Замещенные n-4-/1-окси-1-гидразинокарбонил-2,2,2- трифторэтил)анилины, обладающие свойствами регуляторов роста растений

Замещенные n-4-/1-окси-1-гидразинокарбонил-2,2,2- трифторэтил)анилины, обладающие свойствами регуляторов роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в сельском хозяйстве , т.к. обладает рострегулирующ ей активностью . Сущность изобретения: продукт - замещенные М-4-(1-оксо-1-гидразинокарбонил-2,2,2-трифторзтил)анил ины формулы НОС(СР3)(СОМНМН2)СбН2-п- NRR -fln(O-X), где R-HiCH3, Ri-HiCH3, R-H, СНз, C2Hs, CONHC4H9, CH2CH2C N, X-H, СНз. Выход 40-75%; Реагент 1: М-4-(1-окси- 1-метоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)ани лин. Реагент 2: гидразингидрат. Условия реакции: при 20-25°С в избытке гидразингидрата.2 табл.

СО ОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

К ПАТЕНТУ с, х

) R

HO С О МГ х

o=c-инин нгидратом по ) но-с о в, о=с-йнинг

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР)

1 (21) 4938134/04: (22) 22.05,91 (46) 30.03,93. Бюл. М 12 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты расте(72) Ю.А.Баскаков, Н.В.Константинова, Е.Э.Фридман, Н,Д.Чкаников, В.Д.Свиридов, Н,М.Жирмунская, Т,8.Овсянникова, А.А.Шаповалов и В,С.Шевелуха (73) Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (56) Авторское свидетельство СССР

N 1707015, кл, С 07 С 125/07, 1982.

Жирмунская Н,M. и др. Биотест для оценки способности химических соединений повышать устойчивость растений к засухе. Агрохимия, 1988, N 1, с. 111-116.

Изобретение относится к новым производным анилинов, а именно, к соединениям общей формулы! где В=Н, СНЗ; R =Н, СНз, С2Н5, СОМНС4Нз, СН2СН2С= N; Х=Н или СНз обладающие свойствами регуляторов роста растений.

Цель изобретения — усиление антистрессовой активности производных анилина, „„. Ж„„18Î6132 АЗ

Is С 07 С 243/34, А 01 N 37/28 (54) ЗЕMЕЩЕННblЕ N-4-(1-ОКСИ-1-ГИДPАЗИНОКАРБОНИЛ-2,2,2-ТРИФТОРЭТИЛ)

АНИЛИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ РЕГУЛЯТОРОВ РОСТА РАСТЕНИЙ (57) Использование: в сельском хозяйстве, т,к. обладает рострегулирующей активностью. Сущность изобретения: продукт — замещенные N-4-(1-оксо-1-гидразинокарбонил-2,2,2-трифторзтил)анил ин ы формулы H0 C(CFq)(CONHNHz)CgH -иNRR -ди(О-Х), где R-H1CHg, R>-Н1СНз, R -Н, СНз, С2Н5, CONHC4H9, СН2СНзС= — — N, X-Н, СНз, Выход 40-75%; Реагент 1: N-4-(1-окси1-метоксикарбонил-2,2,2-трифторзтил)ани лин. Реагент 2; гидразингидрат. Условия реакции: при 20-25 С в избытке гидразингидрата, 2 табл, Поставленная цель достигается новыми соединениями формулы i, Предложенные замещенные N-4-(1-окси-1-гидразинокарбонил-2,2,2-трифторэтил)анилины (I) получают взаимодействием

N-4-(1-окси-1-метоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)анилины I с гидрази схеме: F3 Х

Л но-с- я -N + ннгнн, н,о г г ссосн, 1806132

Процесс проводят при 20-25 С в избытке гидраэингидрата, Строение полученных соединений доказано методом ИК-спектроскопии. Соединения формулы представляют собой устойчивые кристаллические вещества, хорошо или умеренно растворимые в обычных органических растворителях.

Соединения малотоксичны для теплокровных животных, Острая токсичность Ю50 для белых мышей при внутримышечном введении 1450-1550 мг/кг.

Пример 1. Получение 4-(1- окси-1-гидразинока рбонил-2,2,2-трифто рэтил)-N-мет иланилина, К 1 r (3,8х10 моля) 4-(1-окси-1-метоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)-К-метиланил— ина приливают 1,5 мл гидразингидрата, после чего происходит полное растворение замещенного анилина. Через 48 ч в реакционной массе выпадают белые кристаллы. Полученный осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой (15 мл), гексаном (10 мл), сушат на воздухе. Получено 0,75 г (75%) продукта, т.пл. 190, Найдено, %: С 45,54; Н 4,68, N 15,58.

С10Н12РЗИ302

Вычислено, %: С 45,62; Н 4,56; N 15,97.

В ИК-спектре 4-(1-окси-1-гидразинокарбонил-2,2,2-трифто рэтил)-N-метиланилина наблюдаются следующие полосы: 14чн=3390, 3330, 3285 см, 1С-О=1670 см ", vc-г=1100 1300 см табл. КВ4 ); v он=3590 см ион=3440 см (разв. CCI4).

Пример 2, Получение 4-(1-окси-1-гидр ази н о к ар бо н ил-2,2,2-трифто рэтил)-2,6ксилидина, К 0,5 r (1,8х10 моль) (4-(1-окси-1-меток-з си ка рб он ил-2.2,2-тр и фто рэтил)-2,6-ксил идина прибавляют 1 мл гидразингидрата, перемешивают на магнитной мешалке 24-30 ч, Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой (15 мл), 10 мл смеси диэтиловый эфир-гексан (1:1), сушат. Получено 0,2 г (40%) продукта, т.пл.

190-192 С.

Найдено, %: С 47,70; Н 5,56, С11Н14FaNZ02

Вычислено, %: С 47,68; Н 5,05.

Свойства аналогично полученных соединений (представлены в табл.1.

Пример 3. Влияние препаратов на засухоустойчивость яровой пшеницы.

Семена яровой пшеницы Московская 35 проращивают 3 дня на влажной фильтровальной бумаге в термостате B кюветах, накрытых стеклом. Затем стекло снимают и кюветы с проростками переносят на свет.

Через 4 дня из кюветы отбирают одинако5

20 вые растения и переносят в рулоны влажной фильтровальной бумаги так, чтобы только корни были закрыты бумагой. На рулон — 30 растений; на вариант — 2 рулона, Рулоны с растениями нижним концом погружают в стаканы с растворами исследуемых соединений и выдерживают на свету 3 дня. Общий возраст растений 10 дней, В каждом варианте из рулонов отбирают 50 одинаковых растений срезают корни, удаляют зерновки и в лодочках из фильтровальной бумаги раскладывают в термостате при 240С для высушивания. На лодочку — 25. растений. Растения высушивают до тех пор. пока в контроле растения не потеряют 70% исходного веса. Контрольные растения выращивают в рулонах на водопроводной воде.

После высушивания растения раскладывают во влажные камеры, накрытые стеклом, для регенерации. Камеры выдерживают на свету 7 дней. Через 7 дней подсчитывают число выживших растений в каждом варианте, Затем растения высушивают до постоянного веса и определяют сухую массу растений суммарно в каждом варианте. Сухую массу выражают в % от исходной сырой массы растений. Эта величина является показателем устойчивости структур, связанных с синтетическими процессами в растениях, к повреждающему действию обезвоживания

Таким образом, активность препаратов оценивается по двум показателям: выжива3 емость растений после обезвоживанйя и сухая масса после регенерации, В предварительных опытах была проведена статистическая обработка вариации для второго показателя для выборки из 50 растений.

40 Полученная ошибка средней арифметической используется для оценки достоверности разности между вариантами и контролем, В качестве эталона использован извест45 ный антистрессовый препарат картолин.

Поскольку опыты проводились в течение длительного времени, на протяжении которого чувствительность растений к биологически:активным веществам менялась, то эталон служил масштабом активности соединения в каждом отдельном опыте. Поэтому для сравнения активности соединения в разных опытах ее выражали a % активности эталона (картолина в его оптимальной концентрации). Изменение активности картолина в разных опытах, выраженное в % к контролю, является показателем чувствительности растений.

Результаты опытов приведены в табл.2.

1806132

11риведенные в таблице данные свидетельствуют о том, что обработка растений яровой пшеницы исследуемыми соединениями повышает устойчивость фотосинтезирующих структур к сильному обезвоживанию. Исследуемь1е соединения превосходят картолин по степени антистрессовой активности. ры роста растений антистрессового типа действия.

Формула изобретения

Замещенные К-4-(1-окси-1-гидразино5 карбонил-2,2,2-трифторэтил)анилины общей формулы.

Но-(-©- Мг Й р

СОМН(Н2

Таким образом, новые N-4-(1-окси-1- 10 гидразинокарбонил-2,2,2-трифторзтил)анилины обладают способностью повышать устойчивость пшеницы к засухе в концент- где R-H, СНз; рациях более низких, чем известные к на- В(-Н, СНз, СгН, CONHC

CF3

НО-С-©-н, ! .Я 1

C0NHNH g

CoeAMHe R R Выход, Т.пл., Найдено,2 Брутто-формула Вычислено,2 ние 8 с с н н С Ы Н

H c.на 50 143-144 49,26 5,55 i5,i8 С т. N 0 47,65 5.05 15,16 Ьнн = 3390, 3330, 32851

Данные ИК-спектроскопии, си-ъ и "и-э i a

181-183 48,44 4, 67 17, 16

С, Н,аУ НкОа 49 39 4.75 17,73

4 сн, сн, сн,с=11 55

1" с сна соннс„н - 66 219-216 трет

15 45 с,а на1тьнноь

15,47

Таблица 2. — Разница по сравнению с контролем достов

- i670, - » ОО-1300 (табл.КВч) Од 3590, 344О (раав.

СС1 )

9)0 3390, 3290, 3210:

4Р 2250, м 1690 т У 1100-1300 (табл.КВч) чНВ 346о, 3330, 1(СО - 1655 и 1755 ср 1100-1300 (табл.КВч)