Способ получения 1,3-дизамещенных 5-алкилмеркапто-5-диал килами ногидантоинов

Способ получения 1,3-дизамещенных 5-алкилмеркапто-5-диал килами ногидантоинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

379327

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 14.IV.1965 (№ 1001820/23-4) с нрисоединс ием заявки №

Кл, 12р, 9 г 11ПК С 07d

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 08.11.1966. Бюллетень М 5

Дата опубликования описания 29.1II.1966

УДК 547.783.07(088.8) - <. 111.1! -. ц"

F т 11 9" 1-"1 10В. П. Федоров, Ф. М. Стоянович и И. А. Иванов вторы

1!зобрстения " 1 o 1 11 0ÒÅÊ з, Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИЗАМЕЩЕННЪ|Х

5-АЛ К ИЛ М ЕР КАПТО-5-ДИАЛ К ИЛАМ И НО ГИДА НТО И НОВ

Предлагается способ получения 1,3-дизамещенных 5-алкилмеркапто-5-диалкиламиногидантоинов взаимодействием амидомеркапталей и изоцианатов при комнатной температуре. Способ позволяет получить продукты с выходом 34 — 54%.

П р и м ер 1. К 1,8 г (0,01 моль) диметилформамидодиэтилмеркапталя прибавляют при комнатной температуре 1,2 г (0,01 лголь) фенилизоцианата. Смесь выдерживают в течение

1 час. После обработки петролейным эфиром и перекристаллизации получают 0,67 г (38 /9)

1,3- дефенил-5- этилмеркапто-5-диметиламиногидантоина, т. пл. 126 — 128 С.

Найдено в 9/p: С 64,14, 64,11; Н 5,75, 5,85;

S 905, 911.

С19 H21Ì302 S.

Вычислено в %: С 64,19; Н 5,92; $9,02.

Омылением 0,3 г вещества спиртовым раствором НС1 в течение 15 мин при кипении получают 0,18 г (829/p) 1,3-дифенилпарабановой кислоты, т. пл. 207,5 — 208 С (из спирта).

Найдено в %: С 67,89; 67,90; Н 3,87; 3,96.

С1" H19 1203.

Вычислено в %: С 67,69; H 3,79, Пр и м ер 2. Из 1,0 г (00048 ло гь) диметилформамидодипропилмеркапталя и 0,575 г (0,0048 1голь) фенилизоцианата получают спосооом, описанным в примере 1, 1,3-дифенпл-5пропилмеркапто- 5 -диметиламиногидантоин.

Выход 34%, т. пл. 118.5 — 119,5 С (из петролейного эфира).

Найдено в %: С 64,55, 64,55; Н 6,27, 6,21;

S 8,75, 8,73.

С. 9Н221 гз - 28

Вычислено в %: С 65 00 Н 6,28; S 8,94.

Пример 3. Из 1,1 г (0,005 лоль) морфолино-1,1-диэтилмеркаптометана и 1,18 г (0,01 ло гь) фенилнзоцианата получают 0,68 г (35%) 1,3-дифенил-5-этилмеркапто-5-морфоли15 цогидантоина, т. пл. 127,5 †1 С (пз петролейного эфира).

Найдено в 9/9. .С 63,25, 63,45; Н 5,85, 5,95;

8 7,97, 7,78.

С,Н2з 12028.

Вычислено в 9/p. С 63.,45; Н 5,83; S 8,07, П р м е р 4. Из 1,45 г (0,008»o,ãü) диме25 тнлформамидодиэтилмеркапталя и 2,75 2 (0,016»oi1o) пафтилизоцианата получают способом, описанным в примере 1, 2,0 г (54%)

1,3- дпнафтил- 5-этилмеркапто-5-диметилампногидаптопна, т. пл. 170- — 171,5 C (с разложе30 кием, пз эфира).

Найдено в в/p .С 70,61, 70,56; Н 5,77, 5,73;

$7,15; 7,26.

С,Н -N30zS.

Вычислено в %: С 71,18; Н 5,53; S 7,03.

i7M27

Предмет изобретенйя

Способ получения 1,3-дизамещенных 5-алкилмеркапто-5-диалкиламиногидантоинов, отличающийся тем, что амидомеркаптали обрабатывают изоцианатами.

Составитель Э. Дубальская

Редактор Л. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректоры: М. П. Ромашова и Ю. М. Федулова

Заказ 714/ll Тираж 500 Формат бум, 50>(90 /в Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совеге Министров СССР

Москва, Центр, по. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2