5-бром-6-хлорциклогексан-2 @ -лакто-1-карбоновая кислота или ее эфир, обладающие гербицидной активностью

5-бром-6-хлорциклогексан-2 @ -лакто-1-карбоновая кислота или ее эфир, обладающие гербицидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицидов. Сущность изобретения: продукт - 5-бром-6-хлорциклогексан-2 у -лакто-1-карбоновая кислота, БФ CsHsBrCICM, выход 65,8%, т. пл, 189-190°С. эфир 5-бром-6-хлорциклогексан-2 у-лакто- 1-карбоновой кислоты CioHi2BrCI04, выход 85,. пл. 106-107°С. Реагент 1: 4,5-дибром-3-хлорциклогексан-1,2-дикарбоновая кислота или ее этиловый эфир. Реагент 2: NaOH, 10%-ный раствор. Условия реакции: в среде водного ацетона, прибавление реагента 2 до нейтральной реакции с последующим удалением ацетона и нагреванием водного раствора образовавшейся соли при 65-70°С. 1 табл.

СО ОЗ СОВЕТСКИХ социАлистических

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

BY C0QR.д,. мулы 1 (21) 4826912/04 (22) 21.03.90 (46) 15.10.92, Бюл. ¹ 38 (71) Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт полимерных продуктов Научно-производственного объединения

"Наирит" и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защлты растений (72) С.П.Авагян, Э.С.Восканян, Н.Г.Мартиросян, А,М.Мкртчян, С.С.Кольцова, Л.Ф.Купрякова и К.А,Нуриджанян (56) Известия АН СССР, Серия: Хлмия, т. 5, 1963.с. 844.

Справочник по пестицидам. / Под ред.

Н.H.Мельникова и др. М,; Химия, 1985, с. 61. (54} 5-БРОМ-6-ХЛОРЦИКЛОГЕКСАН-2 y—

ЛАКТО-1-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА ИЛИ ЕЕ

Изобретение относится к новым биологическим активным химическим соединениям, конкретно, к 5-бром-6-хлорциклогексан-2улакто- I-карбоновой кислоты и ее эфиру форгде R — Н илл С НБ, обладающими гербицидной активностью. Новые соединения могут быть использованы в качестве довсходовых высокоактивных избирательных гербицидов.

Ближайшими аналогами по структуре к новым соединениям являются 5-,8-бромциклогексан-2 у -лакто-1-карбоновая кислота и ее эфир формулы II: (-1

t OGR

„„ Ц „„1768602 Al

ЭФИР, ОБЛАДАЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНОЙ

АКТИВНОСТЬЮ (571 Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицидов. Сущность изобретеHMsl; продукт — 5-бром-6-хлорциклогексан-2 у -лакто-1-карбоновая кислота, БФ

CsHaHrCiO4, выход 65,8%, т, пл, 189 — 190 С. эфир 5-бром-6-хлорциклогексан-2 1-лакто1-карбоновой кислоты С1оН12ВгС!04, выход

85,8%,». пл, 106 — 107 С. Реагент 1: 4,5-дибром-3-хлорци клогекса н-1,2-дикарбоновая кислота или ее этиловый эфир. Реагент 2;

NaOH, I0%"íûé раствор. Условия реакции; в среде водного ацетона, прибавление реагента 2 до нейтральной реакции с последующим удалением ацетона и нагреванием водного раствора образовавшейся соли при

65-70 С, 1 табл. где R — Н или СНз, о практическом применении которого данные отсутствуют, Галогенпроизводные циклогексанового ряда широко известны как инсектициды, К числу циклогексансодерх<ащих гербицидов относится препарат Рензар(ленацил, гексилур)-3-циклогексил-5,6-триметиленурацил, который давно нашел практическое применение. Однако этот гербицид недостаточно избирателен.

Целью изобретения является изыскание в ряду циклогексансодержащих производных новых соединений, обладающих высокой гербицидной активностью.

Указанная цель достигается лактонизацией 4,5-дибром-3-хлорциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты или ее моноэтилового эфира путем нагревания их солей в водном растворе при температуре 55-70 С в тече1768602 ние 1 ч с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. К раствору 91 "(0,25 молл)

4,5-дибром-З-хлорциклогексан-1,2-дикарбо новой кислоты в 450 мл водного ацетона (2;1) прибавляют 10 /-ный раствор едкого натра до нейтральной реакции и удаляют ацетон под уменьшенным давлением г:ри темггературе 35 — 40 С. Полученный водный раствор соли нагревают при 65-70 С в течение 1 ч, а затем подкисляют соляной кислотой. При стоянии выпадаег 5-бром-6-хлорциклогексан-2 у-!,eêто-1-карбоновая кислота. Т. пл. 189-190 С, выход 46 6 r (65 8оД

Найдено о . CÇÇ 84; H 2 80; С! 12 4r,Br

28,13.

Св!.!вО ВгС!, Вычислено, 04, С 33,87; Н 2,82; С! 12,52, Br 28,19. !!1К-спектр, Р, см: 1792 ()> -лактон), 1715 (СООН), Пример 2, Раствор 98 г (0,25 моля) монозтилового эфира 4,5-дибром-З-хлорциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты в

950 мл водного ацетона (1 !) нейтрализуют

10/-Hûì раствором едкого награ, удаляют ацетон под уменьшенным давлением при температуре 35 — 40 С, Полученный водный раствор соли нагревают при 55-600С в течение 1 ч. При стоянии выпадает этиловый эфир 5-бром-6-хлорциклогексан-2 у -лакто1-карбоновой кислоты, Т, пл, 106 — 107 С, выход 66,7 r (85,8 "/ .), Найде;- "4: С 38 50; Н 3,86; С! 11,45; !Зг

25,60.

С юН12 гС!Ол.

Вычислено, "/. . С 38,53; Н 3,88, С! 11,40;

Вг 25,65.

I

ИК-спектр, т, см . 1745 (СООС2Н5).

1792 (у -лактон).

Новые соединения прецставляют собой порошок белого цвета.

5 Пестицидные испытания показали, что соединения, формулы являются не только новыми, но и полезными для применения в качестве довсходовых гербицидов. Они неожиданно для данного класса соединений

10 проявили значительную гербицидную активность у>хе в дозе 1 кг/га и не обладали инсектицидной активностью, Опыты проводили в тепличных условиях на дерново-подзолистой почве. Препараты

15 испытывали в дозе 1 кг/га действующего вещества до всходов растений. Обработку проводили пистолетом-распылителем. Расход рабочего раствора составил 500 n/rà.

Повторность опыта З-кратная, Учет зф20 фектинности проводили через 20дней после обработки растений и выражали в процентах относительно контроля. Полученные данные приведены в таблице.

Г!олученные результаты показали, что

25 новые соединения проявляют выраженную гербицидную активность в донсходовой период и превосходят эталон Вензар, Формула изобретения

5-Бром-6-хлорциклогексан-2) -лакто-130 карбоновая кислота или ее эфир общей формулы ц q gyp где и и или Г2иг обладаюгдие гербицидной активностью.

Гербицидна 1 активносп 5-бром-6-хлорциклогексан-2 у - лакто-1-Kep00HoBQA кислоты и ее этилового эфира

1768602

Продолжение таблицы

Составитель С.Авагян

Техред М.Моргентал Корректор И.Шулла

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 3620 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушсхая наб., 4/5