Способ получения n-арилзамещенных имидазол-2-альдегида

Способ получения n-арилзамещенных имидазол-2-альдегида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l78384

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 11.ll.1965 (№ 941840/23-4) с присоединением заявки ¹"

Приоритет

Опубликовано 22.1.1966. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 28.11.1966

Кл. т2р, 9

Л!Г1К C 070

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДЕ, 547.781.2 53.024.

07(088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛЗАМЕЩЕННЬ1Х

ИМИДАЗОЛ-2-АЛ ЬДEГИДА

Изобретение относится к области получения сырьевой базы для потенциальных биологически активных веществ — N-арилзамещенных имидазол-2-альдегида.

Предложенный способ заключается в том, что N-арилимидазолы подвергают взаимодействию с избытком 30%-ного водного раствора формальдегида при 140 С. Выделенные при этом 1-арил-2-оксиметилимидазолы обрабатывают селенистым ангидридом в среде абсолютного диоксана при кипячении.

Пример 1. 1-Фенилимидазол-2а л ь д е r и д. 1,2 г (0,017 г моль) 1-фенилимидазола и 1,5 мл водного раствора формальдегида (32%-ного) нагревают в запаянной ампуле в течение 5 час при 140 С. При охлаждении продукт реакции быстро выкристаллизовывается. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход 1,15 г (80% )

Полученный 2-оксиметил-1-фенилимидазол представляет собой бесцветные призмы, растворимые в спирте и бензоле, не растворимые в петролейпом эфире; т. пл. 110 — 111 С (из воды).

Найдено, %: С 68,68; 68,75; Н5,78; 5,79; т" 1! 6,10; 16,00.

СтоНтоКеО.

Вычислено, %: С 68,95; Н 5,73; N 16,08.

Раствор 1,4 г 2-окспметил-1-фенилпмидазола в 10 мл абсолютного диоксана кипятят с

0,85 г свежеперегнашюго селенпстого ангидрида в течение 8 час. Отделяют осадок селе5 на и отгоняют диоксап. Образовавпгийся альдегид экстрагпруют пз остатка беизолом, после упарпвания Йензол", переводят в бисульфитное производное, которое разлагают водным расгвором поташа. Выход 0,5 г (36%).

10 1-Фенилимидазол-2-альдегнд образует бесцветные пластинки с т. пл. 67 — 68 С (из воды или петролейного эфира), растворимые в большинстве органических растворителей.

Найдено, л/„: С 69,74; 69.66; Н 4,81; 4,80;

15 N 16,13; 15,84.

СЫН Кво.

Вычислено, о/1. С 69,75; Н 4,68; 16;27.

Семпкарбазои; т. пл. 221 †2-С (пз водного спирта).

20 Найдено, ",;,: С 57,31; 57,32; Н4,94; 4,93.

С 1a»N„-О.

Вычислено, ",.,,: С 57,63; H 4,84.

Пример 2. 1- (тт-,"1! е т о и с и ф е и и л)25 и м и д а з ол-2-г л ьдег и д. Реакцгпо оксиметилирования 1-(Il-метоксифеиил) -импдазола проводят в условиях получения 1-фенилзамещенпого. Выход 74::,,, бесцветные призмы. растворимые в спирте, беизоле, ацетоне; т. ил.

30 163,5 — 164,5"-С (пз воды).

Найдено, %: С 64,93; Н 6,03; М 13,76; 14,06.

С„Н>вКвОв.

Вычислено, о, : С 64,69; Н 5,92; К 13,72.

1- (и-Метоксифенил) -2- оксиметилимидазол окисляют до альдегида по методике получения

1-фенилимида зол-2-альдегида. Выход 34%.

Длинные бесцветные иглы с т. пл. 93,5 — 94,5 С (из смеси бензол — петролейный эфир). Аммиачным раствором гидроокиси серебра восстанавливают соединение, производные образуются по альдегидной группе.

Найдено, о,,: С 65,64; 65,66; Н 5,07; 5,06;

N 13,74; 13,66.

178384

С» Н10д!202.

Вычислено, %: С 65,34; Н 4,98; N 13,85.

П р ед м ет изо бретения б Способ получения N-арилзамещенных имидазол-2-альдегида, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы для синтеза потенциальных биологически активных веществ, N-арилимидазолы подвергают взаимо10 действию с 30%-ным водным раствором формальдегида при "- 140 С с последующей обработкой образовавшихся 1-арил-2-оксиметилимидазолов селенистым ангидридом в среде абсолютнсго диоксана при кипячении.

Составитель Э. Дубальская

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. К. Ткаченко Корректоры: Л. Е. Марисич и

Т. В. Муллина

Заказ 405!!О нра>к 600 Формат бум. GO<90 >

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2