Гидробромид 2-(пара-хлорфенил)-5н-имидазо(2,1-а)изоиндола, обладающий свойствами ингибитора кислотной коррозии

Гидробромид 2-(пара-хлорфенил)-5н-имидазо(2,1-а)изоиндола, обладающий свойствами ингибитора кислотной коррозии

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в качестве ингибитора кислотной коррозии. Сущность изобретения: Продукт гидробромид 2-пара-хлорфенил-5Н-имидазо-(2,1-а) изоиндола, БФ CieHi2N 2BrCI выход 60,5%, т.пл. 301- 302°С. Реагент 1 а-бром-п-хлорацетофенон. Реагент 2 З-амино-1 Н-изоиндол Условия реакции: в среде хлороформа. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н

Г С1 (21) 4870310/04 (22) 01.10,90 (46) 15.09.92, Бюл, М 34 (71) Черниговский государственный педагогический институт им. Т. Г. Шевченко (72) А, М. Демченко, С, В. Грузнова, И. Н.

Курмакова и К, Г, Назаренко (56) 1, "Химия изоиндола". Ф. С. Бабичев, В, А, Ковтуненко, Киев, Наукова думка, 1983, 280 с. (54) ГИДРОБРОМИД 2-(ПАРА-ХЛОРФЕН ИЛ)-5Н-ИМИДАЗО(2,1-А)ИЗОИНДОЛА, Изобретение касается соединений, проявляющих защитное действие от кислотной коррозии, конкретно к производным класса имидазо(2,1-а)изоиндола.

Среди производных класса имидазо(2,1-а)изоиндола до настоящего времени не были известны соединения, обладающие защитным действием в кислых средах.

В качестве аналогов сравнения по защитному действию в кислых средах приняты используемые в промышленности ингибиторы КИ-1 (смесь алкилбензилпиридина и циклического амина), И вЂ” 1 — В, И вЂ” 2 — В, И-3 — В (смесь модифицированных пиридинов).

Целью изобретения является изыскание соединений, обладающих защитным действием в кислых средах и расширение арсенала ингибиторов кислотной коррозии.

Поставленная цель достигается синтезом гидробромид 2-(парахлорфенил)-5Нимидазо(2,1-а)изоиндола формулы.. Ы,, 1761755 А1

//(С 07 D 487/04, 233:56, 209:44) ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВАМИ ИНГИБИТОРА КИСЛОТНОЙ КОРРОЗИИ (57) Использование: в качестве ингибитора кислотной коррозии. Сущность изобретения; Продукт гидробромид 2-пара-хлорфенил-5Н-имидазо-(2.1-а) изоиндола, БФ

С16Н12М 2ВгС! выход 60,5%, т.пл. 301—

302 С. Реагент 1 а-бром-и-хлорацетофенон. Реагент 2 З-амина-1Н-изоиндол.

Условия реакции: в среде хлороформа; 1 табл.

Синтезированное соединение представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, спиртах, диметилсульфоксиде. Полученное вещество в литературе не описано.

Заявляемое соединение получено в результате конденсации 3-амино-1Н-изоиндола с а -бром-и-хлорацетофеноном с последующей циклизацией получен ного п ромежуточного продукта.

Пример 1. Гидробромид 2-(парахлорфенил)-5Н-имидазо(2,1-а)изоиндола. К раствору 11,0 г (0,047 моля) а -бром-и-хлорацетофенона в 30 мл хлороформа при перемешивании без нагревания приливают в течение 1 мин раствор 6,24 г (0,047 моля)

3-амино-1 Н-изоиндола в 40 мл хлороформа.

Через 2 ч образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают хлороформом, эфиром, сушат. Полученное соединение без дополнительной очистки кипятят с обратным холодильником в 200 мл воды в течение

2 ч, По охлаждении выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой. Фильтрат упаривают до объема 50 мл и по охлаждении отфильтровывают дополнительное количество целевого продукта.

1761755

С у

Как видно из представленных данных таблицы заявляемое соединение гидробромид 2-(пара-хлорфенил)-5Н-имидазо(2,1а)изоиндола при концентрации 0,05 г/л проявляетзащитный эффект 96,9 на стали ст. 45 в 10 HCI при 20 С, а промышленный ингибитор КИ-1 при более высокой конценЗащитный эффект ингибиторов в кислых средах

Составитель Г.Жукова

Техред М.Моргентал

Редактор А.Бер

Корректор Л.Ливринц

Заказ 3233 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Осадки объединяют, сушат, очищают кристаллизацией из метанола. Выход 9,9 г (60,5 o) Т. пл. =301 — 302 С.

Найдено, : В г 22,8; Cl 10,4; N 7,96

С16Н12И2В гС!

Вычислено, ; Вг23,0; CI 10,2; N8,06.

Спектр ПМР (ДМСΠ— Д;, ТМС): 5,43 (С, 2Н, 5-СН2), 7,58 — 8,10 (м, 8Н, ароматические протоны), 8,51 (С, 1Н, З-Н).

Зксперименты по выявлению защитных свойств у заявляемого соединения в кислых средах проводили гравиметическим методом по ГОСТ 9,505 — 86 на зачищенных образцах стали ст. 45 цилиндрической формы (P= 15 мм, h = 15 мм).

В качестве коррозионной среды использовали 10 HCI и 20 H2SO4.

Результаты полученных экспериментальных данных в сравнении с данными по промышленным ингибиторам представлены в таблице. Статистическая обработка проведена с доверительной вероятностью

0,1. трации — 1,5 г/л на стали ст,40 в ЗМ Н2$04 при той же температуре проявляет защитный эффект 89,4, т.е. на 7 ниже.

При температуре 40 С заявляемое сое5 динение на стали 45 в 10 HCI при концентрации 0,05 г/л проявляет защитный эффект

81,1, а промышленный ингибитор И вЂ” 3 — В в 15 H Cl — 95,6, но при концентрации 1 г/л и на стали 3, 10 Таким образом, исследуемое соединение гидробромид 2-(пара-хлорфенил)-5Нимидазо(2,1-а)изоиндола, при более низких концентрациях на образцах стали, в большей степени подверженных коррозионному

15 разрушению в кислых средах по защитному эффекту не уступает применяемым в промышленности ингибиторам КИ вЂ” 1, И вЂ” 1 — В, И-2 — В, И вЂ” 3 — В и может найти применение при кислотном травлении металлов, хране20 нии и транспортировке агрессивных сред, Формула изобретения

Гидробромид 2-(пара-хлорфенил)-5Нимидазо(2,1-а)изоиндола формулы

30 обладающий свойствами ингибитора кислотной коррозии.