Способ получения 1-аренсульфонил- 2,2-диметилэтиленимидов

Способ получения 1-аренсульфонил- 2,2-диметилэтиленимидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

)76396

СПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимос от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 34

Заявлено 06.7 1!.! 962 (¹ 785684/23-4) с присоединением зая ки №

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР 11ПК С 07с

УДК 547.583.2.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 02.Х1.1965. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 5.1.196б

Авторы изобретения

В. И. Марков и С. И. Бурмистров

3351 BHTI. Ib

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЬФОНИЛ2,2-Д ИМ ЕТ ИЛ ЭТ ИЛ Е Н ИМ ИДО В

11одп(кная группа Ло 52

Известен способ получения 1-бензолсульфонил-2,2-диметилэтиленимида отшеплеHèåì хлористого водорода от 2-хлор-3-бснзолсульфамидобутана.

Предложено получать 1-аренсульфонил-2,2диме гилэтиленимиды дегидрохлорпрованием

1-хлор -2- аренсульфамидо -2- метилпропанов действием нагретого водного раствора едкого натра, причем продукты не выделяются из реакционной массы, а подвергаются обработке в сыром, неочищенном виде.

Вследствие высокой реакционной способности трехчленного цикла 1-аренсульфонпл-2,2диметилэтиленимиды могут быть использованы как лекарственные препараты (снима1ошие митоз), как пестициды или в качестве полупродуктов для синтеза полимеров, сополимеров и красителей.

Пример 1. B 100 ил 1ОЯ, раствора МаОН, нагретого до 70 — 90 " С и перемешиваемого механической мешалкой, BFIoc5IT 0,2 г моль

1-хлор-2-аренсульфамидо-2-мегилпропана, когорый при этом расплавляется. Смесь тщателы1о размешивают несколько минут, охлаждают и затвердевший после охлаждеш1я имид отфильгровывают, промыва1от тщательно водой и высушивают. Для сингеза используют

1-хлор-2-аренсульфамидо-2-мегилпропан, полученный синтезом из аренсульфамида и хлористого мсталлила без очистки его от аренсульфамида. Непрореагировавший аренсульфамид остается в щелочном растворе и может быть выделен подкислением до слабо кислой реакции.

Пример 2. 0,5 г воль бензолсульфамида растворяюг в 600 лл нптробензола, добавляют

0,75 г .моль хлористого металлила, затем постепенно из капельной воронки и IlpH перемешивании энергично действующей механической мешалкой приливают 20 ил моногидрата (100 1-ной серной кислоты). Через 48 час реакционную массу промывают водой, нитробензольный слой отделяют, нитробензол отгоняют с водяным паром. К остатку в перегон15 ной колбе добавляют 100 ял 40,„-ного раствора едкого патра, горячую смесь тщательно перемешивают механичес; ой мешалкой и охлаждают также при перемешивании. Закристаллизовавшийся в виде желтовать;х крупи20 нок 1-бензолсульфонил-2,2-диметплэтиленпмид отфильтровывают и сушат.

Для многих областей применения продукт достаточно чист; если необходимо, для лучшей очистки продукт кристаллизуют из петролей25 ного эфира, н-гептана или н-октана. После кристаллизации диметилэтиленимид получается в виде крупных прозрачных призм, т. пл.

84 — 85 С, выход 85",, „. Из щелочных растворов подкислением выделяют не вошедший в ре30 акцию бензолсульфампд. Синтезированные

176306 азота

Cf с х с. =..

Название радикала

А Я .у,, сн

Аг502Ы

С (Снз)2

Т. пл., С найдено вычислено (85

83

84

84 — 5

99 — 100

45 — 45,5

75 — 75,5

6,63

6,22

6,22

5,68

6,52

6,10

5,94

5,38

Предмет изобретения

4,83

83,5 — 84

4,80

10,93

103 †1

10,76

Составитель И. Борисенко

Редактор Э. Н. Шибаева Техред T. П. Курилко

Корректоры: Т. Н. Костикова и Л. Е. Марисич

Заказ 3707/11 Тираж 600 Формат бум, 60 90 /s Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

Ц1-!ИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 указанным способом 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимиды приведены в таблице.

Бензолсульфонил и-Толуолсульфонил о-Толуолсульфонил и-Хлорбензолсульфонил и-Бромбензолсульфонил .и-Н итробензолсульфонил

Выход и свойства 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимидов общей формулы

Способ получения 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимидов, отличающийся тем, что

1-хлор-2-аренсульфамидо-2-метилпропан подвергают дегидрохлорированию водными раст15 ворами щелочей при нагревании.