Способ получения р-хинуклидинальдегида

Способ получения р-хинуклидинальдегида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И C А Н И Е l75946

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19.Х11.1964 (№ 934481/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1965. Бюллетень № 21

Кл. 12о, 7рз

12р, 5

МПК С Oic

С 07(1

УДК 547.834.4.07(088.8) Государственный комитет ло делам изобретений и открытий СССР институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-ХИНУКЛИДИНАЛЬДЕГИДА

Подпис с(л группа Л" 50

Изобретение относится к области получения формилхииуклидииов, представляющих интерес для разнообразных синтезов и, в частности, для получения замешенных вииилхииуклидииов.

Известен синтез соединений, содержащих формильиые группы только в а- и у-поло>кеииях хинуклидииового ядра. Например. 2-формилхииуклидии получают восстаиовлеиием

N-метилаиилида хииуклидии-2-карбоцовой («слоты рассчитанным количеством алюмо(ч!дрида лития; 4-формилхииуклидии — окислением 4-хииуклидилкарбииола бихроматом калия.

Предлагаемый способ получения р-хииуклидииальдегида состоит в том, что р-кетопроизводиые хииуклидина подвергают взаимодейсгвию с мстоксимстилеитрифеиилфосфораиом с последующей обработкой полученного при этом 11-мстоксимстилеихииуклидииа соляной к исл отой.

Способ основан иа реакции р-кетопроиз(3<)диых хииуклидииа (в частности хииуклидоIIа-3) с мстоксиAtcTtflcIITpftg)clfltлфосфораиом, получаемым и1 метокcf»tcrtt.1!i»«j)cffitëôîñôîftIts3 хлорl(д;1. 1(1)ялу г(<тср()ц(!к.11(ческих cocpffft(.IIIII и том числе и произ!и)диых х(1!(укг(13JlIIII<1< oft ltcI fI3il(м;) 33 P(акции P<111(.с (lc Ill)lt)tcиялась.

11римср. Рс tкция хииуклндîit1- 3 с метоксимс1!(г(тр((ф(иилфосфои и е м х л о р и д;3. К сусисизии, содержащей

14,25 г метокси(((етилтр((фе!3!(лфос())о!3!(йхлорида в 100 л(л безводного эфира, приба()ляют и течение 1 час при перемешиваиии в атмосфере азота 4,2 г фсииллития в 70

26 г хииуклидоиа-3 и 50 1!.! бс.шo;«lot o эф(!р !.

При этом реакционная масса ff(значитсльи) осветляется, Г1срсмеп(!(ваи(!е продолжают пр i

10 комнатной температуре сщс 2 «пс. Рсакц(!<).1ИУIO СМЕСЬ ОСТ(lBЛЯ(ОТ lt3 НОЧЬ, ПОСЛС ЧЕГО I;II1!Ятят в Tc (cltlfc 1 ч()с. (Зс 11о((oT1c1 st(or промыв<11от м(lогокр

Объединенные соляпокислыс извлечения пр<) мывают эфиром и обрабатьша(от 50 р-и< !)3

20 раствором поташа до щелочной реакции ио феllолфталсииу, Экстра(itpyt<)T Г<)pst (11 м х.10роформом.

Н;) I11ctf<) ) „С ()9 (Ц. 11 9 3<, )

30 С< 11! < Х(.3.

В((числсио, р/,: С 69,03); 1-1 9,4 I, N 10,06, 3

Всщество легко гидратируется на воздухе, превращаясь в бесцветные кристаллы с т. пл.

49 — 52 С.

П р едм ет изобрете ни я

Способ получения р-хинуклидинальдегида, l75946 отличиющийся,тем, что Р-кетопроизводные хинуклидина подвергают взаимодействию с метоксиметилентрифенилфосфораном с последующей обработкой полученного при этом Р-метоксиметиленхинуклидина соляной кислотой.

Составитель Г. М. Шагалова

Релактор Л. Г. Герасимова Техред А. A. Камышиикова Корректор О. И. Попова

Заказ 347I/l2 Тираж 675 Формат бум. 60)(;90>/< Объем О,l изд. л. Цена 5 коп.

Llf.Il4HIIIl Государствеииого комитета по делам изобретеии11 и открытий СССР 1оскиа, Цеитр, пр. Серова, и. 4

Типография, пр. Сапунова, и. 2