Патент ссср 180194
Иллюстрации
Реферат
IS0I94
Союз Соввтскиз
Социалистическиз
Республик
:- . 4в4ц
П ABTGPCNObA3 СБИДЕТЕЛЬОВУ
Зависимое от авт. свидетельства М
K„i. 12q, 24
Заявлено 11.1.1965 (№ 937465/23-4) с .-рисосдинеиием заявки №
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МП1(С 07d г(K 547.721.3 821.2.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 21.111.1966. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 23.IV.1966
Авторы изобретения
H. Ф. Казаринова и О. А. Федорова
Заявитель Донецкий филиал Всесоюзного института химических реактивов и особо чистых веществ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-5-(сг-ПИРИДИЛ)-4, 5-ДИ ГИДРОФУРАНА
Предложен способ получения 2-метил-5- (n-пиридил) -4,5-дигидрофурана, заключающийся во взаимодействии N-окиси 1-(ск-пиридил) -пентанона с ангидридами и хлорапгидридами кислот при нагревании.
Пиридилпроизводные дигидрофуранового ряда могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Пример. 50 г N-окиси 1- (n-пиридил) -пентанона-4 в 100 лл хлороформа нагревают до
60 — 65 С и медленно по каплям прибавляют
50 лл уксусного ангидрида. Реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 3 час. По окончании нагревания образовавшуюся уксусную кислоту, ие прореагировавший уксусный ангидрид и хлороформ отгоняют в вакууме водоструйного насоса.
Оставшуюся смесь кипятят со 100 гил разбавленной соляной кислотой (1: 1) в течение
3 час, охлаждают и обрабатывают насыщенным раствором соды до рН 8 — 9. Выделившееся масло экстрагируют хлороформом. После отгона хлороформа и фракционирования в вакууме выделяют две фракции.
1. 2-метил-5- (K-пиридил) -4, 5-дигидрофуран; т. кип. 126 — 128-С (4 лглг рт, ст.), выход 68% от теоретического.
Найдено, %: С 14,35; Н 6,89; Х 8,53; MR„
5 46,898.
C„H„N0.
Вычислено, %: С 14,50; Н 6,83; N 8,79;
MR 46,817.
II. 1- (а-пиридил) -1-оксипентанои-4, т. кип.
198 — 200 С (4 лглг рт. ст.), выход 21 i/o от теоретического.
Найдено, ю p. С 67,50; Н 7,04; . 8,43.
С„Н „Хоз.
Вы шслено, -ю/ю. С 67,05; Н 7,25; Х 7,82. При взаимодействии iN-окиси пентанона с хлористым бензолом получают те же продукты с выходом 69 и 20% соответственно.
Предмет изобретения
Способ получения 2-метил-5-(сс-пиридил)-4,5-дигидрофураиа, отлггчагощггйся тем, что л-окись 1-(сг-пиридил)-пеитаиоиа-4 подвергают взаимодействшо с анпгдридазггг или хлораппгдридами кислот при нагревашш.