3-[n-диметил-n-2-(1,1,5-тригидрооктафторпентоксисульфонил) этил]аммониопропансульфонат в качестве фунгицида и регулятора роста растений

3-[n-диметил-n-2-(1,1,5-тригидрооктафторпентоксисульфонил) этил]аммониопропансульфонат в качестве фунгицида и регулятора роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в качестве фунгицида и регулятора роста растений. Сущность изобретения: продукт - 3- М-диметил-М-2- (1,1,5-тригидрооктафторпентоксисульфони л)этил аммониопропансульфонат 03SCH2CH2CH2NtCH3 CH2CH2-SCfeOCHXCF2Cf 2H, БФ CiaHigFeSaOe, выход 92%, т.пл. 220- 221°С. Реагент 1: диметил-2-(сс, а , й -тригидроперфторлентилоксисульфонил)этила мин. Реагент 2: циклопропансульфонат. Условия реакции: в ацетоне в течение 10 ч. 3 табл. перфторпентилоксисульфонил)этиламина с циклопропансульфонатом в ацетоне. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. 3- М-Диметил-Ы-2-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил аммониопропансульфонат, К раствору 3,67 г (0,01 моль) диметил-2-(а , а , со-тригидроперфторпентилоксисульфонил)этиламина в 50 мл ацетона добавляли 1,22 г (0,01 моль) циклопропансульфоната. Перемешивали в течение 10ч. Осадок отфильтровывали, многократно промывали ацетоном, эфиром, сушили . Выход 4,5 г (92%), т.пл. 220-221°С. Спектр ПМР (в трифторуксусной кислоте, 5,м.д.) 7,6-7,8 м (1Н, CF2H), 3,4-3,6 м (ЮН, СН250з, , CH2S02OCH2), 3,13 с, 3,10 с (6Н, М+(СНз)2), 2,5-2,6 м(2Н, С-СН2-С). Ci2Hi9FeNS206 Найдено, %: С 29,20; Н 3,51; F 30,92. Вычислено, %: С 29,44; Н 3,88; F 31,08. Ё VI чэ о 00 о 00

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (s>)s С 07 С 317/48

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ ЬСТВУ (21) 4928095/04 (22) 16.04.91 (46) 07.03,93, Бюл, М 9 (71) Институт физиологии растений и генетики АН УССР (72) А,А,Скрынникова, Г,В.Иванюк, А.В,Боголюбский, Ю,П,Мельничук, Е.Г.Мусич, Л.С.Ноженко и Б.А,Курчий (56) 1. Справочник по пестицидам. изд, "Химия", М., 1985, стр. 280-281.

2. Там же — стр, 439, 3. Там же — стр, 300.

4, Там же — стр, 117.

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 3-(N-диметил-N-2-(1,1,5-тригидрооктафторпенток сисул ьфонил)этил)- аммон иопропансульфонату формулы I

Оз. ГСн2Сн2Сн2й+(СнфСн2Сн2ЯО ОСн2(С 2СефН обладающему выраженной функцией регулятора роста растений, фунгицидной активностью, низкой такс ичностью для теплокровных, технологичностью, что предполагает возможность применения нового вещества в различных отраслях сельского хозяйства.

Цель изобретения — изыскание нового представителя четвертичных аммониевых солей, конкретно 3-(N-диметил-N-2-(1,1,5тригидрооктафторпентоксисульфонил)атил)аммониоп ропансул ьфоната в качестве средства, повышающего урожай зерна озимой пшеницы, Новое соединение получают взаимодействием диметил-2-(a, а, со-тригидроЫ2 1799868 А1 (54) 3-(N-ДИМЕТИЛ-N-2-(1,1,5-ТРИГИДРОО КТАФТО P П ЕНТО КСИ СУЛ Ь ФОН ИЛ) ЭТ

ИЛ) АММОНИОПРОПАНСУЛЬФОНАТ В

КАЧ Е СТВ Е ФУН ГИ ЦИДА И P Е ГУЛ Я TOP А

РОСТА РАСТЕНИЙ (57) Использование: в качестве фунгицида и регулятора роста растений. Сущность изобретения: продукт — 3-(N-диметил-N-2(1,1,5-тригидрооктафторпентоксисул ьфони л)этил)аммониопропансульфонат

CbSCH2CH2CH2N (СНЗ)гСН2СН2 SQz00+CF2, БФ С12Н19Р6Я206, выход 92%, т,пл, 220221 С. Реагент 1: диметил-2-(а, a,в-тригидроперфторпентилоксисульфонил)этила мин, Реагент 2; циклопропансульфонат. Условия реакции; в ацетоне в течение 10 ч. 3 табл. перфторпентилоксисульфонил)этиламина с циклопропансульфонатом в ацетоне.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 3-(N-Диметил-N-2-(1,1,5тригидрооктафторпентоксисул ьфонил)этил) аммониопропансульфонат, К раствору 3,67

r (0,01 моль) диметил-2-(a, a, N-тригидроперфторпентилоксисульфонил)этиламина в

50 мл ацетона добавляли 1,22 г (0,01 моль) циклопропансульфоната. Перемешивали в течение 10 ч, Осадок отфильтровывали, многократно промывали ацетоном, эфиром, сушили. Выход 4,5 г (92%), т,пл. 220-221 С, Спектр ПМР (в трифторуксусной кислоте, д,м.д.) 7,6-7,8 м (1Н, СР2Н), 3,4-3,6 м (10Н, СН2ЯОЗ, СН2М+СН2. СН25020СН2), 3,13 с, 3,10 с (6Н, й+(СНз)2), 2,5-2,6 м (2Н. С-СН2-С).

С 12 Н 19 FBN S206

Найдено, %: С 29,20; Н 3,51; F 30,92.

Вычислено, %: С 29,44; Н 3,88; F 31,08, 1799868

Пример 2. Влияние внекорневых обработок препаратами в начале фазы трубкования на рост, грибное поражение растений озимой пшеницы и урожайность зерна.

Опыт полевой, объект исследования— озимая пшеница, сорт Киянка. Почва — дерново-слабоподзолистая, пылевато-легкосуглинистая. Предшественник — горох.

Озимая пшеница выращивалась по обычной технологии (осеннее внесение NPK 90, сев семенами, протравленными байтаном, 5 млн. шт,/га, весенняя обработка гербицидами). Общая площадь каждой делянки 50 м площадь учетной делянки 10 м, повторность пятикратная, В начале фазы трубкования растения опрыскивали водными растворами препаратов. Расход раствора препарата 250 л/га.

Контрольные делянки опрыскивали аналогичным количеством воды.

В качестве эталона — базового объекта взят п репарат ТУР (P-хлорэтиламмоний хлористый). Норма расхода эталона ТУР соответствовала общепринятым рекомендациям — минимальной эффективной разовой дозе — 2 кг препарата на 1 га. При содержании действующего вещества 65 расходный коэффициент 1300 r/ra, концентрация раствора 0,5, Предлагаемое вещество (исходя из данных предварительно проведенных рекогносцировочных опытов) было взято в оптимальной для данной фазы обработки дозе 125 г/га. концентрация раствора

0,05 .

За 2 дня до уборки замеряли высоту растений и определяли степень их грибного поражения по четы рехбалльной шкале (О— поражение отсутствует, 1 — слабое, 2 — среднее, 3 — сильное), Уборку проводили в фазу полной спелости зерновок прямым комбайнированием комбайном "Сампо". Результаты опыта приведены в табл.1.

Установлено, что новое вещество при существенно меньшем расходе обеспечило примерно такое же снижение высоты и грибного поражения растений, а также повышение урожайности зерна, как и эталон.

Пример 3. Влияние внекорневых обработок предлагаемыми препаратами в период молочно-восковой спелости на грибное поражение растений и урожай зерна озимой пшеницы, Опыт полевой. Объект исследования— озимая пшеница, сорт Киянка. Почва дерново-слабоподзолистая, пылевато-легкосуглинистая. Предшественник — горох. Озимая пшеница выращивалась по обычной технологии с дополнительными весенними подкормками NPK 20 и N 20 соответственно в фазу кущения и трубкования. Общая пло5

55 щадь каждой делянки 50 м, площадь учетной делянки 10 м, повторность пятикратг ная, В. период молочно-восковой спелости при влажности зерновок 50-40 растения опрыскивали водными растворами препаратов. Расход раствора препарата 250 л/га.

B контрольном варианте использовали аналогичное количество воды. В качестве эталона — базового объекта взят препарат ТУР в дозе 1300 г/га по действующему веществу, концентрация раствора 0,5 . Новое вещество, исходя из данных предварительных рекогносцировочных опытов было взято в оптимальной для данной фазы обработк дозе — 100 г/га, концентрация раствора

0,04 .

3а 2 дня до уборки определяли степень грибного поражения растений по четырехьбалльной шкале. Уборку проводили в фазу полной спелости зерновок прямым комбайнированием комбайном "Сампо".

Результаты опыта приведены в табл.2, Установлено, что внекорневая обработка озимой пшеницы в период молочно-восковой спелости зерновок новым веществом при существенно меньшем расходе соединения обеспечила значительное снижение грибного поражения растений и увеличение урожая зерна по сравнению с контролем и эталоном.

Пример 4. Определение фунгибактерицидных свойств 3-(К-диметил-N-2-(1,1,5тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил)аммониопропансульфоната. Фунгистатическое действие 3-(N-диметил-N-2-(1,1,5-тригидрооктафторпентоксисульфонил)атил)аммониопропансульфоната определяли по методу торможения роста мицелия чистых культур фитопатогенных грибов Fusarium

oxys porum, Botrytis cinerea, Helminthosporium sativum, Alternaria fenuis, Aspergillus niger на агаризованной картофельно-сахарозной среде.

В расплавленный агар вносили растворенную в ацетоне навеску с массовой долей растворенного вещества 0,001, перемешивали и разливали в чашки Петри. После застывания агар инокулировали кусочками мицелия, Через 72 ч экспозиции при 23+2 С измеряли диаметр колоний гриба и определяли энергию роста мицелия в процентах к контролю. В контрольные чашки вносили адекватное количество растворителя. Повторность опытов четырехкратная. Эталоном служил ТМТД, Фунгитоксичность соединений определяли на спорах гриба Helminthosporium

sativum, 1799868

Каплю 0,001%-ного водного раствора соединений наносили пипеткой на предметное стекло в окружность, выгравированную плавиковой кислотой. Затем наносили каплю суспензии гриба, приготовленную на дистиллированной воде. Суспензию готовили с таким расчетом, чтобы в поле зрения микроскопа было 15-20 спор. Затем для прорастания спор стекла помещали во влажную камеру при 22-25 С. Повторность опыта четырехкратная. Эталоном служит ТМТД. Учет проводили через 24 ч и высчитывали процент прорастания спор в контроле (по формуле Эббота).

10

Бактериостатические свойства в опытах

Таблица 1

Влияние внекорневых обработок препаратами в начале фазы трубкования на рост, грибное поражение растений озимой пшеницы и урожайность зерна

in vitro определяли по методу предельных разведений на бульоне Хоттин гера. Э кспозиция 48 ч при 37 С, Действие соединений определяли по отсутствию мутности бульона. В качестве тест-объектов использовали

Xanthomonas malvacearum, Etwinia

carotovora, Corynebacterium sepedonium.

Для оценки активности препарата по отношению к фитопатогенным бактериям в качестве эталона также взят препарат ТИТД, широко применяемый в практике сельского хозяйства.

Бактерицидное действие соединений определяли при 24 ч экспозиции бактерий с веществом. Для опытов готовили серию разведений веществ в бульоне, которые инокулировали суточной культурой (плотность 10 клеток/мл). Через 24 ч экспозиции при 30 С из прозрачных проб проводили дозированные посевы на мясопептонный агар(рН 7,4).

Для посевов отбирали из проб по 1 мл культуры микроорганизма, дважды отмывали физиологическим раствором (3000 об/мин, 5 мин), ресуспендировали осадок до начального объема, разводили до 10 микробных

40 тел в 1 мл и высевали по 0 1 мл в чашки

Петри. Контрольные чашки засевали аналогично без контакта с препаратом, Инкубировали 24 ч при 37 С и затем учитывали рост микробных клеток в процентах к контрольным пробам. Полученные результаты свидетельствуют о том, что испытанное вещество в большей мере обладает фунгицидным действием, чем бактерицидным, Последнее находится в пределах эталона ТМТД (500 мкг/мл) (табл.3), Пример 5. Определение токсичности нового соединения.

Токсичность соединения определяли в опыте на белых беспородных мышах массой

20-25 г (самцах и самках) при внутримышечном введении растворов веществ. Результаты опытов учитывали через 24 ч после введения веществ. В качестве показателя острой токсичности служила величина ЛД50 — среднелетальная доза вещества, выраженная в мг на 1 кг живой массы.

Опытами показана низкая токсичность нового соединения, ЛДьо которого более

500 мг/кг. Определенная в этих же условиях токсичность ТМТД вЂ” 300, препарата ТУР—

52 мг/кг, Таким образом, 3-(й-диметил-N-2-(1,1,5тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил)аммониопропансульфонат является технологичным, низкотоксичным для теплокровных регулятором роста растений с фунгицидными свойствами, Формула изобретения

3-(К-Диметил-N-2-(1,1,5-тригидроокта фторпентоксисульфонил)этил)- аммониопропансульфонат формулы

0&"Н СН СН й+(О-фСНгСН ЯС ОСЩСЕ СРфН в качестве фунгицида и регулятора роста растений.

1799868

Таблица 2

Влияние внекорневых обработок препаратами в период молочно-восковой спелости на грибное поражение растений и урожай зерна озимой пшеницы

Таблица 3

Фунгицидное действие соединения и эталона

15

Составитель Г. Иванюк

Техред М.Моргентал Корректор С, Патрушева

Редактор 3. Харина

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 1136 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5