластинки с т. пл.

246 — 248 С. Максимум поглощения при

631 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 1,69 мг 1,1 -диэтилтиофтено (213 -в, 2,3, -в) пиридо-4,4 карбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 560—

720 ммк с максимумом при 675 ммк.

Пример 2. 1,Г-Диметилтиофтено (21, 31-в, 21, 31 -в) п и р и д о-4,4 -к а р б о ц и ан и н и о д и д) . Смесь, состоящую из 0,68 г йодметилата 4-метилтиено (2,3-в) -тиено (2,3-в)тиофена, 0,6 г ортомуравьиноэтилового эфира и 3 мл нитробензола, нагревают при 180 С

20 мин. Реакционную смесь охлаждают, краситель осаждают эфиром, растворяют при нагревании в 3 мл этанола, к раствору прибавляют 3 мл 20o/0-ного раствора йодистого калия, нагретого до 70 С. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 5 мл 50%-ного этанола, 5 мл

96%-ного этанола, 20 мл эфира и высушивают

1р на воздухе. Выход 0,25 г; т. пл. 210 — 212 С.

После кристаллизации из этанола получаются темно-синие призмы с т. пл. 231 — 233 С. Максимум поглощения при 629 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной

15 эмульсии 3,24 мг 1,1 -диметилтиофтено(2r, 31-в, 21, Çr -в) пиридо-4,4 карбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 540—

720 ммк с максимумом при 670 ммк.

2р Пример 3. 3-Этил-5-(1 -этилтиофтено(21, 3, -в)дигидропиридилиден- 4 э т и л и д е н) - ти а з о л и д и н т и о н(2) — о н(4). Смесь из 0,72 г йодэтилата 4-метилтиено(2,3-в) -тиено (2,3-в) пиридина, 0,6 г 3-этил- (5ацетанилинометилен) - тиазолидинтион (2) -она(4), 8 мл абсолютного этанола и 0,2 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане 30 мин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают этанолом и высушивают на воздухе. Выход 0,6 г; т. пл.

221 †2 С. После кристаллизации из этанола получаются блестящие фиолетовые призмы с т. пл. 234 — 236 С. Максимум поглощения при

578 ммк (в этаноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 9,1 мг 3-этил-5-(Гэтилтиофтено (2„3,-в) дигидропиридилиден- 4 этилиден)-тиазолидинтион (2) -она- (4) обычным путем получают фотографический материал, 4р сенсибилизированный в зоне 530 — 630 ммк с максимумом при 600 ммк.

Пример 4. ÇЭтил5(1 -этилтиофтено(21,31-в) дигидропиридил иден - 4 б у т е н и л и д е н)- т и а з о л и д и н т и о н - (2)4 он-(4). Смесь, содержащую 0,72 г йодэтилата

4 - метилтиено(2,3-в) - тиено(2,3-в)пиридина, 0,66 г 3-этил-5- (ацетанилиноаллилиден) -тиазолидинтион (2) -она- (4), 10 лл абсолютного этанола и 0,2 г триэтиламина, нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, громывают этанолом и высушивают на воздухе. Выход 0,4 г, т. пл. 231 — 233 С. После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола получаются светло-зеленые призмы с т. пл. 259—

261 С. Максимум поглощения при 674 л к (в этаноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 2,44 лг 3-этил-5-(1 -этилтиофтено(2, З -в) дигидропиридилиден -4 -бутенилиден)-тиазолидинтион (2) -она- (4) обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 620 — 760 ммк с максимумом при 720 лмк.

Пример 5. 1,1 -Д и э т и л т и о ф т е н о (2, 3 -в, 2>, 3> -в) п и р и д о-4,4 - д и к а р б о ц и ан и н и о д и д. Смесь, состоящую из 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено (2,3-в) -тиено (2,3-в)пиридина, 0,18 г хлоргидрата дианила малонового альдегида, 2 лл уксусного ангидрида и

1,2 мл триэтиламина, нагревают при 130 С в течение ЗО,яин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 20 лл воды, 5 мл 50р/р-ного этанола, 5 л л 96 Д-ного этанола, 10 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,12 г, т. пл. 232 — 234 С. После двухкратной кристаллизации из этанола получаются темно-синие призмы с т. пл. 245—

247 С. Максимум поглощения при 730 ялк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии обычным путем 1 л г 1,1 -диэтилтиофтено(21 31-в, 21 3, -в) пиридо -4,4 -дикарбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 660—

820 ммк с максимумом при 775 ллк.

Пример 6. 1,3 -Д и э т и л т и о ф т е н о (2, З,-в) - пир идо -4- тиокарбоцианинй оди д. Смесь, содержащую 0,45 г йодэтилата 2+ацетанилиновинил)-бензтиазола, 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено (2,3-в) -тиено (2,3-в)пиридина, 3 л л уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 125 — 130 С в течение 20 иин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 15 мл воды, 5 мл 50р/р-ного этанола, 5 л л 96р/р-ного этанола, 20 ял эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,3 г; т. пл. 234 — 235 С. После кристаллизации из этанола вид вещества— фиолетовые призмы с т. пл. 241 — 243 С. Максимум поглощения при 576 л мк (в этаноле), При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 24,66 мг 1,3 -диэтилтиофтено(2,, 3>-в) пиридо-4-тиакарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 520 †6 л мк с максимумом поглощения при 615 як.

Пример 7. 1,1 - Диэтил- 33 -димет и л т и о ф т е í î (2>, 3 -в) п и р и д о -4- и н д окарбоци анинйодид. Смесь из 046 г

175819

6 йодэтилата 2- (I1 àöåòàíèëèíoâèíèë) -3,3- диметнлиндоленнна, 0,36 г йодэтплата 4-метнлтиено (2,3-в) -тиено (2,3-в) пириднна, 3 л л уксусного ангидрида и 0,1 г трнэтпламина нагревают при 125 — 130 С 20 лин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 5 лл 50р/р-ного этанола, 5 ял

96)p-ного этанола, 15 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,2 г; т. пл. 207 — 209 С.

После кристаллизации из этанола получаются блестящие фиолетовые иглы с т. пл. 214—

216 С. Максимум поглощения при 551 л лк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 12,56 лг 1, Г-диэтил-3,3 -дн м етилтиофтено(2, З -в)пиридио -4- индокарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 520 — 640 л мк с максимумом при 600 ммк.

Пример 8. 1,1 -Д и э т и л т и о ф т е н о (2, З,-в) - т и е н о (З ", 2 "-в) - т н е í î (2>, 3, -в) п иридо-44 -кар боцианинйодид. Смесь, состоящую из 0,5 г йодэтилата 4-(P-ацетанилиновинил) - тнено (2,3-в) - тиено (2,3-в) пиридина, 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено(3,2-в)-тиено(2,3-в) пиридина, 5 лл пиридина и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 105 С в течение 20 лин. Выпавпшй при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 ял воды, 5 лл 50р/р-ного этанола, 5 лил 96р/р-ного этанола 15 л л эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,25 г, т. пл. 180 — 182 С. После кристаллизации из этанола внешний вид— темно-синие призмы с т. пл. 192 — 194 С. Максимум поглощения при 642 н.як (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 1,69 «г 1,1 -днэтплтнофтено(2, 3 -в)тиено (3,", 2>"-в) -тиепо (2,, 3 -в) пирндо- 4,4 карбоцианинйодпда обычным путем получают фотографический материал, сенсибплпзированный в зоне 560 — 720 я.ик с максимумом и р и 680 ям к.

Пример 9. 1,1 -Диэтилтиофтено (2,3 -в)пиридо - 44 - хннокарбоциан и н и о д и д. Смесь, состоягцую из 0,48 г йодэтилата 4- (р-ацетанилшювннил) -хннолнпа, 0,36 г йодэтилата 4-метнлтиено(2,3-в)-тиено(2, 3-в) пирндина, 3 ял уксусного ангидрида и

0,1 г триэтиламнна, нагревают прн 120—

125 С 15 лин. Выпавший прн охлаждении краситель отфильтровывают. промывают 10 ил воды, 5 лл 50р/,-ного этанола, 5 ил 96 „-ного

ps этанола, 15 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,3 г, т. пл. 197 — 199"С. После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола получаются темно-синие иглы с т. пл. 206—

208 С. Максимум поглощения при 668 ллк (в этаноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 3 лг 1,1 -диэтилтиофтено(2, 3>-в) пиридо-4,4 -хннокарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный . зоне 630 — 760 мл к с максимумом при 710 я.як.

175819

Пример 10, 1,1 -Д и э т и л т и е í o(2„3>-e) т и о ф т е н о (2,, 3> -в) п и р и д о -4,4 -к а р б оци а н и н и од и д. Смесь, содержащую 046 г йодэтилата 4- (р-ацета нилиновинил) -тиено (2,3в) пиридина, 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено (2,3-в)-тиено(2,3-в) пиридина, 3 лл уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 120 — 125 С 10 мин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 5 мл 50% ного этанола, 3 мл

96%-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,1 г; т. пл. 197 — 199 С.

После кристаллиз" öèè из этанола получаются темно-синие пластинки с т. пл. 205 — 207 С.

Максимум поглощения при 635 ммк (в этаноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 1,54 мг 1,1 -диэтилтиено(2,3,-в)-тиофтено(2,3> -в) пиридо- 4,4 -карбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенснбилизированный в зоне 570—

720 ммк с максимумом при 675 ммк.

Пример 11. 1,1 -Д и э т и л т и е í o(3>,2> в, 3", 2 "-в) -т и е н о (2„3 -в, 2", 3"-в) п и р идо44 -кар боцианинйодид. Смесь, имеющую 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено(3,2в)-тиепо(2,3-в) пиридина, 0,3 г ортомуравьиноэтилового эфира и 1,5 мл нитробензола нагревают при 180 С 30 мин. Реакционную смесь охлаждают, краситель осаждают эфиром, растворяют при нагревании в 1,5 мл этанола и прибавляют 1,5 мл 20%-ного раствора йодистого калия, нагретого до 70 С. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 15 мл воды, 6 мл 50%-ного этанола, 5 мл 96 /р-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,08 г, т. пл.

257 — 259 С. После кристаллизации из этанола получают синие призмы с т. пл. 268 — 270 С.

Максимум поглощения при 656 ммк (в этаноле) .

При введении на 1 л галогенидосереоряной эмульсии 1,69 мг 1,1 -диэтилтиено(3,,2, -в, 3 ", 2 "-в)-тиено(2>, 3> -в, 2", 3"-в)пиридо -4,4 карбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 560 — 760 ммк с максимумом при

700 ммк.

Пример 12. 1,1 -Д и э т и л т и е н о (3, 2д в, 3", 2 "-в) -т и е í î (2„3 -в, 2", 3"-в) п и р и д о44 -дика р 6 оци а н инйодид. Смесь, состоящую из 0,24 г йодэтилата 4-метилтиено (3, 2-в) -тиено (2,3-в) пиридина, 0,1 г хлоргидрата дианила малонового альдегида, 1,4 мл уксусного ангидрида и 0,8 мл триэтиламина, нагревают при 120 С 30 мин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 5 мл 50%-ного этанола, 5 мл

96%-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,07 г, т. пл. 256 — 258 С.

После двухкратной кристаллизации из этанола получаются темно-синие призмы с т, пл.

269 — 270 С. Максимум поглощения при

750 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л гало;енидосеребряной эмульсии 1,8 мг спиртового раствора 1,1 -диэтилтиено(3 2, -в, 3", 2" -в)-тиено(2>, 3>-в, 2", 3"-в) пиридо-4,4 -дикарбоциапинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 645—

875 ммк с максимумом при 805 ммк.

Пр и мер 13. 3-Этил-5-(1 -этил ти е но (3>, 2 -в) - т и е н о(2„3;-в) д и г и д р о п и р ид и л и д е н- 4 -эт ил иден)- т и а з о л и д и нти о н(2)-о н(4). Смесь, имеющую 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено (3,2-в) -тиено (2,3-в) пиридина, 0,3 г 3-этил-5-(ацетанилинометилен)-тигзолидинтнон(2)-она-(4), 5 мл абсолютного этанола и 0,1 г триэтиламина, нагревают на кипящей водяной бане 30 лшн. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 5 мл этанола и высушивают на воздухе. Выход 0,2 г, т. пл. 249 — 251 С. После кристаллизации из этанола вид вещества— блестящие фиолетовые призмы с т. пл. 259—

261 С. Максимум поглощения при 586 ямк (в эта ноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 9,1 мг 3-этил-5-(l -этилтиено(3,2> в) - тиено (2>, 3i-в) дигидропиридилиден- 4 -этилиден)-тназолидинтион (2) -она- (4) обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 530 — 640 ммк с максимумом при 620 лмк.

Пример 14. 1,1 -Д и э т и л-3,3 -д и м ет и л т и е н о (3, 2 -в) - т и е н о(2,, 3 -в) п и р идо-4-индокарбоцианинйодид. Смесь, содержащую 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено (3,2-в) -тиено (2,3-в) пиридина, 0,46 г йодэтилата 2-(P-ацетанилиновинил)-3,3-диметилиндоленина, 3 мл уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 125 — 130 С

20 мин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 5 мл 50%-ного этанола, 5 мл 96%-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе.

Выход 0,25 г, т. пл. 204 — 206 С. После кристаллизации из этанола получаются фиолетовые призмы с т. пл. 212 — 214 С. Максимум поглощения при 563 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 25,7 мг спиртового раствора 1,1 -диэтил -3,3 - диметилтиено(3,,2, -в)- тиено(2,, 3 -в)пиридо-4-индокарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсиоилизированный в зоне 530—

640 ммк с максимумом при 600 ммк.

Пример 15. 1,3 -Д и э т и л т и е í î (3i, 2> -в)- т и е но(2,3 -в) п и р и д о - 4-т и а ка рб о ц и а н и н и о д и д. Смесь, содержащую

0,36 г йодэтилата 4-метилтиено(3,2-в)-тиено (2,3-в)пиридина, 0,45 г йодэтилата 2-(P-ацетанилиновинил) -бензтиазола, 5 мл уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 125 — 130 С 20 лшн. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 5 мл 50%-ного этанола, 5 м г

96%-ного этанола, 20 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,32 г, т. пл. 248 — 250 С.

175819 — ICH=rn)„- СН=

R-(CH=CH)„— CH=

-(СН=СБ(- CH=

= (CH- СН) @

0= 3=S

С,Н, с,н, После кристаллизации из этанола вид вещества блестящие фиолетовые иглы с т. пл.

256 — 257 С. Максимум поглощения при

590 млк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 24,66 мг 1,3 -диэтилтиено(31,2, -в)тиено(21,3,-в)пиридо- 4- тиакарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне до

670 и,ик с максимумом при 620 имк.

Пример 16. 3-Э т и л-5-(1 -э т и л т и ен о (31, 2, -в) -т и е н о (21, 31-в) д и г и д р о п иридилиден- 4 -бутенилиден)- тиазол и д и н т и о н (2) -о н- (4) . Смесь, имеющую

0,36 г йодэтилата 4-метилтиено(3,2-в)-тиено(2, 3-в) пиридина, 0,35 г 3-этил-5-(ацетанилиноаллилиден) -тиазолидинтион (2) -она- (4), 10,ял абсолютного этанола и 0,1 г триэтиламина, нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 л г этанола и высушивают. Выход 0,42 г, т. пл. 218—

220 С. После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола получаются зеленые призмы с т. пл. 247 — 249 С. Максимум поглощения при

682 млк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 2,44 мг 3-этил-5-(Г-этилтиено (Çi, 2, -в) - тиено (2„3>-в) дигидропиридилиден -4 бутенилиден)-тиазолидинтион (2) -она- (4) обычу я-(()=(CH С г1,„=, —, о ". )-S

10 ным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 660—

740 ялк с максимумом при 725 лл к.

Пример 17. 1,1 -3 и э т и л т и е и о (2,, 5 З,-в) - т и е н о (3", 2" -в) - т и е н о (2", 3"-в) п ир и д о-4,4 -к а р б о ц и а н и н и о д и д. Смесь, содержащую 0,36 г йодэтилата 4-метилтиено(3,2-в)-тиено(2,3-в)пиридина, 0,45 г йодэтилата 4- (P-ацетанилиновинил) - тиено (2,3-в) пи10 ридина, 3 лл уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 120 — 125 С 20 мин.

Вь павший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10,ил воды, 10 лл

50%-ного этанола, 5 мл 96%-ного этанола, 15 20,ил эфира и высушивают на воздухе. Выход

0,25 г; т. пл. 194 — 196 С. После кристаллизации из этанола получаются темно-синие призмы с т. пл. 225 — 227 С. Максимум поглощения при 644 л.як (в этаноле).

20 При гедении на 1 л. галогенидосеребряной эмульсии 6,16 л г 1,1 -диэтилтиено (2,, 31-в) -тиено(3",2" -в)- тиено(2",3"-в) пиридо-4,4 - карбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизирован25 ный в зоне 540 — 760 ллк с максимумом при

700 ллк.

Предмет изобретения

Способ получения полиметиновых красите30 лей цианинового и мероцианпнового ряда общего строения 1 — VI

175819

Составитель Э. Рамзова

Редактор Л. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко

Корректор Г. Е. Зимина

Заказ 357173 Тираж 625 <рормат бум, 60+90Чs Об ьем 0,59 н-.д. л. Цена 5 кон, ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Ссро..а, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 где: R — СНа или С.Нв; п= 1 или 2; т=1 или 2;

Х вЂ” кислотный остаток;

Z — остатки бензтиазола, 3,3-диметилиндоленина, хинолина-4, тиено(2,3-в) пиридина-4, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента сенсибилизирующих красителей, четвертичные соли 4-метилтиено (2,3-в) -тиено (2,3-в) пиридина или 4-метилтиено (3,2-в) -тиено (2,3-в) пиридина конденсируют

5 с применяемыми при синтезе полиметиновых красителей полупродуктами, например производными бензтиазола, 3,3-диметилиндоленина и хинолина-4,