Способ получения у-замещенных глутаминовыхкислот

Способ получения у-замещенных глутаминовыхкислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l763O5

ОПИСАНИЕ изоьеитиния

Союэ Советски1

Социалистицески11

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 6О1

Заявлено 27.l.1965 (№ 940298/23-4) с присоединением заявки ¹

Государственный комитет по делам иэобретений и открытий ССС Р

МПК С 07с

УДК 547.466.64,07(088,8) Приоритет

Опубликовано 02.Х1.1965. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 5.1.1966

Авторы изобретения Г. М, Шахназарян, Л. А. Саакян, А. А. Ахназарян и M. T. Дангян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ,-ЗАМЕЩЕН НЬ1Х ГЛУТАМИ НОВЫХ

КИСЛОТ

Подписная группа ЛЗ 52

Предложенный способ получения у-замеШенных глутаминовых кислот заключается во взаимодеиствии фтялимида калия с дпэтиловы ли эфирами и-замещенных-у-бромглутаровых кислот в диметилформамиде при 140—

150-С. Образующийся диэтиловый эфир и-замещепной-у-фталимидоглутаровой кислоты гидролизуют соляной или бромистоводородной

КИСЛОТОЙ.

Из галогеповодородной соли свободные аминокислоты выделгпот обработкой ее анилино I.

Выход конечных продуктов 80 — 901), от теории, считая на фталимидное производное.

Пример. В колбу помещают 4,45 г (0,13 лоль) диэтилового эфира и-бутил-убромглутаровой кислоты, 2,43 г (0,13 л1оль) фталимида калия и 20 л1л растворителя с г. кип. выше 120 С (лучше диметилформамид) и нагревают при температуре кипения (лучше

140 — !50 С) в течение 3 — 8 час. После охлаждения отфильтровыва1от бромистый калий, удаляют растворитель под слабым вакуумом (водоструйный насос). К остатку прибавляют эфир (2 раза по 20 лл) и отфильтровывают (фталимид), а эфирную часть после удаления эфира перегоняют в вакууме и собирают фракци1о, кипящу о при 220 — 223=С)4 .11л.

Выход диэтилового эфира ц-бутил-у-фталимидоглутаровой кислоты 4 г (8011/, от теории).

Реакцию можно проводить без растворителя, поддерживая ту же температуру, 1l» 1 0060, Cl4 1, 1»03.

Найдено !ItR» 100,43.

Вычислено il1R» 100,50.

Найдено, ",,,: М 3,80; С 64,GO: Н 7,05.

Вычислено,,:,,: Х З,GO; С 64,78: Н 6,94.

Смесь 4 г диэтилового эфира и-фталимидоу-бутилглутаровой кислоты и 25 лл бромисто10 водородной кислоты (20 — 48",, -ной) нагревают 3 час, охлаждают, насыщают НВг-газом и снова нагревают до исчезновения маслянистого слоя. Охлаждают до — 10 С и выдерживают при этой температуре около 1 час. От15 фильтровывают фтялсвую кислоту, воду выпаривают. Осадок промывают эфиром (2 разя llo

10 л1л). Получают 2.-1 г (-80",,) крпсталл1гчсcKoH o IpIlh I III роскопичной бромистоводородной соли у-бутилглутампновой кислоты.

20 К 2 г (0,0068 я1о.lI)) Оромистоводородпой соли у-бутилглутаминовой кислоты добавляют

5 ял воды, нагревают на водяной бане до полного растворения, прибавляют 0,64 г (0,68 лоль) анплина, нагревают несколько

25 минут на водяной бане, охлаждают и прибавляют 8 лл спирта. Охлаждают до — 10=С и при этой температуре оставляют на несколько часов. Кристаллы отфильтровыг>ают и промывают спиртом до отрицательной реакции

ЗО на галогсн. Вы од у-бутилглутаминовой кисло176305

Составитель Л. Иоффе

Редактор Б. Федотов Техред Т. П. Курилко

Корректоры: T. Н. Костикова и Л. E. Марисич

Заказ 3707/10 Тираж 600 Формат бум, 60 90 /а Объем 0,1 изд. л. Цена б коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ты 1,44 г (86о, от теоретического, считая на фталимидное производное). Т. пл. 150 †1 С, Предмет изобретения

Способ получения у-замещенных глутаминовых кислот, отличающийся тем, что диэтиловые эфиры а-замещенных-у-бромглутаровых кислот нагревают с фталимидом калия в диметилформамиде до 140 — 150 С, образующийся диэтиловый эфир а-замещенной-у-фталимидоглутаровой кислоты гидролизуют соляной

5 или бромистоводородной кислотой и полученную галогеноводородную соль обрабатывают анилином.