Способ получения полиметиновых красителей цианинового и мероцианинового ряда

Способ получения полиметиновых красителей цианинового и мероцианинового ряда

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l75820

Союз Советскиз Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 28.IX.1964 (№ 922816/23-4) Кл. 57b, 802

22е, 8 с присоединением заявки №

Приоритет.ЧПК 6 03с

С 09Ь

УДК 77.021.133:547.712 (088.8) Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 09.Х.1965. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания 5.1.1966

Авторы изобретения

В. Г. Жиряков, П. И. Абраменко и Н. И. Сенникова

Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

ЦИАНИНОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДА

S S

1CH= CH — CH= !

К

R (СН=СН) — СН= Н Х И В (I

R R

,,i tcv=tvi; r.í=ß

Х (CH=CH1„— CH= 4,!

Х х Г

B Н х

R И!

Подписная гринпис Л0 285

Известен способ получения полиметиновых красителей конденсацией четвертичных солей

4-метилтионафтено(2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина с производными бензтиазола, 4,5-дифенилтиазола, 3,3-диметилиндоленина. Расширение зоны оптической сенсибилизации и повышение светочувствительности фотографических материалов требует применения оптических сенсибилизаторов, охватывающих видимую и близкую инфракрасную области спектра.

5 Предлагается применять цианпновые и мероцианиновые красители, производные тнено(2,3-в) пиридина и тиено(3,2-в) пиридина общего строения 1 — VI

)=(Сн- CH) „= г S

"„ ) ! 0

R Ч! Сн

175820 где В,— СН или С Н,-; п=1 или 2; т=1 или 2;

Х вЂ” кислотный остаток;

7 — остатки бензтиазола, 3,3-диметилиндоленина, 4,5-дифенилтиазола, хинолина-2, тиено (3,2-в) тиазола, тиено (2,3-в) - и тиено (3,2-в) пиридина-2 в качестве оптических сенсибилизаторов галогенидосеребряных эмульсий в зоне 520 — 840 льик.

Соединения общего строения 1 — VI получают конденсацией четвертичных солей 2-метилтиено (2,3-в) пиридина или 2-метилтиено (3,2-в) пиридина с полупродуктами, обычно применяемыми при синтезе полиметиновых красителей.

Пример 1. 1,1 -Д и э т и л т и е н о (3,, 2,в, 3,,2 -в)пиридо- 2,2 - карбоцианинй о д и д.

Смесь 1,2 г йодэтилата 2-метилтиено(3,2-в) пиридина, 1,2 г ортомуравьиноэтилового эфира и 10 мл нитробензола нагревают при 180 С в течение 30 мин и охлаждают. Краситель осаждают эфиром, растворяют в 10 мл этанола при нагревании и прибавляют 10 мл 10 (,ного раствора йодистого калия, нагретого до

70 С. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 15 мл воды, 10 мл 50%-ного этанола, 5 мл 96Я,-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе.

Выход О,б г; т. пл. 223 — 225 С. После кристаллизации из этанола получаются синие иглы с т. пл. 244 — 246 С.

Максимум поглощения 614 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребяной эмульсии 5,53 мг 1,Г-диэтилтиено (3t, 2,-в, 3,, 2, -в) пиридо-2,2 -карбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 580 — 680 ммк с максимумом при 640 ммк.

Пример 2. 3-Этил-5-(1 -этилтиено(3ь2,-в)дигидропиридилиден -2 -этилнден)-тиазолидинтион (2) -он- (4) .

Смесь 0,30 г йодэтилата тиено(3,2-в)пиридина, 0,30 г 3-этил-5- (ацетанилинометилен)тиазолидинтион(2)-она-(4), 3,5 мл пиридина и 0,10 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 час. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают этанолом и высушивают на воздухе. Выход 0,2 г; т. пл. 223—

225 С. После кристаллизации из этанола внешний вид вещества — фиолетовые призмы с т. пл. 234 — 236 С, Максимум поглощения при 570 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 5,21 мг 3-этил-5-(1 -этилтиено(31, 2>в)дигидропиридилиден -2 -этилиден)- тиазолидинтион(2)-она-(4) обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 520 — 640 ммк с максимумом при

600 ммк.

Пример 3. 3-Этил-5-(Г-этилтиено (3> 21-в)дигидропиридилиден -2 - бутенилиден)- тиазолидинтион (2) -он- (4) .

Смесь 0,36 г йодэтилата 2-метилтнено(3,2-в) пиридипа, 0,3 г 3-этил-5- (ацетапилпноаллилиден)-тиазолндинтнон(2)-она-(4), 1,5 мл пиридина и 0,1 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане в течение 3 час. E(охлажденной реакционной смеси прибавляют 3 мл безводного этанола и выпавший краситель отфильтровывают, промывают водой, этанолом и высушивают на воздухе. Выход 0,3 г; т, пл.

197 — 198- С. После хроматографпческой очистки на активной окиси алюминия ii кристаллизации из этанола получаются зеленые призмы с т. пл. 231 — 233 С. Максимум поглощения при 665 ммк (в этаноле).

15 При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 4,20 лг 3-этил-5-(1 -этилтиено(31,21в) дигидроппридилиден - 2 -бутенилиден) - тиазолидинтион(2)-она-(4) обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 640 — 780 ммк с максимумом при 730 линк.

Пример 4. 1,1 -Диэтилтиено(3ь 2,-в, 3,, 2, -в)-пиридо-2,2 -дикарбоцианинйодид.

Смесь, содержащую 0,3 г йодэтилата 2-ме25 тилтиепо (3,2-в) пиридина, 0,40 г йодэтилата

2-(б-ацетапилппобутадиенил) - тиено(3,2-в) nupttt»tta, 1,5 мл уксусного ангидрида, 2,5 мл пнридина li 0,1 г триэтиламина, нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. После

ЗО охлаждения реакционной массы краситель осаждают эфиром, растворяют при нагревании в 3 мл этанола и прибавляют 3 мл 10%ного раствора йодистого калия, нагретого до

70 С. Выпавший при охлаждении краситель

35 отфильтровывают, промывают водой, этиловым спиртом, эфиром и высушивают на воздухе. Выход 0,24 г; т. пл. 191 — 193 С. После кристаллизации из этанола вещество имеет внд зеленых игл с т. пл. 202 — 204 С. Макси40 мум поглощения при 708 лмк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 0,728 мг 1,Г-диэгилтиено(3„2,-в, 3,, 21 -в) пиридо-2,2 -дикарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический мате45 риал, сенсибилизированный в зоне 660—

820 лмк с максимумом при 770 ммк.

Пример 5. 1,3-Диэтилтиено(3,2,-в) пиридо-2-тиаднкарбоцианинйодид, Смссь 1,0 г йодэтилата 2-(б-ацетанилинобу50 тадиешгл)-бепзтиазола, О,б г йодэтилата 2-метилтиено(3,2-в) пиридина, 5 мл пиридина и

0,2 г трн- тнламина нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель от55 филыровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 50,-ного этанола, 10 мл 96%-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе.

Выход 0,5 г; т. пл. 194 — 196 С. После кристаллизации из этанола вид вещества — тем60 но-фиолетовые иглы с т. пл. 209 — 211 С. Максимум поглощения при 649 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии обычным путем 2,91 мг 1,3 -диэтилтиено(3,2 -в) пиридо - 2- тиадикарбоцианин65 йодида получают фотографический матери175820 ал, сенсибилизированньш в зоне 600 †8 ллк с максимумом при 720 ллк.

Пример 6. 1,3 -Диэтилтиено(3„21-в) ппридо-2-тиакарбоцианинйодид.

Смесь, со7ep>«atuyto 0,92 г йодэти",ата 2-(рацетанилиновинил)-бензтиазола, О,б г йодэтплята 2-метилтиено(3,2-в)пиридина, 5 лл пиридина и 0,1 г триэтиламина, я па кипящей водяной бане 1 чис. Выпаьший прп охлаждении реакционной массы краситель от фильтровывяют, промывают 20 лл воды, 10 лгл 50%-ного этаноля, 5 лгл 96, Д-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе.

Выход 0,4 г; т. пл. 221 — 223=C. После кристаллизации из этанола получаются фиолетовые призмы с т. пл. 237 — 239 С. Макслгум поглощения при 563 лгмк (в этаноле).

При введении на 1 .г галогенидосеребряной эмульсии 11,0 лг 1,3 -диэтилтиено(3,,2,-в)пиридо-2-тиакарбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизнрованный в зоне 530 — 650 лмк с максимумом поглощения при 610 ллк.

Пример 7. 1,1 -Диэтил-3,3 -диметилтиено(31,2,-в)пиридо-2-индокарбоциянинйодид.

Смесь, состоящую из 0,6 г йодэтила:a 2метилтиено(3,2-в) пиридина, 1,0 г йодэтилатя

2- (P-ацетапилиновинил) — 3,3- диметилиндоленина, 5 мл пиридина и 0,2 г триэтиламина, нагревают на кипящей водяной бане в течение

30 ггин, охлаждягот, краситель осаждагот эфиром, растворяют в 2 лл кипящего этанола и прибавляют 2 лл 10%-ного раствора йодистого калия, нагретого до 70 С. Выпявший1 при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл 50%-ного этано I3, 5 л г

96%-ного этанола, 10 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,25 г; т. пл. 232—

234 С. После кристал ".èçàöèè из этаноля внешний вид (17иолетовых призм с т. пл. 244—

246 С. Максимум поглощения при 555 ллк (B этаноле) .

При введении на 1 л галогенндосеребряной эмульсии 10,98 лг 1,1 -диэтил-3,3 -днметилтиено(3г,2,-в)пиридо -2- индокарооцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсиоилизированный в зоне 520—

640 млк с максимумом прн 605 лмк.

Пример 8. 1,3 -Диэтил-4,5 -дифенилтиено(31,2,-в) пиридо -2 - тиазолодикарбоцианпнйодид.

Смесь, содергкащую 0,7 г йодэтнлата -(ttяцетанилинобутадиенил) - тиено (3,2-в) пиридпна, 0,5 г йодэтилата 4,5-дифенилтиязо7;1, 5 лл пиридина и 0,2 г триэтиламина, нагревают ня кипящей водяной бане в течение 30 лин. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают

15 мл воды, 10 мл 50%-ного этапола, 5 лгл

96%-ного этанола, 15 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,6 г; т. пл. 171 — 173 С.

После кристаллизации из этано7a получаются темно-фиолетовые призмы с т. пл. 193—

195 С. Максимум поглощения при 684 млк (, этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии обычным путем 3,48 мг 1,3 -диэтил4,5 -дифенилтиено (3„21-в) пир идо -2- тиазолоднкарбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне

620 — 800 ллк с максимумом при 730 ммк.

П р и м ер 9. 1,1 -Диэтилтиено(31,2,-в)пиридо-2,2 -хинодикарбоцианинйодид.

Смесь, состоящую из 0,9 г йодэтплата 2-(Ь яцетанилинобутадиенил) -хпнолина, О,б г йодэтилата 2-метилтиено(3,2-в) пиридина, 5 мл пиридина и 0,2 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 лгин. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают

15 лл воды, 10 лл 50 %-ного этанола, 5 мл

96%-ного этанола, 15 лгл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,4 г; т. пл. 238 — 239 С.

После кристаллизации нз этанола получаются зеленые иглы с т. пл. 246 — 248 С. Максимум поглощения при 706 млк (в этано7e).

При введении ня l,ã галогенидосеребряной эмульсии обычным путем 1,44 мг 1,1 -диэтилтиено (Зь 21-в) пиридо-2,2 -хинодикарбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 640 — 820 ммк с максимумом при 760 млгк.

Пример 10. 1.1 -Диэти.7тиено(31,21-в)пиридо-2,2 -хинокярбоцианинйодид.

Смесь, содержащую 0,8 г йодэтилата 2-(Pацетанилиновинил)-хинолина, 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено (3,2-в) пиридина, 5 мл уксусного ангидрида и 0,2 г триэтилампна нагревают на кипящей водяной бане 30 лин. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают

20 лл воды, 10 лл 50%-ного этанола, 5 мл

96%-ного этанола, 20 м.г эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,7 г; т. пл. 279 — 281 С.

После кристаллизации из этанола вид вещества — блестящие фиолетовые иглы с т. пл.

286 — 288 С. Максимум поглощения при

604 llëê (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии обычным путем

5,46 лг 1,1 -диэтилтиено (3,, 2,-в) пиридо-2,2 хннокарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 540 — 680 ммк с максимумом при 645 ллгк.

Пример 11. 1,3 -Диэтилтиено (31, 2t-в) тиено (Зг, 2г -в) пиридо -2,2 -тиазолокарбоцианинйодпд.

Смесь, содержащую 0,45 г йодэтилата 2(P-ацетанилиновинил) - тиено(3,2-в) пиридина, 0,3 " йодэтилатя 2-метилтиено(3,2-в)тиазола, 2.5 л.t уксусного ангидрида и 0,1 г триэтилямина, нагревают при 125 С в течение 30 мин.

Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают

20 лл воды, 10 лл 50%-ного этанола, 5 мл

96%-ного этанола, 10 мл эфира и высушивагот на воздухе. Выход 0,1 г; т. пл. 157 — 159 С.

После кристаллизации из этанола вид вещества — блестящие фиолетовые иглы с т, пл.

175820

167 — 169 С. Максимум поглощения при

585 ллк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,60 лг 1,3 -диэтилтиено (3„2,-в) - тиено (3,, 2t -в) пиридо-2,2 -тиазолокарбоцианинйодида получают фотографический материал, сеHñèáèëèçèðoâàííый в зоllå 540 — 660 ллк с максимумом при 615 ллк.

Пример 12. 1,1 -Диметилтиено(3,2,-в, 3,, 2, -в) пиридо-2,2 -карбоцианинйодид.

Смесь, состоящую из 0,91 г йодэтилата 2метилтиено (3,2-в) пиридина, 0,8 г ортомуравьиноэтилового эфира и 15 лл нитробензола нагревают при 180 С 20 лин. Реакционную массу охлаждают, краситель осаждают эфиром, растворяют при нагревании в 3 лл этанола и прибавляют 3 мл 10%-ного раствора йодистого калия, нагретого до 70 С. Выпавший при схлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 лл воды, 5 лл 50%-ного этапола, 5 мл 96%-ного этанола, 10 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,25 г; т. пл. 227—

229 С. После кристаллизации из этанола получаются темно фиолетовые призмы с т. пл.

236 — 238 С. Максимум поглощения при

614 ллк (в этаноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,22 лг 1,1 -диметилтиено(3,2l-в, 3,,2 -в)пиридо -2,2 - карбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 560—

680 ллк с максимумом при 650 млк.

Пример 13. 1,1 -Диэтилтиено(2, 3 -в) пиридо-2,2 -хинокарбоцианинйодид.

Смесь, состоящую из 0,8 г йодэтилата 2(р-ацетанилиновинил)-хинолина, О,б г йодэтилата 2-метилтиено(2,3-в)пиридина, 5 мл уксусного ангидрида и 0,2 г триэтиламина нагревают при 125 С 30 лин. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 20 лл воды, 10 лл 50%-ного этанола, 50 лл 96% ного этанола, 15 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход О,; т. пл. 268—

270 С. После кристаллизации из этанола имеет вид блестящих темно-фиолетовых игл с т. пл. 277 — 279 С. Максимум поглощения при

608 лмк (в этаноле) .

При введении на 1 г галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,46 лг 1,1 диэтилтиено(2, 3 -в) пиридо -2,2 -карбоцианинйодидя получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 530 — 680 ллк с максимумом при 645 лмк.

Пример 14. 3-Этил-5-(1 -этилтиено(2ь 3 в)дигидропиридилиден -2 -этилиден)- тиазолидинтион (2) -он- (4) .

Смесь, состоящую из 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено (2,3-в) пиридина, 0,6 г 3-этил-5- (ацетанилинометилен) - тиазолидинтион (2) - она(4), 10 лл безводного этанола и 0,2 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане

30 лин, охлаждают, краситель отфильтровывают, промывают 10 мл этанола и высушивают на воздухе. Выход 0,55 г; т. пл. 257 — 259 С.

После кристаллизации из этанола внешний

15 го

25 зо

65 вид — блестящие темно-фиолетовые призмы с т. пл. 263 — 265 С (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии обычным путем 7,83 иг 3-этил-5-(1 этилтиено(2„ 3 -в)- дигидропиридилиден -2 этилидеп)-тиазолидинтион(2)-она-(4) получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 520 — 640 ллк с максимумом при 610 ллк.

Пример 15. 1,1 -Диэтил-3,3 -диметилтиено(2„ З -в)пиридо-2-индокарбоцианинйодид.

Смесь 0,46 г йодэтилата 2-(р-ацетанилиновинил)-3,3-диметилиндоленина, 0,3 г йодэтилата 2-метилтиено(2,3-в) пиридина, 2,5 л,г уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина нагревают при 125 С 30 лин. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфи IbTpOBblBBIQT, промывают 20 лл воды, 10 лл 50%-ного этапола, 5 мл 96% -ного этанола, 15 лл эфира и высушивают на воздухе.

Выход 0,2 г; т. пл. 190 — 192=C. После кристаллизации из этанола получаются блестящие фиолетовые иглы с т. пл. 204 — 206 С.

Максимум поглощения при 555 ллк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,60 лг 1,1 -диэтил-3,3 - диметилтиено (2>, 3 -в) пиридо -2-индокарбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированиый в зоне

510 — 640 мяк с ъ аксимумом при 600 ллк.

Пример 16. 1,3 -Диэтилтиено (2ь 3 -в) пиридо-2-тиокарбоцианинйодид.

Смесь из 0,6 г йодэтнлата 2-метилтиено(2,3в)пиридина, 0,9 г йодэтилата 2-($-ацетанилиновинил) -бензтиазола, 10 лл уксусного ангидрида и 0,2 г триэтиламина нагревают при

125 С 30 лан. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают

20 л/л воды, 10 лл 50% íoãà этанола, 5 лл

96%-ного этанола, 15 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,7 г; т. пл. 249 — 251=С.

После кристаллизации из этанола внешний вид — темно-фиолетовые призмы с т. пл. 258 —259 С. Максимум поглощения при 574 ллк (в этаноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 11,07 лг 1,3 -диэтилтиено(2,,3 -в)пиридо -2- тиокарбоциапинйодида получают фотографический материал, сенсиоилизированпый в зоне 520 650 ллк максимумом при 620 ллк.

Пример 17. 3-Этил-5-(1 -этилтиено(2„3 в) дигидропиридилиден -2 -бутенилиден)-тиазолидинтион (2) -он- (4) .

Смесь, содержащую 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено(2,3-в)пиридина, 0,66 г 3-этил-5-(ацетанилиноаллилиден) — тиазолидинтион (2) - она(4), 20 лл абсолютного этанола и 0.2 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. Реакционную массу ох,чаждают, краситель отфильтровывают, промывают 10 лл этанола и высушивают на воздухе. Выход 0,55 г; т. пл. 219 — 221 С. После хроматографической очистки на активной оки175820

40 (СН= СН) — СН=, 3

Х! ъ;

В 1 R! й

Л

)=(СР— CH)

С Н, Г.. (,,,,!нсн-сн !„-с — н 0

С,Н, си алюминия и кристаллизации из этанола вид вещества — зеленые призмы с т. пл. 234—

236 С. Максимум поглощения при 668 ллк (в эта ноле) .

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 4,20 лг 3-этил-5(1 - этилтиено (23, З,-в) дигидропиридил иден- 2 бутенилиден)-тиазолидинтион (2) -она- (4) обычI! bl it п У т е м п О 1 У ч с! !О т ф 0 т 0 Г 13 3 ф:! ч е с к и и i I;! T Pриал, сенсибилизированный в зоне 660—

740 ллк с максимумом при 705 ллк.

Пример 18. 1,1 -Диэтилтиено(2,,3,-В, 2,, 3 -в) пиридо-2,2 -карбоцианинйодид.

Смесь, содержащую 0,61 г йодэтилата 4-метилтиено(2,3-в) пиридина, 0,5 г ортомуравьиноэтилового эфира и 10 лл нитробензола нагревают при 180 С 30 л!ик и охлаждают. Краситель осаждают эфиром, растгоряют в 3 лл кипящего этанола и осаждают прибавлением

3 лл 15%-ного водного раствора йодистого»алия. Выпавший при охлаждении краситель отфи ibTpOBbIB3IOT, llpoilbIB3IOT 10 .Ii t BOIhl, 5 лн!

50p/>-ного этанола, 5 лл 96,",-ного этанола, 20 лл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,15 г; т. пл. 236 — 238-С. После кристаллизации из этанола получаются темно-синие призмы с т. пл. 241 — 242 С. Максимум поглощения при 618 i!ILK (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 2,76 лг 1,1 -диэтилтиено (2ь 3>-в, 2l, 3, -в) пиридо- 2,2 - карбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 560—

680 млк с максимумом при 645 ллк.

Пример 19. 1,1 -Диэтилтиено(23,3,-в, 2, .

3, -в) пиридо-2,2 -дикарбоцианинйодид.

Смесь, содержащую 0,61 г йодэтилата 4-метилтиено(2,3-в)пиридина, 0,27 г хлоргидрата дианила малонового альдегида, 3 лл уксусного ангидрида и 1,5 л3л триэтиламина, нагревают при 120 С 30 лик и охлаждают. Краситель осаждают эфиром, растворяют в 3 лл

96%-ного этанола при нагревании и к раствору прибавляют 3 лл 15p/p-iioãî раствора йодпP)„ >ñ(сн=сн}„- с(!= Я ! х 1

B IIi

30 зз стого калия, нагретого до 70 С. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровыгают. промывают 10 л.г воды, 10 лл 50"„-ного этанола, 5 лл 961/н-ного этанола. 20 лл эфиР3 высушивают на воздухе. Выход 0,16 г; т. пл

189 — 201=C. После хроматографической очист» I I и 3 3 к т и Г> н О ! o i(! I c i I 3 л 30 м и н и !! I I е 13 и с т 0» 1! I зации из этанола получак3тся тем:!о-cllllllc призмы с т. пз. 229 — 231 С. 3Ьк(!муii поглошения при 718 .!!.IIV (!3 эт!! нОле) . П!)и 33ведеI.IIII I!;i 1 л га: огенидо-epeopitíoé фотографичес, .ой эмульсии 27 .!!3 1,1 -диэтилтиено(23,3(и, 2,, 3,-в) п3!ридо- 2.2 ди»: Ip()oiiианинй01ида ооыч. ым путем получают фотографический материал, сепсио!3лизнроваш3ый в зоне 660-800 ллк с максимумом при 760 ллк.

Пример 20. 1,1 -Диэтилтиено(2,,3,-в) тиено (3!, 2, -в) пиридо-2,2 -карооцианннйодид.

Смесь, состоящую из 0.47 г йодэтилата 2(р-ацетаинлинови!3ил) - тиено(3,2-в) ниридина, 0,50 г йодэти i3T3 2-мсти TIIC!io(2,3-в)п:!ридина, лл уксусного 31!I II 1,рида и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 120 С 30 лик. Выпавший при охлаждении реакционной смеси краситель отфильтровыв33от, промывают 10 л!л воды. 10 л.,г 50",;;-ного этанола, 5 л!л 963/()-!10!0 этанола, 10 л.г эфира lt высушивают на в03духе. Выход 0,25 г; т. пл. 177 — 179 "С. После кристаллиз Iции из этанола внешний гид— фиолетовые призмы с т. пл. 194 — 196=С. Макcilili ì поглощения при 616 ллк (в 3Tано å>

При введешги на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,52 лг 1,1 -н!этилтиено (2l, З,-в) - тиено (3!, 2, -в) пиридо-2.2 карбоцианинйодида ооычным путем получаюфотографический материал, сенсибилизированный в зоне 540 — 680 ллк с максимумом пп(!

650 ллк.

Предмет изобретения

Спосоо получения пол:Зметиновых кp3cI;ТеЛЕй UII3IIIIIIOI30l li 3ICPOLIII3IIIIIIOI30I 0 РЯД3 <1"(цего строения 1 3 I

5

-, !СН=СН) - СН=-L,1— ) (ч г — ! СНСН) — 0 I Õ !

В Я

175820

Составитель 3. Рамзова

Texpeë Л. К. Ткаченко Корректор Г. Е. Опарина

Редактор Л. Герасимова

Заказ 3778(18 Тираж 625 Формат бум. 60Х90 /з Объем 0,59 изд. л, Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 где R — СН,, или С H,-; и=1 или 2; пг= 1илн2;

Х вЂ” кислотный остаток;

Z — остатки бепзтиазола, 3,3-диметилиндоленнна, 4,5-дифенилтиазола, хинолина-2, тиепо (3,2-в) тиазола, тиепо (2,3-в) - и тиено (3.2в) пиридина-2, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента сенсибилизируюши красителей, четвертичные соли 2-метилтиено(2,3-в) пиридина или 2-метилтиено(3,2-в) пириБ дина конденсируют с применяемыми при синтезе полиметиновых красителей полупродук.тами, например производными бензтиазола, 3,3-диметилиндоленина, 4,5-дифенилтиазола.