Трис-/2-оксиэтил/аммониевая соль 3,4- дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеобразования

Трис-/2-оксиэтил/аммониевая соль 3,4- дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеобразования

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в качестве стимулятора корнеобразования. Сущность изобретения: продукт: трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты , БФ C14H24CI2N07S, выход 95%. Реагент 1: натриевая соль 3,4-дихлорфенилсульфиновая кислота. Реагент2: монохлоруксусная кислота. Условия реакции 1: нагревают до 100°С в. течение 2 ч. Реагент 3: 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты. Реагент 4: триэтаноламин. Условия реакции 2: в этиловом спирте при 35-40°С в течение 0,3 ч. 3 табл.

союз советских

СОЦИАЛИСТ ИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИ

К ПАТЕ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) (21) 4904854/04 (22) 12.10.90 (4б) 30,03.93. Бюл, ¹ I2 (71) Ярославский политехнический институт (72) Е,M,Àëîâ, С.Э.Новиков, 1О,А,Москвичев, А.B.Íèêèôîðîo, Г.Г.Крюкова, T,Ì.Ñìèðíîва, Б.Я.Беренев и M,А.Нефедова (73) Ярославский политехнический институт (56) Jarweet С,Н. — Апп. appl. Biol. (1853), v, ° 43, р. 342-347, РЖХйм (1979), 18, 082П.

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты формулы !

С1 о - Д-во,сн,со 0 йн о,н рн, используемой в качестве стимулятора корнеобразования.

Цель изобретения — выявление нового стимулятора корнеобразования повышенной активности.

Новое соединение получают взаимодействием натриевой соли 3,4-дих>:,орфенилсульфиновой кислоты с монохлоруксусной кислотой и последующим взаимодействием промежуточной 3,4-дихлорфенилсульфони„„ S„„1806134 АЗ (я)5 С 07 С 317/44, А 01 N 41/10 (54) ТРИС-(2-ОКСИЭТИЛ)АММОНИЕВАЯ

СОЛЬ 3,4-ДИХЛОРcDЕНИЛСУЛЬcDОHИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА КОРНЕОБРАЗОВАНИЯ (57) Использование: в качестве стимулятора корнеобразования. Сущность изобретения: продукт: трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль

3,4-дихлорфенилсул ьфонилуксусной кислоты, БФ C)4Hz4CI2NOzS, выход 95%. Реагент

1: натриевая соль 3,4-дихлорфенилсульфиновая кислота. Реагент 2: монохлоруксусная кислота. Условия реакции 1: нагревают до

100 С в течение 2 ч. Реагент 3: 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты. Реагент 4. триэтаноламин. Условия реакции 2: в этиловом спирте при 35-40" С втечение 0,3ч, Зтабл, луксусной кислоты с триэтаноламином по схеме 1

SO MÑ + C1CH CQQH — >

С1

-+ с -©-ьо,сн,ооон м с,н,о О, С1 — с1- -оо,сн,соо NH(c>H,Qq)>

Конденсация натриевой соли 3,4-дихлорфенилсульфиновой кислоты с монохлоруксусной кислотой проводится в воде при температуре 75-100 С и соотношении натриевая соль 3,4-дихлорфенилсул ьфиновой кислоты; МХУК 1:1,0-1,5, Взаимодействие 3,4Дихлорфенилсул ьфонилуксусной кислоты с триэтаноламином осуществлялось в этано1806 I 34 ле при температуре 25-40" С при стехиометрическом соотношении реагентов, Выход трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты, составил 95, Пример 1, Загружают 10,20 г (0,044 моль) натриевой соли 3,4-дихлорфенилсульфиновой кислоты и 6,51 г (0,069 моль) монохлоруксусной кислоты в 25 мл воды.

Раствором натриевой щелочи, массовая доля которого 33%, доводят рН 9-10. Реакционну1о смесь нагревают до 100 С и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч. Охлаждают и встряхивают два раза по 25 мл с бензолом для удаления 3,4-дихлорфенилметилсульфона. Водный спой под.кисляют раствором соляной кислоты, массовая доля которого 20%, рН 2-3 и охлаждают в течение 6 часов при температуре

5 С. Полученную таким образом кислоту отфильтровывают и сушат под вакуумом при температуре 60 С в течение 3 ч.

Выход продукта 75, температура плавления 171-172 С

С8Н6С!204$

Вычислено, %: С 35,69; Н 2,60; S 11,89;

С1 26,36

Найдено, %: С 35,67; Н 2,57; S 11,80;

Cl 26,31

Пример 2. Загружают 4,86 r (0,024 мол ь) 3,4-дихл ар фен илсульфон ил уксусной кислоты и 60 мл этилового спирта. Реакци онную смесь нагревают до 40 С и при этой температуре выдерживают до полного растворения 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты. Затем прибавляют раствор

3,62 г (0,024 моль) триэтаноламина в 10 мл этилового спирта и выдерживают при этой температуре в течение 30 мин, Этиловый спирт отгоняют под вакуумом при комнатной температуре, продукт сушат, Выход трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты 950, C14H24CI2407S

Вычислено, %: С 38,66; Н 2 97; К 5,94;

$7,93; C I 17,56

Найдено, : С 38,63; Н 2,94; N 5,90;

S 7,91; CI 17,55

В ИК-спектре соединения I имеются две сильные полосы поглощения группы

$02: из02дз в области 1300 см и vso2 сим

-1

1140 см, Положение полосы поглощения группы С=О в ИК-спектре соединения I иск соответствует 1450 см

Содержание основного вещества 95 .

Примеры с 3 по 7 выполнены аналогично примеру 1, с 8 по 12 аналогично примеру

2 (см, табл.1 и 2).

Полученная трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4-дихлорфенил сульфонилуксусной кислоты. была испытана в качестве стимулятора корнеобраэования на зеленых

20 черенках розы чайногибридной в осеннезимний период, Черенки намачивали в водном растворе соли с концентрацией 50 мг/л с экспозицией 82. Результат апробации показал, что по сравнению с контрольной партией (калиевая соль янтарной кислоты—

25 укореняемость 50 ) трис-(2-оксиэтил)ам0 мониевая соль 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты повышает процент укоренения земных черенков чайногибрид30 ной розы в осенне-зимний период в 1,6 раза.

Резул ьтаты исп ыта н ий три с-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеобразования на зеленых черенках розы чайногибридной в осеннезимний период даны в табл.3.

Формула изобретения

Трис (2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4дихлорфе нилсул ьфонилуксусной кислоты

40 формулы

С $О СН СОО NH(C HgDH)g

45 в качестве стимулятора корнеобразования.

1806134

Таблица 1

Получение 3.4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты

Таблица 2

Получение трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты

Таблица 3