1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью

1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается амидов кислот, в частности 1-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„ЫХ „„1775395 А1 (я)з С 07 С 233/17, А 01 N 37/20

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ I .-,.,", "

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<л

С13Н 17С12ИО2.

Вычислено, : С 53,8; Н 5,9; N 4 8.

MK(KBr): 3250 см (NH), 1655 см (С=О) (CCI4): 3440 см (NH), (21) 4427664/04 (22) 18.05.88 (46) 15.11,92. "en, ¹ 42 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений с опытным заводом (72) M.М, Бобылев, В,Ю. Цветков, С.M. Вепесевич, В.А. Еремина, B,Ï. Тащи, Ю.Г. Пуцыкин, Н.И. Ахматова, О.Ю. Молчанов, Г.B.

Бобкова, Е,И, Андреева, Г.С. Пронченко и

А,В, Перлов (56) Мельников Н.Н, и др. Химические средства защиты растений. Справочник, М,: Химия, 1980, с. 229 и 260.

Патент США ¹ 4160838, кл, 424-269, опублик. 1с78, Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, конкретно в 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутану, который проявляет фунгицидную активность и может быть использовано в сельском хозяйстве, в частности для борьбы с заболеваниями зерновых культур, Целью изобретения является изыскание в ряду производных 1-xr орфенокси-3,3диметилоутанола нового более доступного и эффективного фунгицида.

Пример 1. Смесь 1,96 r (0,075 моль)

1-(2,4-ди хлор фен окси)-3,3-диметил бутан-2

-она и 15 мл формамида нагревают при перемешивании до 125 С и выдерживают при этой температуре 3 ч. После охлаждения смесь разделяют на два слоя. Нижний слой (54) 1-(2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИ)-2-ФОРМАМИДО-З,Ç-ДИМЕТИЛБУТАН, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТ6Ю (57) Изобретение касается амидов кислот, в частности 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутана, обладающего фунгицидной активностью, что может быть использовано в сельском хозяйстве, Цель— создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез ведут нагревани- ем 1-(2,4-дихлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2-она с формамидом при 125 С. Выход

55%, т. пл. 82 С, БФ С1ЗН17С12МО2. По активности новое вещество превосходит триадименол в отношении болезней пшеницы и ячменя, что может быть использовано для протравливания семян, снижения проявления гельминтоспориозной корневой гнили, поражения головней проса. 5 табл.

° cash отделяют, растворяют в 20 мл толуола и добавляют 50 мл воды. Органическую фазу отделяют, промывают ее раствором 0,4 г у

NG0H B 20 Мп воды двумя порциями rto 10 мл, затем четыре раза водой..Слои разделяют, толуол упаривают. Образовавшиеся i 0 масло закристаллизовывают. Перекристаллизовывают из ге.",сана. Получают 1,2 г 1(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо.3,3-диме - ро тилбутана.

Выход: 55%, т, пл. 82 C.

Найдено, %: С 53;9; Н 5,9; N 4,5, 1775395

P—

35

45

55

Спектр ПМР (д.м, д., СОзСИ): 1,00(9Н, С, трет, CpHg), 3,91 — 4,33 (ЗН, м, СНСН2), 6;56 (1Н, уш. с., NH), 6,95 — 7,49 (ЗН, м, СвНз), 8,18 (1Н, м, С НО), Пример 2, Изучение фунгицидной а кти вн ости-1-(2,4-дихл орфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутана.

Испытание соединения проводили на агарово-картофельной среде, куда вводили растворенный препарат и при этом получали концентрацию 0,003 по д. в. Через 1720 часов проводили инокуляцию мицелия грибов на агаровую пластинку. Учет проводили на 3 сутки. Измеряли диаметр колонии гриба и высчитывали процент подавления мицелия по формуле Эббота:

К = — 100%, А — Б где К вЂ” процент подавления роста мицелия;

А — диаметр колоний гриба в опыте беэ препарата, б — диаметр колоний гриба в опыте с препаратом.

Испытания проводились на одиннадцати тест-обьектах: Fusarium nivale (F. n), Fusarium graminearum (F. g.).

Helmlnthosporium sativum (Н. S), Botrytis сЬегеа (В. с.), Sclегоtlnia sclегоtirum (S. s.), Чег0с! ПЬе dahlia! (V. d,), Septoria nodorum (S.

n.), Asperglllus niger (А. n), Fusarium

oxysperum (F, о,), Penicilium sp. (Р. зр.), Mucor

{М, sp.).

В качестве эталона для сравнения использовали 1-(1,2,4-триазолил-2)-1-(4-хлорфенокси)3,3-диметилбута н-2-ол (триадименол).

Результаты испытания приведены в табл. 1.

Из приведенных данных видно, что новое соединение превосходит триадименол по фунгицидной активности.

Пример 3. Испытания препаратов в, качестве протравителей семян ячменя.

Испытания препарата в качестве протравителя против гельминтоспориозной корневой гнили ячменя проводили методом бумажных рулонов в лабораторных условиях, Семена ячменя сорта "Фаворит" с 6070%-ной зараженностью протравливали препаратом из расчета 1 г/кг по д.в. полусухим способом. Учет поражения проводился на 7-дневных проростках. Учитывались всхожесть семян, поражение их возбудителями плесневения, гельминтоспориозной корневой гнилью, величина проростков.

Результаты испытаний представлены в табл. 2, Как видно из данных табл, 2, новое соединение превосходит эталон по эффективности против плесневения семян, а также полностью снимает проявления гельминтоспориозной корневой гнили, Пример 4. Испытания препаратов против листовой гельминтоспориозной пятнистости ячменя.

Испытание препарата против листовой гельминтоспориозной. пятнистости ячменя, вызванной возоудителями Drechslera

soradiniana u Pyrenophora teres, проводили в полевых условиях. Испытания проводились на яровом ячмене, дигаплоидная линия

1370, Размер делянок 1 м . Повторность четырехкратная. Растения обрабатывались препаратами в фазу начала колошения, Учет поражения растений проводился по условной глазомерной пятибалльной шкале В,Ф, Пересыпкина, Н.A. Драпатого. Оценку интенсивности поражения осуществляли по площади листа, занятого поражением. Учитывалась степень поражения первого и второго листа сверху, затем вычисляли общую степень поражения как среднеарифметическую из данных учетов, Просматривалось 25 растений с каждой делянки. Развития болезни вычислял по формуле:

А К где а — число растений с одинаковыми признаками;

Ь вЂ” соответствующий балл поражения;

А — общее число просмотренных растений;

К вЂ” высший балл шкалы учета.

Изучение видового состава возбудителей болезни ячменя определяли путем фитопатологических анализов пораженных вегетирующих растений с использованием агаризованной питательной среды КДА.

Учет урожая проводили сплошной уборкой растений с делянок и последующего обмолота сноповой молотилкой, Урожай зерна в таблице 3 приведен в пересчете на стандартную(14%) влажность. Масса 1000 зерен определялась по ГОСТ 12042-66

В качестве эталона использовали препарат "Тилт", действующим веществом которого является 1-2-(2,4-дихлорфенил)-4-п ропил1,3-диоксолан-2-ил-.метил-1,2,4-триазол, Результаты испытаний представлены в табл. 3, Из приведенных данных видно, что новое соединение по биологической и хозяйственной эффективности превосходит эталон, Пример 5. Испытание препаратов е качестве протравителя семян проса.

Предложенное соединение изучено в качестве протравителя семян проса против ком1775395 (CHy)gC-CH- CH 0 О С1, l

NHCH0 С1 обладающий фунгицидной активностью.

Таблица 1

Результаты испытания соедийения на фунгицидную активность

Таблица 2

Результаты испытаний йРепаратов в качестве протравителей ceMRH яч„е я плекса возбудителей плесневения и головни в лабораторно-полевых условиях. Семена проса, предварительно инфицированные спорами головни из расчета 1 r/êã, обрабатывали препаратами из расчета 2 г/кг и вы- 5 севали в почву. Размер делянок 1 м, повторность 4-кратная. При появлении всходов учитывали всхожесть семян, а при созревании мелок — процент пораженных головней. 8лабораторныхусловияхопреде- 10 ляли активность препаратов против комплекса возбудителей плесневения. Эталон— витавакс. Результаты испытаний представлены в табл. 4. Как видно иэ полученных данных предложенное соединение облада- 15 ет высокой активностью против головни проса и превосходит эталоны по действию против плесневения семян.

Пример 6.. Испытание против комплекса возбудителей плесневения семян 20 пшеницы.

Семена пшеницы сорта Заря-2 протравливались препаратом иэ расчета 2 г/кг (по действующему веществу) и раскладывались по 50 штук на влажную фильтровальную бумагу в чашки Петри диаметром 90 мм, затем помещались в термостат при 24 С. Учет плесневения и прорастания семян проводился на 4-5 сутки, измерение длины корней и стеблей проводилось на 7 — 10 сутки.

Эталон — триадименол. Результаты приведены в табл. 5.

Иэ приведенных данных видно, что новое соединение по активности превосходит эталон триадименол.

Формула изобретения

1-(2,4-Дихлорфенокси)2-формамидо-3, 3-диметилбутан формулы:

1775395

Таблица 3

Результаты испытаний препаратов против листовой гельминтоспориозной пятнистости ячменя

Иасса Уромайность, 1000 зерен, ц/га

Динамика развития гельнинспориозной пятнистости ячменя, Иорна раскопа, Kf /ãâ

Препарат (по д.в.) г начало ко-1колопение начало )цветение восковая ловения цветення1 спелость

Д

Кн,),сснсн,о.(ф-о|

19,9 33,3 32, 1 48,73

0,01-0,02 7 ° 8 тилт (252 к.э.)(эталон) 22,9 38,3 37,3 47,80

43 7 55,9 37 9 48 67

43,2

44,0

0,01-0,02 10

0,01 12,7

0,5

Контроль

Таблица Ч

Результаты изучения препарата в качестве протравителя семян проса против головни и плесневения

Таблица 5

Результаты испытания против плесневения семян пшеницы

Составитель В,Мякушева

Редактор Т.Иванова Техред М.Моргентал Корректор С.Юско 1

Заказ Тираж Подписное

В НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101