Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных

Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАН ИЕ

И ЗО Б РЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l79320

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15.11.1965 (№ 942985!23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08,11.1966. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 29.111.1966

Кл. 12р, 2

МПК С 07d

УДК 547.752 757.07(088.8) Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистрсе

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

P. Г. Глушков, В. А. Волскова и О. Ю. Магидсон

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацезтический институт им. Серго Орджоникидзе

С ПОСО Ь ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 2-AMH НО-3-КАРБЭТОКСИ И НДОЛА

И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ

Замещенные 2-амино-3-карбэтоксииндола являются потенциальными носителями биологических свойств.

Известно получение 2-амино-3-карбэтоксииндола путем восстановления О-нитрофенилциануксусного эфира железом в среде ледяной уксусной кислоты, Возможности этого способа весьма ограничены в области получения замещенных в бензольном ядре 2-амино-3ка р бэтокс и и идолов.

С целью увеличения ассортимента продуктов, применяемых для синтеза биологически активных веществ, предложен способ, состоящий в том, что проводят восстановление соответствующих О-нитрофенилциануксусных эфиров цинком в среде ледяной уксусной кислоты или смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида.

П р им ер 1. К раствору 5 г О-нитрофенилциануксусного эфира в 150 мл ледяной

СНзСООН порциями в течение 45 — 60 мин прибавляют 20 г цинковой пыли так, чтобы температура реакции находилась в пределах

20 — 30 С. По окончании прибавления цинка реакционную массу размешивают 1 час при

20 С и еще 1 час прн 45 — 50 С. По охла>кдении смесь фильтруют, осадок на фильтре промывают ледяной СНзСООН и объединенные фильтраты упаривают в вакууме досуха. Полученный осадок растирают с 25 мл бензола, фильтруют, промывают бензолом и сушат.

Выход 2-амина-3-карбэтоксииндола 3,43—

3,58 г (78 — 82% от теоретического), т. пл.

175 †1"С; после кристаллизации из бензола т. пл. 179 †1 С.

П р и м ер 2. К смеси 2,79 г 2,4-дшштрофенилциануксусного эфира, 80 лгг ледяной уксусной кислоты и 80 м,г уксусного ангидрида в течение 5 лнгн при 30 — 40 С прибавляют 12г цишсовой пыли. После выдержки (10 лшн)

10 смесь фильтруют, выливают в 300 лг.г воды и экстрагируют хлористым метиленом. После сушки безводным сульфатом натрия экстракт упаривают в вакууме, остаток растирают с бензолом, фильтруют и кристаллизуют из

15 спирта; получают 0,6 г (26% от теоретического) 6-ацетамидо-З-карбэтокси-2-аминоиндола, т. пл. 268 С.

Найдено, %: С 59,87; Н 5,47; Х 15,57.

СгзНгХзОз

20 Вычислено, %: С 59,77; Н 5,74; N 16,09.

Предмет изобретения

Способ получения 2-амино-3-карбэтоксииндола и его замещенных восстановлением со25 ответствующих О-нитрофепилциануксусных эфиров в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии катализатора, от»тчагогггиг гся тем, что, с целью увеличения ассортимент» и ьыхода продуктов, используемых для синтеза

3Q биологически активных веществ, в качестве восстановителя применяют цинк.