Способ получения n-(5,7-дибромбензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2- (4-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида

Способ получения n-(5,7-дибромбензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2- (4-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сущность изобретения: продукт - N-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

s С 07 0 285/14

ГОСУДАP СТВ Е ННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

c«> -so вн

СОМ;-(,Qh

,ос

О Ю (21) 4890384/04 (22) 13,12.90 (46) 07,10.92. Бюл, М 37 (75) Ф,С,Михайлицын и Н П,Козырева (56) 1, Авторское свидетельство СССР

N- 1685937, кл, С 07 0 285/14, 1989, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(5,7-ДИБРОМБ Е Н30-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ ИЛ-4)-2-(4-ХЛ ОP Ф Е Н ИЛ СУЛ Ь ФОНАМ ИДО)-5-БРОМ БЕ НЗАМИДА

Изобретение относится к улучшенному способу получения N-(5,7-дибромбензо2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хло рфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида формулы

N .,N

Br обладающего антигельминтной активностью, который может найти применение в химико-фармацевтической промышленности.

Известен способ получения N-(5,7-дибром 6е н зо-2,1,3-ти адиа зол ил-4)-2-(4-хло рф енилсульфонамидо)-5-бромбензамида, заключающийся в том, что 4-аминобензо2,1,3-тиадиазол а цилируют хлоран гидридом

2-(4-хло рфен ил сул ьфонамидо)-5-б ром бе н з-ойной кислоты, выделенный N-(бензо-2,1,3тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсул ьфонамидо)-5-бромбензамид бромируют бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при 40 — 50 С (1). Выход целевого продукта 52,8%, „„5U„, 1766919 А1 (57) Сущность изобретения: продукт — N(5,7-диб ром бе н зо-2.1,3-тиадиазол ил-4)-2-(Ф-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамид, выход 78,26%. Реагент 1; 4-аминобензо2,1,3-тиадиазол, Реагент 2: хлорангидрид 2(4-хлорфенилсул ьфонамидо)бензойной кислоты. Реагент 3. бром, Условия процесса; в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при 50-60 С.

Недостатком этого известного способа является йизкий выход целевого продукта, Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта, Цель достигается способом, заключающимся в том, что 4-аминобензо-2,1,3тиадиазол ацилируют хлорангидридом

2-(4-хлорфенилсульфснамидо)бензойной кислоты, выделенный К-(бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонамидо)бензамид бромируют бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при 5060 С.

Следующие примеры иллюстрируют способ по изобретению.

Пример 1.

Стадия 1. Получение N-(бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсул ьфонамидо) бензамида (!).

15,6 г (0,05 моль) 2-(4-хлорбензолсульфонамидо)бензойной кислоты и 35 мл хлористого тионила нагревают при кипении в течение 1 ч, отгоняют избыток хлористого тионила в вакууме досуха, остаток растворяют в 120 мл дихлорэтана, добавляют 9,1 г (0,06 моль) 4-аминобензо-2,1,3-тиадиазола и

1766919

Найдено, % Вr 35,7; С! 5,3; N 8,0; S 9,5.

СИН ОВr3CIN403S2, Вычислено, %; Вг 35,2, С! 5,2; N 8,2; S.

9,4, 40

4 5

Составитель Т,Раевская

Техред M.Ìîðãåíòàë Корректор Н.Кешеля

Редактор А.Хорина

Заказ 3520 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул,Гагарина, 101

10 мл триэтиламина, оставляют на ночь, Отгоняют дихлорэтан досуха, к остатку добавляют 100 мл ледяной уксусной кислоты, отфильтровывают выделившийся остатОк, промывают водой, выход 20,3 (91%), порошок розового цвета, т, пл. 185 — 187 С (ацетон).

Найдено, %: С 50,9; Н 3,1; CI 7,9; S 14,3, С 19 Н 13С 140332

Вычислено, %: С 51,3; Н 2,9; CI 8,0, С

14,4, С гадия 2. Получение N-(5,7-дибромбензо-2,1,3-тиадиазол ил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида.

К 4,5 г (0,01 моль) соединения 1 в смеси

15 мл ледяной уксусной кислоты и 5 мл диметилформамида прибавляют по каплям при перемешивании 6,4 г (0,04 моль) брома в 6 мл ледяной уксусной кислоты при 5060 С. По окончании прибавления брома реакционную массу продолжают перемешивать при этой температуре в течение 30 мйн, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и водой, выход 5;9 г(86%), порошок кремового цвета, т. пл. 272 — 274 С (смесь уксусной кислоты и диметилформамид4.

Т. пл, полученного продукта и ИК-спектр идентичны т. пл. и ИК-спектру продукта, полученного известным способом.

Способ по изобретению позволяет по5 высить выход целевого продукта с 52,8 до

78,26%.

Формула изобретения

Способ получения ¹(5,7-дибромбензо2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфо

10 намидо)-5-бромбензамида формулы

Ct 602НН В

- СОИН- «-В; н и

15 XSi включающий ацилирование 4-аминобензо2,1,3-тиадиазола производным хлорангидрида 2-фенилсул ьфонамидобензойной кислоты и бромирование выделенного про20 изводного N-(бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2фенилсульфонамидобензамида бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при повышенной температуре, отл ич а ю шийся тем, что, с целью повышения

25 выхода целевого продукта, в качестве производного хлорангидрида 2-фенилсульфонамидобензойной кислоты используют хлорангидрид 2-(4-хлорфенилсульфонамидо)бензойной кислоты и выделенную N30 (бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенил сульфонамидо)бензойную кислоту бромируют при 50 — 60 С.