Гербицидное средство
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Использование: сельское хозяйство, средство для защиты растений от сорняков. Сущность изобретения: средство содержит производное фе.нил/имино/азола/азина формулы (1). СХ CH-CY CZ-CH C-N R4-(CH2)n-dH-N-Cmi-C(R2l2- СНг-(С Н2)т, где - водород или метил; RI - водород, метил или этил; п и m - 0 или 1; W - кислород или сера; X и Y - водород, фтор или хлор; Z - водород, трифторметил, циклопентилоксикарбонил метилтио; группа OR5Или COORe- водород, метил, изопропил, н-бутил, втор.бутил, пропен-3-ил, пропин-3-ил, этоксикарбонилметил, метилсульфонил; Re- водород, метил, этил, н-пентил, пропин-3-ил, или его хлорид, растворитель: циклогексанон-15 и ксилол- 55 эмульгатор: додецилбензолсульфонаткалыдия-2 и нонилфениловый эфир полиоксиэтилена-3. 6 табл.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (21) 4356065/05 (22) 06.07.88 (46) 30.11.92, Бюл. ¹ 44 (31) P 3722827.7 (32) 07.07.87 (33) DE (71) Шеринг АГ (DE) (72) Вильфрид Франке, Фридхельм Клуме, Фридрих Арндт (DE) и Ричард Рис (GB) (56) Европейский патент N. 150974, кл. А 01 N 43/90. опубл. 1985, - Патент ФРГ N 3528583, кл, С 07 D 513/04, 1986. (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (57) Использование: сельское хозяйство, средство для защиты растений от сорняков.
Сущность изобретения: средство содержит
Изобретение относится к химическим средствам защиты области агрохимии растений, конкретно к гербицидному средству на основе гербицидно-активных производного фенилиминоазола (азина).
Известно гербицидное средство на основе производного гетероциклического азотсодержащего соединения.
Более близким к заявленному средству является гербицидное средство на основе производного фенилиминоазола (азина).
Однако указанные гербицидные средства обладают недостаточной эффективностью при малых концентрациях.
Цель изобретения — повышение эффективности гербицидного средства.
Заявленные средства получают известными способами. например. простым смешиванием компонентов..«Ж. 1779220 АЗ (я)з А 01 N 43/76, 43/78, 43/86, 43/90 производное фенил/имино/азола/азина формулы (1). Х = СН вЂ” CY = CZ — СН = -N =
=С-W — CR3 Rq — (CH2)n — НЙ1- Й2)2—
CH2 — (CH2)m, где R1 — Rç — водород или метил;
Я1 — водород, метил или атил; и и m — 0 или
1; W —; X u Y — водород, фтор или хлор; Z — водород, трифторметил, циклопентилоксикарбонил метилтио; группа ОВБ или СООВв — водород, метил, изопропил, н-бутил, втор.бутил, пропен-3-ил, пропин-3-ил, этоксикарбонилметил, метилсульфонил; ЯБ- водород, метил, атил, н-пентил, пропин-3-ил, или его хлорид, растворитель: циклогексанон-15 и ксилол55 эмульгатор: додецилбензолсульфонаткальция-2 и нонилфениловый эфир полиоксиэтилена-3. 6 табл, Пример 1, Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-метилсульфонилоксифенилимино/тетрагидро-1 Н,ЗН-пир роло/-1,2-с/тиазола (соединение 1).
10 г 2-/гидроксиметил/-пирролидина и
27,6 r 4-хлор-2-фтор-5-метилсул ьфонилоксифенилизотиоцианата нагревают 4 часа в 200 мл диоксана до температуры кипения флегмы. Растворитель отгоняют и остаток нагревают с 50 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты в течение 2 ч до кипения. После охлаждения реакционный раствор выливают в смесь воды со льдом, нейтрализуют
40 -ным раствором едкого натра и экстрагируют хлористым метиленом. После высушивания и испарения сырой продукт очищают с помощью колоночной хроматографии (сил икагел ь, эл юи рующая смесь: гексан/этиленацетат/.
1779220
Выход 31 г = 87% от теории, т.пл, 6870 С.
Пример 2. Получение 3-/4-хлор-2фто р-5-метокс ифе н ил им и н о/-1-метил-ге кс.агидро-ЗН- оксазоло/3,4-а/пиридина (соединение 2).
14,7 r (1-гидроксиэтил)-пиперидина в 25 мл диоксана смешивают при комнатной температуре с 23,9 г 4-хлор-2-фтор-метоксифенилизоцианата и нагревают 4 ч до температуры кипения флегмы, Растворитель отгоняют и сырой продукт очищают с помощью колоночной хроматографии (силикагель, элюирующая смесь гексан) (этила цетат).
Выход 34,9 г = 41% от теории т.пл. 62 С, Пример 3. Получение 3-/2-хлорфенилимино/-гексагидро-ЗН-тиазоло/3,4-а/пиридина (соединение 3).
1 r 1-/2-хлорфенил-тиокарбамоид/-2гидроксиметилпиперидина в 20 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты нагревают 2 ч до температуры кипения флегмы. После этого нейтрализуют при охлаждении 2 н раствором едкого натра, экстрагируют хлористым метиленом, высушивают над сульфатом магния и отгоняют растворитель, Остаток перекристаллизовывают из изопропилового эфира.
Выход 0,64 r = 68% от теории, Т.пл, 110 С, Пример 4. Получение 3-фенилиминоге ксаг идро-3 Н-о кса зало /3,4-а /п и р иди н а (соединение 4), 3 г фенилизоцианиддихлорида в 10 мл метиленхлорида смешивают при комнатной температуре с раствором 5,4 мл триэтиламина и 1,7 г 2-гидроксиметилпиперидина в
20 мл метиленхлорида. После 12-часового стояния при комнатной температуре промывают водой, органическую фазу высушивают над сульфатом магния, растворитель отгоняют и остаток перекристаллизовывают из изопропилового эфира, Выход 1,7 r = 52% от теории. Т.пл. 58 С.
Пример 5, Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-изопропоксифенилимино/-1-метил гексагидро-ЗН-оксазоло/3,4-а/ пиридина (соединение 5), 3,5 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-гидроксифенилимино/-1-метил-гексагидро-3Н-оксазоло
/3,4-а/ пиридина и 6,6 r карбоната калия в
40 мл ацетона смешивают при комнатной температуре с 3,1 r 2-бромпропана и нагревают 6 ч до температуры кипения флегмы.
После этого снова добавляют 3,1 г 2-бромпропана и нагревают 6 ч до температуры кипения флегмы. После охлаждения отфильтровывают, фильтрат испаряют и остаток очищают с помощью колоночной хроматографии (силикагел ь, эл юирующее средство гексан/этилацетат).
Выход 3,7 г = 93% от теории. T.ïë.: масло (по 1,5502).
5 Пример 6. Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-гидроксифенилимино/-1-метилгексагидро-ЗН-оксазоло/3,4-а/ пиридина (соединение 6), 14,4 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-метоксифени10 лимино/-1-метилгексагидро-ЗН-оксазоло/
3,4-а/ пиридина нагревают с 25 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты в течение 5 ч до температуры кипения флегмы, После охлаждения нейтрализуют 40%-ным рас15 твором едкого натра и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу высушивают над сульфатом магния, испаряют и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, 20 Выход 8 г = 58% от теории. Т.пл, 144ОC.
Пример 7, Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-гидроксифенилимино/-тетрагидро-1Н,ЗН-пирроло/1,2-с/тиазола (соединение
7), 25 22 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-метилсульфонилоксифенилимино/-тетрагидро-1Н, Зн-пирроло/1,2-с/тиазола в 400 мл этанола смешивают с 400 мл 2н раствора едкого натра и перемешивают 4 ч при 40 С. При
30 охлаждении льдом нейтрализуют 10%-ной соляной кислотой и экстрагируют хлористым метиленом. После высушивания над сульфатом магния и испарения растворителя остаток перекристаллизовывают из изо35 пропанола.
Выход 1,58 г = 91 % от теории, Т,пл, 158 — 161 С.
Аналогично примерам 1 — 7 получают следующие соединения общей формулы
40 (таблица 1)
50 в которой R> — Вз — водород или метил, R4 — водород, метил или этил, 55 и и гп — О или 1, И/ — кислород или сера, Х и Y — водород, фтор или хлор, Z — водород, трифторметил, циклопентилоксикарбонилметилтио, группа ORg или
COORS, 1779220
Rg — водород, метил, изопропил, н.бутил, фтор, бутил, пропен-3-пл, пропин-Ç-ил, этоксикарбонилметил, метилсульфонил, Re — водород, метил, этил, н.пентил. пропин-Ç-ил, или его хлорид, Пример 8. В теплице растения были обработаны после прорастания средствами при расходных нормах 0,1 кг активного вещества на гектар. Использовалось средство в форме эмульгируемого концентрата следующего состава, вес. : соединение (1) — 25, циклогексанон-15, ксилол-55, додецилбензолсульфонат кальция-2, нонилфениловый эфир полиоксиэтилена-3. Средства для этой цели равномерно разбрызгивали в виде эмульсии в 500 литрах воды на растения.
Через три недели после обработки оценивали действие средства на следующие растения:
Br = Brasslca napus napus
Но = Hordeum vulgare
Or = Oryza sativa
So = Solanum ssp
Ph = Phasolus vulgaris
He = Helianthus annuus
Ab = Abytition hybridum
Ma = Matricaria chamomitIa
Vl = Viola tricolor
Ch = Chrysanthemum segetum
Ip = Ipomoea purpurea
Se = Setarla itallca
Ga = Gatlum aparine
Данные представлены в табл.3.
В табл,З приняты следующие обозначения: 0 = нет повреждения, 4 — полное уничтожение, — = не опрыскивали.
Пример 9, В теплице растения после прорастания были обработаны средствами при расходных нормах 0,1 кг активного вещества на гектар, Средства примера 8 для атой цели разбрызгивали в виде эмульсии в
500 литрах воды на гектар равномерно на растения. Через две недели после обработки (оценивали действие) средства по следующей шкале:
С = нет повреждения, 1 = 1-24 повреждения, 2 = 25-74% повреждения, 3 =
75 — 89% повреждения, 4 = 90-100 повреждения.
Использовали следующие растения:
Be = Bete oulgaris altissima
Br = Brassica sp
Tr - Trlticum aestivum
Se = Setaria viridis
Ga = Gaiium враг!пе
Po = Polygonum sp
Ve = Vегоnica persica
Vi = Viola sp
Данные представлены в табл.4.
Пример 10. В теплице растения после прорастания обрабатывали средствами при расходных нормах 0,3 кг активного вещества на гектар. Средства примера 8 для этой
5 цели равномерно разбрызгивали на растения в виде эмульсии в 500 литрах воды на гектар. Через две недели после обработки оценивали действие средства как в примере 9.
10 Использовали следующие растения:
Ze = Zea mays
Be = Beta vulgaris altlssima
Br = Brassica sp
GI = Giycine maxima
15 GO = Gossypium htrsutum
He = Heilanthus annuus
Se = Setaria oirldls
Ab = Abutilon theophrastl
Ga = Gatlum aparlne
20 !р = Ipomoca parpurea
Ма = Matricaria Chamomltla
Po = Polygonum sp
Se = Sesbania exattata
So = SoIanum sp
25 Ve = Vегоnica persica
Vl = Vloia sp
Данные представлены в табл,5.
Пример 11. В теплице растения после прорастания обрабатывали средствами
30 примера 8 при расходных нормах 0,3 кг активного вещества на гектар. Средства для этой цели в виде эмульсии в 500 литрах воды на гектар равномерно разбрызгивали на растения. Через две недели после обработ35 ки оценивали действие средства как в примере 9, Использовали следующие растения:
Gl = Glycine maxima
Be = Beta ouIgaris altissima
40 Br = Brassica sp
Go = Gossypium hirsutum
He = Helianthus annuus
Ab = Abutilon theophrasti
Ga = Gallum aparlne
45 lp = Ipomoea purpurea
Ма = Matricarta Chamomilla
Po = Polygonum эр
Se = Sesbania exaltata
So = Solanum sp
50 Ve = Vегоnica persica
Vi = Viola sp
Данные представлены в табл.6.
Формула изобретения
55 Гербицидное средство в форме эмульгирующего концентрата, содержащее активный ингредиент — производное фенилминоазола (азина), растеоритель— ксилол и циклогексанон и эмульгатор — алкилсульфонат и фениловый эфир полиокси1779220
Z — водород, трифторметил. циклопентилоксикарбонилметилтио, группа ORs или
COO R(;
В5 водород, MBTI7)R, изопропил, н.бу тил, втор. бутил, пропен-3-ил, пропин-3-ил, этоксикарбонилметил,метилсульфонил, этилена, о т л и ч а ю щ е е с я тем. что, с целью увеличения эффективности средства, оно содержит в качестве производного фенилиминоазола (азина) соединение общей формулы Y
R(3 — водород. метил, этил, н.пептил, п ропин-3-ил или его хлорид, в качестве алкилсульфоната-додецилбен. золсульфонат кальция, в качестве фенилового эфира полиоксиэтилена — нонилфениловый эфир полиоксиэтилена при следующем соотношении компонентов, мас,%: активный ингредиент 25; циклогексанон 15; ксилол 55; додецилбензолсульфонат кальция 2; нонилфениловый эфир пол иоксиэтилена 3.
N. R A@
R> x Rg
R) (Н!ф!(11„.
15 где R3-Кз — водород или метил;
R4 — водород, метил или атил; пи m— - Оили1;
W — кислород или сера;
Х и Y — водород, фтор или хлор;
Табпи ца 1 о ссадине- и в т.nn. (C) ние или и, 79-81
ОНон
Н Н
Н Н
S Р
S F
1 Н сн
Сна
Масло
Т.пл. 78 С
О 1 Н
118 си
158-161
82-84
CH(CH3)г си(сн )
80,СН 3
Сн (СИЗ )г
CH COO(,xH
13
14! 60
96-98 гг
I, 56 I B
Н
CH сн си сн си
16!
162
Масло
1, 5708
78 сн, 19
О 1 СН. Н Н
С1 ОН с! он
Cl ORS сн3
СН
0 1 Н
Н Н
H H
138-140
72-74
О Н
CH (Сн ) (С гн )
БО СН сн(сн ) сг нг
БО есн
22
1 Н
1 Н
1 Н
Н Н
Н Н
К H
Н Н
Н Н
Н Н
H Н
Н И
96-98
55-5S
S P
S F
S Р
S Р
S F
S F
S Р
5 F
24
100
1 H
1 H
135
260(xHCl) 27
СН СО С„Н сн,сн=сн, СН
113
93 аг
1, 596
77-79
О I Н
О 1 И
О I Н
3О н сн сн, С) ОК, Масло, Т.пл, 66 C
31 . О I Н
32 О О И
Н Н
Н H
45-48
О Cl
S F
Н H
Cl ORg
СН„СК СК.
Масло Т пл
43 C аг
1,5С0
Масло, Т.пл.
7!ос
"H(CH1) е
CH 1
И Н
СН Н
Cl ОНР
С! OR
S F
S F
О О Н
О О Н
О О Н
Н Н
Н Н
СК С СИ г
СК xccяcçÍ
С)
С! ОРа
5 F с Р
105
Масло, Т.пл.
lioc
CН(С
0., О Н
Н H
О F
Cl OR
С! OR<
Масло, Т,лл.
89 с
О F
О О И
" г)зс !
Н И
Ма=по, Т,пл, 51оГ
О О Н
О О Н
o o н
О 1 Н
О 1 Н
О 1 Н
О 1 Н
О I Н
О I Н
Н Н
Н Н
Н Н
Н И
Н Н
Н К
Н Н
И И
Н И
S F
S F
S F
О F
О Р
О F
О F
О P
О Р
О Р
S Р
S F с(он
cl он
Cl OR
С) OR с! он, Cl ORg
Cl ОН
Cl ОН
Cl, OR
Cl OR с! он с! он
Cl OR
С! ОВ
Cl OR
С1 08
С! ОНР
1779220
Соединение Еормулы (I) Соедине- п ниЕ
---т------ ------ -------г-----Х Y 2 Т.пл. нли и, !
11 .
Масло, Т.ил.
75 С за
Ю
OR2
СН СО (Мг
39 О 0 Н
COOR
COOR
40 0 О H
4I О 1 Н
42 О 1 Н
43 О 1 Н
44 О 1 Н
45 О О Н
Cl
CF9
Cl
COOS
COOR
СООГ
COON соотг
Cl
46 О 1
Сез
47 О О Н
Cl, СН С8СН 8
О I Н
О О Н
C0OR соотг е
СН нбз> >
COOR
Cl, СН=CH 8 (СН2 )4СН 8 (CH )ФСКз S
50 О 1 Н
51 О О Н
CI
О Н
О 1 Н
S Cl
Таблица 2
Данные элементарного анализа соединений (1) Соединение! г
Н 388
К 3,612
I7,672
17.572
N
N
Н
Н 5,512
К 5,?22
Н 5;!22
Н 4,972
4, 692
4, 572
N
Н>
12
I2,452
12,668
Е,ЕЗ2
Е, 782
Cl
14
16
Cl 11,342
Сl 11,542
18! о,852 !
1,151
11,782
12>З4Ф
Cl
20
Рас,: С
Найд.: С
Cl
Рас. С
Найд, С
Раси. С
Найд.: С
Рас.: С
Найд.; С
Рас.: С
Найд.: . С
Рас.: С
Кайд.:
Рас.: С
Найд,; С
Pac,: С
Найд.: С
Рас.: С
Найд.: С
Рас. С
Кайд. С
Рас.: С
Кайд. С
Рас.: С
Найд. :
Рэс.: С
Найд,: С
Рас. С
Найд.: C
Рас., С
Найд.; С
Рас.: С
Найд.:
Рас.: С
Найд.: C
Рас.: С
Кайд.: С
Рас. С
Найд.:
Рас.: С
Найд.; С
43,032
4З,082
57,602
57,632
58.521
5е,532
72,182
72,192
59,92
59,48
55,842
56,134
50,25%
51,062
59,784
54 90Ф
53;412
93,43
51,962
51,872 со,гд
59,782
5-.Ео2
54.832
55,062
46,522
46,482
58,802
59.1Я
56, 1?>8
55,834
5?,62
57.512
58,802
59,442
5e,Ео2
58,982
51,402
51,252
5,е02
5,762
5.662
5,712
?,45
6, 518
6,312
5.48
5,562
4>222
4,562
4,5бе
5,512
5,522
4,952
4,89
4,442
4,112
6,1?ф
5,672
5,762
5 754
5,82
6,062
6,173
6,032
6,172
6,172
4,69
3,892
7,722
7,632
8,962
9,00е
10,502
10,332
12,952 !
2,962
8,222
7,652
9,382
9.ЗЕ2
9,772
9,062
8,522
Е.Зое
9,902
9.972
9,318
9,342
8, 524
8,332
9,842
Е,852
7,722
7,522
Е,57
8,602
7,288
?,474
Е,962
9,312
8.572
8,242
8,57%
Е,662
9,312
9,?82
Продолжение табл.1
96 (разл.)
9? (разл.)
2>>
I 6076
1,6!71 г> 2 1.6081
86
Тл - 1»?53
1, 5826
Смола
2р
1,59!2
1779220
Продолжение табл.2
Данные элементарного анализа соединений
Соединение
21
Рас,:
Найд.:
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Найд.;
16.92% И 9>35%
16,84% 01 9,72%
М
S
S.
24
16 ° 32%
16,01%
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Найд.:
Pac.:
Найд.:
Рас,:
Найд.:
Pac.I
Найд.:
N
28
30
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Найд.:
Рас,:
Кайд,;
Рас.:
На йд,:
Рэс.;
Найд.:
Н
34
36
38
Н
39
9>35%
9 ° 08%
8,99%
10,22%
41
42
45
47
50
52
Рэс,:
Найд.:
Рас,;
Кайд.:
Pac,:
Найд,:
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Кайд.:
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Найд,:
Рас..
Найд,;
Рас.:
Найд.:
Pac.:
Найд.:
Рас.:
Найд.:
Рас.:
На йд.:
Рас.:
На йд.:
Рас.:
Найд .:
Pac.:
Найд.:
Рас.:
Найд.:
Рас.:
Найд,;.
Pac.:
Найд.:
56,05%
55,56%
44,30%
44,01%
57,2%
57,05%
45,85%
47,73%
53,41%
51,60%
47,86%
47,96%
52,72%
52,64%
56,38%
56,31%
56,71%
56,62%
58,8%
58,40%
62,27%
62,80%
55, 12%
55,59%
56,04%
56,39%
54,78%
54, 11%
55,46%
55,47%
51, 53%
52,03%
57,59%
57,01%
58,80%
58,61%
53,85%
55,20%
52,55%
52,43%
53,85%
53,94%
51,83%
51,86%
55,98t
56,03%
46,09%
46,03%
44 51%
44,44%
52,55%
52,19%
51, 14%
51,43%
55,65%
54,73%
54,46%
54,49%
57,20%
56,85%
56,16%
55.55%
54,22%
53,29%
52,55%
52,46%
5, 88%
5,63%
4,25%
4,37%
6,12%
6,22t, 4,61%
4,42%
5,13%
5,14%
4, 86%
4,88%
5,21%
5,21%
5,32%
5,27%
4,76%
4,79%
6,16%
6,54%
6,03%
5,35%
4,93%
5,37%
5,88%
5,73%
5,51%
5,65%
4,34%
4,38%
4.86%
4,94%
5,79%
5,62%
6,17%
6, 14%
5,08%
5,05%
4>71%
4, 61%
5,08%
5,2lt
4,68%
4.68%
5,03%
5,34%
4,63%
4 ° 97%
4,60%
4,29%
4,70%
4,78%
4,29%
4,08%
4 ° 40%
4,41%
4 ° 00%
4,04%
6,06%
5.77%
5,76%
5, 61%
5,46%
5,67%
4,70%
4,94%
8,17%
8,28%
7,39%
6,90%
7,85%
7,71%
7,13%
7,11%
8,90%
8, 51%
7,95%
7,93%
7,24%
7, 12%
8,22%
8,01%
8,27%
8,07%
5, 81%
6,19%
11,17%
l1 15%
8,57%
8,88%
8,17%
8,05%
8,52%
8,91
8,62%
8,62%
7,51%
7,39%
8,95%
8,34%
8,57%
8 ° 37%
7,85%
7,54%
8, 17%
8,22%
7,85%
7,96%
9,30%
9,35%
9>33%
9,30%
7, 14%
7,68%
7,99%
7,36%
8 ° 17%
7,97%
8,52%
8,49% .
7,64%
7,45%
7,94t, 8,00%
7,02%
7,03%
7,25%
7,34%
6,33%
5.43%
8,17%
7,87%
1779220 аблица3
YI Ch Ip Se
) н
) н
1" l (o
Соединение
Br
Ма
ЛЬ
0
С
0
0 (известно)
Б (известно) 0CHgC =ОН Соединение 6 0CNQ00CNg
-N NO n " KG И
8gн» $ Х °
N нн
Соединение А
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
3l
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48
49
51
52
53 контроль (без .обработки)
0
0
0
0
0
0
0
0
С
0
0
0
0
0
0
Гербицидная активность заявленных средств
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
С
0
0
С
0 . 0
0
0
С
С
0
0
0
0
С
0
0
С
0
0
0
0
С
С
С
0
0
С
0
0
С
0
0
С
4
4
3
4
3
3
4
3
3
3
4
3
4
3
3
3
2
3
4
4
4
3
4
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
4
3
3
4
4
3
4
3
3
4
3
4
4
3
4
4
3
4
4
4
4
4
4
4
3
4
4
4
4
3 3
3
3
3
3
4
4
4
43
4
4
3
3
3
3
3
4
3
4
4
1779220
Таблица 4
Гербицидная активность заявленных средств
Таблица 5
Таблица 6
Составитель Н. Кибалова . Техред M,Ìoðãåíòàë Корректор М. Демчик
Редактор
Производственно-издательский комбинат "Патент", r, Ужгород. ул. Гагарина, 101
З каз 202 Тираж Подписное
ВН ИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5