Способ получения 3-нитроизоксазолинов

Способ получения 3-нитроизоксазолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союа Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 08Х1.1965 (Л" 1011957/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.IV.1966. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 28Л.1966

Кл, 12р, 3

МПК С 0741

УДК 547.786.1.07 (088.8) Комитет по делам иаобрвтеиий и открытий

«ри Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. А. Тартаковский, А. А. Онищенко и C. C. Новиков

Институт органической химии им. H. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-НИТРОИЗОКСАЗОЛИНОВ литическое количество бикарбоната натрия или несколько л":л 1%-ного КОН; перемешивают 30 иин при 20 — 25 С, бензол отделяют, а водный слой экстрагируют бензолом. После удаления растворителя получают 0,32 г 3-нитро-5-фенилизоксазолина (84%); т. пл. 64,65"С (из СС14).

Найдено, %: С 56,00; 55,88; Н 4,23; 4,32;

N 14,66; 14,77.

10 С«НаХвОа.

Вычислено, jo: С 56,25; Н 4,16; М 14,58.

Пример 3. Получение 3-нитро-5-карбометоксиизоксазолина.

2,7 г 1-окси-6-карбометокси-8-нитроизокса15 золизидина энергично перемешивают 1 час в смеси 15 л л воды и 15 лтл бензола. Бензол отделяют. Водный слой один раз экстрагируют бензолом. После удаления растворителя получают 1,55 г 3-нитро-5-карбометоксинзоксазо20 лина (95%), т. кип. 112с С (0,3 л м рт. ст.); п2о 1,4950; d4>o 1,4350.

Найдено, о,, : С 34,77; 34,74; Н 3,72; 3,88;

N 15,98; 16,04.

С;,Н,11 О.-.

Вычнслено, %: С 34,49; Н 3,47; N 16,09.

Способ получения З-нитроизоксазолинов, 30 отличсиоитийся тем, что 1-оксн-8-нитронзоксаИзобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как потенциальные физиологически активные вещества.

Предлагаемый способ получения 3-нитроизоксазолипов в литературе не описан. Он заключается в том, что 1-окси-8-нитроизоксазолизидины обрабатывают акцепторами протонов, например водным раствором щелочи или карбонатов щелочных металлов, в среде органического растворителя.

П р и м ер 1. Получение 3-нитроизоксазолина.

2 г 1-окси-8-нитроизоксазолизидина пропускают через колонку в А1..0а (40 слй, нейтральная, II-ой степени чувствительности) в смеси бензол-ацетон (4: 1). После удаления растворителя и разгонки получают 0,9 г 3-нитроизоксазолнна (70% ), т. кип. 103 — 105"С (4 мм рт. ст.); и" 1,5043; d4 1,4022.

Найдено, %: С 30,92; 31,12; Н 3,60; 3,85;

N 24,02; 23,88, С3Н403Х2.

Вычислено, %: С 31,04; Н 3,47; N 24,14.

Пример 2. Получение 3-нитро-5-фенилизоксазолина.

К смеси 0,5 г 1-окси-6-фенил-8-нитроизоксазолизидина, 10 ил воды и 10 лл бензола при энергичном перемешивании прибавляют катаПредмет изобретения

181120 или карбопатов щелочHûх металлов, в среде органического растворителя.

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Р. С. Чистова Техред Л. К. Ткаченко

Заказ 1296 6 Тираж 625 Формат бум. 60Х90 /з Объем О,1 изд. л. Подписное

Ц1-!ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2 аолпвпдииы обрабатывают акцепторь!мп протонов, например водным раствором щелочи

Корректоры: Г. Е. Опарина и T. H. Костикова