S-металлил-n,n-диэтилдитиокарбамат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам

S-металлил-n,n-диэтилдитиокарбамат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам. Сущность изобретения: продукт -S-металлил-Ы,М-диэтилдитиокарбамат. СНа aCH3)CH2SC(S)N(C2H5)2 БФ. CgHi7NS2 d 4 1,5700, no 1,0385, маслянистая жидкость слабо-желтого цвета. Условия синтеза: реагент 1 - диэтилдитиокарбамат натрия; реагент 2 - металлил (хлорид). Реагент 1 берут в виде водного раствора, реакция экзотермическая, выход 95-97%. 1 табл

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ! 4

10, Ф (СО (21) 4858638/04 (22) 09.08.90 (46) 15.09.92, Бюл. ¹ 34 (71) Институт химии присадок АН АЗССР (72) Н. П. Мустафаев, В. М, Фарзалиев, А. Б, Кулиев, Ф. А. Асадов, К. Т, Керимов, М, А, Кулиева, Ш. К. Богданов, А. К. Кривошеин, А.

Э. Алиев, Н. Н. Новоторжина, Б. И. Мусаева и Ю. Б. Рамазанова (56) Авторское свидетельство СССР

¹ 1062206, кл. С 07 С 155/08, 1982.

Авторское свидетельство СССР

N 370226, Б,И. 11, 1973.

Авторское свидетельство СССР

¹ 956471, кл. С 07 С 155/08. 1976.

Изобретение относится к новому химическому соединению — S-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамату формулы:

СН С С11 SС N(C2+5) (1) (2

СН3 который рекомендуется для применения в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Известно соединение из числа эфиров дитиокарбаминовых кислот, S-циннамилN,N-диэтилдитиокарбамат формулы

СБН5СН=СНСН2$СИ(С2Н5)2 (2) который обладает достаточно высокими противозадирными свойствами (1). Однако недостатком этого соединения в качестве присадки является его ограниченная растворимость в минеральных маслах, обусловленная наличием в молекуле ароматического кольца.

„„ ÄÄ 1761748 А1 (я>5 С 07 С 333/20, С 10 M 135/18 (54) S-МЕТАЛЛИЛ-N,N-ДИЭТИЛДИТИОКАРБАМАТ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Использование; в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Сущность изобретения; продукт -S-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамат, СН2

=С СНз)СНгЯС Я) (СгНБ)2 Б Ф. СвН17МЗ2

d 4 1,5700, и о 1,0385, маслянистая жидкость слабо-желтого цвета, Условия синтеза: реагент 1 — диэтилдитиокарбамат натрия; реагент 2 — металлил (хлорид). Реагент 1 берут в виде водного раствора, реакция экзотермическая, выход 95 — 977. 1 табл.

Известен также в качестве противозадирной присадки алкиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты (присадки

ИХП-14((2) формул ы

S-CS(C2 51, (З) и S-аллиловый эфир — N,N-диэтилдитиокарбаминовой кислоты (ближайший структурный аналог-3).

Однако указанный аллиловый эфир не отличается высокой противозадирной эффективностью.

Цель изобретения — расширение арсенала присадок к смазочным маслам, которые обладают более высокой противозадирной эффективностью и получаются по простой технологии из доступного сырья.

Поставленная цель достигается синтезом S ìåòàëëèë-N,N äèýòèëäèòèîêàðáàìàòà и применением его в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

1761748

S-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамат получается взаимодействием диэтилдитиокарбамата натрия с металлилхлоридом: С,Н,Ус-Na+cH>--c CH>C1

II 1 КЮС1

S С (3

-(С2Н5)2ЗС$СН2 — С СН2

И 3

Пример 1. К сильно перемешивае- 10 мому 1006 г 17%-ному диэтилдитиокарбамату при 40 — 45 С подают 105,9 r металлилхлорида 94%-ной чистоты. В результате экзотермической реакции температура смеси поднимается до 55 — 60 С. 15

Далее температуру поднимают до 65 С и реакцию продолжают при этой температуре

1,5 — 2 ч. Органический слой промывают водой, отгоняют избыток металлилхлорида и сушат продукт под вакуумом, Получают 193 20 г (95%) вещества. Б.Ф. CgH17NS2.

Пример 2. К перемешиваемой смеси

225,3 г (1 моль) кристаллогидрата диэтилдитиокарбамата натрия и 263 г воды при 20—

25 С подают 101,1 г металлилхлорида (1,05 25 моль). Далее продолжают как в примере 1 и получают 197 г (97%) S-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамата.

Характеристика полученного эфира: пр 1.5700, d4 — 1,0385, Содержа ие, %, 30

Мнайд. — 6,72, йвыч. — 6,89, $найд. — 31,27, $выч. — 31,53, Строение $-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамата подтверждена данными ИК- 35 спектроскопии. Характерная для концевой двойной связи полоса поглощения находится в области 1650 см 1 Дублет с максимумами при 1016 и 990 см" и интенсивные полосы поглощения в области 1270 и 1218 40 см соответствуют тиоамидному фрагменту > N-с-3II

S-Металлил-N, N-диэтилдитиокарбамат представляет собой маслянистую жидкость слабо-желтого цвета, хорошо растворимую в эфире, бензоле и нефтепродуктах.

Эффективность S-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамата устанавливали путем испытания его в смеси с маслом МС-20. Исследование смазывающих свойств проводили на четырехшариковой машине трения (ЧШМ) по ГОСТ 9490-75 на шариках ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1420 об/мин. Оценочными показателями являлись: критическая нагрузка заедания шариков (Рк), нагрузка сваривания (Pc) Н и индекс задира (Из).

Результаты испытаний различных концентраций, S-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамата приведены в таблице. Там же приводятся для сравнения результаты испытаний 5%-ных растворов. S-циннамил и

$-аллил-N,N-диэтилдитиокарбамата, присадки ИХП-14 и Л3-23к, взятого в количестве базы сравнения.

Из сравнения данных таблицы следует, что S-металлил-N,N-диэтилдитиокарбамат по противозадирной эффективности значительно превосходит известные присадки

ИХП вЂ” 14 и ЛЗ вЂ” 23к. Данное соединение несколько превосходит также по нагрузке сваривания (Рс) и индексу задира (Из)

S-циннамил-диэтилдитикарбамат и вызывает меньший износ, чем S-аллиловый эфир

N,N-диэтилдитиокарбаминовой кислоты.

Формула изобретения

S-Металлил-N, N-диэтилдитиокарбамат ф р уль СН =С-СН ЬСМ(С Н )

2, 2 2 52

С 3 в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

1761748

Результаты сравнительных испытаний S-металлил-N, И-диэтилдитиокарбамата и известных присадок

При- Испытуемый образец

Противозадирные свойства по

ГОСТ 9490-75 мер

Рк, Н Рс, Н Из

784 1568 31

МС" 20

МС-20 + S-металлилN,N-диэтилдитиокар" бамат

MC-20 + S" "öèííàìèëN, N-диэтилдитиока рбамат

6 МС-20 + S-аллил-N N-диэтилдитиокарбамат

70 (Ди 0,65) 1166

4508

Составитель Н.Гозалова

Техред М.Моргентал Корректор М,Петрова

Редактор

Заказ 3233 Тира

Ти аж Подписное

ытиям и и ГКНТ СССР

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент", r. Ужгород. у, р

II л,Гага ина. 101

4 МС-20 + ЛЗ-23к

5 МС-20+ ИХП-14

Концентрация соединения в масле, 3

7

1098

1 382

1470

1166

980

4508

4910

4381

3479

2323

&2

70 (Д 0,56)

74

68

62